QFL-2340_2010_Lista_010

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QFL-2340 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos – 2010 
Éteres 
 
1. Dê o nome IUPAC dos seguintes éteres. 
O H2C CH2
OH
O
H2
C CH3
OCH3 
 
2. Dê a síntese de Williamson para os seguintes éteres: 
a) 1-etoxibutano (duas maneiras) 
b) 2-metoxipentano 
 
3. O produto da reação do 5-bromo-3,3-dimetil-1-pentanol com o íon hidróxido é um éter cíclico. Proponha 
um mecanismo para esta reação. 
 
4. Alcoóis primários podem ser convertidos em éteres terc-butílicos, dissolvendo-os em um ácido forte, como 
o ácido sulfúrico, adicionando depois isobutileno à mistura. Esse método é muitas vezes usado pra "proteger" 
o grupo hidroxila de um álcool primário, enquanto uma outra reação é executada em alguma outra parte da 
molécula. O grupo protetor terc-butila pode ser removido facilmente, tratando o éter com ácido aquoso 
diluído. 
a) Indique o mecanismo da reação do etanol com isobutileno catalisada por ácido. 
b) Seria possível empregar a síntese de Williamson na preparação dos éteres acima? 
b) Mostre como preparar 4-pentin-1-ol a partir de acetileno e 3-bromo-1-propanol, fazendo uso da proteção 
referida acima. 
 
5. Explique porque a reação de HS- e RX é pouco usada na preparação de compostos do tipo RSH. 
 
6. Indique qual a base mais forte. Justifique. 
a) HS- e OH-; b) H2O e NH3; c) CH3OH e CH3OCH3; d) CH3OH e CH3NH2 
 
7. Terc-butil éter pode ser preparado através da reação de um álcool com 2-metilpropeno na presença de 
ácido para catálise. Proponha um mecanismo para esta reação. 
8. Como você prepararia os seguintes compostos a partir do 1-feniletanol? 
a) Éter metílico e 1-feniletílico; 
b) Fenilepoxietano; 
c) Éter terc-butílico e 1 feniletílico; 
d) 1-Feniletanotiol. 
 
9. Os éteres 15-coroa-5 e 12-coroa-4 formam complexos com Na+ e Li+, respectivamente. Construa modelos 
desses éteres coroa e compare os tamanhos das cavidades.