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* Álcoois a partir de Compostos Carbonílicos – Oxirredução e Compostos Organometálicos Profa. Dra. Luisa Del Carmen Barrett Reina * O que são compostos carbonílicos? Compostos que contêm o grupo carbonila. Podem ser divididas em duas classes. Grupo acila consiste em um grupo carbonila ligado a um grupo alquila ou arila. * Substâncias carbonílcas da classe I: * Substâncias carbonílcas da classe II: Estrutura do grupo carbonila. * * Reações dos compostos carbonílicos com nucleófilos. * * Álcoois através da redução de compostos carbonílicos. A redução de uma molécula orgânica geralmente corresponde a diminuir o conteúdo de oxigênio ou aumentar o seu conteúdo de hidrogênio. * * Um método para atribuir o estado de oxidação de um átomo de carbono de um composto orgânico é basear essa atribuição aos grupos ligados ao carbono. Uma ligação ao hidrogênio (ou a qualquer elemento menos eletronegativo do que o carbono) o torna -1. Uma ligação com o oxigênio, com o nitrogênio ou com o halogênio (ou com qualquer elemento mais eletronegativo do que o carbono) o torna +1. Uma ligação com um outro carbono o torna 0. * Os grupos carbonila são facilmente reduzidos por hidretos metálicos como o boroidreto de sódio (NaBH4) ou hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4). O agente redução é um íon hidreto (H:-) * O NaBH4 é um agente redutor menos poderoso do que o LiAlH4. O LiAlH4 reduz ácidos carboxílicos, ésteres, haletos de acila, aldeídos e cetonas, mas o NaBH4 reduz apenas aldeídos, cetonas e haletos de acila. Facilidade de redução: * * O LiAlH4 reage violentamente com solventes próticos, por isso deve ser usado em solventes apróticos e anidros, normalmente em éter anidro. As reduções com NaBH4 podem ser realizadas em soluções de álcoois e água. * * * * * * Exercícios: Qual agente redutor, LiAlH4 ou NaBH4, você utilizaria para realizar as seguintes transformações? * Álcoois a partir de reações de compostos carbonílicos com compostos organometálicos. O que são compostos organometálicos? Compostos que contêm ligações carbono-metal. * As ligações carbono-metal dos compostos organometálicos de lítio e de magnésio têm caráter iônico considerável. Em face dessa natureza iônica o átomo de carbono ligado ao átomo metálico é uma base forte e um nucleófilo poderoso. * * Compostos Organomagnésio * * * * * Mecanismo: * * * * * * * * Análise retrossintética – A molécula alvo é dissecada em partes cada vez menores até atingir os materiais de partida. Preparar o 3-fenil-3-pentanol. * * *
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