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CENTRO UNIVERSITÁRIO JORGE AMADO CARLA EDITE DE JESUS SANTIAGO DANIELE SANTOS DE ASSIS JOSEANE OLIVEIRA DOS SANTOS LUCAS CONCEIÇÃO SOUZA VITÓRIA VIANA DOS SANTOS ESTUDO DE APLICAÇÃO DE HIDROCARBONETOS NA INDÚSTRIA QUÍMICA REFINO DE ÓLEO CRU BRUTO, REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO, ELEVADA REATIVIDADE DOS ALCINOS. SALVADOR 2018 CARLA EDITE DE JESUS SANTIAGO, DANIELE SANTOS DE ASSIS, JOSEANE OLIVEIRA DOS SANTOS, LUCAS CONCEIÇÃO SOUZA, VITÓRIA VIANA DOS SANTOS ESTUDO DE APLICAÇÃO DE HIDROCARBONETOS NA INDÚSTRIA QUÍMICA: refino de óleo cru bruto, reação de polimerização, elevada reatividade dos alcinos. Pesquisa apresentada à disciplina de química orgânica, do curso de Engenharia Química, do Centro Universitário Jorge Amado – UNIJORGE, sobre à orientação do Mestre Paulo Henrique Lago Araújo, como avaliação e aprimoramento de conhecimento. SALVADOR 2018 Santiago, Carla Edite De Jesus; De Assis, Daniele Santos; Dos Santos, Joseane Oliveira; Souza, Lucas Conceição; Dos Santos, Vitória Viana. Estudo de Aplicação de Hidrocarbonetos na Indústria Química: refino de óleo cru bruto, reação de polimerização, elevada reatividade dos alcinos. – SALVADOR, 2018. Pesquisa, Graduação em curso - Centro Universitário Jorge Amado – UNIJORGE, Curso de Engenharia Química, 2018. Orientador: Paulo Henrique Lago Araújo. Study Of Application Of Hydrocarbons In The Chemical Industry 1. Refino de Óleo Cru Bruto. 2. Reação de Polimerização. 3. Elevada Reatividade dos Alcinos. I. Araújo, Paulo Henrique Lago. II. Estudo de Aplicação de Hidrocarbonetos na Indústria Química CARLA EDITE DE JESUS SANTIAGO, DANIELE SANTOS DE ASSIS, JOSEANE OLIVEIRA DOS SANTOS, LUCAS CONCEIÇÃO SOUZA, VITÓRIA VIANA DOS SANTOS ESTUDO DE APLICAÇÃO DE HIDROCARBONETOS NA INDÚSTRIA QUÍMICA: refino de óleo cru bruto, reação de polimerização, elevada reatividade dos alcinos. Pesquisa apresentada à disciplina de química orgânica, do curso de Engenharia Química, do Centro Universitário Jorge Amado – UNIJORGE, sobre à orientação do Mestre Paulo Henrique Lago Araújo, como avaliação e aprimoramento de conhecimento. Aprovado em: _____/______/______ BANCA EXAMINADORA _____________________________ Mestre Paulo Henrique Lago Araújo SALVADOR 2018 RESUMO Neste trabalho é realizado um estudo sobre aplicação de hidrocarbonetos, especialmente alcanos, para indústria química. Com foco em sistemas de refino de óleo cru bruto, realizado por refinarias para a segregação e fracionamento do petróleo, visando a obtenção de matéria-prima, insumos e diversos produtos utilizados no cotidiano. Sendo aqui, apresentado um breve estudo sobre as reações de polimerização ocasionada pela união de monômeros através das ligações covalentes transformando-os em longas cadeias e a elevada reatividade dos alcinos que por serem dificilmente encontrados na natureza se faz necessário sua preparação em laboratórios, além de ser é um grupo de compostos orgânicos mais reativos devido sua ligação tripla entre os carbonos com deformação de orbitais simétricos e assimétricos. De forma a apresentar a importância de tais reações para o desenvolvimento da economia mundial. Palavras chave: Fracionamento, polimerização, hidrocarbonetos. ABSTRACT In this work a study is carried out on the application of hydrocarbons, especially alkanes, to the chemical industry. Focusing on raw crude oil refining systems, carried out by refineries for the segregation and fractionation of oil, aiming at obtaining raw material, inputs and various products used in daily life. Here, a brief study is presented on the polymerization reactions caused by the union of monomers through the covalent bonds transforming them into long chains and the high reactivity of the alkynes which, because they are difficult to find in nature, require their preparation in laboratories, besides ser is a group of more reactive organic compounds due to their triple bond between symmetrical and asymmetric orbital deformation carbons. In order to present the importance of such reactions to the development of the world economy. Keywords: Fractionation, polymerization, hydrocarbons. Sumário 1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................... 8 2 FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA ............................................................................ 9 2.1 REFINO DE ÓLEO CRU BRUTO ...................................................................... 9 2.2 REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO ..................................................................... 11 2.3 REATIVIDADE DOS ALCINOS ....................................................................... 13 3 DISCUSSÃO DAS QUESTÕES PROPOSTAS .................................................. 13 4 CONCLUSÃO ..................................................................................................... 16 5 REFERÊNCIAS .................................................................................................. 17 1 INTRODUÇÃO Antigamente, acreditava-se que os compostos orgânicos só eram encontrados em organismos vivos, mas com o passar dos anos percebeu-se que eles podiam ser produzidos em laboratório também, ampliando assim, o estudo da química orgânica. Os compostos orgânicos são aqueles formados pelo Carbono, elemento tetravalente que graças a hibridização consegue realizar quatro ligações, fazendo com que a quantidade elementos orgânicos existentes seja extremamente maior que a dos inorgânicos. Os compostos orgânicos, podem ser hidrocarbonetos, os álcoois, as cetonas, os aldeídos, os ésteres, os éteres, entre outros. Para identificar os compostos orgânicos, utiliza-se as “regras” de nomenclatura da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Ela define que os prefixos são dados pela quantidade de números de carbono existentes no composto, os infixos pela saturação (quantidade de ligações) da cadeia e o sufixo pela função do elemento. Os principais hidrocarbonetos são os alcanos, alcenos e alcinos, o que muda de uma para o outro é a quantidade ligações existentes nas suas cadeias, sendo respectivamente, ligações simples, ligações duplas e ligações triplas. Os alcanos são acíclicos (cadeias abertas), e encontrados principalmente no petróleo, e por possuírem baixa reatividade, são chamados de parafinas. Quando são queimados, liberam muita energia, logo são bastante usados como combustíveis. Como no petróleo cru, encontra-se um quantidade elevada de impureza e de hidrocarbonetos, é necessário primeiro decanta-lo, para tirar a agua salgada e outras impurezas e em seguida destila-lo para separar os alcanos. Os alcanos são utilizados, na indústria farmacêutica como anestésicos, nas indústria automotiva como combustíveis. Utilizados também na fabricação de naylon e como solventes. Eles estão presentes no gás de petróleo. Os alcenos, se diferem dos alcanos por serem hidrocarbonetos insaturados, ou seja, tem ligaçãodupla em sua cadeia, logo a sua reatividade é maior do que a dos alcanos. (MICHELI, 1992, p.24) “A ligação dupla é composta de 2 ligações, cada uma com 2 elétrons. Pela ligação, dupla, uma das duas ligações deixa-se separar facilmente, isto é decompor-se em dois elétrons individuais”. Logo, ocorre a formação de macromoléculas, onde uma das ligações decompostas se ligará a um radical (elemento altamente reativo), graças ao elétron livre do radical, que forma uma ligação com o outro elétron da ligação decomposta, ocorrendo assim o processo de polimerização que forma o polietileno. Os alcenos também são bastante utilizados no amadurecimento de frutas e explosivos. Os alcinos se diferem dos demais por conta das ligações triplas existentes neles, sendo assim, são mais reativos. Os alcinos são bastante aplicados na fabricação de borrachas, plásticos e alguns fios têxtis. Como possuem ligações triplas, são usados em reações de polimerização, da mesma forma que os alcenos, mudando apenas a quantidades de radicais inseridos, visto que a quantidade de ligações também mudou. Os eletros “π” são rompidos, formando assim, uma nova ligação. 2 FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA 2.1 REFINO DE ÓLEO CRU BRUTO O petróleo é um fluido complexo composto por hidrocarbonetos e outros elementos, orgânicos e inorgânicos. Deste, podem ser encontrados os alcanos, alcenos e alcinos, elementos dos mais simples aos mais complexos. Os hidrocarbonetos, ligação entre carbono e hidrogênio, presentes no óleo contem apresentar compostos com um ou com mais de 60 átomos de carbono. As ligações entre os carbonos podem ser através de ligações simples, duplas ou triplas, abrangendo estruturas lineares, ramificadas ou cíclicas, saturadas ou insaturadas, alifáticas ou aromáticas. Os alcanos, grupo no qual os carbonos realizam apenas ligações simples do tipo sigma (σ), ou seja, com interpenetrações de orbtais, possuindo fórmula química geral CnH2n+2. Substâncias as quais os carbonos realizam ligações duplas, são chamados de alcenos, caracterizados pelas ligações duplas do tipo sigma (σ) e pí (π), tendo os orbitais Py, Py com deformações simétricas. Sendo um composto insaturado com formula química geral CnH2n, são conhecidos como alquenos ou olefinas. Ainda, os alcinos são grupos em que suas cadeias são insaturadas, realizando ligações triplas do tipo sigma (σ), pí (π) e pí* (π*), tendo os orbitais Py, Py com deformações simétricas e Pz,Pz com deformações assimétricas. Também chamados de alquinos ou acetilenos, possuem formula estrutural CnH2n-2. No momento de sua extração, o petróleo apresenta hidrocarbonetos e impurezas, além da água salgada. Que por ser mais densa que o óleo, a água se concentre na parte inferior e o óleo na parte superior, essa separação pode ser realizada pelo processo de decantação, porém para a retirada das impurezas, se faz necessário a separação por filtração, eliminando assim as argilas e areia presentes. Para a separação dos constituintes básicos do petróleo é necessário o processo de refino que ocorre por meio de destilação. No entanto, não se conhece até o momento nenhum método que consiga separar cada um desses hidrocarbonetos, sendo assim, essa separação ocorre em frações. A destilação fracionada, chamada de destilação atmosférica, é a primeira etapa e a mais usada para fracionar os compostos do petróleo. Tendo por finalidade a segregação dos subprodutos do petróleo. Este processo é realizado em refinarias, seguindo as propriedades de cada elemento contido no óleo, através da diferença das faixas de temperatura de ebulição de cada um por meio da torre de destilação, que em alta temperatura realiza a fragmentação desses compostos. Enquanto o óleo cru bruto é aquecido, seus componentes vão passando para o estado gasoso, nos quais as substâncias mais leves, sobem pela torre, e ao entrar em contato com uma bandeja, que possui temperatura inferior ao seu ponto de ebulição, determinada substância se liquefaz permitindo a sua coleta. Substâncias mais leves sobem para outra bandeja e este processo de repete por todos os pratos, até que sobre apenas o gás que é extraído no topo da torre. Os pratos são retirados e analisados separadamente, sendo que parte do óleo com maior massa molar se concentram no fundo da torre, são chamados de resíduos. Estes últimos são destinados a pavimentação, ceras, piches, entre outros. Considerando, da base da torre para o topo, são extraídos os seguintes componentes: asfalto, óleo combustível, lubrificantes, diesel, querosene, gasolina, nafta e gás (butano e propano). Outro processo de refino é a destilação a vácuo, na qual os subprodutos ou frações obtidas são submetidas a uma pressão inferior à da atmosfera em uma torre de fracionamento. Isso faz com que frações mais pesadas entrem em ebulição em temperaturas mais baixas que o seu ponto de ebulição e, desse modo, evita-se que suas moléculas de cadeias mais longas quebrem-se. Além disso existe o craqueamento térmico ou craqueamento catalítico do petróleo. Sendo este um processo químico com altas temperaturas e pressões elevadas, permitindo a quebra das moléculas, transformando de longas em pequenas permitindo transformar uma fração de querosene em uma fração de gasolina. Contudo, o craqueamento catalítico usa apenas catalisadores, tornando o processo mais econômico e seguro. Sendo importante para obtenção de produtos que são usados como matérias-primas na produção de plásticos e borrachas. A última etapa do refino do petróleo trata-se da reforma catalítica, que como o próprio nome indica, o objetivo é “reformar ou reestruturar” as moléculas, transformando cadeias normais de hidrocarbonetos em cadeias ramificadas, cíclicas e aromáticas. 2.2 REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO Polimerização é um processo químico pelo qual resulta na formação de moléculas grandes (macromoléculas) obtidas pela combinação de um número imenso de moléculas pequenas, os monômeros. Esse processo é conhecido em laboratório desde 1860, mas foi em 1864 que se desenvolveu o primeiro polímero com aplicações práticas, o celuloide (nitrato de celulose), mas seu uso foi limitado uma vez que ele é altamente inflamável e sofre decomposição quando exposto a luz ou calor. Com essas características o celuloide gerou descredito em relação a classe dos polímeros. O primeiro polímero produzido a partir da polimerização sintética foi a baquelite, em 1909, pelo químico belga Leo Hendrik Baekeland. A reação de polimerização é muito comum na natureza, podemos verifica-la em carboidratos, proteínas, proteína do leite, celulose, amido, látex. Ela também ocorre de forma sintética são os polímeros artificiais denominados plásticos. Para que ocorra esse processo é necessário a existência de valência livre ligação química a ser realizada em ambos os monômeros. Essas valências surgem em decorrência da quebra de ligações, por meio da utilização de catalisadores (como o níquel), condições externas como luz e calor, ou pelo próprio fenômeno de ressonância na estrutura (deslocamento dos elétrons). A reação de polimerização pode ser feita de formas diferentes como: Reação de polimerização por adição, sempre ocorre a quebra de uma ligação π no monômero, o que faz surgirem duas valências livres na estrutura, como na formação do polietileno, polímero muito utilizado em embalagens farmacêuticas. Reação de polimerização por adição 1,4, os monômeros apresentam duas ligações duplas (uma π e uma σ) alternadas, o que favorece o fenômeno da ressonância (alternância de posição dos elétrons π da ligação π), como na formação da borrachasintética (polibutadieno). Reação de polimerização por condensação ou eliminação é uma reação em que, obrigatoriamente, dois monômeros (iguais ou diferentes) perdem simultaneamente átomos ou grupos, resultando em duas valências livres em cada um deles. Dessa forma, há sempre a eliminação de hidrogênio de um monômero, que se une, então, a um halogênio (F, Cl, Br, I), OH, NH2, ou ao CN do outro monômero. Assim, na polimerização por eliminação, sempre há a formação de água, ácido halogenado (HCl, HI, HF, HBr), amônia (NH3) ou ácido cianídrico (HCN), além do polímero. Os monômeros que formam o poliéster são o ácido p-benzenodioico e o etano-1,2-diol nele ocorre a eliminação de moléculas de água. Nesse processo, o ácido perde as duas hidroxilas, e o diálcool perde apenas o hidrogênio de suas hidroxilas.Os monômeros do poliéster são unidos pelo oxigênio do álcool e pelo carbono da carboxila do ácido. 2.3 REATIVIDADE DOS ALCINOS A fórmula molecular geral para uma alcino acíclico (não cíclico) é CnH2n-2, e para os cíclicos é CnH2n-4. O nome sistemático é obtido ao se substituir a terminação “ano” do alcano correspondente por “ino”. A maior cadeia contínua que contém a ligação tripla carbono – carbono é numerada na direção que forneça ao sufixo do grupo funcional alcino o menor número possível. Em função da localização da ligação tripla o alcino pode ser classificado em terminal ou interno, todos os hidrocarbonetos têm propriedades físicas similares eles apresentam propriedades físicas semelhantes às dos alcanos e alcenos. Todos são insolúveis em água e todos são solúveis em solventes com polaridade baixa, como benzeno e éter, eles são menos densos que a água e, como em outras séries homólogas, têm pontos de ebulição que aumentam com o aumento do peso molecular. Os alcinos são mais lineares que os alcenos e a ligação tripla é mais polarizada do que uma ligação dupla. Como resultado, um alcino tem um ponto de ebulição superior a um alceno com o mesmo número de átomos de carbono. O átomo de hidrogênio é a unidade funcional dos alcinos, entretanto, eles contém um segundo grupo funcional: a ligação tripla carbono – carbono. As ligações triplas de alcinos são formadas por fortes ligações sigma e relativamente fracas ligações π e π*. A reatividade dos alcinos resulta de um eletrófilo sendo atraído pela nuvem de elétrons que constituem a ligação π. Em virtude da sua insaturação, suas reações mais importantes são as de adição em reações de adição, novos átomos formam ligações simples com os carbonos anteriormente envolvidos nas ligações duplas. 3 DISCUSSÃO DAS QUESTÕES PROPOSTAS Os Hidrocarbonetos que são compostos formados por de átomos de hidrogênio e carbono tem sua principal classificação em alcanos, alcenos e alcinos. Esses se destacam como importantes componentes na extração de petróleo, são importante componentes para a produções energética e das principais matérias prima da indústria química, como combustíveis, gás natural, plásticos, parafina, tintas, borracha e fibra sintéticas, bebidas e perfumes, o que gera renda e o crescimento da economia mundial. Os alcanos estão presente na natureza e podem apresentar tanto na fase sólida, líquida ou gasosa, dependendo do número de carbono nas suas estrutura, são encontrados no petróleo, que depois de processado e refinado da origem a vários compostos utilizado no cotidiano, por exemplo: combustível para motores e geração de energia e gás de cozinha. Alcanos de cadeia curta conhecidos pelos nomes metano, butano, etano e propano, quando sofrem uma mudança de estado do gasoso para o liquido sobre o efeito de pressão geram GLS (gás liquefeito do petróleo). A querosene é produzida através da destilação do petróleo bruto, e é uma mistura de alcanos com aromáticos, sendo excelente solvente e usado como combustível para motor de trator e jatos, e pode ser utilizado para produção de outros produtos. Os alcenos assim como os alcanos também apresentam sua fase líquida, sólida, e gasosa na natureza só que de forma mais rara como podem ser obtidos industrialmente através da quebra das moléculas do petróleo, seu estado físico também depende do seu número de carbono e o tamanho da sua estrutura. O eteno, alceno importantíssimo para indústria, é um dos produtos mais fabricado no mundo. Ele é um gás de temperatura ambiente, utilizado nos procedimentos médicos como anestésico e operações cirúrgicas, na agricultura no amadurecimento de frutas verdes, para que essas tenham uma aparência de prontas para o consumo, e gera etanol provocado da reação com a água em meio ácido. O polietileno, o plástico mais importante na indústria usado na confecção de sacos, brinquedos, garrafas plásticas, cortinas, revestimento de fios, cabos, tubos e embalagens é importante fonte de renda e alta produtividade de muitas empresas. Os alcinos, são compostos preparados em laboratório pois não se encontram na natureza, possui uma elevada reatividade, ocasionado, pela distribuição eletrônica de sua ligação tripla carbono-carbono de alta estabilidade. A ligação tripla é distribuída de uma ligação ômega, são paralelas ao Px-Px e são a ligações mais forte e duas ligações π perpendiculares ao eixo Py-Py e Pz-Pz, que são as ligações mais fracas, entre umas das suas particularidades está que o seu carbono quando em ligação tripla comporta-se como o elemento mais eletronegativo que o carbono de ligação dupla ou simples, e isso ocorre por causa da nuvem eletrônica e o impedimento estérico, que fragiliza sua ligação simples, com o hidrogênio possuindo característica de ácido. A polimerização que consiste na união de monômero através de ligações covalentes são utilizados para gerar longas cadeias, são divididos em polimerização de adição onde ocorre a ruptura da sua ligação π, no ponto mais vulnerável dos alcinos. Onde as ligações do tipo π podem ser quebradas em uma adição parcial ou duas vezes e originar, respectivamente, novos compostos com ligações duplas (alcenos) ou simples (alcanos). Polimerização de condensação, onde as moléculas sendo elas igual ou diferentes, liberando um outro composto, normalmente água, que é muito importante na indústria química. O etino é o representante mais simples da classe dos alcinos, com dois átomos de carbono ligados pela tripla ligação, e o de maior aplicação técnica. Obtido comercialmente através da hidrólise do carbeto de cálcio ou da oxigenação parcial do metano, é utilizado como combustível para maçaricos de solda e como matéria-prima de diversos compostos orgânicos, como plástico, borrachas e tecidos. O policloreto de vinila, composto produzido a partir da polimerização é muito conhecido no mercado pela variedade de produtos, como os tubos e conexões tão essenciais nas construções é usado para armazenar, embalar ou para transportar alimentos carnes, frios, queijos, bolos, doces, frutas e verduras. O acetato de polivinila é um polímero sintético gerado através do processo de polimerização do acetato de vinila e comercializado adesivo de matérias porosos, colas e derivados. O petróleo, extraído em larga escala, através do refino pode gera diversas combinações diferentes de hidrocarbonetos e movimentar a economia e o cotidiano do mundo. O petróleo bruto, com sua natureza complexa, possuindo contaminações naturais ao passar pelos procedimentos de: preparação, refino, separação, conversão, e tratamento, ganha um valor elevado no mercado. Os processos de separação, são sempre de natureza física, como modificações de temperatura e pressão atmosférica. Há também o uso desolventes com o intuito de separar os compostos leves como o gás natural, nafta e óleo diesel. A conversão tem como objetivo transformar parte das frações do petróleo em outro matérias através de transformações químicas de quebra, reagrupamento ou reestruturação molecular em compostos que possuam uma maior rentabilidade, como os compostos pesados: asfalto, parafina e cera. 4 CONCLUSÃO A partir da pesquisa realizada pode-se concluir que os hidrocarbonetos estão diretamente ligados com a produção energética, principalmente por causa do petróleo e de outros combustíveis fósseis. Eles estão presentes no dia a dia da humanidade e em diversas indústrias que necessitam de substâncias para combustão, após separados do petróleo, podendo serem utilizados em diferentes tipos de motores para geração de energia. Quando os hidrocarbonetos entram em combustão, eles produzem o gás carbônico (CO2), tão prejudicial ao meio ambiente e um dos responsáveis pelo efeito estufa em nosso planeta. O principal problema ambiental está relacionado ao aumento do número de veículos nas ruas, gerando o consequente aumento dos níveis de poluição e emissão de CO2. De outro modo, poder-se-ia pensar em uma solução com a substituição total tanto do petróleo quanto do gás natural, combustíveis fósseis, logo, fontes energéticas não- renováveis. No Brasil é crescente o uso do álcool combustível - o etanol -, fonte energética renovável que resolveria dois grandes problemas do século XXI: a escassez do petróleo (e, por conseguinte, do gás natural) e o efeito estufa (provocado pela emissão de gases tóxicos por conta da queima de derivados de petróleo). Fora o fato de que, nos últimos anos, constantes e progressivos aumentos no preço do petróleo, principal produto da matriz energética global, tem levado o mundo a buscar alternativas. Por enquanto o Brasil é praticamente monopolista na produção de álcool combustível o que causa desconfiança no comércio internacional e dificulta convencer os países desenvolvidos a misturar o etanol na gasolina, como é feito aqui. Eles são apontados como solução para os problemas gerados pelo uso intensivo e dependência aos derivados de petróleo. São tema corrente tanto no Brasil como em todo o mundo pelos motivos econômicos, já que todos sofrem as consequências das oscilações quanto à produção e quanto ao preço do petróleo. Mas também por motivos ambientais como o aquecimento global, as catástrofes etc., sociais no âmbito da agricultura familiar, inclusão social, permanência do homem no campo etc., e outros afins de ordem humanitária, temas cada vez mais frequentes na agenda de vários Estados. 5 REFERÊNCIAS Alcano, Alceno e Alcino (parafinas, olefinas e acetilenos). InfoEscola. Disponível em: <https://www.infoescola.com/quimica/alcano-alceno-e-alcino-parafinas-olefinas-e- acetilenos/>. Acesso em: 20 de jun. de 2018. Alquinos ou Alcinos. José Augusto. Disponível em: <http://www.iqm.unicamp.br/sites/default/files/Aula%206%20Alquinos%20ou%20Alci nos.pdf>. Acesso em: 20 de jun. de 2018. Petróleo. CEPA – IF – USP. Disponível em: <http://cepa.if.usp.br/energia/energia1999/Grupo1A/indice.html>. Acesso em: 20 de jun. 2018. Polimerização. Brasil Escola. Disponível em: <https://brasilescola.uol.com.br/o-que- e/quimica/o-que-e-polimerizacao.htm>. Acesso em: 20 de jun. 2018. Refino de Petróleo e Petroquímica. Afonso Avelino e Alexandre Gurgel. Disponível em: <http://www.nupeg.ufrn.br/downloads/deq0370/curso_refino_ufrn-final_1.pdf>. Acesso em: 20 de jun. 2018. Michaeli, W. et al. Tecnologia dos Plásticos. 1 ed. São Paulo: Editora Edgard Blucher Ltda., 1995
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