QFL-2340_2010_Lista_014

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QFL-2340 – Diurno – 2010 
Lista 14 – Benzeno e seus Derivados 
 
1. Escreva a fórmula estrutural do ácido benzóico, do tolueno, do fenol e da anilina. 
 
2. Desenhe a estrutura do a) (1-metilbutil)benzeno; b) 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno (TNT). 
 
3. Os seguintes nomes estão incorretos. Escreva a forma correta. a) fluoreto de o-aminofenila; b) p-
fluorbromobenzeno. 
 
4. Se o benzeno fosse um ciclo-hexatrieno, 1,2-dicloro- e 1,2,4-triclorobenzeno deveriam existir como 
dois isômeros. Desenhes a estrutura destes isômeros. 
 
5. Escreva todas as estruturas de ressonância do antraceno. 
 
6. O trieno A pode ser prontamente desprotonado duas vezes para fornecer o diânion estável B. 
Explique. 
Base
 
 
7. A hidrogenação completa do 1,3,5,7-ciclo-octatetraeno é exotérmica em cerca de -101 Kcal mol-1. A 
hidrogenação do ciclo-octeno ocorre com ∆Hº=-23 Kcal mol-1. Estes dados estão consistentes como o 
esperado? 
 
8. Qual das seguintes estruturas é aromática de acordo com a regra de Huckel? 
a) b) c) d)
 
 
9. Em 1995, mais de 2,5 bilhões de quilos de (1-metiletil)benzeno (ou cumeno), um importante 
intermediário na produção de fenol, foi sintetizado no Estados Unidos a partir de propeno e benzeno na 
presença de ácido fosfórico. Escreva um mecanismo para a sua formação nesta reação. 
 
10. Ordene os anéis benzênicos em ordem decrescente de reatividade frente à substituição eletrofílica 
aromática. 
CH3CH3
CH3
CF3
 
 
11. Em soluções fortemente ácidas, a anilina se torna pouco reativa frente ao ataque eletrofílico. 
Explique. 
 
12. Explique porque o pKa do fenol é 10, enquanto que o do ciclohexanol e do etanol são 16. 
 
13. O pKa do 4-nitrofenol é igual a 7,15, enquanto que o do fenol é igual a 10. Explique. 
 
14. Ordene em ordem crescente de acidez: fenol, 3,4-dimetilfenol, ácido 3-hidroxibenzóico e 4-
(fluormetil)fenol. 
 
15. Dê o produto da reação abaixo. 
Cl
AlCl3
 
 
16. Qual o conjunto de reagentes seria o mais adequado para a realização da conversão abaixo 
descrita? Explique. 
?
Br 
a) Br2 em CCl4 
b) Br2 em FeBr3 
c) KBr 
 
17. O ponto de fusão do p-dibromobenzeno é 87,3 ºC, enquanto que o do m-dibromobenzeno é de -7 
ºC. Explique esta diferença.