Lista_de_Exercicios_15_-_QFL-2340_2008

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QFL-2340 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos – 2008 
Lista 15 – Compostos aromáticos – Parte 1 
 
1. Escreva a fórmula estrutural do ácido benzóico, do tolueno, do fenol e da anilina. 
 
2. Desenhe a estrutura do a) (1-metilbutil)benzeno; b) 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno (TNT). 
 
3. Forneça o nome das seguintes moléculas: 
NO2
Cl
CH3
Br
NH2
Cl
CO2H
NO2
OH
OCH3 CHO
a) b) c) d) e)
f) g)
 
 
4. Considere as moléculas abaixo e, segundo o critério de Hückel, prediga se a molécula é aromática ou anti-
aromática. 
a) b)
H H
H
H
H
c)
H H
H
H
H
d)
H H
H
HH
H
H
e)
B
H H
H
HH
H
H f)
H H
H
H
HH
H
H g)
H
H
H
H
h)
H
H
H
i)
O
j)
N
H 
 
 
 
 
5. Mostre o mecanismo geral para uma substituição eletrofílica aromática. Mostre os intermediários e indique 
qual é a etapa determinante da velocidade. 
 
6. Dê um exemplo de halogenação do benzeno, mostre o mecanismo e explique porque é necessário o uso 
de um catalisador. (Diga qual o tipo de catalisador). Coloque os halogênios em ordem decrescente de 
reatividade frente à SEar. 
 
7. O pKa do 4-nitrofenol é igual a 7,15, enquanto que o do fenol é igual a 10. Explique. 
 
8. Ordene os anéis benzênicos em ordem decrescente de reatividade frente à substituição eletrofílica 
aromática. 
CH3CH3
CH3
CF3
 
 
9. Indique os reagentes para as seguintes transformações: 
NO2 SO3H
a) b)
 
 
10. Explique os seguintes resultados através de mecanismos: 
+(CH3)2CHBr
FeBr3
25% 15%
CH3CH2CH2Br
AlCl3 
 
 
 
11. Forneça o produto da seguinte acilação de Friedel-Crafts detalhando o mecanismo. 
 
AlCl3
a)
C
O
Cl
H3C
 
 
12. Considere a substituição eletrofílica aromática dos compostos a seguir e indique qual a orientação (orto, 
meta ou para) que os produtos podem apresentar. Mostre as estruturas de ressonância para (a), (b) e (c). 
 
 
a)
NH2
E+
b)
OCH3
c)
NO2
d)
Br
e)
CF3
E+
E+
E+
E+
 
 
13. Escreva o(s) produto(s) principais das reações abaixo. 
NO2
CH3
Cl2, FeCl3
a)
b)
Cl
CH3
SO3, H2SO4
c)
COOH
CH2CH3 HNO3, H2SO4