Relatório Solubilidade - Orgânica Experimental

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Aluna: Larissa Cristina dos Santos Gomes Gaspar
Disciplina: Orgânica Experimental l
Turma: FFE/IQO130
Relatório de Solubilidade
Introdução
O processo de solubilização de uma substância química é expresso pela interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto), em menor quantidade, e a substância que a dissolve (solvente). Sendo assim, é uma quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em equilíbrio. Solubilidade é um termo quantitativo, sendo uma propriedade física (molecular) importante que desenvolve um papel essencial no comportamento das substâncias orgânicas. 
Como dito anteriormente, ela está ligada diretamente com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). A solubilidade depende, portanto, das interações químicas que foram documentadas pela primeira vez por Van der Waals, prêmio Nobel de Física de 1910. 
A dissolução de um sólido ou de um líquido em outro líquido é um processo que requer energia para romper as interações existentes entre as moléculas que constituem o soluto e entre as próprias moléculas do solvente. As forças de atração entre as moléculas do soluto e do solvente devem ser fortes o suficiente para compensar o rompimento das forças de atração entre as moléculas do soluto e entre as moléculas do solvente. Esse acontecimento é explicado através da análise da energia que surge do estabelecimento de novas interações entre soluto e solvente, além da variação de entropia (ΔS). Como o fator entropia favorece a formação das soluções, a solução só será formada se a variação da entalpia for negativa, zero ou fracamente positiva. Caso contrário, se a variação de entalpia for muito positiva, a variação da entropia não será significativa para resultar uma variação de energia livre menor que zero, sendo o processo de dissolução não espontâneo.
Diversos compostos orgânicos como o tetracloreto de carbono, CCl4 (Figura 1), C2H6, ou o etano, C2H6 (Figura 2), apresentam-se como espécies insolúveis em água e outros solventes polares. As moléculas de água, H2O, fortemente polares, estão unidas umas às outras por fortes interações de ponte de hidrogênio (Figura 3). As novas forças atrativas que poderiam acontecer entre as moléculas de água e as moléculas de etano ou de tetracloreto de carbono são fracas, não compensando a dissolução. 
Por outro lado, o etanol, C2H5OH é muito solúvel em água. Observando que as interações se estabelecem entre as moléculas de água e as de etanol (pontes de hidrogênio) são da mesma ordem das moléculas de água. 
Figura 1 – Fórmula estrutural do tetracloreto de Carbono, CCl4
Figura 2 - Fórmula estrutural do etano, C2H6.
Figura 3 - Moléculas de água, H2O, 
unidas umas às outras por fortes
interações de pontes de hidrogênio
Figura 4 - Fórmula estrutural do etanol, C2H5OH.
Pode acontecer da solubilidade de compostos orgânicos poder estar relacionada com o acontecimento de uma reação química. Então, a solubilidade pode ser dividida em duas categorias: onde uma reação química é a força determinante (reação ácido-base) e a que estão envolvidas somente as interações químicas. O estudo semiquantitativo da solubilidade de uma substância em determinados solventes (água, éter etílico, solução diluída de hidróxido de sódio, ácido clorídrico diluído, solução de bicarbonato de sódio, ácido fosfórico concentrado e ácido sulfúrico concentrado), fornece informações sobre a presença ou ausência de grupamentos funcionais ou classes de compostos orgânicos.
Para realizar um ensaio de solubilidade para obter informações sobre grupamentos funcionais, é necessário observar um valor (padrão) acima do qual a substância é considerada solúvel e, abaixo do qual, é considerada insolúvel. Para fins de classificação em esquemas de Análise Orgânica Sistemática, esse valor foi definido como sendo 3% pv (três partes em peso do substrato por cem partes em volume de solvente). 
Objetivo
O objetivo deste trabalho é determinar a solubilidade de algumas substâncias.
Materiais e Métodos
Espátula
Microtubo
Vidro relógio
Pipeta
Nesta aula foram feitos 4 testes: teste de solubilidade, teste do Le Rosen, do 2,4dinitrofenil e nitrocerato de amônia e ácido-base.
No teste de solubilidade, foi pego vários microtubos diferentes e colocados os seguintes reagentes: H2O, Etanol e Hexano. 
Foi adicionado ao microtubo o soluto de nossa preferência em alguns desses solventes para observar se era solúvel ou não. Foi adicionado os solutos mediante a espátula, em sólidos e em líquidos, uso de pipeta.
Depois foi testado a reação com NaOH 10%, HCl 10% e NaHCO3 10%.
Após esse experimento, foi feito o Le Rosen. Compostos que contém o núcleo benzênico em sua estrutura, reagem com o Aldeído Fórmico e Ácido Sulfúrico o com formação de produtos de cor intensa. A cor dos produtos é muito dependente da natureza química do composto. Como por exemplo, o naftaleno produz uma coisa verde, a hidroquinona fica preta, o fenol fica vermelho e o benzeno vermelho também. Primeiro é feito um teste em um vidro relógio, colocando a substância e depois o formol e posteriormente o ácido sulfúrico. Após isso, foi esperado para ver se a substância irá reagir formando cor. É necessário fazer com uma substância que dê positivo (apresente cor) na primeira vez para ver se os reagentes estão funcionando, como o Tolueno. Após isso, fazer com reagente que dê negativo (não dê cor), uma em branco (somente com os reagentes) e com uma amostra. 
Após esse teste, foi feito o teste do Nitrocerato de Amônio. Ele é feito para identificar função álcool passando de amarelo a vermelho na presença de álcoois primários, secundários e terciários. É possível ver na tabela que o etanol e o metanol deram positivo para função álcool, enquanto que a cetona deu negativo.
E por último, foi feito o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazona. Aldeídos e cetonas reagem com 2,4-dinitrofenilhidrazina, para dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, fornecendo um precipitado de cor amarelo-avermelhada.
	Substância
	Adição de 2,4-dinitrofenilhidrazina
	Cetona
	Precipitado amarelo
	Etanol
	Sem reação
Resultados e Discussão
Este é o resultado do primeiro teste de solubilidade. Onde misturamos algumas substâncias em solutos de naturezas diferentes e esperamos até que ele se solubilize ou não.v
	Solutos
	H2O
	Hexano
	Etanol
	Ácido Benzóico
	Solúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	Benzofenona
	Insolúvel
	Solúvel
	Solúvel
	M-nitroanilina
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	Tec-butanol
	Insolúvel
	Solúvel
	Solúvel
	Tolueno
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel
Este é o resultado do segundo teste, feito com três tipos se solventes diferentes, um ácido, outro básico e por último, um neutro. Afim de verificar se a solubilidade acontecia pela reação química.
	
	NaOH
	HCl
	NaHCO3
	Ácido Benzólico
	Solúvel
	Solúvel
	Insolúvel
Este é o resultado do terceiro teste, Le Rosen. Dando positivo (coloração) para aqueles que contém compostos aromáticos em suas estruturas.
	Solutos
	Adição de Formaldeído e ácido sulfúrico
	Formol + Ácido Sulfúrico (Branco)
	Sem cor
	Tolueno (Positivo)
	Vermelho
	Ácido Benzóico (Negativo)
	Sem cor
	Acetanilida (Amostra)
	Sem cor
	Ácido Salicílico (Amostra)
	Rosa
	Naftaleno (Amostra)
	Verde
O quarto teste foi do Nitrocerato de Amônio, dando vermelho (positivo) para aqueles que possuem função álcool.
	Substância
	Adição de Nitrocerato de Amônio
	Etanol
	Vermelho (positivo)
	Cetona
	Amarelo (negativo)
	Metanol
	Vermelho (positivo)
 E por último foi feito o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazona. Dando positivo (precipitado amarelo) para cetonas e aldeídos.
	Substância
	Adição de 2,4-dinitrofenilhidrazina
	Cetona
	Precipitado amarelo
	Etanol
	Sem reação
Conclusão
A solubilidade está ligada diretamente com a estrutura molecular, especificamente com a polaridade das ligações, dependendo das interaçõesquímicas. Por causa delas que é interessante observar se terá energia o suficiente para romper as interações e gerando um soluto, por causa de sua solubilização. A solubilidade é de interesse em diversas áreas, como exemplo: materiais, farmacêutica e ambiental. Na síntese de fármacos, é fundamental considerar a solubilidade aquosa, porque ela influencia fortemente nas propriedades farmacocinéticas, como absorção, distribuição, metabolismo e excreção. Esse conhecimento é necessário também para a previsão do destino ambiental de contaminantes e poluentes, processos de adsorção no solo e fatores de bioconcentração de agrotóxicos.
Referências
MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; ANDRADE, Jailson Bittencourt de. Solubilidade das substâncias orgânicas. Quím. Nova, São Paulo, v. 36, n. 8, p. 1248-1255, 2013.