Estudo dirigido Reações de substituição, eliminação e adição em alcenos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS 
 CAMPUS ARAPIRACA
Química Orgânica 2 – Profa Silvia Helena Cardoso
Estudo Dirigido – Química Orgânica 2 – 16/07/2015
Tema: Reações de Substituição e eliminação; Reações de Adição em alcenos e alcinos.
1- Voce tem a tarefa de preparar o estireno (C6H5CH=CH2) através de
desidroalogenação do 1-bromo-2-feniletano ou 1-bromo-1-feniletano usando KOH em
etanol. Qual seria o haleto de alquila de sua escolha para fornecer o produto com o
melhor rendimento. Explicite as estruturas e mecanismo se necessario. 
2- Apesar de tanto o brometo de etila como o brometo de isobutila serem haletos
primários, o brometo de etila sofre reações SN2 10 vezes mais rapido do que o brometo
de isobutila. Quando cada um desses brometos é tratado com uma base/nucleófilo forte
como CH3CH2O- , o brometo de isobutila fornece um rendimento maior de produtos de
eliminação do que de substituição, enquanto com o brometo de etila esse comportamento
é invertido. Explique detalhadamento os fatores que produzem esses resultados. 
3- Voce precisa preparar o éter abaixo, qual das duas reações lhe permitiria obter o
produto em melhor rendimento ? Explique. 
4- Quando o trans-2-metilcicloexanol é submetido a reação de desidratação catalisada por
ácido, o produto principal é o 1-metilcicloexeno. 
Entretanto, quando o trans-1-bromo-metilcicloexano é submetido à desidroalogenação, o
produto principal é o 3-metilcicloexeno. Explique o porque dos diferentes produtos. 
5- Arranje os seguintes álcoois em ordem de suas reatividades em reações de
desidratações catalisadas por ácido. Coloque em ordem decrescente. 
6- Dê os produtos que podem ser formados quando cada um dos seguintes álcoois é
submetido a desidratação catalisada por ácido. Se mais de um produto puder ser
formado, designe o alceno que seria o produto principal. (despreze o isomerismo cis,
trans). 
7- O esqualeno, um intermediário importante na biossíntese de esteróides, tem formula
molecular C30H50 e não tem ligações triplas. 
a) Qual o IDH do esqualeno. 
b) O esqualeno sofre hidrogenação catalitica para produzir um composto com formula
C30H60. Quantas ligações duplas a molecula de esqualento possui ? Tem anel,
quantos ?
8- Proponha explicação para formação de cada produto através do mecanismo de reação.
 
9- Os compostos I e J tem formula molecular C7H14. Os compostos I e J são oticamente
ativos e ambos giram a luz polarizada no plano no mesmo sentido. A hidrogenação
catalitica de I e de J produz o mesmo composto K de formula molecular C7H16. O
composto K é oticamente ativo. Proponha as estruturas possíveis para I, J e K. 
10- Considere a reação do 1-ciclobutiletanol (1-hidroxietilbutano) com ácido sulfurico
concentrado em aquecimento à 120° C. Escreve os possíveis produtos formados nesta
reação. Agora, considerando que o metilciclopentene é um dos produtos desta reação,
escreva o mecanismo que leva a obtenção deste produto. 
11- Forneça explicações, através de mecanismos, para as seguintes observações: 
a) A adição do HCl ao 3-metil-1-buteno leva a formação de dois produtos: 2-cloro-3-
metilbutano e 2-cloro-2-metilbutano. 
b) A adição de HCl ao 3,3-dimetil-1-buteno leva a formação de dois produtos: 3-cloro-2,2-
dimetilbutano e ao 2-cloro-2,3-dimetilbutano. 
12- Escreva o mecanismo que leva ao produto desta reação. 
13- Proponha o mecanismo de reação para a reação abaixo. 
14- Sabendo que o 3,3-dimetil-2-butanol pode ser preparado a partir de um alceno.
Proponha o metodo mais vantajoso de obtenção deste produto. Justifique a sua escolha. 
15- Explicite as diferenças entre as reações de hidratação catalisada por ácidos,
Oximercuração-desmercuração, Hidroboração-oxidação na preparação de álcoois a
partir de alcenos. 
16 - Utilizando o métodos de preparação de álcoois a partir de alcenos, mostre quais
seriam os produtos esperados quando cada um destes substratos fossem submetidos a
reações de Oximercuração-desmercuração, Hidroboração-oxidação. Discuta os
resultados obtidos e mostre o mecanismo em cada caso. 
Hg(OAc)2/THF-H2O
NaBH4, OH-
A
N
N
a)
b)