Alcenos e alcinos

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Lista 2 Química Orgânica V – Alcenos/Alcinos 
Profa. Ivanildes Vasconcelos Rodrigues 
 
 
1- Liste os carbocátions em ordem decrescente de estabilidade 
. 
2- Considerando os compostos abaixo responda: 
a) Qual é mais estável? Justifique b) Qual é mais instável? Justifique 
 
3- Para os compostos abaixo marque os que não possuem isomeria cis(Z)-trans(E). Para os que possuem este 
tipo de isomeria, desenhe os isômeros cis(Z) e trans(E) 
 
4- Desenhe a estrutura do (Z)-3-isopropil-2-hepteno. 
5- Três alcenos podem ser formados a partir da reação de eliminação E1 do 3-bromo-2,3-dimetilpentano. Dê as 
reações gerais destes alcenos e informe qual o que vai ser formado em maior quantidade utilizando uma base 
do tipo EtOK/EtOH. E utilizando uma base volumosa, qual o produto seria esperado como majoritário? Qual 
base poderia ser utilizada como volumosa? 
6- O 2-fluorpentano sofre reação de eliminação E1. Qual o produto esperado como majoritário segundo a regra de 
Zaitsev? 
7- I) Qual alceno pode ser sintetizado a partir de cada um dos brometos de alquila descritos abaixo utilizando o 
meio reacional EtO
-
K
+
/EtOH: 
 
 
II) Como fazer para que outro alceno seja produzido especialmente nos casos b e c. Mostre as equações gerais 
das reações utilizando este novo meio reacional. 
8- Determine o produto majoritário que será formado por reações do tipo E2 para cada um dos seguintes haletos 
de alquila (indicando a configuração do produto formado). 
 
9- Determine os produtos de eliminação para os seguintes compostos (entre parênteses encontram-se as 
condições reacionais – lembre-se que as condições reacionais serão determinantes para o mecanismo da 
reação – álcool é base mais forte ou mais fraca que alcóxido?) 
a) (S)-2-clorohexano (MeOK/MeOH – E2) 
b) (S)-2-clorohexano (MeOH – E1) 
c) (R)-2-clorobutano (MeOK/MeOH – E2) 
d) (R)-2-clorobutano (MeOH – E1) 
Para as letras c e d demonstre os mecanismos de reação 
10- Para as reações abaixo dê o produto majoritário quando (lembre-se haletos primários sofrem apenas um tipo de 
reação! Se o carbocation primário for formado lembre-se do que acontecerá com este carbocátion via E2) – 
Para mecanismos diferentes (E1xE2  especialmente meio reacional e temperatura deve ser diferente!): 
A) Seguem as reações de E2. Para a letra g demonstre o provável mecanismo da reação 
B) Seguem as reações de E1. Para a letra g demonstre o provável mecanismo da reação. 
 
 
11- Preveja o produto principal formado quando o 2-bromobutano sofre reação de desidrobromação em presença 
de etóxido de sódio em etanol a 55°C. 
12- Relacione os alquenos formados quando cada um dos seguintes haletos de alquila são submetidos a 
desidroalogenação com etóxido de potássio em etanol e utilize a regra de Zaitsev para prever o produto 
principal da reação. 
a) 2-bromo-2-metilbutano b) 2-bromo-2,3-dimetilbutano 
13- Qual o produto principal obtido a partir da desidroalogenação do 1-bromo-1-metilciclopentano (mostre o meio 
reacional) segundo a regra de Zaitsev? Por que este produto é formado? Existe um produto secundário que 
pode ser formado pela reação de eliminação deste composto. Qual é este produto secundário e como promover 
o maior rendimento deste produto? 
14- A desidratação catalisada por ácido do álcool neopentílico produz o 2-metil-2-buteno como principal produto. 
Esboce um mecanismo mostrando as etapas da formação deste produto. 
15- O 2-metil-2-buteno pode ser produzido como principal produto de reação a partir de reações de desidratação 
catalisada por ácido dos compostos 2-metil-1-butanol ou 3-metil-1-butanol. Escreva os mecanismos para esta 
reação e explique os resultados. 
16- Esboce como é possível sintetizar o propino a partir dos seguintes compostos: 
a) CH3CHBrCH2Br b) CH3CH2CHBr2 
17- Quais os produtos majoritários seriam esperados para a adição de HBr nos seguintes compostos (mostre os 
mecanismos para as reações de a, c e f: 
 
18- Qual alceno você utilizaria para sintetizar os seguintes haletos? 
 
19- Qual produto majoritário da adição catalisada por ácido para os seguintes alcenos – lembre-se de colocar o meio 
reacional para cada reação. 
 
20- Para qual carbocation você esperaria que ocorresse rearranjo? 
 
21- Considerando a adição de HX e os alcenos abaixo, determine quais os produtos majoritários serão formados em cada 
caso pela adição de HBr. (Lembre-se que carbocátions podem se rearranjar!) 
 
22- Mostre os produtos majoritários formados da hidratação catalisada por ácidos para os seguintes alcenos e para a, b e 
c demonstre o mecanismo: 
 
23- Escreva as produtos que podem ser obtidos quando os haletos de alquila abaixo são submetidos a aquecimento em 
solução etanólica de etóxido de sódio. Se houver possibilidade de mais de um produto, indique qual o majoritário e 
qual(is) o(s) minoritário(s) – desconsidere a isomeria cis-trans. 
 
24- Para os casos acima quais os produtos majoritários caso seja utilizado ao invés da base etóxido de sódio em solução 
etanólica o terc-butóxido de potássio em álcool terc-butílico? 
25- Para produzir os seguintes alcenos defina quais devem ser os haletos de alquila e as bases utilizadas para que o 
produto majoritário (ou único) seja o alceno abaixo. 
 
26- Para os álcoois abaixo: I) Coloque-os em ordem de reatividade frente a desidratação catalisada por ácidos. II) Dê os 
produtos formados pela desidratação catalisada por ácido para os seguintes álcoois. Se houver possibilidade de mais 
de um produto, desenhe-os e marque qual seria o majoritário. 
 
27- Dê os produtos para a reação do 1-buteno nos seguintes meios reacionais: 
a) H2, Pt 
b) Ácido sulfúrico diluído 
c) HBr 
d) Br2 em CCl4 
e) HCl 
f) 1) O3 - 2) Me2S 
g) 1) OsO4 – NaHSO3/H2O 
h) 1) KMnO4, OH
-
, aquecimento – 2) H3O
+
 
i) 1) Hg(OAc)2/THF e H2O – 2) NaBH4/OH
-
 
j) 1) BH3:THF – 2) H2O2/OH
-
 
 
28- Escreva os produtos para as seguintes reações – mostre os estereoisomeros, quando aplicáveis. 
 
29- Para os compostos abaixo, mostre os produtos da reação 
a) b) c) 
 
30- a) Escreva a reação da hidratação catalisada por ácido 3,3-etil-metil-1-hexeno. 
b) Considere que a partir do 3,3-etil-metil-1-hexeno você pretenda obter 3,3-etil-metil-2-hexanol. Qual o meio 
reacional você deveria utilizar para obter este produto? 
c) E se você pretende obter a partir do 3,3-etil-metil-1-hexeno o 3,3-etil-metil-1-hexanol. Qual a reação você deveria 
utilizar e como seria o meio reacional para esta reação? 
31- Quais os produts serão formados a partir das reações abaixo: 
 
32- Para as reações do exercício anterior, qual os produtos serão formados caso o meio reacional seja na primeira etapa 
utilizar KMnO4, OH- e aquecimento e em uma segunda etapa H3O
+
? Mostre as reações gerais