solubilidade de substancias quimica organica

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INTRODUÇÃO
O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo. É uma propriedade física (molecular) importante que desempenha um papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos orgânicos. A solubilidade é de interesse em diversas áreas, por exemplo: materiais, farmacêutica e ambiental. Em particular, na concepção de fármacos, é essencial considerar a solubilidade aquosa, a qual influencia fortemente as propriedades farmacocinéticas, tais como absorção, distribuição, metabolismo e excreção. Além disso, o conhecimento da solubilidade é necessário para a previsão do destino ambiental de contaminantes e poluentes, processos de adsorção no solo e fatores de bioconcentração de agrotóxicos (MARTINS; LOPES; ANDRADE,2013).
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: “polar dissolve polar, apolar dissolve apolar” ou “o semelhante dissolve o semelhante”. A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares que foram documentadas pela primeira vez por Van der Waals, prêmio Nobel de Física de 1910 (MARTINS; LOPES; ANDRADE,2013).
Se sabe que a dissolução de um sólido ou de um líquido em outro líquido é um processo que requer energia necessária para vencer as atrações existentes entre as moléculas que constituem o soluto, bem como vencer as forças existentes entre as próprias moléculas do solvente. Ou seja, as forças de atração entre as moléculas do soluto e do solvente devem ser intensas o suficiente para compensar o rompimento das forças de atração entre as moléculas do soluto e entre as moléculas do solvente. Assim, o processo de dissolução de qualquer espécie é explicado de maneira adequada através da análise da energia que surge do estabelecimento de novas interações entre soluto e solvente, além dos fatores relacionados à variação de entropia (MARTINS; LOPES; ANDRADE,2013).
 Fonte: Ebah 2013
2. OBJETIVOS
2.1 Objetivo Geral
Analisar os compostos orgânicos e a partir de sua solubilidade relacionar com a estrutura química e classe.
3. MATERIAL E MÉTODOS
Reagentes e solventes: éter, NaOH, HCl, H2SO4 e H2O. 
Tubos de ensaio.
Garras de madeira.
Estante para tubos de ensaio.
Foram identificados e colocados em tubos de ensaio (cerca de 0,1 g dos sólidos) os 3 compostos sólidos que seriam analisados: amostra A desconhecida, sacarose e ácido cítrico. Foi inicialmente adicionado em cada um deles água e observado se era solúvel ou insolúvel e em seguida éster para descobrir se seria possível classifica-los a partir de suas solubilidades de acordo com a tabela apresentado no roteiro. Para aquelas que não se obteve essa classificação preliminar foi usado os papeis tornassol azul e rosa. 
Uma segunda analise foi realizada com os líquidos (cerca de e 0,2 ml dos líquidos) uma amostra C desconhecida, etílico, tolueno, Hexano, n-butílico onde primeiramente foi adicionado água em cada um deles, em seguida éter para os solúveis em água, e NaOH aos insolúveis em água. A última etapa foi com os papeis indicadores rosa e azul as substancias solúveis em éter, e HCl e H2SO4 aos insolúveis em NaOH.
O fluxograma abaixo foi usado para auxiliar na classificação posterior dos grupos que cada composto pertence: 
 Fonte: Ebah 2013
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
A partir do procedimento I foi identificado a qual classe de compostos orgânicos as substâncias pertenciam. A amostra A demostrou-se solúvel em água e insolúvel em éter sendo assim da classe S2 sais de ácidos orgânicos. Já a sacarose se dissolveu tanto em agua quanto em éter, sendo necessário para identificação o uso dos indicadores tornassol (rosa e azul) onde em ambos não sofreu alteração. Desse modo ela foi identificada como da classe S1 sais e ácidos orgânicos de acordo com a tabela do roteiro. O ácido cítrico também foi solúvel em ambos os líquidos usados na identificação, porém sofreu alteração no indicador de tornassol azul, permanecendo rosa, o que o identificou como da classe AS ácidos monocarboxílicos. 
Tabela de dados obtidos a partir do procedimento I:
	Compostos
	Éter
	H2O
	Tornassol Rosa
	Tornassol Azul
	Amostra A
	Insolúvel
	Solúvel
	*****************
	*****************
	Sacarose
	Solúvel
	Solúvel
	Rosa
	Azul
	Cítrico 
	Solúvel 
	Solúvel
	Rosa
	Rosa
Com as tabelas apresentadas abaixo foi classificado cada um dos compostos orgânicos a partir de suas solubilidades. A amostra C foi solúvel tanto em água quanto em éter, além de não sofrer alteração nos papeis indicadores. O mesmo se observou no etílico podendo assim classifica-los no mesmo grupo S1 (álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres nitrilas e aminas) por possuírem características iguais quanto a solubilidade. O tolueno e o Hexano também fazem parte da mesma classe de solubilidade a l de hidrocarbonetos saturados. O n-butílico foi solúvel apenas em H2SO4 concentrado, entretanto ele é classificado como álcool e era esperado que fosse solúvel em água e pertencesse a classe S1 o que não ocorreu. Sua solubilidade em água é de 7,9 g/100 g de H2O, enquanto os isômeros, álcool s-butílico, e t-butílico apresentam solubilidades mais altas (respectivamente 12,5 g/100 g de H2O e completamente miscível. Os álcoois com um grupo funcional -OH ligado a átomo de carbono saturado, são solúveis em solventes polares, devido à associação decorrente das ligações de hidrogênio (MARTINS; LOPES; DE ANDRADE,2013).
Devido a todos esses fatores não foi possível identificar um motivo aceitável em literatura para que o composto fosse insolúvel em água. 
Tabelas segunda análise: 
	Compostos
	Água
	Éter
	Tornassol azul
	Tornassol Rosa
	Amostra C
	Solúvel 
	Solúvel 
	Azul 
	Rosa 
	Etílico 
	Solúvel 
	Solúvel 
	Azul 
	Rosa 
	Compostos
	Água
	 NaOH
	 HCl (%5)
	H2SO4
	Tolueno
	Insolúvel 
	Insolúvel 
	Insolúvel
	Insolúvel 
	Hexano 
	Insolúvel 
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	n-butílico 
	Insolúvel 
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel 
A partir das análises realizadas foi construída a tabela abaixo que apresenta os resultados coletados e já apresentados de maneira exemplificada.
Tabela: Resultado final procedimento I e II
	Amostras 
	Classe 
	Amostra A 
	S2
	Sacarose 
	S1
	Cítrico 
	AS
	Amostra C 
	S1
	Etílico 
	S1
	Tolueno 
	I
	Hexano 
	I
	n-butílico 
	*
7. CONCLUSÕES
Com o experimento realizado foi possível através da solubilidade de compostos orgânicos em determinadas substâncias classifica-las em classes oriundas dessa propriedade física da matéria. Além de observar visualmente durante o processo as precipitações e dissolução nos tubos de ensaio dos mesmos. 
REFERÊNCIAS
Cláudia Rocha Martins, Wilson Araújo Lopes e Jailson Bittencourt de Andrade, SOLUBILIDADE DAS SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS, Quim. Nova, Vol. 36, No. 8, 1248-1255, 2013.Acesso em: 3 de abr. 2018.
MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; DE ANDRADE, Jailson Bittencourt. Solubilidade das substâncias orgânicas. Quím. Nova vol.36 no.8 São Paulo 2013. Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026>. Acesso em: 06 abr. 2018.
KAIZER QUAREZEMIN, MELINA. Solubilidade de compostos orgânicos. 2013. 3 f. RELATÓRIO (ENGENHARIA AMBIENTAL) - UTFPR,[S.l.], 2013. Disponível em: <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAgJtMAG/solubilidade-compostos-organicos>. Acesso em: 29 abr. 2018.