Exercícios de Química Orgânica II

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Exercícios de Química Orgânica II – Lista 1
1- Que produtos são obtidos a partir da hidrólise ácida e básica da amida abaixo?
Escreva o mecanismo envolvido em cada situação.
N
O
H
2- Preveja os produtos das seguintes reações:
C
OCH3H3C
O
NaOH
H2O
a-
b-
C
OH3C
O
C
CH3
O
Na+-OCH3
CH3OH
c-
C
ClH3C
O
NH3
d-
C
NH2
O
P4O10
e-
OH
O
SOCl2
3- Enquanto as amidas são muito menos básicas do que as aminas, elas são ácidos muito
mais fortes. As amidas tem valores de pKa na faixa de 14-16, enquanto para as
aminas a faixa de pKa é 33-35. Qual fator explica a acidez muito maior das amidas?
4- Como você prepararia os seguintes compostos usando um cloreto de acila?
a- CH3CH2CO2CH3
b- CH3CH2CONHCH3
Δ
5- Que produtos são obtidos quando anidrido acético reage com amônia? Escreva o
mecanismo detalhado
6- Escreva o mecanismo para todas as etapas da condensação de Claisen que ocorrem
quando o propanoato de etila reage com íon etóxico
7- Forneça os reagentes de todas as etapas da seguinte síntese:
OH
PPC
O
(1)
(2)
(3)
NH2
OH
8- Quais os intermediários A-C que você esperaria obter?
OH PCC
CH2Cl2
A (C3H4O)
CH3OH, HA B (C5H10O2)
H3O+
H2O
C
9- Quando a semicarbazida reage com uma cetona (ou um aldeído) para formar um
derivado conhecido como semicarbazona, apenas um átomo de nitrogênio da
semicarbazida age como um nucleófilo e ataca o átomo de carbono da carbonila da
cetona. O produto da reação consequentemente é A em vez de B. Que fator é
responsável pelo fato de dois átomos de nitrogênio da semicarbazida serem
relativamente não nucleófilos?
NHNH2H2N
O
semicarbazida
NH2NH
O
NR
R'(H) A
NHNH2N
O
R
R'(H)
B
10- Por que aldeídos aromáticos são menos reativos nas reações de adição nucleofílicas
que alifáticos?
11- O p-nitrobenzaldeído é mais reativo frente a adições nucleofílicas que o p-
metoxibenzaldeído. Explique
12- Mostre os produtos que deveriam ser obtidos pela reação catalisada por ácido de
cicloexanona com etilamina (CH3CH2NH2), e com a dietilamina (CH3CH2)2NH.
Descreva o mecanismo.
13- Determine a ordem crescente de acidez para os seguintes compostos:
Ácido benzóico, ácido p-metilbenzóico e ácido p-clorobenzóico
14- Escreva o mecanismo da reação entre cloreto de 3,4,5-trimetoxibenzoíla e a
morfolina, para formar a trimetozina.
H3CO
H3CO
OCH3
C
Cl
O
+ N
O
H NaOH
H2O
H3CO
H3CO
OCH3
C
N
O
O
+ NaCl
15- Escreva o mecanismo da reação entre anidrido acético e álcool benzílico, para formar
a acetato de benzila.
O
O O
+
OH O
O
+ OH
O