Lista de Exercícios de Química Orgânica - Prof Jorge Rodrigues (P1-2015.1)

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Química Orgânica 01 (Prof. Jorge Rodrigues) 
Lista de Exercícios nº1 – Matheus Cadorini (Monitor) 
1. Explique a diferença conceitual entre pKa e pKaH no que se refere à avaliação de acidez 
e basicidade de compostos orgânicos. 
2. Considerando as moléculas p-nitrofenol, p-metoxifenol, p-metilfenol (p-cresol), discuta 
o efeito dos substituintes nitro, metóxi e metil como doadores ou retiradores de elétrons. Sabendo 
que o pKa do fenol é 10, coloque as moléculas em questão em ordem crescente de pKa. 
Apresente ainda as estruturas de ressonância referentes às bases conjugadas em cada caso. 
3. Sabe-se que o HBr é mais ácido que o ácido pícrico (1,3,5-trinitrofenol), considerando 
água como solvente. Porém, considerando DMF como solvente, a ordem se inverte. Justifique. 
4. Faça o mecanismo de reação do etilbenzeno com X2, na presença de luz e calor, 
indicando o produto majoritário e justificando. X = halogênio. 
5. A reação do 1-buteno com X2, na presença de luz e calor, fornece dois produtos. 
Apresente o mecanismo da reação, indicando o produto majoritário. X = halogênio. 
6. Define-se SN1 como substituição nucleofílica de primeira ordem, enquanto SN2 é definida 
como substituição nucleofílica de segunda ordem. Explique o porquê. 
7. Em uma reação de substituição nucleofílica em carbono saturado com substrato de 
configuração R, obteve-se ao final 20% de configuração R e 80% de configuração S nos produtos, 
em solvente não determinado. 
a) Sabendo que o substrato era secundário, determine a porcentagem que reagiu por SN1 
e SN2, justificando. 
b) Supondo agora que o solvente é etanol, justifique qual mecanismo (SN1 ou SN2) será 
majoritário, justificando o porquê. 
c) Supondo agora que o substrato é terciário, justifique qual mecanismo (SN1 ou SN2) 
será majoritário, justificando o porquê. 
8. Faça o mecanismo reacional da reação de substituição do 2-bromo-3-metil-butano, 
considerando água como solvente nucleofílico. Indique os produtos formados, e qual é majoritário.