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Primeira Lista de Exercícios – Química orgânica 1 
 
1- Desenhe a estrutura de Lewis para CH3ONO. Inclua as cargas 
formais e estruturas de ressonância. 
2- Qual composto tem maior momento de dipolo (µ) CH3NH2 ou 
CH3OH? Explique. 
3- Utilize setas curvas para mostrar as estruturas de ressonância 
possíveis para os ânions abaixo. 
Exemplo: O3 
 
 
 
4- Em quais dos compostos abaixo você esperaria haver um momento 
de dipolo? Se a molécula tiver um momento de dipolo, especifique a 
direção. 
 
 
 
 
5- Qual a hibridização de cada carbono nos seguintes compostos: 
a- Dióxido de carbono (O=C=O) 
b- Formaldeído (H2C=O) 
c- Ceteno (H2C=C=O) 
d- Propeno (CH3CH=CH2) 
e- Acetona [(CH3)2C=O] 
f- Acrilonitrila (CH2=CHCN) 
 
6- Das sobreposições orbitalares mostradas abaixo, uma é ligante, uma 
é antiligante, e outra não é nem ligante nem antiligante. Qual 
sobreposição orbitalar corresponde a cada tipo de interação? Por 
que? Quais tipos de orbitais estão representados (s, p, d ou f)? 
 
 
7- Desenhe estruturas de cadeias hidrocarbônicas saturadas com sete 
átomos de carbonos contendo: 
 
a- cadeia linear 
b- cadeia ramificada 
c- cadeia cíclica 
d- Desenhe moléculas contendo os seguintes grupos funcionais: cetona e 
ácido carboxílico para cada tipo de cadeia descrita acima. 
 
 
8- Desenhe e dê nome às estruturas correspondentes a cada uma das 
descrições abaixo. 
 
(a) Um composto aromático contendo um anel benzeno com os 
seguintes substituintes: dois átomos de cloro com relação para, um 
grupo nitro tendo relação orto a um dos átomos de cloro, e um grupo 
acetil tendo relação meta ao grupo nitro. 
 
(b) Um alcino com substituinte trifluormetil em uma terminação e uma 
cadeia de três átomos de carbono na outra com um grupo hidroxila no 
primeiro átomo, um grupo amino no segundo, e o terceiro sendo um 
grupo carboxila. 
 
9- Coloque os alcanos abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição 
e nomeie os compostos: 
 
 
 
10- Proponha estruturas para moléculas com as seguintes 
descrições: 
a- Contém 2 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. 
b- Contém somente 4 carbonos, todos sp2. 
c- Contém dois carbonos sp e dois carbonos sp2. 
 
11- Noretindrona é um exemplo de uma molécula usada em 
contraceptivos orais. Nesta molécula, localize um exemplo de cada 
um dos seguintes tipos de átomos e ligações. (Ignore as ligações com 
hidrogênio). 
 
 
a) Uma ligação covalente apolar. 
b) Uma ligação covalente altamente polarizada. 
c) Um átomo com hibridização sp. 
d) Um átomo com hibridização sp2. 
e) Um átomo com hibridização sp3. 
f) Uma ligação entre átomos de diferentes hibridizações.