Exercícios de Química Orgânica

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Química Orgânica VIII
Profa Florence e Alessandra 2014/2
LISTA DE EXERCÍCIO 4
Quais são as bases conjugadas dos ácidos abaixo?
Por que, no ácido acético, o hidrogênio ligado ao OH é muito mais ácido que aqueles ligados ao carbono (CH3)?
Em uma reação ácido-base intramolecular o sítio ácido e o sítio básico estão na mesma molécula e a reação ocorre entre eles, conforme exemplo abaixo:
Utilizando setas explique o que ocorreu nessa reação. Para que lado você acha que o equilíbrio estaria deslocado?
2,4-Pentanodiona é um ácido bem mais forte que a propanona (acetona). Desenhe a fórmula estrutural das bases conjugadas e explique a diferença de acidez. 
O composto abaixo possui três átomos de nitrogênio:
Usando a informação abaixo coloque os nitrogênios da molécula acima em ordem decrescente de basicidade.
Dê os produtos das reações ácido-base abaixo indicando qual o sentido do equilíbrio deve prevalescer :
	
	pKa
	Ácido fórmico
	3,7
	Piridina.H+
	5,2
	Nitrometano
	10,2
	Pentadieno
	16
	Acetato de etila.H+
	-6
	Àcido sulfúrico
	- 5,2
	Fenol
	9,98
	Anilina.H+
	4,6
Coloque os compostos abaixo em ordem decrescente de acidez. Justifique sua resposta:
 
CH3CH2NH2,CH3CH2OH,CH3CH2CH3
CH3CH2OH, CH3CH2OH2+, CH3SCH3
CH3CH2SO3H, CH3CH2COOH, CH3CHBrSO3H
8)Observe as substâncias abaixo e responda o que se pede:
a) As duas substâncias são solúveis em água, porém, o timol é solúvel em solução aquosa básica e a anfetamina em solução aquosa ácida. Explique.
 b)Desenhe a forma ionizada destas substâncias nos meios descritos.
9) Complete as reações abaixo e aponte o ácido e a base, bem como os seus conjugados.
10) Codeína, aspirina e tolueno são insolúveis em água. Contudo, dois deles poderão modificar sua solubilidade em água ou na presença de ácido (HCl) ou de base (NaOH), enquanto que o outro permanece insolúvel.
a) Qual composto será solúvel em HCl aquoso? Justifique.
b) Qual composto será solúvel em NaOH aquoso? Justifique.
c) Qual composto não será solúvel nas duas soluções aquosas? Justifique.
11) Considerando a ligação C–H indicada, coloque os compostos em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta.
12 ) Para cada par, indique o ácido mais forte. Justifique .
13) Complete o esquema abaixo:
 EMBED ChemDraw.Document.6.0 ��
14) Para cada reação, mostre para onde está deslocado o equilíbrio. Justifique analisando a estabilidade dos ácidos.
	a)
	
	b)
	
	c)
	
	d)
	
15) Coloque as bases abaixo em ordem decrescente de basicidade. (pKa: CH4 = 50; CH3NH2 = 40; NH3 = 36; H2O = 15,7; CH3OH = 15,5; H2S = 7,0; CH3C(O)OH = 4,76; HF = 3,2).
	a)
	
	
	
	
	
	b)
	
	
	
	
	
HCl (aq)
a)
(fase aquosa)
b)
(fase orgânica)
NaOH (aq)
d)
(fase orgânica)
c)
(fase aquosa)
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_1394960080.cdx
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_1356121161.unknown
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_1300189449.cdx
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