Lista de Exercícios 3

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Universidade Federal do Rio de Janeiro 
Departamento de Química Orgânica 
Complementos de Química II 
Professor: Pedro Batalha 
 
Lista de Exercícios 3 
 
1) Proponha pelo menos 3 isômeros estruturais para cada fórmula molecular abaixo: 
a) C5H10O 
b) C5H10O2 
c) C6H14 
 
2) Um professor entregou a seu aluno 2 amostras sólidas puras e o mostrou 4 
possibilidades de estruturas com mesma fórmula química (C7H13Br). Em seguida o 
pediu para medir o desvio ótico de ambas as amostras e que, a partir do resultado, o 
aluno correlacionasse a amostra a sua respectiva estrutura molecular. 
A amostra 1 promoveu um desvio da luz polarizada em +2o 
A amostra 2 mostrou-se opticamente inativa. 
Eis as possibilidades de estruturas: 
Br BrBr
Br
I II III IV
 
 
É possível afirmar ao certo quais são as amostras? Justifique. Se sua resposta foi sim, 
diga quais são. Se sua resposta foi não, é possível eliminar alguma estrutura? Qual? 
 
3) Classifique cada molécula quanto à sua configuração relativa E/Z ou cis/trans. 
 
Cl
Br
OHOH
Br
EtO
CO2Et
CO2H
NH2
OH
Br
OH
 
4) Defina: 
a. Isomeria espacial 
b. Estereoisomeria 
c. Estereoisomeria geométrica 
d. Estereoisomeria ótica 
e. Luz não polarizada 
f. Luz polarizada 
g. Polarizador 
h. Centro estereogênico 
i. Desvio ótico 
j. Composto meso 
k. Enantiômero 
l. Diastereoisômero 
m. Dextrogiro 
n. Levógiro 
 
5) Utilizando um polarímetro com um caminho ótico de 2 dm, uma determinada 
substância apresentou um desvio rotatório específico de: 
[α]25D = - 30
o CH3CN (c = 0,1) 
 
Responda: 
 
a. Qual será o desvio rotatório específico sob as mesmas condições, mas com um 
caminho ótico de 10 cm? 
b. Qual será o desvio rotatório específico sob as mesmas condições, mas com um 
caminho ótico de 30 cm? 
c. Qual será o desvio rotatório específico sob as mesmas condições, mas com 
uma concentração de 0,02 g/mL? 
d. Qual será o desvio rotatório específico sob as mesmas condições, mas com 
uma concentração de 0,1 g/L? 
 
6) Identifique os centros estereogênicos, se existirem: 
 
OH
O
O
O
O
Br
OH
 
 
7) Determine a configuração absoluta de todos os carbonos assimétricos a seguir: 
 
OH
O
O
O
O
Br
OH
Br
OHO
 
CHO
OHH
OHH
HHO
OHH
CH2OH
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
CHO
HHO
OHH
HHO
HHO
CH2OH
CHO
HO H
H OH
H OH
HO H
CHO
 
 
8) Identifique quais moléculas abaixo são quirais e quais não são, justificando. 
 
CHO
OHH
OHH
HHO
OHH
CH2OH
H
CH2OHHO
HHO
HHO
OHH
CH2OH
CHO
HHO
OHH
HHO
OHHOH2C
H
H
OH
H OH
H OH
H CHO
OH
O
 
 
Cl
OO
CN
CN
O
O
O
O
Br
Br
Br
Cl
OH
OH
Br
OHO
O
HO
OH
HO
OH
OH
Ph
O
H
Br
H
Br
 
 
9) O S-ácido lático é dextrogiro possui um ponto de fusão de 53 oC, um pKa de 3,8 e, sob 
certas condições, possui uma rotação específica de +2,6o. Sob as mesmas condições 
qual a rotação específica, o ponto de fusão e o pKa do D-ácido lático? 
 
HO
OHO
ácido lático
 
 
10) Desenhe os respectivos enantiômeros e dê a configuração absoluta de todos os 
carbonos assimétricos 
 
CH3
CH3
OH
CH3
HO
H3C CH3
OH
O
OH
OH
CHO
HHO
OHH
HHO
OHH
CH2OH
CN
OH
OH NH2
Br
HO
 
 
11) Identifique os enantiômeros, diastereoisomeros e confôrmeros no conjunto de 
moléculas abaixo: 
 
OH
CH3
OH
CH2OHH
OHH
BrH
HHO
Cl
OH
OH
OH Cl
Br
HO
H3C
OH
H
OHHOH2C
OHH
HBr
ClH
OH
I
II
III
IV
V
 
CH2OH
H OH
HO H
H Br
HO Cl
H
CH3
HO
HO
VI
VII
VIII
 
 
 
12) Desenhe as seguintes moléculas na conformação em zig-zag: 
 
CHO
HHO
OHH
OHH
OHH
CO2H
CHO
OHH
OHH
HHO
OHH
CH2OH
CHO
HHO
HO
HHO
OH
OHH
HHO
OHH
CH2OH
 
 
 
 
13) Desenhe as seguintes moléculas na projeção de Fishcer: 
 
Br
NH2
OH
O OH
OH
OHC
Br
OH OH
OH
OH
Br
OH
OH
HO
OH
H CH2OH
CHO
OHH
 
OH
NHCH3
H3C CO2H
H OH
HO2C CH3
H OH
 
HO
CHO
OH OH
OH
HO
CHO
OH OH
OH
HO
CHO
OH OH
OH
 
HO
CHO
OH OH
OH
HO
CHO
OH OH
OH
HO
CHO
OH OH
OH
 
 
14) Classifique em D/L e diga, dentre os conjuntos destacados, quais são enantiômeros, 
diastereoiômeros e confôrmeros: 
 
CH2OH
CHO
OHH
CH2OH
OH
CHOH
CN
Br
OHH
Br
OH
CNH
CO2H
CO2H
OHH
OH
H
CO2HHO2C
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CHO
H OH
H OH
HO H
HO H
CH2OH
CHO
HHO
OHH
HHO
OHH
CH2OH CHO
H OH
HO H
H OH
HO H
CH2OH
H
HO CHO
HO H
H OH
HO H
CH2OH
 
 
 
15) Faça a análise conformacional a partir das ligações destacadas em vermelho e construa 
o diagrama de energia rotacional: 
 
Et
H
H Et
 
 
16) Mostre a conformação menos energética em cada caso: