Lista de Exercício 03 Estereoquímica Parte 1

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO 
QUÍMICA ORGÂNICA I – FARMÁCIA 
PROF.: INGRID CHIPOLINE 
LISTA 03 – ESTEREOQUÍMICA PARTE 1 
 
01. Desenhe e nomeie todos os confôrmeros resultantes da rotação em torno da 
ligação C2-C3 do n-pentano. Faça o diagrama de energia potencial X ângulo diedro 
ao longo de 360º iniciando pelo confôrmero menos estável. 
 
02. Usando projeções de Newman desenhe os confôrmeros mais estáveis de: 
a) 3-metil-pentano (rotação em torno da ligação C2-C3) 
b) 3-metil-hexano (rotação em torno da ligação C3-C4) 
c) 3,3-dimetil-hexano (rotação da ligação C3-C4) 
 
03. Passe para cavalete os desenhos de conformações abaixo: 
FF
H
H3C CH2CH3
H3C
OH
H CH3
CH3
OH
HCH2CH2Ph
HO H
H
H
H3C
 
 
04. Considere o 1-bromo-propano : 
a) Desenhe e conformação (projeção de Newman) onde CH3 e Br estão anti entre si 
(rotação C1-C2). 
b) Desenhe em cavalete as conformações sinclinal e anticlinal 
c) Qual a conformação é a mais estável? 
 
05. Desenhe em bastão (zigue-zague; arranjo mais comum) as moléculas abaixo na 
conformação indicada: 
 
 
06. Construa um diagrama de energia potencial para a rotação em torno da ligação C-C 
do 1,2-dibromo etano. Qual conformação você espera que seja mais estável? Qual 
conformação você espera que tenha maior momento de dipolo? Observou-se que a 
molécula realmente possui um valor de momento de dipolo. O que isso significa em 
relação a estrutura molecular? 
 
07. Dê a fórmula estrutural e a nomenclatura dos três isômeros do dimetil-ciclo-
propano. 
 
08. Que fatores explicam o fato do cicloexano ser o anel mais estável dentre os ciclos 
analisados na química orgânica? 
 
09. Desenhe as estruturas em cadeira do cis e trans -1,2-dietilcicloexano. Indique 
todas as interações 1,3-diaxiais que você observa com as etilas. Qual isômero é 
mais estável? Existe, neste isômero, preferência de confôrmero? Por quê? 
 
10. Faça a mesma coisa para os isômeros 1,3 e 1,4 
 
11. Analise as estruturas conformacionais abaixo e diga se elas representam os 
isômeros cis ou trans. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12. Desenho os confôrmeros mais estáveis de: 
a) Trans-1-etil-3-isopropil-cicloexano 
b) Cis-1,4-di-t-butil-cicloexano 
c) Trans-1,1,3,5-tetrametil-cicloexano 
d) Cis-1-tbutil-2-propil-cicloexano 
 
13. A glicose é constituída de um anel de 06 membros, cujo confôrmero mais estável 
possui todos os substituintes em equatorial. Desenhe este confôrmero. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) b) c)
d) e)
14. Desenhe os confôrmeros abaixo em Projeção de Newman: 
 
 
15. Em cada par diga quem é o confôrmero mais estável. Explique sua resposta.