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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO AMAZONAS CAMPUS MANAUS CENTRO DEPARTAMENTO DE A.E.B. DE FORMAÇAO DE PROFESORES CURSO SUPERIOR DE LICENCIATURA EM QUIMICA RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I Pratica: Ponto de Fusão de substancias orgânicas Manaus- AM 2018 SAMUEL OLIVEIRA DA SILVA PONTO DE FUSÃO Relatório de Aula experimental executado no Curso de Licenciatura Química, do Departamento de ensino Superior do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia, como requisito parcial da disciplina Química Orgânica Experimental I. Professora: Prof. Dra. Ana Lúcia Mendes dos Santos Manaus- AM 2018 SUMÁRIO Introdução................................................................................................................ 4 Fundamentação Teórica..........................................................................................5 Acetanilida....................................................................................................6 Acido Benzoico.............................................................................................6 Ureia..............................................................................................................7 Ácido Salicílico.............................................................................................7 Materiais e Métodos................................................................................................8 Resultados e Discussão............................................................................................9 Conclusão.................................................................................................................11 Referências Bibliográficas......................................................................................12 Apêndice...................................................................................................................13 INTRODUÇÃO Neste relatório realizamos a determinação do ponto de fusão de algumas substâncias orgânicas entre elas podemos citar: Acetanilida, Ácido Salicílico, Ácido Benzoico e Ureia, utilizando um aparelho para determinação de ponto de fusão modelo PF 1500, fabricante Gehaka. Os resultados dessa determinação foi muito importante para a construção do conhecimento do aluno sobre a determinação da pureza de uma substancia orgânica. Esta prática tem como objetivo determinar o ponto de fusão de amostras conhecidas e de misturas de substancias orgânicas. 2. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA Fusão é o processo pelo qual um sólido se torna líquido pela adição de calor, enquanto o processo inverso de solidificação implica num líquido se tornando sólido pela retirada de calor. Como o processo não é instantâneo, durante a fusão as fases sólida e líquida da substância coexistem em equilíbrio sob a pressão de uma atmosfera (BARREIRO, 2010). Durante a fusão de uma substância pura a temperatura deve permanecer constante enquanto a substância passa do estado sólido para o estado líquido, sendo aceitável uma variação de ±1 °C, na faixa de fusão. De acordo com Engel (2012), as propriedades físicas de um composto são intrínsecas a determinado composto, quando ele é puro, sendo que as mais comumente utilizadas são ponto de fusão e ebulição. Ao sintetizar ou analisar uma substância orgânica, é importante determinar suas constantes físicas como uma maneira de comprovar a obtenção do produto desejado ou identificar uma amostra desconhecida. O ponto de fusão de um composto é utilizado para identificar ou estabelecer o seu grau de pureza. A medida que pode ser determinadas por equipamentos eletrônicos ou por aquecimento (ENGEL, 2012). O ponto de fusão indica a pureza de duas maneiras: a) quanto mais puro o material, maior será seu ponto de fusão; b) quanto mais puro o material mais estreito será o intervalo de ponto de fusão. Em geral, as constantes de ponto de fusão estão associados às forças intermoleculares que cada substância está sujeito devido às características de suas ligações e interações químicas, isso significa que dependendo do tipo de interação intermolecular que as moléculas estão sujeitas cada composto se comporta de maneira diferente, onde isso também está relacionado a sua massa (VOGEL, 1981). Segundo Engel (2012), as substâncias orgânicas pura possui, geralmente, o ponto de fusão bem definido, ou seja, a fusão ocorre em uma faixa estreita de temperatura e por isto, esta propriedade é bastante usada como critério de pureza de uma substância química. Na presença de impurezas, o ponto de fusão diminui e há um alargamento da faixa de fusão de até 10°C, ou mais. Um sólido de um composto orgânico puro apresenta uma temperatura de fusão bem definida pois as forças de atração entre suas partículas são as mesmas. Entretanto, a presença de uma impureza na rede cristalina interrompe sua estrutura uniforme e enfraquece as forças de atração (VOGEL, 1981). Acetanilida A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de anti febrina a fim de substituir os derivados da morfina A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius. Amida cristalina, derivada da anilina e do ácido acético. É uma amida secundária, sintetizada através da acetilação da anilina. A acetanilida possui a seguinte estrutura abaixo: Fonte: autor (ChemSketch) Ácido Benzoico Segundo a Farmacopeia Brasileira (2010), o ácido benzoico (C7H6O2), é um composto aromático classificado como ácido carboxílico. Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas. Possui ponto de fusão de 122,12 ºC, e é um Pó branco, cristalino ou cristais incolores, inodoro ou com ligeiro odor muito característico. Possui a seguinte estrutura abaixo: Fonte: autor (ChemSketch) Ureia Ureia é um composto orgânico cristalino, incolor, de fórmula (NH2)2CO, com um ponto de fusão de 133 º C, e massa de 60,07 g/mol. Trata-se de um Pó branco, cristalino, ou cristais transparentes, levemente higroscópicos. Praticamente inodoro, mas pode gradualmente desenvolver odor de amônia após longo período de armazenamento (BRASIL, 2010). É uma substancia tóxica, a ureia forma-se principalmente no fígado, sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor, onde é encontrada abundantemente; constitui o principal produto terminal do metabolismo proteico no ser humano e nos demais mamíferos. Possui a seguinte estrutura química: Fonte: autor (ChemSketch) Ácido Salicílico O ácido salicílico é um Beta-Hidroxiácido com propriedades queratolíticas (esfoliantes) e antimicrobianas, o que significa que afina a camada espessada da pele e age evitando a contaminação por bactérias e fungos oportunistas (BRASIL, 2010). É um ácido utilizado no tratamento de pele hiperqueratótica, isto é, super espessada, em condições de descamação como: caspa, dermatite seborreica, ictiose, psoríase e acne. Possui o ponto de fusão baseado na temperatura de 158º C, e possui a seguinte estrutura molecular: Fonte: autor (ChemSketch) 3. MATERIAIS E MÉTODOS Materiais Reagentes - Medidor de Ponto de Fusão (PF 1500);- Acetanilida - Gral e Pistilo; - Ácido Benzoico - Espátula; - Ureia - Balança Analítica; - Ácido Salicílico - 4 capilar; Metodologia a) Triturou se a amostra com o grau de forma que amostra ficou pulverizada; b) Inseriu-se a amostra no capilar e foi feito a leitura no aparelho eletrônico, seguindo as orientações dadas durante o experimento. c) Misturou-se as amostras e determinou-se o ponto de fusão. 4. RESULTADOS E DISCUSSOES Foram usadas 4 substancias orgânicas com valores de ponto de fusão conhecidos, entre elas podemos citar: Acetanilida, Ácido Benzoico, Ureia e Ácido Salicílico. Foi definido que a cada minuto a temperatura de subida fosse de 2,6 ºC. Na análise do ponto de fusão da Acetanilida foram obtidos três valores variantes e a partir deles calculado uma média, onde essa indicaria a temperatura de fusão real da amostra. Conforme mostra tabela abaixo: Acetanilida 1º Temperatura de Fusão 2º Temperatura de Fusão 3º Temperatura de Fusão 113,9 ºC 114,6 ºC 116,1 ºC T. média: 114,8 ºC Segundo a Farmacopeia Brasileira (2010), a Acetanilida possui ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius. O valor obtido está dentro de uma taxa de variação aceitável. Dessa forma, é possível calcular o erro relativo do resultado por meio da equação a seguir: E = x 100 = 0,70% Para o Ácido Benzoico, obtiveram se também três valores variantes, e então calculado uma média. Ácido Benzoico 1º Temperatura de Fusão 2º Temperatura de Fusão 3º Temperatura de Fusão 122,4 ºC 122,7 ºC 124,7 ºC T. média: 123,3 ºC O ponto de fusão na literatura do ácido benzoico é 122,1 ºC, isso mostra que o valor obtido no experimento está mais distante do que a literatura propõe, indicando uma possível impureza da amostra. Conforme mostra o cálculo do erro relativo abaixo: E = x 100 = 0,98 % Para o Ácido Salicílico e da Uréia, foram obtidos valores variantes e determinado sua temperatura de fusão a partir da média desses valores: Uréia Ácido Salicílico 1º Temperatura de fusão 133 ºC 153,8 ºC 2º Temperatura de fusão 134 ºC 157,5 ºC 3º Temperatura de fusão 134,2 ºC 162,4 ºC Temperatura Média 133,7 ºC 157,9 º C Para a Uréia, a Farmacopeia Brasileira (2010), indica que a sua temperatura de fusão é 133 ºC, a partir da análise do valor obtido observamos que o valor está dentro da taxa de variação aceitável, visto que a diferença é mínima, como mostra o cálculo abaixo: E= 0,52 % Por fim os resultados obtidos para o ácido salicílico, mostram uma diferença mínima entre a temperatura de fusão estabelecida pela literatura e a obtida experimentalmente. 5. CONCLUSÃO A partir da realização das práticas de determinação do ponto de fusão de substâncias, foi possível concluir que há boas maneiras de realizar tais medições. Os resultados obtidos nos mostram que apesar de os valores obtidos não estarem de acordo com o que a literatura afirma, os dados obtidos estão dentro de uma taxa de variação aceitável. Os principais motivos de os valores estarem diferentes se dá pelo fato das amostras estarem fora do prazo de validade, o que ocasiona muitas impurezas. É importante ressaltar que a aula pratica foi de grande importância para a formação acadêmica, pois foi possível fazer muitas discussões, sobre o processo de determinação de pureza através do ponto de fusão de produtos orgânicos, vale enfatizar que todos os objetivos da aula foram alcançados com sucesso. 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS BARREIROS, André Luís Bacelar Silva. Química Orgânica Experimental. São Cristóvão: Universidade Federal de Sergipe, CESAD, 2010. BRASIL. Farmacopeia Brasileira, volume 2 / Agência Nacional de Vigilância Sanitária. Brasília: Anvisa, 2010. 904p. ENGEL, R. G; KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G.M.; PAVIA, D.L. Química Orgânica Experimental. 3º edição. São Paulo: Cengage Learning, 2012. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico, S.A. 1981. 7. APÊNDICE Questões de Verificação a) Duas substâncias A e B tem o mesmo ponto de fusão. Como é possível determinar se é a mesma substância sem utilizar nenhuma forma de espectroscopia? R: Misturando-as e homogeneizando duas quantidades iguais das duas substâncias e em seguida determinando o ponto de fusão da mistura, caso o ponto de fusão da mistura seja idêntico a de cada substância pura, trata-se do mesmo composto. b) Quais etapas você pode seguir para determinar o ponto de fusão de uma substância que sublima antes de se fundir? R: Utilizar o capilar fechado nas duas extremidades. c) Um composto desconhecido apresentou ponto de fusão de 230°C. Quando o liquido fundido se solidifica, o ponto de fusão é registrado como 131°C. Dê uma possível explicação para essa discrepância. R: Problema humano, como erro durante a execução da pratica ou com o aparelho.
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