Exercícios de aldeídos%2c cetonas e ácidos carboxílicos

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Exercícios de química orgânica – Lista 2
1- Forneça os reagentes para as transformações 1, 2 e 3. Descreva os mecanismos
envolvidos nas etapas 2 e 3
1
OH
O
2
Cl
O
3
H
O
2- Dê o produto principal e descreva o mecanismo para as seguintes reações:
N
H
O
O
NH2
H3O+
HO OH
H3O+
a b
C
H
O
H2NNH2
KOH
c
3- Preveja os produtos das etapas 1 e 2 da reação a seguir e descreva o mecanismo
envolvido na etapa 1.
O
HCN 1-LiAlH4
2- H2O
1 2
4- Faça o 2-metil-1-fenilprop-1-eno por reação de Wittig, descrevendo o mecanismo
envolvido, bem como a formação do ilídeo de fósforo.
5- Para preparação do álcool terciário abaixo existem duas possibilidades de escolha de
reagentes. Para cada uma destas possibilidades, destaque qual composto carbonílico,
reagente de Grignard e haleto de alquila devem ser empregados. Escreva o mecanismo
envolvido.
6- Escreva o mecanismo de condensação aldólica entre o etanal e propanal.
7- Proponha um mecanismo detalhado para cada uma das seguintes reações.
OH
O
+ CH3OH
(excesso)
H2SO4
OCH3
O
a-
H3C H3C
O
Cl
CH3CH2NH2
O
NH
b-
H2O, H2SO4 OH
O
c-
N
8- Mostre como o ácido pentanoico pode ser preparado a partir de cada um dos seguintes
compostos:
a- 1-pentanol
b- 1-bromobutano (duas maneiras)
c- 5-deceno
d- Pentanal
9- O princípio ativo do repelente de insetos “Off” é a N,N-dietil-m-toluamida (N,N-dietil-3-
metilbenzamida), m-CH3C6H4CON(CH2CH3)2. Proponha uma síntese deste composto a
partir do ácido 3-metilbenzoico (ácido m-toluico).
10- Sintetize a fenil propil cetona a partir do benzeno e quaisquer outros reagentes necesários.
Descreva os mecanismo envolvido.