Compostos Carbonílicos: Aldeídos e Cetonas

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COMPOSTOS CARBONÍLICOS: 
ALDEÍDOS E CETONAS
Estrutura, Nomenclatura, ocorrência natural,
aplicação, propriedades físicas e preparação
PARTE I
CURSO DE QUIMICA INDUSTRIAL
Profa. Tânia Márcia S. Melo
2º Semestre/2017
1-Tipos de compostos carbonilados
• O grupo carbonila é um dos mais importantes grupos funcionais (reações
sintéticas e biológicas).
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2- Estrutura do grupo carbonila
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3-Formas de ressonância da carbonila
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4-Orbitais Moleculares
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5) Nomenclatura de aldeídos
Metanal
(Formaldeído)
Etanal
(Acetaldeído)
2-bromopropanal
(α-bromopropionaldeído) 
3-clorobutanal
(β- clorobutiraldeído)
Dá-se o nome da cadeia carbônica com o sufixo “al”.
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Hexanodial
Benzenocarbaldeído
(Benzaldeído) 
Trans-2-metilcicloexanocarbaldeído
Atenção:
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6) Nomenclatura de cetonas
Propanona
Acetona
Dimetilcetona
3-Hexanona
Etilpropilcetona
6-Metil-2-heptanona Cicloexanona
Dá-se o nome da cadeia carbônica com o sufixo “ona”;
 Em cetonas com mais de quatro carbonos, deve-se indicar a 
posição do grupo carbonila.
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Butanodiona
2,4-Butanodiona
acetilacetona
4-hexen-2-ona
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Nomes triviais
Acetofenona
Fenilmetilcetona
Butirofenona
Fenilpropilcetona
Benzofenona
difenilcetona
- ORDEM DE PRIORIDADE QUANDO HOUVER FUNÇÕES MISTAS NA MESMA
MOLÉCULA
3-Hidroxibutanal 5-oxopentanoato de metila
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ORDEM DE PRIORIDADE QUANDO HOUVER FUNÇÕES 
MISTAS NA MESMA MOLÉCULA
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4-Formil-hexanoato de etila
4-oxopentanal 2-(3-oxopentil)-cicloexanona
3-oxobutanoato de metila
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Progesterona
Hormônio sexual feminino
Testosterona
Hormônio sexual masculino
Conversão de acetoacetato em acetona (diabetes)
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8-Propriedades Físicas de Aldeídos e Cetonas
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Propriedades Físicas de aldeídos e cetonas
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7)Preparação de aldeídos
7.1) Processos oxidativos
Remoção de átomo de hidrogênio e formação de uma nova ligação entre
átomos já presentes na molécula ou entre um átomo presente e um átomo de
oxigênio.
C
OH
H
H
R C
O
HR R C
O
OH
[O] [O]
Alguns agentes oxidantes: Cromo (+6) e Manganês (+7 e +4)
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•Compostos solúveis em água
•Compostos pouco solúveis em água
Vantagens da oxidação com CrO 3: Não reage com as 
ligações p C–C 
Desvantagens da oxidação com o Manganês: oxida os
álcoois primários diretamente a ácidos carboxílicos e
reage com as ligações p C–C .
C6H5NCrO3Cl-PCC:clorocromato de piridínium, CH2Cl2
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A) Oxidação de Álcoois Primários
A.1- Processos oxidativos com manganês
•Processo com permanganato de potássio
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•Processo seletivo de oxidação de hidroxila alílica e benzílica
Oxidação com MnO2: oxida os álcoois alílicos e benzílicos, não afeta as
ligações p.
Reações 
quimiosseletivas
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A.2- Processos oxidativos com cromo
O produto formado tem dependência com a espécie oxidante utilizada e com o
substrato.
Álcoois secundários Cetonas
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Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico
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Mecanismo
Oxidação seletiva
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B) A PARTIR DE ALQUENOS
B.1- Processos oxidativos com ozônio
Nestes processos ocorre a clivagem da dupla ligação, e a função do
produto depende da natureza do substrato.
Mecanismo
Molozonídeo
Ozonídeo
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B.2) Processos oxidativos com permanganato de potássio,
em meio básico, a quente.
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Preparação de cetonas
C) A PARTIR DE ALQUINOS
C.1- Processos oxidativos com água em meio ácido
(Markovnikov)
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Mecanismo
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D) Alquilação de Friedel Crafts
Haleto de acila
Anidrido de ácido
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7.2-Processos redutivos
A- Redução Catalítica
A.1 ) Redução de Rosemund
80-90%
A.2) Redução com hidretos
Os melhores resultados são obtidos quando se utiliza um cloreto de
ácido na presença de um agente redutor estericamente impedido:
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AGENTES 
REDUTORES
LiAH[OC(CH3)]3 AH[CH2CH(CH3)2]2
A.2.1) Redução de cloreto de ácido carboxílico 
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Proposta mecanística:
A.2.2) Redução de ésteres
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A.2.3) Redução de nitrilas
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Resumindo
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