SL funcoes organicas

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Funções Orgânicas 
 
 Florence M. Cordeiro de Farias 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Funções Orgânicas 
Funções Orgânicas 
O nome “Química Orgânica” vem do tempo em que se acreditava que havia duas categorias diferentes 
de substâncias químicas: as orgânicas, que existiam ou eram provenientes de organismos vivos (animais 
ou vegetais) e as “inorgânicas”, provenientes dos minerais. Essa divisão existia porque naquela época se 
pensava que os compostos orgânicos só poderiam se originar de seres vivos: os químicos podiam 
transformar um composto orgânico em outro (composto orgânico), mas acreditava-se que não se 
poderia prepará-los a partir de materiais exclusivamente inorgânicos. Com o tempo, observou-se que 
isso não é verdade – podemos preparar compostos orgânicos a partir de compostos que não existem 
em organismos vivos. 
Por que, então, essa divisão “Química Orgânica” e “Química Inorgânica” ainda existe? 
O fato é que, se tirarmos a água, a maioria dos compostos encontrados nos seres vivos (chamados de 
produtos naturais) contém o elemento carbono. Se considerarmos também todos os compostos não 
naturais – inventados pelo homem e obtidos em laboratórios – que contém o elemento carbono – 
chegamos a um número extremamente grande (da ordem de milhões). Bem, você poderia questionar: 
só porque existem milhares de compostos eles são classificados em uma Química à parte? 
Não, não é só por causa disso. Isto se deve a uma propriedade que só o elemento carbono apresenta: 
seus átomos podem se ligar uns aos outros formando cadeias carbônicas de comprimento 
teoricamente ilimitado; essas cadeias podem também se ramificar e também formar ciclos de tamanho 
e formas as mais variadas possíveis; podem conter outros elementos: como o carbono é tetravalente 
(forma sempre quatro ligações), mesmo usando duas ou três valências para se ligar a outros carbonos, 
ainda sobram valências para formar ligações com outros elementos (os elementos presentes nos 
compostos orgânicos que são diferentes de carbono e hidrogênio nós chamamos genericamente de 
heteroátomos). A Figura 1 mostra algumas moléculas as quais você convive no seu dia-a-dia e que 
exemplificam o que foi dito acima. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Funções Orgânicas 
 
N-Butano (gás do Butijão) 
Cadeia carbônica linear 
 
 
(R) – Limoneno 
(Substância presente na laranja) 
Cadeia carbônica cíclica e ramificada 
 
 
Damascenona 
(uma das substâncias responsáveis pelo odor 
das rosas) 
Cadeia carbônica cíclica, ramificada e com 
heteroátomo 
 
 
Poliestireno 
Cadeia ramificada 
 
 
 
Lauri-Sulfato de Sódio 
(agente de limpeza dos “shampoos”) 
Cadeia carbônica linear; presença de 
heteroátomos 
 
 
 
Vitamina – C 
Cadeia heterocíclica ramificada 
 
 
Paracetamol (analgésico) 
Anel aromático; presença de heteroátomos 
 
 
 
 
 
 
 Figura 1: Exemplos de substâncias orgânicas
 
 
 
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Assim, existe um número muito grande (tem até aparência de infinito) de moléculas diferentes que se 
pode fazer com o carbono; cada molécula corresponde a um composto com propriedades químicas e 
físicas diferentes. 
 
Mas, você deve estar pensando: como vou fazer para saber todas elas? Isso é impossível! Realmente, 
seria. No entanto, o que se observa experimentalmente é que os compostos orgânicos podem ser 
divididos em grupos, de acordo com um conjunto de propriedades químicas que são 
semelhantes às propriedades de outro membro do grupo e são diferentes das propriedades das 
substâncias que não pertencem ao mesmo grupo. Porém, preste atenção, está falando de 
semelhança: não são substâncias iguais, pois se tivessem todas as propriedades iguais seriam a mesma 
substância. Olhe, por exemplo, as estruturas mostradas na Figura 2: 
 
 
 
 
 
 
 Etanol 
 
 Mentol Sulcatol 
 
 Figura 2: Exemplos de alcoóis 
 
 
Essas três substâncias são exemplos de compostos pertencentes à função orgânica álcool, porque todas 
têm um OH (hidroxila) na sua estrutura. Por causa dessa característica estrutural, existe uma série de 
propriedades, por exemplo: todas podem ser oxidadas pelo dicromato de potássio; todas fazem ligação 
hidrogênio, o que as caracteriza como pertencentes ao mesmo grupo, mas são compostos 
completamente diferentes. O etanol é líquido e muito utilizado como combustível e em bebidas 
alcoólicas; o mentol, produto natural obtido de várias espécies de menta, é sólido e tem grande 
aplicação na indústria de cosméticos e de alimentos; o (S)-2-sulcatol é o feromônio de algumas espécies 
de besouro. 
 
 
 
 
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Assim, observa-se que as propriedades químicas (e algumas físicas) dos compostos orgânicos são 
devidas à presença ou ausência, em sua molécula, de um determinado grupo funcional: conjunto 
de um ou mais átomos ligados de uma determinada maneira. Por exemplo, substâncias que contém 
apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura são muito pouco ácidas (acidez baixa). Se, entretanto, 
um dos hidrogênios for substituído por OH, a acidez aumenta consideravelmente. Podemos, então, 
definir o OH como um grupo funcional. Mas será que podemos colocar todas as substâncias que 
possuem um grupo OH dentro da mesma classe orgânica? Não. Nesse caso, por exemplo, se o OH 
estiver ligado a um anel aromático, a acidez do composto é muito maior (Figura 3): assim, para definir 
uma função orgânica, precisamos considerar o grupo funcional e o tipo de cadeia carbônica a 
qual ele está ligado. 
 
 
 
 
   
                        n‐Hexano                                                 n‐Hexanol 
 ALCANO                                                    ÁLCOOL 
                                                                                                                                                            Fenol 
                                                                                                                                                            FENOL 
 
Figura 3: Exemplos de compostos pertencentes às funções alcanos, alcoóis e fenóis. 
 
Resumindo, os compostos orgânicos são estruturalmente constituídos por uma cadeia carbônica e por 
um ou mais grupos funcionais (podem possuir mais de um grupo funcional - polifuncionais). Os grupos 
funcionais são a parte responsável por suas propriedades químicas (reatividade) e, por conta 
deles, as moléculas são classificadas nas diversas funções orgânicas (ou classes orgânicas). No 
caso de moléculas polifuncionais, a reatividade do composto é um somatório da reatividade de cada 
grupo funcional, podendo um interferir ou não no outro. 
 
Vamos agora conhecer as principais funções da Química Orgânica: 
 
 
   
 
 
 
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Hidrocarbonetos 
São compostos que possuem apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura. Os hidrocarbonetos 
dividem-se em: 
 
 
 
 
 
1. Alcanos e ciclo-alcanos: 
Os alcanose ciclo-alcanos são hidrocarbonetos formados apenas por ligações simples (todos os 
carbonos são sp3). Como possuem apenas ligações C-C e C-H são apolares e, assim, solúveis em 
compostos orgânicos, mas insolúveis em água. 
Essa apolaridade é responsável por uma das grandes aplicações dos alcanos: como solventes 
(removedores) de óleos e gorduras. Os removedores de uso doméstico (varsol, faísca, aguarrás, etc.) são 
misturas de alcanos. Por outro lado, essa mesma propriedade é a responsável pelos grandes acidentes 
ambientais que ocorrem por consequência do derramamento de óleos nos rios, mares e lagoas. 
Comparados aos outros compostos orgânicos, são geralmente menos reativos frente aos reagentes 
mais comuns (ácidos, bases, oxidantes, redutores, etc.). Por causa disso, antigamente eram chamados 
de parafinas, que em latim quer dizer “pouca afinidade”. 
 
 
 
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Mas, tenha cuidado com essa afirmação: a maior parte dos combustíveis (gás do fogão, gasolina, óleo 
diesel, querosene, gasolina de avião) é constituída por alcanos e a energia obtida nesse processo é 
gerada pela reação dos alcanos com o oxigênio do ar. O metano, por exemplo, pode formar misturas 
com o ar que são explosivas (essas misturas são denominadas gás grisu) e são as responsáveis pelo 
grande número de acidentes em minas de carvão. 
Os alcanos (e ciclo-alcanos) são obtidos principalmente a partir do petróleo, que já os contém em 
grande quantidade e variedade (os vários petróleos não têm a mesma composição: alguns são mais 
ricos em compostos acíclicos, outros em compostos cíclicos, outros em aromáticos, etc.). O gás que 
existe nos poços de petróleo contém alcanos de cadeia carbônica pequena (metano, etano, propano, 
butano e isobutano). A destilação fracionada (refinação) do petróleo (Figura 4) líquido fornece várias 
misturas de hidrocarbonetos que, em função de seus principais constituintes, têm aplicações diversas. 
 
 
Figura 4: Torre de refino e principais frações obtidas do petróleo 
 
 
 
 
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Cada uma dessas frações é uma mistura complexa de vários hidrocarbonetos que pode ser novamente 
destilada ou sofrer transformações químicas (craqueamento, por exemplo), para dar origem a vários 
produtos utilizados em indústrias. 
O metano (CH4) é o principal componente do gás natural – comercializado para abastecer residências, 
indústrias e veículos (Gás NaturaL Veicular). É considerado um “combustível limpo”, pois apresenta 
baixo teor de enxofre e não degrada a natureza. Apesar do Brasil possuir grande reserva de metano (é 
obtido pela decomposição da matéria viva, tanto de origem animal quanto vegetal; é o gás liberado nos 
pântanos e nos lixões devido à decomposição anaeróbica da matéria orgânica – nesse caso, é chamado 
de gasolixo) o gasoduto Brasil-Bolívia foi construído para complementar a produção nacional. 
A mistura gasosa de propano (CH3CH3) e butano (CH3CH2CH2CH3) é o que se conhece como Gás 
Liquefeito de Petróleo - GLP. É o gás usado nos bujões e em cidades onde ainda não se utiliza o gás 
natural como combustível residencial. 
O ciclopropano: em uma mistura com oxigênio é usado como anestésico geral. Possui menos 
efeitos tóxicos que o éter e o clorofórmio, embora tenha o grande inconveniente de ser explosivo. 
Pelo fato de estruturalmente só possuírem ligações apolares, normalmente a quebra das ligações dos 
alcanos é homolítica (cada átomo da ligação que é quebrada fica com um dos elétrons da ligação), isto 
é, os alcanos (e ciclo-alcanos) sofrem principalmente reações radicalares (via radicais livres) e as mais 
importantes são combustão, pirólise e halogenação. 
A combustão dos alcanos (Esquema 1) é, sem sombra de dúvidas, a reação mais comum no nosso dia-a-
dia. Toda vez que acendemos o fogão, um isqueiro, ligamos um motor de carro, de avião, de navio, etc., 
estamos realizando uma reação de combustão de alcanos. Mas, o que é interessante observar, é que 
não nos interessa os produtos da reação (CO2 e água), mas a energia liberada nesse processo. 
 
 
Esquema 1: Reação de combustão de alcanos 
 
A pirólise (Esquema 2), também denominada de craqueamento de alcanos, é uma reação de grande 
importância. O petróleo dá origem a muitos compostos diferentes, mas, mesmo assim, esses produtos 
não atendem em diversidade e quantidade às necessidades do mundo moderno. A quantidade de 
gasolina que consumimos, por exemplo, não pode ser obtida apenas da destilação do petróleo, pois 
 
 
 
 
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teríamos, com isso, um estoque enorme das frações mais pesadas (óleo diesel, querosene, etc.). Assim, o 
que se faz é o craqueamento dos óleos mais pesados para obter mais gasolina. 
 
 
 
Esquema 2: Pirólise de alcanos 
 
 
 
A halogenação dos alcanos (Esquema 3) é o método clássico utilizado para a obtenção de cloretos de 
alquila (vamos conhecê-los no item 17), como clorofórmio (CHCl3), por exemplo. 
 
 
 
 
Esquema 3: Halogenação (cloração) de alcanos 
 
 
 
 
 
2. Alcenos, ciclo-alcenos 
Os alcenos (e ciclo-alcenos) diferem dos alcanos por possuírem uma ligação dupla C=C (ligação π ) – a 
ligação dupla é o grupo funcional dos alcenos cíclicos e acíclicos, o que lhes confere uma reatividade 
(propriedades químicas) bastante diferente dos alcanos. Os alcenos também são chamados de olefinas 
porque ao reagirem com halogênios formam compostos oleosos (olefinas significa em latim “afinidade 
por óleo”). Assim como os alcanos são apolares e insolúveis em água. 
Nota: Δ é o símbolo que se usa para indicar aquecimento nas reações químicas. 
Nota: R é o símbolo que usamos para indicar uma cadeia acíclica ou cíclica 
alifática. 
 
 
 
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A pirólise dos alcanos (Esquema 2, item 1) é a principal fonte de obtenção dos alcenos. 
Como a ligação π não tem rotação livre (ela é feita por entrosamento paralelo de orbitais p e se girar 
acaba esse entrosamento, ou seja, quebra a ligação) os alcenos com dois substituintes diferentes em 
cada carbono da ligação dupla existem como isômeros geométricos: cis e trans. Veja a Figura 5: no cis-
but-2-eno as duas metilas estão para o mesmo lado, enquanto no trans elas estão em lados opostos. 
 
 
 
 
 
 
Figura 5: cis e trans but-2-eno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os alcenos mais utilizados industrialmente são o eteno (etileno- H2C=CH2) e propeno (propileno- 
H3CCH=CH2). O etileno já foi utilizado como anestésico. Atualmente é utilizado para o amadurecimento 
artificial de frutas (as frutas são colhidas ainda verdes, pois o transporte fica mais fácil e nos depósitos 
 
cis-but-2-eno 
 
trans-but-2-eno 
Nota: Devido a grandes confusões que a nomenclatura cis x trans causa em compostos nos quais os 
substituintes da dupla são diferentes, aconselha-se usar a nomenclatura Ex: Os substituintes em cada 
carbono da ligação dupla são analisados em função do peso atômico. Quando os substituintes estão do 
mesmo lado, o composto é Z, caso contrário, E. Veja o exemplo: 
 
I 2 Em C-2 os substituintes são iodo e fenila (C). O iodo
tem maior prioridade
Em C-3 os substituintes são metila (C) e hidrogênio. O
carbono tem maior prioridade.
3
Z
I 2 3
E  
 
Assim, a nomenclatura cis x trans está cada vez ficando mais restrita aos compostos cíclicos. 
 
 
 
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de estoque das mesmas adiciona-se etileno e elas amadurecem). No entanto, a grande importância do 
etileno reside no fato dele ser matéria-prima para a obtenção de vários polímeros como polietileno e 
policloretode vinila (PVC). Em países com reduzidas áreas agrícolas, o álcool etílico é obtido a partir do 
etileno (não é o caso do Brasil, onde o álcool etílico é obtido por fermentação de plantas). 
O propileno é matéria-prima para a obtenção do polipropileno, um polímero muito usado nas 
indústrias têxteis e na produção de utensílios domésticos, dentre outras aplicações. 
Como o grupo funcional dessa classe de compostos é uma ligação dupla (�), mais fraca que as ligações 
�, as reações mais características dos alcenos são as de adição, em que a ligação dupla é transformada 
em simples pela inserção de átomos do reagente. Diferente dos alcanos, ao invés de radicalares, essas 
reações são iônicas: a clivagem da C=C é heterolítica, ficando o par de elétrons da ligação em apenas 
um carbono e o outro vira um cátion. Veja no Esquema 4 o mecanismo (como ocorre a reação) da 
hidratação (adição de água) ao etileno que fica mais fácil de entender: 
 
 
 
Esquema 4: Reação (e mecanismo) da hidratação do etileno 
 
 
 
 
 
Nota: O mecanismo está apresentado com setas duplas, porque essa reação é reversível (existe em 
um equilíbrio dinâmico), ou seja, se eu pegar o álcool etílico e aquecer na presença de H2SO4 eu 
formo etileno. O macete que a gente usa para a reação formar o álcool e não voltar é usar um dos 
reagentes em grande excesso. 
 
 
 
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2.1. Polienos 
Quando um composto possui mais de uma ligação dupla ele é denominado genericamente de polieno. 
Os polienos podem ser de três tipos (Figura 6): isolados – quando as duplas não estão em carbonos 
vizinhos e aí uma dupla não interfere na outra; cumulados – quando as ligações duplas possuem um 
carbono em comum. A reatividade desses compostos é muito diferente – o carbono comum às duas 
ligações duplas é hibridizado sp e não vamos discutir nesse texto; conjugados, quando as ligações 
duplas estão em carbonos vizinhos. Nesse caso, uma ligação dupla interfere na outra e eles são mais 
estáveis, pois os elétrons estão deslocalizados. Observe, na Figura 6, o desenho dos orbitais p do buta-
1,3-dieno. Por que os elétrons iriam escolher ficar só nos orbitais entre C-1-C-2 e C-3-C-4 e não entre C-
2-C-3? Na realidade, os elétrons não escolhem nada e estão distribuídos igualmente entre todos os 
orbitais, isto é, estão deslocalizados. 
 
 
 
 Buta-1,3 –dieno 
 
Figura 6: Orbitais p do Buta-1,3- dieno 
 
A deslocalização eletrônica (sistemas conjugados) está associada à existência de cor nos compostos 
orgânicos. A Figura 7 mostra dois exemplos de produtos naturais muito conjugados e por conta disso, 
coloridos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Figura 7: Exemplos de compostos conjugados 
 
3. Alcinos 
Alcinos são hidrocarbonetos insaturados contendo uma ligação tripla (CΞC) e por serem 
hidrocarbonetos (constituídos apenas de carbono e hidrogênio), também são apolares e insolúveis em 
água. Devido ao fato da ligação tripla ser linear, o menor ciclo-alcino que existe é o ciclo-nonino - C9 
(imagine você tentar fechar uma cadeia partindo de uma linha. Vai ter que forçar a barra e criar uma 
espécie muito tensionada. Essa tensão só deixa de existir a partir de nove átomos. Veja a Figura 8: 
 
 
 
 
Figura 8: Tensão na formação de ciclo-alcinos 
 
 
 
Clorofila: Pigmento verde das 
plantas; repare a conjugação 
entre os anéis nitrogenados 
(em verde) 
Licopeno: pigmento responsável 
pela cor vermelha do tomate 
 
 
 
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A obtenção de alcinos é mais complicada que a dos outros hidrocarbonetos, com exceção do acetileno 
(etino): HCΞCH, o alcino com maior aplicabilidade que se conhece até hoje. 
O acetileno pode ser preparado facilmente a partir do coque (carvão mineral): reação do carvão com 
óxido de cálcio (cal viva ou cal virgem) em altas temperaturas (usa-se fornos elétricos) produz carbeto 
de cálcio – CaC2 – que, ao reagir com água, forma acetileno (Esquema 5). 
 
 
 
 
Esquema 5: Preparação do acetileno a partir de carbeto de cálcio 
 
O acetileno se decompõe facilmente quando comprimido, causando explosões violentas. Por isso, ao 
contrário de outros gases como o oxigênio, hidrogênio e nitrogênio, o acetileno é armazenado em 
cilindros de baixa pressão em uma solução com acetona. 
A combustão de acetileno libera muito calor (altamente exotérmica) e, por isso, ele é usado nas soldas 
oxi-acetilênicas (maçaricos). O lampião de carbeto também funciona à base da combustão do acetileno. 
Pelo mesmo motivo citado para os alcenos, os alcinos sofrem classicamente reações de adição. Assim, 
adição de água a alcinos leva à obtenção de cetonas, pois o produto formado é um álcool vinílico (ou 
enol: compostos onde a hidroxila – OH está ligada a uma C=C de alcenos), que se transforma 
imediatamente no seu tautômero, um composto carbonílico (Esquema 6a). Mas, o que é tautomeria? 
Devido a uma questão de estabilidade, alcoóis vinílicos – espécies normalmente instáveis – sofrem 
migração de hidrogênio com deslocamento de elétrons gerando as formas carboniladas (carbonila: 
C=O) correspondentes (Esquema 6b): 
 
 
 
 
 
 
 
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Esquema 6: hidratação de alcinos 
 
 
 
 
Os alcinos terminais (que possuem hidrogênio ligado ao (ou aos) carbono da ligação tripla – algumas 
pessoas chamam de alcino verdadeiro – tem uma outra propriedade química importante: eles são mais 
ácidos (isto é, doam H+) que os hidrogênios ligados a C=C ou C-C. 
 
4. Hidrocarbonetos aromáticos 
A aromaticidade (atenção: não tem nada a haver com odor!) não é uma propriedade exclusiva de uma 
classe de hidrocarbonetos. Vários compostos de outras classes funcionais podem ser aromáticos. Olhe a 
Figura 9: a anilina é uma amina aromática, o ácido acetil salicílico (AAS) é um ácido aromático e as 
vitaminas K também são aromáticas. 
 
 
 
 
Figura 9: Exemplos de compostos aromáticos que não são hidrocarbonetos 
Nota: O H2SO4 e o HgSO4 são catalisadores da reação.
 
 
 
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Bem, mas o que é aromático? E hidrocarboneto aromático? 
 
Aromáticos são compostos cíclicos, insaturados, que são muito estáveis devido à energia de 
estabilização por ressonância. Mas, o que é isso? Vamos olhar a Figura 10, que apresenta a arrumação 
dos orbitais p no benzeno: 
 
 
 
Figura 10: Benzeno e seus orbitais p 
 
Assim como já se viu para o caso dos polienos conjugados, aqui também os elétrons não escolhem dois 
orbitais p para ficarem. Eles estão deslocalizados por todos os átomos do ciclo formando duas nuvens 
eletrônicas: uma abaixo e outra acima do plano do anel. É essa deslocalização que chamamos de 
ressonância e por causa disso o benzeno pode ser representado das seguintes formas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estas duas formas – denominadas estruturas de 
Kekulé – nos indicam que o benzeno não é uma 
ou outra estrutura, mas uma mistura das duas 
(um híbrido de ressonância). 
 
 
 
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Esse híbrido pode ser representado da seguinte forma: , onde o círculo representa as 
nuvens eletrônicas. 
 
Assim, podemos definir que um composto é aromático se for cíclico – para formar a nuvem de 
elétrons deslocalizados – insaturado, todo conjugado e planar – para que os orbitais p possam se 
entrosar paralelamente. Observou-se que essas condiçõessão atingidas quando o anel conjugado 
possui 4n+2 elétrons p, onde n é um número inteiro (regra de Hückel). Observe a Figura 11 que você 
vai entender isto melhor: 
 
 
 
 
 
Figura 11: Exemplos de aromáticos e não-aromáticos 
 
Bem, agora você já deve ter percebido o que é um hidrocarboneto aromático. É um composto que só 
possui carbono e hidrogênio e possui todas as propriedades que lhes conferem o caráter de 
aromaticidade: cíclico, planar, todo conjugado e obedece à regra de Hückel. A Figura 12 mostra 
exemplos de hidrocarbonetos aromáticos: 
 
 
 
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Figura 12: Exemplos de hidrocarbonetos aromáticos 
 
A maior fonte natural de compostos aromáticos é o alcatrão da hulha (carvão mineral), mas, como essa 
fonte não dá conta de toda a necessidade do mundo moderno, compostos aromáticos também são 
obtidos a partir do petróleo. 
A hulha é uma variedade de carvão resultante da fossilização da madeira em ausência de ar. A 
destilação da hulha produz três frações: fração gasosa, que já foi muito usada como combustível 
doméstico e industrial (gás de rua), mas que tem sido substituída pelo gás natural, menos poluente e 
hoje é usada industrialmente como fonte de hidrogênio; fração líquida, constituída das chamadas 
águas amoniacais (alto teor de NH3 e usada para a obtenção de fertilizantes) e o alcatrão da hulha, 
maior fonte de produtos aromáticos (a Tabela 1 mostra as principais frações obtidas na destilação do 
alcatrão da hulha); fração sólida – coque –, formada praticamente apenas por carbono e usada em 
metalurgia para a obtenção de alumínio, de ferro gusa e na produção de aço. 
 
FRAÇÃO FAIXA DE TEMPERATURA 
DE DESTILAÇÃO (oC) 
PRINCIPAIS COMPONENTES 
Óleos leves 80-170 Benzeno, tolueno e xilenos 
Óleos médios 170-230 Fenóis, cresóis e naftaleno 
Óleos pesados 230-270 Fenóis, cresóis 
Óleos de antraceno 270-400 Antraceno e Fenantreno 
Resíduo Piche 
 
Tabela 1: Frações obtidas na destilação do alcatrão da hulha 
 
Devido ao seu caráter apolar, os hidrocarbonetos aromáticos são muito utilizados como solventes, 
além, é claro, como matéria-prima para inúmeros compostos importantes (medicamentos, inseticidas, 
explosivos, etc.) 
 
 
 
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Como a aromaticidade confere aos compostos aromáticos uma estabilidade especial, as reações 
clássicas dos aromáticos são reações de substituição e não de adição, pois essas últimas acabariam com 
a aromaticidade do sistema. Assim, por exemplo, a reação do benzeno com ácido nítrico/ácido sulfúrico 
leva à substituição de um hidrogênio pelo grupo nitro, formando o nitrobenzeno (Esquema 7). O 
nitrobenzeno tem um odor considerado agradável e por causa disso é muito usado em graxas de 
sapatos, polidores de pisos, solventes para tintas e para o tratamento de couros utilizados em 
vestuários. Sua maior aplicação é como matéria-prima para a síntese da anilina. 
 
 
 
 
Esquema 7: nitração do benzeno 
 
 
Funções orgânicas Halogenadas 
A substituição de um ou mais hidrogênios de um composto orgânico por halogênio (F, Cl, Br e I) leva à 
formação dos halocompostos. A ligação C-X é uma ligação polar – essa polaridade é diretamente 
correlacionada à eletronegatividade do halogênio: F > Cl > Br >I - e é quem governa a reatividade 
desses compostos. 
 
 
5. Haletos de alquila e de arila 
Os haletos de alquila têm grande importância no mundo moderno. Compostos organoclorados são 
muito utilizados como solventes – possuem a vantagem de não serem inflamáveis em comparação com 
aqueles derivados de petróleo – lubrificantes industriais, herbicidas e inseticidas. 
O triclorometano (CHCl3-clorofórmio) e o cloreto de etila (CH3CH2Cl) já foram muito usados como 
anestésicos, mas, devido às suas toxicidades, atualmente têm aplicação apenas como solventes. O 
diclorometano (CH2Cl2) já foi muito utilizado nas indústrias alimentícias na obtenção de café 
descafeinado (solvente para extrair a cafeína), mas hoje tem sido substituído por CO2 líquido. O 
 
 
 
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bromometano (CH3Br) tem origem natural (é exalado por algas marinhas) e sintéticas e foi muito 
utilizado como fungicida e herbicida: era utilizado para esterilizar solos, na proteção de mercadorias 
armazenadas (gorgulho de grãos e traças de farinhas) e na desinfecção de depósitos e moinhos. 
Atualmente vários países o estão substituindo pelo iodometano (CH3I), que parece ser menos tóxico e 
menos agressivo ao ambiente. Os clorofluorocarbonos (CFC´s, Freons) já foram muito utilizados como 
propelentes de aerossóis e gases refrigerantes de geladeiras e condicionadores de ar, todavia, devido 
ao fato de serem um dos responsáveis pelo buraco de ozônio, estão sendo substituídos pelos 
hidrogeno-fluorocarbonos -HFC’s- (veja Figura 13). Em 1990, o Brasil aderiu ao Protocolo de Montreal, 
um acordo internacional, firmado em 1987, em Montreal (Canadá), no qual os países signatários se 
comprometeram, na época, a reduzir em 50% a produção e consumo de CFC1s até o ano 2000. Em 
1990, essa meta de 50% foi revista (Emenda de Londres) e houve o compromisso de abandonar 
totalmente o consumo de Freons até o ano 2000 e o de bromometano até 2015. O Brasil (dados de 
2007) já reduziu em 90% a quantidade de CFC’s que produzia em 1986. 
 
 
 
 
 
Figura 13: CFC-12 e HFC-134 A. 
 
Os compostos clorados têm grande atividade como pesticidas (veja na Figura 14), mas, como causam 
problemas ambientais sérios, seu uso está decaindo. O problema é que eles permanecem no ambiente 
e são tóxicos aos seres vivos – recebem, inclusive, a designação genérica de poluentes orgânicos 
persistentes (POP). Outros organoclorados que já foram muito utilizados são os PCB’s (bifenilas 
policloradas) – ver Figura 14. Como resistem a altas temperaturas, são maus condutores elétricos e 
quimicamente não reativos (estáveis quimicamente); foram muito utilizados em refrigeração, insulantes 
e lubrificação. Eram usados em transformadores, capacitores, trocadores de calor, sistemas hidráulicos, 
óleos industriais, tintas, adesivos, retardadores de chama, etc. No Brasil, são comercializados com o 
nome genérico de Ascarel®. Em 1981, através de uma Portaria Ministerial, foi proibida a fabricação, 
comercialização e uso de PCB’s em todo o território brasileiro. No entanto, permite que os 
O CFC-12 era o gás mais usado em geladeiras e freezers. Desde 2002 estes 
equipamentos fabricados no Brasil têm subsitituido o CF2 per HFC 134 A. 
 
 
 
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equipamentos já instalados continuem em funcionamento até que seja necessária sua substituição por 
quebra (o que leva mais ou menos quarenta anos). 
 
 
 
Figura 14: Exemplos de POP 
 
Dentre os haletos ligados a C sp2, o mais importante, com certeza, é o cloreto de vinila (CH2=CHCl), 
monômero do policloreto de vinila (PVC) – Figura 15. Quem nunca viu um cano de PVC? O 
tetracloroetileno (Cl2C=CCl2) é o solvente usado em tinturarias nas “lavagens a seco” – a “lavagem a 
seco” não significa ausência de líquido (a roupa é molhada com o solvente), mas sim ausência de água. 
O tetrafluoroetileno (F2C=CF2) é o monômero do politetrafluoroetileno (PTFE), conhecido como “teflon” 
– Figura 15. É um polímero com muitas aplicações, dentre as quais, revestimento de panelas – 
principalmente frigideiras – porque as frituras tendem a não aderir nesse polímero. Uma aplicação 
curiosa do teflon é o seu uso na construção de edifícios à prova de terremotos, pois sapatas deslizantes 
de teflon incluídas nas fundações permitem que o prédio se movimente sem desgastar o seu suporte..  21 . 
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Figura 15: Exemplos de polímeros halogenados 
 
A reatividade dos haletos de alquila e de arila são bem diferentes. Os haletos de alquila sofrem, 
classicamente, reações de substituição – podem ser transformados em várias outras funções orgânicas 
e, por isso, são muito utilizados como matéria-prima – e de eliminação, formando alcenos ou alcinos. 
Assim, por exemplo, a reação do 2-cloro-propano com solução alcooólica de KOH (KOH em etanol) 
forma o propeno, enquanto a reação com solução aquosa de KOH leva à obtenção do propan-2-ol 
(Esquema 8). 
 
 
 
 
Esquema 8: Reação de 2-cloro-propano com KOH em diferentes meios 
 
 
 
 
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Já os haletos de arila sofem reações de substituição no anel aromático, que, dependendo das condições 
reacionais acontecem por substituição de um hidrogênio ou do próprio haleto. Assim, tratamento de 
bomo-benzeno com NaNH2 forma a anilina, enquanto com HNO3/H2SO4 forma uma mistura de orto e 
para nitro-bromo-benzeno (esquema 9). Repare que no primeiro caso foi o bromo que foi substituído, 
enquanto no segundo foi o hidrogênio. Quando ocorre essa substituição, ela sempre acontece nas 
posições orto e para, em relação ao halogênio. 
 
 
 
 
Esquema 9: Reações do bromo-benzeno 
 
 
 
 
 
 
Reação tanto dos haletos de alquila quanto dos de arila com limalha de magnésio formam os reagentes 
de Grignard (RMgX ou ArMgX), que estão discutidos no item 17. 
Dentre os compostos orgânicos halogenados existe ainda a classe dos haletos de acila (RCOX), que você 
vai conhecer mais adiante (item 11): 
 
 
Nota: Quando o anel aromático possui um substituinte, as 
posições são designadas orto, meta e para: 
Br
ortoorto
metameta
para
 
 
 
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Funções Orgânicas Oxigenadas 
Classes que contêm o grupo funcional oh: alcoóis e fenóis 
 
6. Alcoóis 
Apesar de a gente sempre associar essa palavra ao álcool etílico (etanol- CH3CH2OH) usado em bebidas 
alcoólicas e combustível, entre várias outras aplicações, os alcoóis compreendem uma grande família 
de compostos orgânicos que possuem uma hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado (sp3). Na 
Figura 2 você já foi apresentado a alguns alcoóis. As ligações C-O e O-H são polares, e isso responde 
grande parte pela reatividade dos alcoóis. Além disso, o hidrogênio ligado ao oxigênio faz ligação 
hidrogênio – força intermolecular forte –, o que faz, por exemplo, com que não existam alcoóis gasosos 
nas condições normais de temperatura e pressão (CNTP). O metanol (CH3OH) é um líquido inflamável e 
possui chama invisível. Por causa disso, exige cuidados especiais no seu manuseio. É usado como 
combustível em Fórmula Indy e as equipes de automobilismo dessa categoria recebem treinamento 
especial, pois o fogo resultante do metanol é invisível. 
O metanol também é denominado “álcool da madeira”, porque era obtido pela sua destilação. 
Atualmente é obtido industrialmente por reação de carvão com água na presença de catalisadores e 
tem grande aplicação como solvente. 
O etanol é muito usado como combustível e possui a vantagem, em relação à gasolina e ao óleo diesel, 
de ser renovável e também um “combustível limpo”, isto é, não libera, em sua combustão, compostos 
de enxofre, o que acontece com os derivados de petróleo. No Brasil, é obtido pela fermentação 
principalmente da cana-de açúcar. O álcool vendido em farmácias é denominado álcool desnaturado, 
porque adicionam-se substâncias de sabor desagradável, para evitar seu uso como bebida. 
Dois exemplos de polialcoóis (mais de uma função hidroxila) importantes são o etileno-glicol e a 
glicerina (Figura 16). O primeiro é um diol – duas hidroxilas – usado na fabricação de polímeros (por 
exemplo, poliuretano e poliésteres) e como aditivos em radiadores de automóveis, para evitar 
enferrujamento e congelamento da água em países de clima frio. A glicerina (glicerol, propanotriol) é 
um triol, subproduto da obtenção de sabões e biodiesel (as gorduras são triésteres – ver item 12 de 
glicerol) e é usada como umectante em cosméticos e indústria alimentícia. É matéria-prima para a 
produção da trinitroglicerina, plásticos e fibras sintéticas. 
 
 
 
 
 
 
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Figura 16: Etileno-glicol, glicerol e exemplos de derivados 
 
Os alcoóis sofrem vários tipos de reações. Como o oxigênio é muito eletronegativo, o hidrogênio da 
hidroxila é ácido. Por exemplo, o metóxido de sódio (CH3O-Na+), uma base usada na fabricação do 
biodiesel, é obtida por reação do metanol com sódio metálico, aproveitando exatamente a acidez desse 
hidrogênio (veja esquema 10). Na realidade, essa reação é de redução do hidrogênio. Podemos também 
retirar o hidrogênio por reação clássica ácido-base, mas aí temos de usar bases muito fortes, pois os 
alcoóis são ácidos fracos. 
 Como o oxigênio possui dois pares de elétrons não ligantes (conte o número de elétrons em torno do 
oxigênio e repare que para completar o octeto existem quatro elétrons que não estão fazendo ligação) 
eles podem receber um H+, ou seja, também podem atuar como base. Os cátions resultantes dessa 
reação são chamados de íons alquil-oxônios e são muito utilizados como intermediários em reações de 
substituição e eliminação de alcoóis (para aumentar a reatividade dos alcoóis). Substâncias que podem 
atuar tanto como bases quanto como ácidos são denominadas anfotéricas. 
 
 
 
 
 
 
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Esquema 10: Obtenção de metóxido de sódio e utilização na fabricação de biodiesel. 
 
Por exemplo, o éter etílico pode ser obtido por reação do etanol com H2SO4. Para essa reação ocorrer, 
em uma primeira etapa ocorre uma protonação da “base” (o etanol) pelo ácido, formando o íon 
alquiloxônio. Aí, então, é que outra molécula do álcool ataca esse íon, levando, após desprotonação, ao 
éter. O H2SO4 atua como catalisador: ele protona o álcool etílico para que seja eliminada água, uma 
molécula neutra, estável, mais fácil de ser eliminada que um HO-. Veja o Esquema 11, que facilita o 
entendimento: 
 
 
 
Esquema 11: Mecanismo de formação do éter etílico a partir do etanol. 
 
 
 
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A desidratação de alcoóis para obter alcenos é feita por aquecimento com H2SO4 ou H3PO4 e segue o 
mesmo princípio: protonação do álcool para ser eliminada uma molécula de água (Esquema 12): 
 
 
 
Esquema 12: Desidratação do cicloexanol 
 
Como os alcoóis primários (RCH2OH) possuem dois hidrogênios ligados ao carbono em que está ligada 
a hidroxila, sofrem oxidação parcial até aldeído (só um hidrogênio é oxidado) ou total (oxidação dos 
dois hidrogênios) até ácido carboxílico. Os alcoóis secundários (R2CHOH) são oxidados a cetonas. 
Alcoóis terciários, como não possuem hidrogênio ligado ao carbono que contém hidroxila não são 
oxidados. 
Os bafômetros utilizados pela polícia para a medida de álcool no sangue de motoristas baseiam-se na 
oxidação do etanol a ácido acético usando dicromato de potássio como agente oxidante (Esquema 13): 
Durante essa reação, o íon dicromato (Cr+6), de cor laranja, reage com álcool formando ácido acético e 
sendo reduzido a sulfato de cromo (Cr+3), de cor verde. O grau de mudança de cor está diretamente 
relacionado à quantidade de álcool no ar (sopro). O ácido sulfúrico é catalisador da reação. Para medir a 
quantidade de álcool, a mistura que sofreu a reação é comparada a uma que não reage em um sistema 
de fotocélulas e a diferença de cor produz uma corrente elétricaque faz a agulha do medidor se mover. 
 
 
 
 
 
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Esquema 13: Reações do bafômetro 
 
7. Fenóis 
Fenóis são uma classe de compostos orgânicos que possuem a hidroxila diretamente ligada a um anel 
aromático. O fenol (hidroxibenzeno, ácido fênico) foi o primeiro antisséptico usado em hospitais para 
evitar a proliferação de micro-organismos. Seu uso hoje como antisséptico é proibido porque é muito 
corrosivo e causa queimaduras sérias. Os metil-fenóis são comumente conhecidos como cresóis e a 
mistura dos isômeros orto, meta e para são muito utilizados como desinfetantes (creolina – Figura 17). 
 
 
 
Figura 17: Fenol e cresóis 
 
O fenol é usado na fabricação de polímeros, corantes, resinas e medicamentos (Figura 18). A baquelite é 
uma resina sintética, obtida por polimerização de fenol com formaldeído, quimicamente estável e 
resistente ao calor. Seu uso decresceu muito, por ser quebradiça, mas ainda é usada em materiais que 
 
 
 
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necessitam ser resistentes a temperaturas, como suportes de lâmpadas e alças de panelas. O vermelho 
de fenol é um corante muito utilizado como indicador de pH: sua cor exibe uma transição do amarelo 
ao vermelho na faixa de pH entre 6,6 e 8. Acima de pH 8,1 fica com coloração rosa magenta. É utilizado, 
por exemplo, em kits para verificação de pH de piscinas. O ácido salicílico é utilizado como esfoliante em 
tratamentos de psoríase e dermatites esfoliantes. É também o precursor para a síntese do ácido acetil-
salicílico (AAS) e do salicilato de metila. 
 
 
 
 
Figura 18: Fenol e exemplos de derivados 
 
Os fenóis são bem mais ácidos que os alcoóis porque o sal resultante (fenolato ou fenóxido) é 
estabilizado por ressonância (deslocalização de elétrons – veja a Figura 19). Assim, pode-se usar bases 
mais fracas, como NaOH ou KOH (essas bases não reagem com alcoóis). Esses fenolatos são muito 
reativos e utilizados para a síntese de éteres alquil-arílicos (conhecida como síntese de Williamson), 
como mostrado no Esquema 14: 
 
 
 
 
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Figura 19: Deslocalização eletrônica no fenolato 
 
 
 
 
Esquema 14: Síntese de Williamson 
 
Já comentamos que os alcoóis são anfóteros: reagem como ácidos e como bases. Já os fenóis não 
reagem como base – pelo mesmo motivo que explica a sua acidez: como os pares de elétrons do 
oxigênio (um de cada vez) estão deslocalizados pelo anel aromático – muito semelhante ao que a gente 
viu para o fenolato, Figura 20 – não estão disponíveis para se ligar ao hidrogênio, pois perderiam essa 
capacidade de deslocalização. Essa diferença de caráter básico é evidenciado em uma reação clássica 
para a formação de ésteres (ver item 12): a esterificação de Fischer. 
A esterificação de Fischer é uma reação que ocorre entre alcoóis e ácidos carboxílicos para formar um 
éster (veja o esquema 15, da obtenção do acetato de isoamila, um éster muito usado como flavorizante 
– substância adicionada em alimentos e medicamentos para mimetizar determinados sabores e odores 
 
 
 
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– de banana). Nessa reação, o álcool funciona como base, utilizando um dos pares de elétrons não 
ligantes do oxigênio para fazer uma ligação como o carbono carbonílico dos ácidos carboxílicos: 
 
 
 
Esquema 15: Esterificação de Fischer 
 
Já os fenóis não formam ésteres aromáticos por reação com ácidos carboxílicos (porque não têm o 
caráter básico dos alcoóis). Para se obter, por exemplo, o AAS (Esquema 16), que é um éster de fenol, 
usamos anidrido acético (ver item 11) ao invés de ácido acético, porque o primeiro é mais reativo. Com 
o ácido acético, a reação não ocorre. 
 
 
 
Esquema 16: Obtenção do AAS 
 
 
 
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Além das reações comentadas acima, os fenóis também sofrem reações de substituição no anel 
aromático, no qual o hidrogênio ligado ao anel é substituído por um átomo ou grupo de átomos. Da 
mesma forma que os halogênios, as substituições sempre ocorrem nas posições orto e para em relação 
à hidroxila fenólica. A síntese de Kolbe-Schimitt (Esquema 17) para a obtenção do ácido salicílico é um 
exemplo clássico e, nesse caso, a reação só ocorre na posição orto – ocorre uma complexação da OH (na 
realidade, do fenolato, pois a gente primeiro trata o fenol com NaOH) com o CO2, que orienta para que a 
reação só ocorra aí. 
 
 
 
Esquema 17: Síntese de Kolbe-Schmitt 
 
8. Éteres 
Quando o hidrogênio da OH de alcoóis e fenóis é substituído por um grupo alquil ou aril, temos a classe 
dos éteres. O éter etílico (CH3CH2OCH2CH3) ou etoxi-etano é o que conhecemos como “éter”, usado 
como anestésico, como solventes de resinas e óleos (são pouco polares) e na extração de óleos, 
gorduras e essências. A polícia federal controla a venda de éter etílico, porque ele é usado como 
solvente para a extração da cocaína das folhas de coca. O problema do uso do éter é que ele é volátil 
(evapora facilmente), inflamável (pega fogo muito fácil) e é mais denso que o ar: se deixarmos uma 
garrafa de éter aberta ele vai volatilizando e se acumulando no chão. Aí, qualquer faísca é suficiente 
para gerar um incêndio. O éter etílico também é denominado éter sulfúrico, pois foi obtido pela 
primeira vez por Valerius Cordus – séc. XVI, quando reagiu etanol com ácido sulfúrico (essa reação a 
gente viu quando discutiu os alcoóis – Esquema 11). 
Os éteres são pouco reativos (só sofrem basicamente reações de clivagem-quebra - por ácidos, como 
exemplificado no Esquema 18) e por causa dessa propriedade são muito usados como solventes (um 
solvente só deve dissolver as substâncias, e não reagir com elas. Aí seria um reagente!). O 
Tetraidrofurano -THF, dimetoxietano - DME - e a dioxana (Figura 20) são exemplos de solventes que a 
gente usa muito em laboratórios de Química. 
 
 
 
 
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Esquema 18: Clivagem do éter etílico 
 
 
 
Figura 20: Exemplos de solventes etéreos 
 
Uma exceção à baixa reatividade dos éteres são os epóxidos: éteres cíclicos com três carbonos. Como 
para fechar a cadeia carbônica com apenas três carbonos, a cadeia tem que ser forçada, os ângulos das 
ligações C-C ficam muito diferentes dos do tetraedro (C sp3:109,5o) – lembrem-se que os ângulos de um 
triângulo equilátero são de 60o – e a gente diz que os epóxidos (assim como o ciclo propano) são muito 
reativos (tendem a sofrer reações de abertura do anel), porque têm uma grande tensão angular. 
O epóxido sem substituinte é denominado óxido de etileno. É um gás utilizado para esterilização de 
equipamentos hospitalares que não podem ser esterilizados por meio de altas temperaturas. É também 
a matéria-prima para a obtenção do etileno-glicol e polímeros como os polietilenoglicóis (PEG) – (Figura 
21), utilizados, por exemplo, em cremes cosméticos e medicamentosos. 
Vários tipos de epóxidos – com diversos substituintes – são usados para a obtenção das resinas epóxi 
(Figura 21). 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Figura 21: Exemplos de polímeros obtidos de epóxidos. 
 
 
Classes Orgânicas Que Possuem O Grupo Funcional Carbonila (C=O) 
 
9. Aldeídos e cetonas 
Os aldeídos e cetonas possuem como grupo funcional a carbonila, no qual o carbono está hibridizado 
sp2. Essa ligação é polar – o carbono está com caráter positivo: eletrofílico – e é a responsável pela 
grande reatividade dessa classe de compostos. Os aldeídose cetonas com pelo menos um hidrogênio 
α (hidrogênio ligado no carbono vizinho ao grupo carbonila) encontram-se em um equilíbrio dinâmico 
com um isômero denominado enol (Esquema 19). Esse equilíbrio é denominado tautomerismo ceto-
enólico e, na grande maioria das vezes, está deslocado sempre para a forma ceto (para os aldeídos ou 
cetonas), isto é, sempre tem muito mais aldeído ou cetona do que enol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Esquema 19: Tautomeria ceto-enólica 
 
 
Aldeídos e cetonas são muito usados em perfumaria e indústrias alimentícias e farmacêuticas como 
odorizantes. 
Veja alguns exemplos na Figura 22. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Figura 22: Exemplos de aldeídos e cetonas usados como aromatizantes 
 
O metanal (formaldeído) é um gás normalmente comercializado na forma de uma solução aquosa a 
37% conhecida como formol ou formalina. Esta solução é muito utilizada como desinfetante e como 
conservante de amostras biológicas. O formaldeído (gás) é usado na produção das resinas baquelite 
(reveja a Figura 18), fórmica (formaldeído + ureia), etc. 
O etanal (acetaldeído) é um líquido incolor de cheiro característico: aquele cheiro típico dos carros a 
álcool é devido à oxidação parcial do álcool etílico a etanal. É utilizado na fabricação de polímeros (por 
exemplo, o poliacetato de vinila – PVA – cola branca), inseticidas (é matéria-prima para a obtenção de 
DDT), e na fabricação dos espelhos comuns (espelhos de prata). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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A acetona (propanona) é a cetona mais simples e é usada como solventes (de lacas, resinas, acetileno), 
na extração de óleos vegetais e na fabricação de medicamentos hipnóticos como o sulfonal (um 
sonífero). 
Os aldeídos e cetonas são muito importantes na Química Orgânica devido à versatilidade, ao grande 
número de reações de que podem participar, com possibilidade de formação de vários tipos de 
produtos. Vamos ver as características do grupo funcional carbonila para o qual a gente estende essa 
reatividade: como contém uma insaturação (C=O), apresentam, por isso, tendência a sofrer reações de 
adição, como os alcenos. Todavia, diferentemente dos alcenos, a ligação � é muito polarizada, o que 
traz consequências importantes. O carbono tem caráter positivo e assim sofre ataque de espécies que 
possuem uma carga negativa ou um par de elétrons não ligantes (nucleófilos). Relembre (reveja item 2, 
Esquema 4) que nos alcenos quem inicia a reação de adição à C=C é uma espécie positiva – um 
eletrófilo. 
A reação de Grignard é um exemplo clássico de adição nucleofílica à carbonila (Esquema 20). Como no 
reagente de Grignard, o carbono está ligado a um metal – mais eletropositivo – o carbono está com 
caráter nucleofílico e então se adiciona à carbonila, formando alcoóis. Observe – analise as estruturas – 
que reações com o formaldeído sempre formam alcoóis primários, com aldeídos são formados alcoóis 
secundários e com cetonas, alcoóis terciários. 
 Como o hidrogênio é menor que grupos alquila, em todas as reações de adição nucleofílica os aldeídos 
reagem mais rapidamente que as cetonas (tem mais espaço para o nucleófilo atacar a carbonila de 
aldeídos) e o formaldeído é o mais reativo de todos (tem hidrogênio dos dois lados). 
 
 
 
Esquema 20: Reações de Grignard em aldeídos e cetonas 
 
 
 
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Outra reação de adição nucleofílica à C=O, e que acontece muito na natureza, é a da adição de alcoóis a 
aldeídos, formando hemiacetais e acetais (ou hemicetais ou cetais, se ocorrer com cetonas), 
conforme pode ser visto no Esquema 21: 
 
 
 
 
Esquema 21: Adição de alcoóis a aldeídos e cetonas 
 
Essas funções orgânicas são muito instáveis – porque contêm dois átomos de oxigênio eletronegativos 
ligados a um mesmo carbono e normalmente a gente não consegue obtê-los (rapidamente voltam para 
as cetonas ou aldeídos, embora esteja comprovado que se formam!). Todavia, quando as funções OH e 
C=O estão na mesma molécula, essa reação acontece bem mais facilmente e os produtos são, também, 
facilmente isolados. 
Os açúcares (carboidratos) são compostos de função mista: poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona de 
fórmula geral CnH2nOn. São classificados em monossacarídeos, dissacarídeos ou polissacarídeos, sendo 
esses dois últimos formados por dois (dissacarídeos) ou mais monossacarídeos (os polissacarídeos são 
polímeros naturais). Por exemplo, a glicose é um monossacarídeo, a sacarose (açúcar de cozinha), um 
dissacarídeo (glicose + frutose) e o amido, um polissacarídeo (é constituído por mais ou menos 1.400 
unidades de glicose). Agora, repare bem a estrutura deles (Figura 23) e perceba que são hemicetais ou 
hemiacetais. Na realidade, o que ocorre é que como a OH e a C=O pertencem à mesma molécula, são 
mantidos permanentemente na vizinhança um do outro: mesmo quando há um desligamento 
momentâneo (e há, em solução: os hemicetais e hemiacetais estão frequentemente se desligando) a 
molécula tende a passar a maior parte do tempo na forma cíclica (hemiacetal ou hemicetal), 
especialmente se o anel formado tiver cinco ou seis membros. 
 
 
 
 
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Figura 23: Glicose, sacarose e amido 
 
 
 
Além da reação de adição à carbonila, os aldeídos podem sofrer reações de oxidação, formando ácidos 
carboxílicos – existem inúmeros reagentes que podem fazer isso, dentre os quais o K2Cr2O7 em meio 
ácido (mesmo oxidante que a gente viu para os alcoóis e utilizado nos bafômetros), KMnO4 
(permanganato de potássio), hipocloritos (água sanitária) e o complexo Ag (NH3)2OH (complexo 
diamin-prata). Esse último, ao oxidar aldeídos, forma prata metálica (Ag0) que se deposita no recipiente 
onde se faz a reação. É dessa maneira que são feitos os espelhos (Esquema 22). As cetonas, como não 
possuem hidrogênio diretamente ligado ao carbono da carbonila, não são oxidadas. 
 
 
 
Nota: A estrutura aberta da glicose está apresentada em Projeção de Fischer, a 
forma mais usual de se trabalhar com a apresentação dos açúcares. 
 
 
 
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Esquema 22: Reação de formação do espelho de prata 
 
Aldeídos e cetonas podem ser reduzidos, e aí, dependendo do reagente usado, vão formar alcoóis (com 
Zn, HCl, por exemplo) ou hidrocarbonetos (com amálgama de Zn/HCl). No esquema 23 são mostrados 
exemplos. Observe que aldeídos vão gerar alcoóis primários e cetonas alcoóis secundários. 
 
 
 
Esquema 23: Redução de aldeídos e cetonas 
 
 
 
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10. Ácidos carboxílicos 
Os ácidos carboxílicos possuem como grupo funcional a carboxila: COOH. Comparados com os demais 
compostos orgânicos, são ácidos mais fortes. 
O ácido fórmico(HCOOH) recebe esse nome porque foi isolado pela primeira vez de formigas vermelhas. 
É utilizado como desinfetante e, na indústria têxtil, como fixador de corantes em tecidos. 
O ácido carboxílico conhecido há mais tempo é o ácido acético (CH3COOH). O vinagre é uma solução 
aquosa entre 4% a 7% de ácido acético (1 litro de vinagre tem de 40g até 70g de ácido acético). O 
vinagre é tão antigo quanto a civilização humana e já na Grécia antiga o filósofo Teofrastos (371 a 287 
a.C.) descreveu a ação do vinagre sobre certos metais para produzir pigmentos úteis para fins artísticos. 
Os romanos antigos ferviam vinagreem vasilhas de chumbo para produzir um xarope doce. Sem 
perceber que estavam se envenenando, ingeriam consideráveis quantidades desse xarope chamado 
sapa. O acetato de chumbo, muito venenoso, tem sabor doce. O envenenamento por chumbo é muito 
problemático, já que nosso organismo não consegue eliminá-lo facilmente. 
O vinagre forma-se por fermentação aeróbica – na presença de oxigênio - de várias bebidas alcoólicas 
por ação de bactérias do genero Acetobacter (fermentação acética), normalmente já presentes em 
frutos, sucos, vinhos. Qualquer bebida alcólica contendo 7% ou menos de álcool, se exposta ao ar, 
“azeda” com surpreendente facilidade. Você já deve ter ouvido falar que se deve guardar vinho com a 
garrafa deitada. Isso porque a rolha molhada não deixa entrar oxigênio, condição necessária para 
ocorrer a fermentação acética. 
O ácido acético sem água (ácido acético glacial, recebe esse nome porque se solidifica a 16oC) foi 
preparado já pelos alquimistas como Libavius (séc. XVI), mas essas preparações não foram feitas 
diretamente a partir do vinagre, e sim por destilação a seco dos acetatos de chumbo ou de cobre. 
Atualmente, o ácido acético glacial é obtido principalmente por oxidação do acetaldeído, do butano 
(clivagem oxidativa) ou por carbonilação do metanol. 
O ácido acético é utilizado para a obtenção de polímeros (como, por exemplo, o PVA – cola branca e 
cola de madeira – e o acetato de celulose, muito usado na indústria têxtil), na preparação de 
aromatizantes (vários ésteres de acetato são utilizados em perfumaria, indústria de alimentos, etc.) e 
como solvente. Os seus derivados: ácido glicólico (HOCH2COOH) e tioglicólico (HSCH2COOH) têm muita 
aplicação em cosmética. O primeiro é utilizado em produtos cosméticos para peeling, pois tem alta 
penetrabilidade cutânea, melhorando a textura e a aparência da pele, e o segundo é usado como 
depilador químico e em alisamento de cabelos por romper as pontes dissulfeto (S-S) presentes nas 
proteínas dos fios de cabelo. 
 
 
 
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Outros ácidos carboxílicos são produzidos por micro-organismos em processos de “decomposição” de 
alimentos. O ácido butírico CH3CH2CH2COOH), por exemplo, é encontrado na manteiga rançosa. Um 
processo semelhante ocorre com a gordura (gorduras são ésteres do glicerol, lembra-se?) que é 
eliminada em nosso suor: dependendo das bactérias presentes na pele de cada indivíduo, certas partes 
do corpo podem adquirir, principalmente perto do prazo para o próximo banho, cheiros muito 
semelhantes a certos alimentos estragados ou maturados. 
Devido ao seu caráter básico, os ácidos carboxílicos sofrem reações de neutralização com bases 
formando sais (Esquema 24): 
 
 
 
Esquema 24: Reação de neutralização do ácido acético 
 
Os sabões são sais de ácidos graxos. Ácidos graxos são ácidos carboxílicos, geralmente com uma 
cadeia carbônica longa não ramificada; essa cadeia pode ser saturada (sem ligações duplas) ou 
insaturadas. No caso das insaturadas, em todos os ácidos graxos naturais elas são de configuração cis. A 
grande maioria dos ácidos graxos naturais tem um número par de átomos de carbono. Essa longa 
cadeia carbônica é que faz com que os ácidos graxos sejam insolúveis em água. A Figura 24 mostra 
alguns exemplos de ácidos graxos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Figura 24: Exemplos de ácidos graxos 
 
Todavia, apesar de serem sais de ácidos graxos, os sabões não são obtidos por reações de neutralização 
desses, mas a partir dos triésteres do glicerol (óleos ou gorduras). A gente vai ver isso um pouco mais a 
frente, quando estudarmos os ésteres. 
Os ácidos carboxílicos sofrem principalmente reações de substituição da OH por outros átomos ou 
grupos de átomos que são denominadas de reações de substituição no grupo acila (acila é o nome de 
radicais do tipo RCO). Essas reações formam compostos constituintes de uma grande variedade de 
classes funcionais, chamadas genericamente de derivados dos ácidos carboxílicos, que são: haletos de 
ácidos, anidridos, ésteres, amidas e nitrilas (veja Figura 25, que apresenta um exemplo de cada). Essas 
últimas não são obtidas por substituição da OH, mas são consideradas derivados de ácidos porque por 
hidrólise (reação de quebra por ação de água) geram ácidos carboxílicos. Por definição, derivado de 
ácido carboxílico é todo composto que por hidrólise gera ácido carboxílico. 
 
 
 
 
 
 
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Figura 25: Exemplos de derivados de ácidos carboxílicos 
 
11. Haletos de ácidos e anidridos de ácidos 
Às vezes é preciso realizar reações que são mais difíceis de acontecer e, para isso, é necessário a 
intermediação de espécies muito reativas (por exemplo, relembre que a gente comentou que os fenóis 
não são esterificados por reação e Fischer com ácidos carboxílicos, item 7, Esquema 16). Por conta disso, 
o homem “inventou” as funções orgânicas haletos de ácido e anidridos, ou seja, esses compostos não 
existem na natureza. Os haletos de ácidos – os mais comuns são os cloretos – são obtidos pela reação 
de ácidos carboxílicos com SOCl2 (cloreto de tionila) ou haletos de fósforo como PCl3 (tricloreto de 
fósforo) ou PCl5 (pentacloreto de fósforo). A partir deles – são os derivados de ácidos carboxílicos 
mais reativos que existem – consegue-se obter todos os outros derivados de ácidos carboxílicos 
(exceto as nitrilas – Esquema 25). 
 
 
 
 
 
 
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Esquema 25: Formação e reações do cloreto de acetila (cloreto de ácido) 
 
Os anidridos de ácido, como o próprio nome diz, são obtidos por tratamento dos ácidos 
correspondentes com um agente dessecante (P2O5, por exemplo). Como você viu acima – no esquema 
25 – também podem ser formados a partir de cloretos de ácidos, mas esse método é usado 
principalmente quando se precisa de anidridos mistos (que vêm de dois ácidos diferentes). Ácidos 
dicarboxílicos, que podem formar anidridos cíclicos com cinco ou seis membros, geralmente perdem 
água com mais facilidade - basta aquecer (veja Esquema 26). 
 
 
 
Esquema 26: Obtenção de anidrido cíclico 
 
Os anidridos só não são mais reativos que os haletos de ácido. Dessa maneira, a partir deles também se 
faz reações de esterificação e formação de amidas. Relembre que a gente viu – Esquema 16 – que o 
método clássico de obtenção de AAS usa o anidrido acético como agente de esterificação (o radical 
CH3CO é denominado acetil e esse tipo de esterificação a gente chama de reação de acetilação). Os 
 
 
 
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anidridos e haletos de ácido são espécies muito reativas e, assim, reagem rapidamente com a água 
(hidrólise) formando os ácidos carboxílicos correspondentes. É muito comum os químicos pegarem 
uma garrafa de anidrido acético e ela estar cheia de ácido acético: à medida que se manipula a garrafa 
do reagente, vai entrando água da umidade do ar e essa vai hidrolisando o anidrido. 
 
12. Ésteres 
Nos ésteres, o hidrogênio da carboxila (COOH) dos ácidos carboxílicos é substituído por um grupo 
alcolato (OR ou OAr). Os ésteres cíclicos recebem a designação de lactonas. Os ésteres têm várias 
aplicações: como solventes, polímeros (poliésteres), medicamentos (relembre que o AAS, por exemplo, 
tem uma função éster), flavorizantes (já comentamos que os ésteres têm essa grande aplicação na 
indústria alimentícia e de medicamentos) – veja a Figura 26 – e na fabricação de sabões. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 26: Exemplos de ésteres usados como flavorizantesA hidrólise de ésteres em meio ácido forma ácido carboxílico e álcool (é o reverso da esterificação de 
Fischer – Esquema 15 – que já comentamos ser uma reação em equilíbrio dinâmico) e, em meio básico, 
forma os sais de ácidos carboxílicos (carboxilatos) e álcool. Essa hidrólise é denominada de 
saponificação, pois é a reação que produz sabão. 
O
O
Butanoato de etila
 Flavorizante para abacaxi  
H
O
O
Formiato de isobutila
 Flavorizante para framboesa
O
O
Acetato de benzila
Odor de gardênia  
O
O
Acetato de octila
Flavorizante de laranja  
 
 
 
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Os lipídeos são compostos naturais de origem biológica, insolúveis em água. Os exemplos mais 
comuns de lipídeos são os óleos, gorduras e ceras. Óleos e gorduras são ésteres do glicerol (por isso são 
também chamados de glicerídeos) onde, na maioria das vezes, as três hidroxilas do glicerol estão 
esterificadas com ácidos graxos (se você não lembra o que é isso, reveja o item 10: ácidos carboxílicos), 
isto é, são triglicerídeos. Chamamos de óleo os glicerídeos que são líquidos à temperatura ambiente e 
de gorduras os que são sólidos. Essa diferença de estado físico é porque as gorduras têm mais ácidos 
graxos saturados, enquanto os óleos possuem mais ácidos insaturados. Ceras são monoésteres (não são 
glicerídeos) de ácidos graxos (Figura 28). 
Além dos óleos, gorduras e ceras, existem outros lipídeos que são classificados separadamente devido 
às suas propriedades diferenciadas: fosfolipídeos (incluindo fosfoglicerídeos) – que são componentes 
das membranas celulares –; esfingolipídeos – que também são componentes das membranas celulares; 
lipoproteínas – que fazem o transporte de colesterol no sangue; etc. Observe a estrutura do fosfolipídeo 
e do esfingolipídeo (Figura 27) e perceba que o primeiro é um éster de fósforo e a segunda é uma 
amida. 
 
 
 
Figura 27: Exemplos de lipídeos 
 
 
 
 
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A reação dos óleos e gorduras com base (na maioria das vezes usa-se NaOH) em meio aquoso é que 
origina os sabões (Esquema 27): 
 
 
 
Esquema 27: Produção de sabão 
 
Agora vamos ver como os sabões atuam e para isso a gente precisa lembrar do conceito de tensão 
superficial de um líquido, uma propriedade que está diretamente relacionada às forças de atração e 
repulsão que ocorrem entre as moléculas. Quanto maiores forem as atrações intermoleculares de um 
líquido, maior sua tensão superficial: essas moléculas, por estarem mais atraídas umas às outras, tem 
maior viscosidade e menor tendência a esparramarem-se. Fisicamente falando, a tensão superficial 
seria a energia necessária, na forma de trabalho, para expandir a superfície de um líquido. Assim, 
fica perceptível que quanto mais unidas estiverem as moléculas de um líquido, maior será o trabalho 
necessário para separá-las: maior será a tensão superficial desse líquido. 
As moléculas de sabão possuem uma parte polar (o carboxilato) e uma parte apolar (a cadeia 
carbônica). Essas moléculas, quando em contato com líquidos, polares ou apolares, dissolvem-se, 
passando a interagir com as moléculas desse líquido. Ocorre, então, uma diminuição da interação das 
moléculas do líquido e, como consequência, redução da sua tensão superficial. Assim, os sabões 
são tensoativos, isto é, são substâncias que diminuem a tensão superficial de um líquido. Esse efeito é 
evidenciado na formação de espuma. Quando a gente agita uma solução de sabão em água, 
adicionamos ar ao meio e, como o sabão é tensoativo, ele se rearruma e se alinha, agora, ao redor de 
camadas de água cercadas por ar. Essa camada presa entre as moléculas de sabão constituem uma 
bolha. A espuma nada mais é do que a soma de muitas dessas bolhas. 
 
 
 
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Mas, e aí, por que limpa? Bem, sendo o sabão tensoativo, ocorre a diminuição das interações das 
moléculas de água entre si e essa solução de sabão-água vai ter capacidade de interagir tanto com a 
água – e com substâncias polares – via estrutura polar (parte hidrofílica), quanto com substâncias 
apolares – óleos, gorduras,etc. – constituintes da sujidade – via cadeia carbônica (parte hidrofóbica – 
Figura 28). 
 
 
 
Figura 28: Como o sabão limpa. 
 
Agora que você já entendeu como o sabão limpa, responda: é verdade o fato de que quanto mais 
espuma o sabão fizer, mais limpa? Claro que não! A espuma é a participação do ar nas micelas, o que 
não modifica em nada a sua capacidade de limpeza. Mas como isso virou “crença” entre os 
consumidores, as indústrias de sabão adicionam a esses os chamados espessantes, que nada mais são 
do que substâncias que reduzem ainda mais a tensão superficial dos líquidos, e assim, levam a mais 
 
 
 
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formação de espumas. O contrário também é verdade: certos sabões (sabão em pó, por exemplo) levam 
uma quantidade de aditivos que diminuem a capacidade de gerar espumas. 
Todavia, se quisermos limpar uma superfície suja com sabão e um tipo de água que possua íons cálcio 
ou magnésio (água dura), o sabão perde sua capacidade de limpeza: os íons de sódio (ou potássio) são 
substituídos por cálcio (ou magnésio) e esses sais resultantes precipitam no meio. Por conta disso, as 
indústrias desenvolveram outro tipo de tensoativo que não tem esse problema: os detergentes. Os 
detergentes são sais de ácidos sulfônicos (Figura 29). São produtos sintéticos obtidos de derivados do 
petróleo. 
 
 
 
Figura 29: Estrutura de um detergente 
 
Analise a estrutura e repare que, como os sabões, possuem uma parte hidrofílica – o sal de sulfônio – e 
uma parte hidrofóbica: uma longa (maior que oito carbonos) cadeia carbônica linear. A linearidade – 
ausência de ramificações – é fundamental para que esses compostos sejam biodegradáveis.O 
mecanismo de limpeza dos sabões e detergentes é o mesmo – formação de micelas – e eles são 
classificados como tensoativos aniônicos (a terminação da cadeia é um ânion). Existem também 
tensoativos catiônicos, onde normalmente a terminação é um sal de amônio quaternário (ver item 13). 
São utilizados, por exemplo, em condicionadores de cabelo e amaciantes de roupas. 
A desvantagem dos sabões é que eles não atuam em águas duras e tem menor capacidade de limpeza 
que os detergentes (os detergentes diminuem mais a tensão superficial); por outro lado, devido a essa 
grande capacidade tensoativa, os detergentes retiram também a gordura natural da pele: repare que 
nossas mãos, após lavarmos a louça, ficam ressecadas e mais suscetíveis a irritações cutâneas. Os sabões 
possuem ainda a grande vantagem de serem obtidos de óleos e gorduras, matérias-primas renováveis, 
o que não é verdade para os detergentes (obtidos de derivados de petróleo). 
Os ésteres sofrem também reações de transesterificação (troca do grupo alcolato). Esse tipo de reação é 
usado na preparação do biodiesel (reveja o Esquema 10), que é uma reação de transesterificação: o 
alcolato (glicerol) dos óleos vegetais é substituído por metoxilato (OMe). 
 
 
 
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Os ésteres também reagem com aminas, formando amidas (reações de amonólise – quando o reagente 
é a amônia – e aminólise – reação com outras aminas). Veja no esquema 28 a formação da acetamida, 
um fungicida muito utilizado em culturas de tomates (em agricultura é denominado cimoxanil). 
 
 
 
 
Esquema 28: Obtenção da acetamida 
 
Os ésteres (bem como os cloretos de ácido, anidridos e nitrilas) reagem com os reagentes de Grignard 
formando alcoóis terciários. Observe – Esquema 29 – que a reação passa por uma cetona ecomo essas 
são mais reativas que os ésteres, imediatamente ocorre nova reação formando o álcool. Por causa disso, 
todos os alcoóis terciários obtidos dessa reação possuem, pelo menos, dois grupos R iguais. Os ácidos 
carboxílicos não sofrem reações de Grignard, porque formam sais de magnésio protonando o reagente 
(diz-se que eles “matam” o reagente). 
 
 
 
Esquema 29: Reação de Grignard em estéres 
 
Todos os derivados de ácidos carboxílicos – inclusive aminas e nitrilas, que nós veremos mais adiante 
quando estudarmos os grupos funcionais que contêm nitrogênio – e os próprios ácidos sofrem reações 
de redução, gerando aldeídos ou alcoóis ou aminas (redução de amidas e nitilas), dependendo do 
agente redutor utilizado. 
Grupos funcionais que contêm nitrogênio. 
 
 
 
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13. Aminas 
As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia, nas quais os hidrogênios são substituídos 
por grupos alquil ou aril. Em função disso, são classificadas em primárias (RNH2), secundárias (RNHR) ou 
terciárias (RNRR). As aminas têm um comportamento similar à amônia e assim são bases: reagem com 
ácidos formando os sais de amônio. Várias aminas de origem natural são denominadas alcalóides 
devido às suas propriedades básicas. A Figura 30 mostra exemplos de alcaloides. 
 
 
 
 
     
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 30: Exemplos de alcaloides 
 
Você certamente já conhece a importância das proteínas e do DNA para os seres vivos. Essas 
substâncias são constituídas por compostos que possuem nitrogênio em sua estrutura. É natural, 
portanto, que algumas aminas se formem durante a decomposição de material orgânico (orgânico aqui, 
no sentido que provém dos seres vivos), como carnes e peixes mortos. Carnes e peixes em 
decomposição devem o seu mau cheiro principalmente a aminas, cujos maravilhosos nomes – 
putrescina e cadaverina, por exemplo – já são altamente sugestivos. Mesmo aminas simples como 
metilamina, dietilamina, etc., tem “cheiro de peixe podre”, enquanto outras aminas mais complicadas, 
como indol e escatol, têm desagradável odor fecal (o mais incrível é que esses dois compostos, em 
N
H
Coniina : alcalóide
que matou Sócrates  
H
HO
O
HO
O
N
O
O
NH
Batracotoxina : existente
na pele de alguns sapos
do genero Phyllobates  
N
N N
N
O
Cafeína  
 
 
 
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baixas concentrações, possuem um cheiro meio floral e são usados em perfumes!). A Figura 31 mostra a 
estrutura dessas moléculas de cheiro tão “agradável”. 
 
 
 
 
Figura 31: Exemplo de aminas 
 
Daí, vemos que as aminas (e seus cheiros) fazem parte do cotidiano dos seres humanos desde tempos 
imemoriais, mesmo que não tivéssemos consciência de suas estruturas e propriedades. No entanto, 
parece que as pessoas têm grande habilidade para inventar soluções, mesmo sem conhecer os detalhes 
químicos, como mostra o antigo costume de “temperar” peixes com suco de limão: o suco de limão é 
ácido (contém ácido cítrico) e forma sais pouco voláteis e inodoros com as aminas – bases – que 
conferem aos peixes seu cheiro característico. 
As aminas têm muitas aplicações, que vão desde o processo de vulcanização da borracha (acréscimo de 
aditivos à borracha para torná-la deformável) até à produção de corantes e medicamentos. A anilina 
(fenilamina) é matéria-prima para a obtenção de uma classe de compostos orgânicos denominados 
composta “azo“ (possuem o grupamento N=N), que são muito usados como corantes, inclusive em 
alimentos (são os que a gente conhece como ”anilina“).Na Figura 32 você pode ver alguns exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Figura 32: Exemplos de azo-corantes 
 
Além de reagirem com ácidos, formando sais de amônio, as aminas terciárias reagem com haletos de 
alquila compondo sais de amônio quaternários (nitrogênio ligado a quatro cadeias carbônicas) – 
Esquema 30. Ao contrário do íon amônio (NH4+) e dos sais de amônio (aqueles obtidos por reações com 
ácidos), os sais de amônio quaternários ficam carregados eletricamente, independente do pH do meio. 
São usados em condicionadores de cabelo, amaciantes de roupa, como tensoativos e desinfetantes. 
 
 
 
Esquema 30: Obtenção de sal de amônio quaternário 
 
14. Amidas 
As amidas são derivados de ácidos carboxílicos em que a hidroxila é substituída por amônia ou aminas 
(RCONH2, RCONHR, RCONR2). As amidas cíclicas são denominadas lactamas. Da mesma forma que as 
aminas são classificadas em primárias, secundárias ou terciárias em função do número de substituintes 
que existem no nitrogênio. As amidas têm grande aplicação como polímeros, exemplos são os náilons 
(nome genérico dado para as poliamidas) e os poliuretanos (Figura 33), como medicamentos, 
herbicidas, repelentes de insetos (Figura 34), dentre outras várias aplicações. 
 
 
 
 
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Figura 33: Náilons e poliuretanos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nota: O número adicionado ao nome dos náilons representa o número de 
carbonos das moléculas que reagem para formar o polímero. Assim, o náilon 6.0 
recebe essa numeração porque só uma molécula – com seis carbonos – reage para 
formá-lo. Já o náilon 6.6 é produzido pela reação de dois compostos diferentes, 
cada um com seis carbonos. 
 
 
 
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Figura 34: Exemplos de amidas 
 
A ureia (H2NCONH2) é uma diamida do ácido carbônico. É o produto final do metabolismo de 
compostos nitrogenados de todos os mamíferos (inclusive do homem). No homem, é produzida no 
fígado e eliminada pelos rins (urina) e suor. Existe também em menor quantidade no sangue (a 
dosagem de ureia no sangue é usada para avaliar o funcionamento dos rins), na linfa, em animais 
inferiores (como peixes) e em alguns legumes e cereais. Tem grande aplicação na preparação de 
fertilizantes e na obtenção de resinas plásticas, como a resina ureia-formaldeído usada, por exemplo, na 
obtenção de aglomerados de madeira. 
A ligação amídica (NH-C=O) é importantíssima para os seres vivos. Para formar os peptídeos (e, daí, as 
proteínas) os aminoácidos – como o nome já diz, são compostos polifuncionais que possuem pelo 
menos uma função amina e uma carboxila – ligam-se uns aos outros pelas chamadas ligações 
peptídicas: uma amida. Os peptídeos e as proteínas são, portanto, poliamidas. A Figura 35 mostra 
exemplos de peptídeos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Figura 35: Exemplos de peptídeos 
 
As amidas são os derivados de ácidos carboxílicos menos reativos. Para serem hidrolisadas até ácidos 
carboxílicos – lembrem-se que a definição de derivado de ácido carboxílico é: todo composto que por 
hidrólise forma ácido carboxílico – exigem longo tempo de aquecimento e uso de ácidos minerais 
como catalisadores. Como já citado anteriormente, podem ser reduzidas a aminas. 
 
15. Nitrilas e isonitrilas 
As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional ciano (CΞN), com o átomo de 
carbono ligado à cadeia carbônica, enquanto nas isonitrilas é o átomo de nitrogênio que está ligado à 
cadeia carbônica. Repare na Figura 36 que o carbono está com um par de elétrons não ligante (não 
faz quatro ligações). Por conta disso, as isonitrilas são compostos muito instáveis e, por aquecimento, se 
transformam nas nitrilas. 
 
 
 
 
 
 
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Figura 36: Nitrila e Isonitrila