Esterificação relatório

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IQ-UFBA 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 2017.2 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES (Modelo II: Síntese) 
 
 Título: Reação de esterificação. Preparação e purificação do acetato de isoamila. 
 Data: 15/02/2018 
 Autor (*): I.C.R 
 
1. Introdução 
 
1.1 Objetivos 
- Discutir o mecanismo de uma reação de esterificação; 
- Conhecer as condições experimentais para uma reação de esterificação; 
- Utilizar métodos de separação, purificação e caracterização de um produto orgânico 
líquido; 
- Discutir os espectros de absorção do ácido benzoico, Benzoato de metila. 
 
1.2 Fundamentação teórica (resumo) 
 
Ésteres de ácidos carboxílicos são componentes importantes de aromas naturais utilizados 
na indústria alimentícia, cosmética e farmacêutica. Ao longo dos últimos 50 anos a indústria 
de aromas desenvolveu e utiliza produtos sintéticos compreendendo aromatizantes idênticos 
aos naturais e compostos artificiais que não são encontrados na natureza. 
A maioria dos processos de esterificação na indústria ainda são catalisados empregando 
ácidos inorgânicos fortes, principalmente o ácido sulfúrico. No entanto, as dificuldades na 
recuperação do catalisador, o consumo elevado de energia, a corrosão de equipamentos, 
bem como a necessidade de tratamento de resíduos são as principais desvantagens na 
síntese catalisada por produtos químicos. 
1.3 Reação principal e possíveis reações secundárias 
 
1.4 Mecanismo da reação principal 
 
2. Parte experimental 
 
2.1 Resumo do experimento (procedimento e/ou fluxograma) 
 
 
 
 
2.2 Desenho da aparelhagem (quando for o caso) 
 
 
 
 
 
 
 
Em um balão de fundo
redondo de 125 mL, adicione
12 mL de ácido acético glacial
e 10 mL de álcool isoamílico;
Acrescente à mistura 1,0 mL
de ácido sulfúrico
concentrado, pedras de
porcelana porosa e aquecer
a reação até o refluxo por
uma hora;
Deixar a mistura esfriar até a
temperatura ambiente;
Filtrar usando papel
pregueado;
Lavar a mistura com 40 mL
de água e adicionar duas
porções de 20 mL de
bicarbonato de sódio
saturado;
Secar a fase orgânica com
sulfato de sódio anidro.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.3 Materiais. 
 i) Reagentes e solventes (substâncias químicas) 
Ácido acético glacial, álcool isoamílico, ácido sulfúrico, sulfato de sódio anidro, 
bicarbonato de sódio saturado; 
 
 ii) Vidraria 
Balão de fundo redondo, provetas de 10 ml e 100 ml, funil de separação, bastão de 
vidro. 
 
 iii) Materiais diversos 
Argolas, e garras, papel filtro, porcelana porosa, placa de CCD, câmara cromatográfica. 
 
 iv) Equipamentos 
Placa aquecedora, sistema de destilação fracionada, aparelho para determinação do 
ponto de fusão. 
 
 
2.4 Tabela de reagentes e produtos 
Reagentes e 
Produtos 
MM 
Quantidades Proporção 
mL g mol Teórica Usada 
Ácido acético glacial 
(ácido metanoico) 
60.052 12 
15 
 
3metil 1butanol (álcool 
isoamilico) 
88.1 10 12 
Sub-total (reagentes) - - - 
Ácido sulfúrico concentrado 98.0 72 1 2 
Hidróxido de sódio 39.99 26 54,6 
Total (reagentes, 
catalisador, solvente etc.) - - 32.78 
Acetato de isoamila 130.187 - - 
 
 
 
2.5 Tabela de propriedades físicas 
Substância MM d Tf Te 
n
T
D
 
Solubilidade (g/100 mL) 
g/mL oC oC H2O EtOH CHCl3 Et2O 
Ácido acético glacial 
(ácido metanoico) 
60.052 1.05 16.7 118 M M - M 
3metil 1butanol 
(álcool isoamilico) 
88.1 0.8 -117 132 - M - I 
Ácido Sulfúrico 
(catalisador) (96- 
98% ácido) 
98.072 1.84 10° 290 M - - - 
Acetato de isoamila 130.187 0.87 -79 142 I M M M 
 
 
2.6 Tabela de propriedades toxicológicas (resumo objetivo) 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
Ácido acético glacial (ácido 
metanoico) 
Corrosivo para metais e tecidos 
3metil 1butanol (álcool 
isoamilico) 
Produz um vapor irritante 
Ácido Sulfúrico (catalisador) Corrosivo 
Acetato de isoamila Produz-se vapor inflamável e irritante. 
 
3. Resultados, observações, discussão e conclusões 
 
3.1 Resultados e observações e Avaliação da eficiência da reação ou processo 
 
i) Rendimento Teórico (RT); 
 
ii) Rendimento Indicado (RI); 
 
iii) Rendimento Obtido (RO); 
 
iv) Rendimento percentual (R%); 
i) Economia de átomos (EA%); 
 
vi) Fator ambiental E (Fator E). 
 
 
 
 
 
 
 
3.3 Discussão e conclusões 
 
A técnica é de extrema importância para obtenção de ésteres, haja vista que são muito 
utilizados na indústria alimentícia na composição de essências, uma vez que esses sabores 
mimetizam o aroma e sabor de frutas. O procedimento ter um bom rendimento devido ao 
aumento de reagente de menor custo, o álcool, sendo barato e efetivo. Com isso pelo fato 
de ser uma metodologia simples para obtenção destes grupos orgânicos são um dos 
métodos mais comuns para obtenção de ésteres a Esterificação de Fisher 
 
4. Respostas do questionário 
 
 
 
1- Apresente o mecanismo da reação. Qual a função do ácido 
sulfúrico? É ele consumido ou não, durante a reação? 
O mecanismo encontra-se no item 1.4. Não, haja vista que este atua como 
catalisador, logo, ele é regenerado 
 
2- Como se remove o ácido sulfúrico depois que a reação de 
esterificação está completa? 
A remoção do acido sulfúrico se dá com lavagens com porções de agua e bicarbonato de 
sódio removendo substâncias acidas do sistema e tornando mais solúvel em água. 
 
3- Qual é o reagente limitante na reação? Demonstre através de 
cálculos. Porque você acredita que são usadas essas 
proporções e não o contrário? 
Reagente limitante é o ácido carboxílico (Acido metanoico), menor 
proporção utilizada. 0,20/0,090= 2,2 (álcool) 
4- O método de Fischer gera bons resultados com álcoois 
primários, regulares com álcoois secundários e baixos com 
álcoois terciários, explique essa reatividade. 
O método de Fisher gera bons álcool primários e regulares álcool secundários, no 
entanto, baixo álcoois terciários, isso se deve a fatores estérico que afetam a 
velocidade das reações. Como os álcoois terciários são mais substituídos acabam 
reagindo mais lentamente em esterificações catalisadas por ácidos, dessa forma álcoois 
terciários sofrem reação de eliminação preferencialmente devido ao impedimento 
estérico. 
 
5- Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato 
de benzila) e de laranja (acetato de n-octila): 
Acetato de benzila: 
 
 
 
 
Acetato de n-octila: 
 
 
6- A destilação a pressão reduzida faz o composto destilar a uma 
temperatura maior ou menor do que a 760mmHg? 
A uma pressão reduzida em uma atmosfera, o vapor da pressão necessária para 
ebulição é menos e o líquido entra em ebulição numa menor temperatura. 
 
7- Explique com suas palavras o princípio de Le Chatelier. Como 
esse princípio pode ser aplicado a reação de esterificação? 
Ele explica que se um sistema é perturbado por alguma alteração como, 
concentração, temperatura, pressão de um componente o equilíbrio deslocado para 
contrabalancear a reação. Esse princípio se aplica as reações de esterificação, pois 
em excesso de um dos reagentes o equilíbrio é deslocado para formação de 
hidrólise, éster a partir de água. 
5. Bibliografia 
 
ROTEIRO DE PRATICA. Química Orgânica Experimental, 2017.2 
 
PAVIA, Donald L. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena. 2. ed. 
Porto Alegre, RS: Bookman, 2009. 877 p. 
 
MCMURRY, J. Química orgânica, 15 ed. Ed. Brooks/Cole, 1999, 
Observações: