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QUÍMICA ORGÂNICA I – LISTA 8
1) “Ácido é uma substância capaz de receber 1 par de elétrons”. A definição acima corresponde à proposta de:
 
a) Arrhenius                  
b) Brönsted                                                     
c) Lavoisier
d) Lewis                        
e) Ostwald
2) Considerando os ácidos CCl3COOH, CH2ClCOOH, CHCl2COOH, CH3COOH e CF3COOH. Coloque em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta.
3) Em um ácido orgânico de fórmula geral XCH2COOH, o X poderá ser substituído por H, F, Cl, Br ou I. Pergunta-se: em qual dos casos o ácido será mais fortemente dissociado em solução aquosa? Justifique.
4) Coloque em ordem decrescente de acidez as moléculas abaixo em função de seus valores de pKa.
5) Explique o fato pelo qual o orto-nitrofenol é mais ácido que o meta-nitrofenol. Utilize estruturas de ressonância para sua explicação.
6) Para os compostos abaixo, é incorreto afirmar que:
a) II é mais ácido que I.
b) I é menos ácido do que a água.
c) II e III são os compostos de maior acidez.
d) IV é o composto menos ácido entre os demais.
7) Identifique quais são os ácidos e quais são as bases de Lewis nas seguintes reações. Utilize setas curvas em cada reação:
8) Indique quais reagentes nas reações abaixo atuam como um ácido ou como uma base de Bronsted-Lowry.
9) Considere a reação do composto abaixo com hidróxido de sódio.
Explique por que ao hidróxido de sódio reage preferencialmente com a hidroxila A. Mostre através de seta curva a reação.
10) A molécula BH3 é um ácido:
 
a) de Arrhenius                                     
b) de Brönsted                                    
c) de Lewis
d) de Lowry 
e) nas três teorias                                 
 
11) A molécula de amônia NH3 é uma base:
 
a) de Arrhenius                                      
b) de Brönsted                                    
c) de Lewis
d) nas três teorias                                    
e) NH3 não é uma base
 
 
12) Um ácido de Lewis deve ter:
 
a) hidrogênio ionizável                                      
b) oxigênio em sua molécula                             
c) baixa densidade eletrônica
d) larga densidade eletrônica
e) caráter iônico
13) Coloque em ordem decrescente de acidez as espécies química CH3OH2+, CH3NH3+ e CH3CH3, que apresentam valores de pKa, respectivamente, -2,5, 10,6 e 50. 
14) Escreva as estruturas das respectivas bases conjugadas e ordene-as por ordem decrescente de basicidade as espécies químicas CH3OH2+, CH3NH3+ e CH3CH3
15) Quais das bases conjugadas abaixo será a mais adequada para a desprotonação do acetileno (pKa = 25)? 
CH3OH, CH3NH2 e CH3CH2 -
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