UERJ QUIMICA 12

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Reação de Substituição
São reações em que ocorre a troca de um ligante. Esta reação é característica nos alcanos, ciclanos com anéis estáveis, aromáticos, entre outros compostos. Nestas reações a cadeia carbônica se mantém, não havendo aumento, nem diminuição do nº. de carbonos.
Substituição nos Alcanos
Os alcanos por serem poucos reativos ( parafinas: baixa afinidade ), são estáveis e só reagem em condições energéticas.
Halogenação: reatividade: F2 > Cl2 > Br2 > I2 . As reações que envolvem o flúor são muito violentas e as de iodo praticamente não ocorrem.
Nitração : reação com ácido nítrico ( HNO3 = HO – NO2 )
Sulfonação : reação com ácido sulfúrico ( H2SO4 = HO – SO3H )
Obs.: Em alcanos com três ou mais carbonos, o hidrogênio a ser substituído é o que se encontra no carbono menos hidrogenado. Este fato ocorre devido à influência da temperatura na formação dos produtos, e assim quanto mais baixa a temperatura maior é a produção de radicais com valência em C terciário ( mais estáveis ). Controlando as condições é possível estabelecer a composição desejada para os produtos.
Para os ciclanos, ocorre reação de substituição ( halogenação ) nos anéis com cinco ou mais carbonos.
Ciclopentano + Cl2 = clorociclopentano + HCl
Substituição em aromáticos :
Devido à estabilidade do anel aromático, as reações mais fáceis de ocorrer são as de substituição.
Halogenação : com presença de catalisadores ( FeCl3 , AlCl3 e Fe )
Nitração:
Sulfonação:
Alquilação: introdução de radical alquila ( formada pela retirada de um hidrogênio da cadeia de uma alcano ) no anel aromático. Esse tipo de reação usa haletos de alquila.
( alquilação de Friedel-crafts )
Dirigência
A entrada de um segundo radical no núcleo benzênico está condicionada ao radical preexistente, ou seja, o primeiro radical orienta a entrada do novo radical.
Se o radical ligado ao núcleo aromático for saturado ( apenas ligações simples ), o novo radical entra na posição ORTO ou PARA.
Radicais ORTO – PARA dirigentes ( - NH2 , - OH , - OCH3 , - CH3 , - Cl , - C2H5 ).
Estes radicais são também chamados radicais ativantes ou de 1º. Classe, porque a entrada de um desses radicais facilitará a entrada do 2º. Radical.
Se o radical ligado ao núcleo aromático for insaturado, apresentando dupla , tripla ligação ou ligação dativa, o novo radical entra na posição META .
Radicais META dirigentes ( - NO2 , - SO3H , - COOH , - COH , - CN )
Reações de adição.
São as reações em que duas ou mais moléculas se associam, originando uma única molécula.
Ocorrem nos hidrocarbonetos insaturados, devido à presença da ligação pi, que é mais fraca que a ligação sigma, e portanto rompe-se com maior facilidade.
Hidrogenação: Esta reação é realizada na presença de um catalisador metálico ( Ni , Pd ou Pt ) em que o pó absorve o gás hidrogênio, aumentando a superfície de contato e a velocidade de reação. O processo é denominado de reação de Sabatier – Senderens, muito empregada industrialmente na produção de alcanos.
Ex: propeno + H2  propano
II – Halogenação de um alceno ( X2 – Cl2 ou Br2 ou HX ) produz um derivado dihalogenado vicinal ( halogênios em carbonos vizinhos ). A ordem de reatividade é Cl2 > Br2> I2
- HX ( HCl , HBr , HI ) A ligação pi adiciona, nesse caso, dois radicais diferentes. O hidrogênio irá para o carbono mais hidrogenado da dupla ligação ( regra de Markownikoff ). A ordem de reatividade é HI > HBr > HCl
- Hidratação: ocorre na presença de ácidos, originando alcoóis e também obedecem a regra de Markovnikov.
Os alcinos são mais reativos que os alcenos e fazem as mesmas reações de adição dos alcenos, podendo sofrer uma adição ou duas. ( total ou parcial )
III – Hidrogenação de um alcino. Nesses compostos há ruptura das duas ligações pi e formação de um alceno e um alcano.
- Halogenação ( X2 ) de um alcino produz um derivado dihalogenado vicinal insaturado ou tetralogenado vicinal gêmeos
- Adição de um haleto de hidrogênio , produz um derivado monohalogenado insaturado ou um dihaleto gêmeo ( REGRA DE MARKOWNIKOFF )
A adição de água em um alcino produz inicialmente um enol, que por tautomeria se transforma ( estabiliza) na forma de um aldeído ou cetona
DICA: O etino ( acetileno ) é o único alcino que por hidratação fornece aldeído e não cetona.
Os ciclanos até o ciclobutano rompem a cadeia cíclica e dão reações de adição; o rompimento da cadeia do ciclopentano exige temperatura de 300 ºC.
Os ciclenos, devido à existência da ligação pi, dão reações de adição, independente do nº. de átomos de carbono no ciclo.
OZONÓLISE: Na reação com ozônio, os alcenos são transformados em ozonetos que, a seguir sofrem hidrólise, produzindo, além da água oxigenada, dois aldeídos, duas cetonas, ou um aldeído e uma cetona. Na reação emprega-se zinco para impedir a oxidação do aldeído pela água oxigenada.
Obs.: R - RADICAL
Oxidação enérgica
Ocorre devido a uma instabilidade molecular, processando-se a reação com apenas um rompimento da cadeia carbônica. É realizada com KmnO4 ou K2Cr2O7 em meio ácido.
- Forma-se ácido carboxílico no carbono sem ramificação.
- Forma-se cetona no carbono com ramificação.
- Forma-se CO2 no carbono que fica isolado
-Com a quebra da dupla ligação, forma-se inicialmente dois aldeídos, duas cetonas ou um aldeído e uma cetona
A oxidação enérgica de um alcadieno processa-se de forma similar a de um alceno.
Oxidação Branda: A reação se processa sem rompimento da cadeia carbônica. É obtida usando-se uma solução diluída, neutra ou levemente básica, de permanganato de potássio, conhecida como reativo de Baeyer. ( permite diferenciar um alceno de seu correspondente isômero ciclano, incapaz de descorar o reativo de Baeyer).
- Oxidação branda de um alceno produz diálcool ( não chega a romper à dupla, mas reage introduzindo radicais – OH na cadeia )
- A oxidação branda de um alcadieno fornece tetrálcool
- A oxidação branda de um alcino falso forma-se dicetona.
-Oxidação de um alcino verdadeiro ( tripla ligação na extremidade), forma-se aldeído - cetona.
Reação de HX em presença de peróxidos.
É também conhecida como reação de Karasch. Neste caso a orientação de adição dos radicais é exatamente contrária à regra de Markownikoff .
ÁLCOOL
Apresenta o radical funcional R – OH
Principais alcoóis:
Etanol: Forma-se pela fermentação da glicose sob ação de uma enzima denominada zimase
A indústria não usa diretamente a glicose, devido ao alto custo da mesma, as matérias-primas utilizadas são o melaço de cana de açúcar, o suco de beterraba, cevada etc...
O melaço é colocado na presença de levedura em condições favoráveis a fermentação, produzindo uma enzima chamada invertase ou sucrase, que hidrolisa a sacarose originando glicose e frutose, que sob ação da zimase, fornece o álcool etílico.
Metanol: Atualmente é obtido, em escala industrial, a partir de carvão e água
O metanol é matéria-prima para o formol, utilizado como combustível de aviões, carros de corrida etc..
O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode produzir cegueira, e até a morte. A dose letal é de 0,07 g/kg de massa corpórea.
Propriedades física
Os alcoóis mais simples ( metanol, etanol e propanol ) são líquidos incolores, voláteis, de cheiro característicos e totalmente solúveis em água. Com o aumento da cadeia carbônica, os alcoóis torna-se mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos a alcoóis de massa molecular elevada que são sólidos e insolúveis em água.
O álcool apresenta um comportamento semelhante ao da água ( R – O – H , H – O – H ), portanto um álcool é uma substância polar, embora muito menos que a água. Essa polaridade permite que uma molécula de álcool forme pontes de hidrogênio seja com outra molécula de álcool seja com a molécula da água ou outro solvente polar, explicando a solubilidade do álcool em água.
O ponto de ebulição dos alcoóis varia de acordo com a massa molar.
Enfim sempre devemos raciocinar que:
Desidratação de alcoóis
Consiste na saída de uma moléculade água de modo intramolecular ou intermolecular.
Desidratação intramolecular: Ocorre a eliminação de uma molécula de água de uma única molécula de álcool, formando um alceno ( alqueno )
1 álcool  eteno + água ( catalisador H2SO4 conc a 170 ºC)
Desidratação intermolecular : ocorre a eliminação de uma molécula de água de duas moléculas de álcool, pela interação dos grupos OH , formando éter e água.
2 álcool  éter + água ( catalisador H+ a 140 ºC ).
Exemplo
Dica: As reações de álcool primário, ocorre normalmente à desidratação intermolecular. Álcool secundário e terciário, normalmente tende a realizar desidratação intramolecular.
Quando a desidratação ocorre com uma mistura de alcoóis, os éteres formados são resultados de várias combinações entre as moléculas dos alcoóis envolvidos.
A reação orgânica de desidratação intermolecular dos alcoóis é importante porque produz éteres que são muito utilizados na purificação de fármacos (fonte: Brasil Escola )
Reações de oxidação :
Álcool primário:
Oxidação Parcial: ( KmnO4 / OH_ ),irá oxidar apenas um hidrogênio do álcool primário., irá produzir um aldeído eliminando uma molécula de água.
Oxidação total: ( KmnO4/H+ ), irá oxidar os dois hidrogênios, produzindo o ácido carboxílico
Álcool secundário: produz uma cetona com liberação de água.
Álcool terciário : não reage
RESUMO
Reação de esterificação:
Na reação de ácido carboxílico com álcool primário e secundário, o H2O eliminado resulta da união do – OH do ácido com o H do álcool
Ácidos Carboxílicos.
A polarização da ligação O-H diminui com o aumento da cadeia carbônica. Portanto os ácidos fórmico, acético etc... são solúveis em água em todas as proporções.
A partir de ácidos com C5 a solubilidade da água é limitada e diminui com o aumento da cadeia carbônica.
A força dos ácidos carboxílicos diminui, à medida que aumenta a cadeia carbônica. ( ácido fórmico é considerado ácido semi forte, o ácido acético é fraco e os seguintes da série são cada vez mais fracos.
Ácidos Graxos: São ácidos carboxílicos com mais de 11 carbonos(cadeias longas), produzidos nos organismos dos seres vivos, Caracterizam-se por apresentarem cadeia normal, número par de carbonos e por serem saturados ou insaturados ( somente por dupla ligação ).
Lipídeos: Não se refere apenas a óleos e gorduras, mas a uma grande classe de compostos orgânicos, que variam em sua composição química e são caracterizados pela solubilidade em solventes não polares e insolubilidade em água.
Os lipídeos apresentam várias funções: fonte de energia, reserva energética,isolante térmico etc..
Os lipídeos mais abundantes nos organismos são os triglicérides ( ésteres de glicerina e ácidos graxos – mistura de ácidos superiores ).
Os triglicérides podem ser óleos ou gorduras.
Nos óleos predominam triglicérides de ácidos insaturados e nas gorduras, ácidos saturados. Quanto mais insaturado for o glicerídeo, mais baixa sua temperatura de fusão
Sabões: São sais solúveis de ácido graxo.
Quando dissolvemos o sabão na superfície da solução, a parte polar fica dentro da água e a parte apolar que não tem afinidade com a água fica fora. Essa disposição dos ânions na superfície da água provoca a diminuição da tensão superficial dela, possibilitando a formação da espuma, que remove a sujeira.
Detergente: é qualquer substância que diminui a tensão superficial de um líquido, possibilitando sua emulsificação e a formação de espuma. Por definição o sabão é um detergente, termo não muito utilizado pelas indústrias, porque no comércio os detergentes vendidos são sais orgânicos de ácidos de cadeias longas( sais de ácidos sulfônicos : R – SO3_ Na+ ).
Os sabões são de ácidos graxos constituintes de óleos e gorduras )
Saponificação: Trata-se da reação dos glicerídeos ( mistura de ésteres ) com NaOH ou KOH, produzindo glicerina e sais de ácidos superiores ( sabão : mistura de sais de ácidos graxos superiores )
Portanto : Glicerídeo + base  sabão + glicerina ( ÁLCOOL )
DICA: Utilizando o NaOH obtém-se sabões sólidos que também são denominados de sabões duros.
Utilizando o KOH obtém-se sabões líquidos ou pastosos e são denominados de sabões moles
Ceras : são ésteres de ácidos superiores com alcoóis superiores ( alto teor de carbono ).
Ésteres: Principais ésteres usados como flavorizantes
Reação de hidrólise.
Os ésteres hidrolisam-se na presença de água, constituindo em equilíbrio químico
DICA: Adicionando-se uma base forte o equilíbrio desloca-se no sentido do ácido e do álcool, devido à reação da base com ácido.
Acidez e Basicidade
Os ácidos carboxílicos em meio aquoso sofrem ionização, originando íons H+/ H3O+.
À medida que a cadeia aumenta, a força do ácido diminui.
No entanto se a cadeia possuir algum radical de efeito indutivo negativo (-1) ele irá “atrair” os elétrons da carboxila facilitando a saída do H+ e aumentando a força do ácido.
Exemplo :
ácido monocloroacético < ácido dicloroacético < ácido tricloroacético
Pelo mesmo motivo, um ácido dicarboxílico, com carboxilas vizinhas, é mais forte que um ácido monocarboxílico.( ácido etanodióico – oxálico )
A acidez do ácido depende do grupo ligado à carboxila:
I – Aumentam a acidez : F, Cl, Br, i , NO2 , OH etc...
II – Diminuem a acidez : H3C- , C2H5- etc.
Os Fenóis : tem caráter ácido fraco, devido à dissociação:
DICA: Daí o nome do fenol comum ser também chamado de ácido fênico, portanto o caráter ácido dos fenóis e menor que os dos ácidos carboxílicos.
Os fenóis reagem com bases, enquanto os alcoóis não reagem(só reagem com metais da 1 A e 2 A )
Aminas
As aminas apresentam caráter básico fraco, que deriva do caráter básico do amoníaco, portanto as aminas são consideradas as bases da química orgânica.
Aminoácidos:
São compostos que apresentam as funções amina ( - NH2 ) e ácido ( - COOH )
Exemplo : ac. amino etanóico ( glicina ) , ac.  amino – propanóico (alanina ).
POLÍMEROS.
A palavra polímero é utilizada para designar moléculas de substâncias formadas por um número muito grande de unidades moleculares repetidas, denominadas de monômeros.
Os primeiros polímeros sintéticos resultaram da procura de substâncias que reproduzissem as propriedades encontradas nos polímeros naturais. Podemos citar por exemplo à falta da borracha natural, no período da 2º Guerra Mundial, proporcionou o aparecimento da borracha sintética e na tentativa de substituir a seda , descobriu-se a fibra de náilon.
Polímeros naturais são : a borracha (polímero de adição), os polissacarídeos ( celulose, amido e o glicogênio ) e as proteínas ( polímeros de condensação ), obtidos respectivamente a partir de monossacarídeos e aminoácidos. A sacarose é o dissacarídeo mais importante.
Polímeros artificiais: ( plásticos ) polietileno
Polímeros artificiais mais comuns.
Polietileno : formado por reação de adição,sendo o principal componente de sacolas e sacos.
Teflon ( tetrafluoretileno ): polímero praticamente insolúvel em todos os solventes, sendo muito utilizado em revestimentos antiaderentes para panelas e fita vedante.
PET: Apresenta o grupo funcional R – C = O , usado na produção de fitas magnéticas, garrafas plásticas de refrigerantes e recipientes de produtos de limpeza.
Náilon : ( copolímero – diaminas com ácidos dicarboxílicos )Forma uma fibra muito resistente à tração, devido às ligações de hidrogênio que ocorrem entre suas moléculas. Usado em, tecidos. Cordas escovas, sendo o mais comum o náilon 66 ( ác. Adípico com 1,6 diaminoexano – diácido com 6C e diamina com 6C )
Polipropileno ( poliproprino ) : assentos de cadeiras.
PVC ( policloreto de vinila ) isolante elétrico e na substituição de couro em estofamentos
Polimerização: é o nome dado à reação entre duas ou mais moléculas de substâncias denominadas de monômeros.
Classificação das reações dos polímeros:
a) Adição: Ocorre adições sucessivas no monômero, apresentando obrigatoriamente pelo menos uma dupla ligação entre carbonos.
A união de várias moléculas de monossacarídeos dá origem aos polissacarídeos ( celuloseé o mais abundante)
b) Condensação :Nesse tipo de reação ocorre eliminação de pequenas moléculas de água. Nessa polimerização, os monômeros não precisam apresentar duplas ligações entre carbonos, mas é necessária a existência de dois tipos de grupos funcionais diferentes.
Copolímeros: Quando o polímero é obtido, através da reação de monômeros diferentes, por adição ou condensação.
 
A interação responsável pela formação de proteínas ocorre entre o grupo ácido presente em uma molécula de aminoácido, e o grupo básico presente em outra molécula, com a eliminação de uma molécula de água, originando uma ligação amídica ou peptídica:
CLASSIFICAÇÃO DOS POLÍMEROS
Os polímeros podem ser classificados em três grandes grupos de acordo com suas propriedades.
a) elastômeros: Apresenta capacidade de estiramento extremamente elevada, sofrendo deformação elástica completa e reversível.
b) Plásticos: capacidade de estiramento bastante inferior à dos elastômeros.
c) Fibras: capacidade de estiramento extremamente reduzida.
A interação responsável pela formação de proteínas ocorre entre o grupo ácido presente em uma molécula de aminoácido, e o grupo básico presente em outra molécula, com a eliminação de uma molécula de água, originando uma ligação amídica ou peptídica :
Entende-se por tonoscopia a parte das propriedades coligativas que estuda o abaixamento da pressão máxima de vapor que ocorreu em um solvente quando um soluto não volátil (difícil de vaporizar) foi adicionado a ele. A tonometria é parte do estudo coligativo que enfatiza o cálculo tonoscópico, ou seja, o quanto a pressão máxima de vapor abaixou.
A pressão máxima de vapor é a maior pressão exercida pelos vapores de um líquido nas paredes de um recipiente quando o equilíbrio vaporização e condensação é estabelecido em um sistema fechado (que não permite a entrada nem a saída de matéria). Nesse equilíbrio, a velocidade de evaporação (líquido para o vapor) e a de condensação (vapor para o líquido) são iguais.
Líquido ↔ Vapor 
Assim, um líquido apresenta sua pressão máxima de vapor natural relacionada com a sua volatilidade (capacidade de evaporar de forma rápida ou mais lenta). Quanto mais volátil for o líquido, mais vapor será formado e maior será a pressão máxima de vapor e vice-versa. Porém, quando um soluto não volátil é adicionado a um solvente, temos uma elevação do seu ponto de ebulição, o que o torna menos volátil. Por essa razão, a quantidade de vapor produzida é diminuída e, consequentemente, a pressão máxima de vapor.
Os cálculos tonoscópicos foram propostos por um francês chamado François M. Raoult e um alemão chamado Joseph Léopold Lambert (Barão Von Babo), que propuseram, respectivamente, a Lei de Raoult e a Lei de Babo.
Lei de Raoult
Estabeleceu a diferença entre o abaixamento da pressão máxima de vapor da solução (p) e a pressão máxima de vapor do solvente (p2). Essa diferença é definida como abaixamento absoluto (Δp). Para determiná-lo, utilizamos a seguinte expressão:
Δp = p2- p
A relação entre o abaixamento absoluto e a pressão máxima de vapor do solvente foi denominada de abaixamento relativo da pressão máxima de vapor e é expressada pela fórmula:
Δp = X1
P2           
- X1 é a fração molar do soluto.
Observação: Para calcular a fração molar do soluto, utilizamos a seguinte fórmula:
X1 = n1
      n
- n1 = número de mol do soluto;
- n = número de mol da solução, que é dado por:
n = n1 + n2 
Lei de Babo
O barão Von Babo em seus estudos descobriu que o abaixamento relativo da pressão máxima de vapor não varia com a temperatura. De acordo com ele, apenas o abaixamento absoluto, a pressão máxima de vapor do solvente e a pressão máxima de vapor da solução sofrem essa variação.
Por meio das fórmulas de abaixamento absoluto e relativo, outras fórmulas foram deduzidas, com as quais podemos trabalhar o cálculo do efeito tonoscópico. São elas:
1) Fórmula que relaciona as pressões máximas de vapor e a fração molar do solvente (X2).
p = p2.X2
Observação: Para calcular a fração molar do soluto, utilizamos a seguinte fórmula:
X2 = n2
      n
- n2 = número de mol do solvente.
2) Fórmula que relaciona o abaixamento relativo da pressão máxima de vapor com a molalidade (W):
Δp = Kt. W
p2                 
— Kt = constante tonoscópica. Para calculá-la, utilizamos a seguinte relação:
Kt =   M2   
      1000
— M2 é a massa molar do solvente utilizado.
— Já o W significa molalidade, que pode ser calculada pela seguinte fórmula:
W =      m1    
       M1.m2
- m1 = massa do soluto;
- m2 = massa do solvente;
- M1 = massa molar do soluto.
3) Fórmula que relaciona o abaixamento relativo da pressão máxima de vapor com a molalidade em soluções com solutos iônicos:
Δp = Kt. W.i
p2                   
O i é o fator de correção de Van't Hoff, que é calculado da seguinte forma:
i = 1 + α.(q-1)
α = grau de ionização;
q = número de cátions e ânions na fórmula da substância.
Veremos agora alguns exemplos de utilização dessas fórmulas:
1) Determine a pressão máxima de vapor em uma solução que foi preparada adicionando-se 0,1 mol de NaCl e 0,90 mol de H2O. Dados: p2 da água igual a 3,2 Kpa.
Dados do exercício:
p = ?
n1 = 0,10 mol
n2 = 0,90 mol
Com esses dados, encontramos o n (número de mol da solução).
n = n1 + n2
n = 0,1 + 0,2
n = 1 mol
- Como temos apenas os números de mol e a pressão máxima de vapor da água, para achar a pressão de vapor da solução, utilizaremos a expressão:
p = p2.X2
- Calculando o X2:
X2 = n2
 n
X2 = 0,9
 1
X2 = 0,9
- Em seguida, calcularemos p:
p = p2.X2
p = 3,2 . 0,9
p = 2,88 Kpa.
2) Em uma solução aquosa de concentração molal igual a 0,1 molal, o ácido sulfúrico (H2SO4) encontra-se 75% dissociado. Calcule o abaixamento relativo da pressão máxima de vapor nessa solução. Dados: M2 = 18g/mol.
- Dados do exercício: 
α = 75 % ou 0,75
W = 0,1 molal
Δp = ?
p2 
M2 = 18g/mol
- Como foi dado o alfa, vamos inicialmente calcular o i:
i = 1 + 0,75.(3-1)
i = 1 + 0,75.(2)
i = 1 + 1,5
i = 2,5
- Calculando o Kt:
Kt = M2 
 1000
Kt = 18 
 1000
Kt = 0,018
- Para finalizar, utilizaremos a fórmula do abaixamento relativo com o i:
Δp = Kt. W.i
p2 
Δp = 0,018. 0,1.2,5
p2 
Δp = 0,0045
p2 
Para você entender o que é a fração molar ou fração em mol de uma solução, vamos considerar uma analogia: Imagine que você tem uma cesta de frutas com 1 laranja e 4 bananas. A fração de cada fruta em relação ao total é uma parte de cada uma em relação ao todo: 1 + 4 = 5. Assim, a fração em unidades correspondente a cada fruta será:
Laranja = 1/5            Banana = 4/5
O mesmo raciocínio pode se aplicar às soluções químicas, em que relacionamos o número de mols dos componentes (solvente e soluto) da solução separadamente em relação ao número de mols total na solução.
É importante lembrar que nos cálculos de concentrações de soluções químicas, costuma-se adotar o índice 1 ao lado do símbolo da grandeza para se referir ao soluto, o índice 2 se refere ao solvente e quando não há índice, refere-se à solução.
Por exemplo, a quantidade total de matéria presente numa solução é simbolizada por “n” e é igual à soma da quantidade de matéria do soluto e do solvente:
n = n1 + n2
Assim, a fração molar pode ser calculada segundo as equações:
Voltando à analogia das laranjas e das bananas, se somarmos as frações dessas frutas, veremos que o resultado dará igual a 1, que corresponde ao todo (inteiro):
1 + 4 = 5 = 1
5     5    5
O mesmo se dá com as frações molares. A soma das frações molares dos componentes de uma solução sempre dará igual a 1:
Vamos ver um exemplo de exercício de cálculo de fração molar:
“Certo fabricante de baterias de automóveis produziu um modelo com uma solução que contém 98 gramas de ácido sulfúrico (H2SO4) dissolvidos em 162 gramas de água (H2O). Determine as frações molares do ácido e da água nessa solução. (Dados: massas molares = H2SO4 = 98 g/mol e H2O = 18 g/mol).”
Resolução:
Primeiro precisamosdeterminar a quantidade de matéria (número de mol – n) de ácido e de água. Isso é feito utilizando a fórmula:
n = m (massa em gramas)
       M (massa molar)
* Número de mol de H2SO4:                               * Número de mol de H2O:    
n1 = m1                                                                   n2 = m2
       M1                                                                            M2
n1 = 98 g                                                                 n2 = 162 g
       98 g/mol                                                                  18 g/mol
n1 = 1 mol                                                              n2 = 9 mol
Agora podemos determinar as frações molares para o ácido sulfúrico e para a água:
* Fração molar do soluto (H2SO4):                 * Fração molar do solvente (H2O):
x1 = _n1 __ x2 = __n2__
 n1 + n2 n1 + n2 
x1 = _1 mol __ x2 = __9 mol_____
 ( 1 + 9) mol ( 1 + 9) mol
x1 = 1/10 x2 = 9/10
x1 = 0,1 x2 = 0,9
Observe que a soma desses valores é igual a 1.
Os compostos de Grignard são substâncias orgânicas que pertencem ao grupo dos organometálicos, ou seja, apresentam em sua constituição um metal ligado diretamente ao carbono de um radical orgânico.
Esses compostos são organometálicos, e o metal presente na estrutura é o magnésio, que, por sua vez, está ligado a um radical orgânico e a um halogênio. Veja a estrutura geral de um composto de Grignard:
Características gerais dos Compostos de Grignard
Apresentam em sua estrutura ligações covalentes e ligação iônica (esta realizada apenas entre o magnésio e o halogênio);
Em geral, são muito densos, quando comparados à água;
São substâncias extremamente tóxicas;
Em temperatura ambiente, são encontrados geralmente no estado sólido;
O ponto de fusão e o ponto de ebulição desses compostos são elevados;
Quando misturados com a água, reagem violentamente, não sendo solúveis nela;
Quando em contato com o oxigênio do ar, também reagem violentamente;
Para evitar a reação química com água ou com o gás oxigênio, o composto de Grignard deve ser mantido em um recipiente que contenha a presença do éter etílico.
Regra de nomenclatura dos Compostos de Grignard
Para fornecer o nome de um composto de Grignard, a regra de nomenclatura estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) é a seguinte:
Cloreto, Brometo, Iodeto ou Fluoreto de + nome do radical + magnésio
Veja alguns exemplos:
Exemplo 1: Grignard com cloro em sua composição
Na estrutura fornecida, temos o átomo de cloro (termo cloreto) e o radical metil (CH3) ligados ao magnésio. Assim, o nome do composto é:
Cloreto de metil-magnésio
Exemplo 2: Grignard com bromo em sua composição
Na estrutura fornecida, temos o átomo de bromo (termo brometo) e o radical propil (CH3-CH2-CH2-) ligados ao magnésio. Assim, o nome do composto é:
Brometo de propil-magnésio
Exemplo 3: Grignard com iodo em sua composição
Na estrutura fornecida, temos o átomo de iodo (termo iodeto) e o radical pentil (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-) ligados ao magnésio. Assim, o nome do composto é:
Iodeto de pentil-magnésio
Aplicações dos compostos de Grignard
Os compostos de Grignard são utilizados em sínteses orgânicas, ou seja, eles são utilizados como reagentes em processos químicos para obtenção de outras substâncias orgânicas.
Quando um composto de Grignard reage com um aldeído qualquer, por exemplo, na presença de água e éter, temos a formação de um álcool e do cloreto básico de magnésio ou hidroxicloreto de magnésio, que é um sal básico, como representado na equação a seguir:
Equação de formação de álcool a partir de um composto de Grignard
Uma importante classe de compostos orgânicos são aqueles que apresentam halogênio e magnésio, conhecidos como haletos de organo-magnésio, ou compostos de Grignard. Sua denominação homenageia François Auguste Victor Grignard, Nobel de Química francês.
Os compostos de Grignard hoje possuem uma vasta aplicabilidade laboratorial, destacando-se o cloreto de etilmagnésio (CH3CH2MgCl), o brometo de propilmagnésio (CH3CH2CH2MgBr) e o brometo de fenilmagnésio (C6H5MgBr).
Uma reação que envolve um haleto de magnésio e uma alquila ou uma arila, é conhecida como reação de Grignard. Uma série de mecanismos são conhecidos, sendo um deles apresentado abaixo:
 
No mesmo, ocorre o ataque da dupla ligação da carbonila ao magnésio do composto de Grignard, seguido pela interação carbono-carbono. Dessa forma, o átomo de oxigênio atrai um íon hidrogênio do meio de reação, com formação de um álcool e de um sal ou de um hidróxido de magnésio. Assim, a equação apresentada envolve a formação de um álcool a partir de um composto de Grignard.
A formação de alcoóis é um processo de destaque envolvendo os compostos de Grignard e um grupamento cetônico, conforme o processo acima equacionado. E, a partir de diferentes compostos de Grignard, é possível a obtenção de diversas espécies de alcoóis, mantendo a mesma cetona. E, como é relativamente simples a formação desses compostos quimicamente bem distintos, o mecanismo da formação alcoólica é facilitado.
Ainda “quando falamos que a reação de Grignard entre um aldeído ou uma cetona forma alcoóis, na realidade, nós estamos nos referindo a duas reações: uma, de adição nucleofílica, na qual o reagente ataca a carbonila gerando o haleto de alcoxi magnésio; e outra, que é o da hidrólise (reação em que ligações são quebradas pela água) do haleto de alcoxi magnésio para formar o álcool”¹.
Uma reação de Grignard é, na maioria das vezes, exotérmica (ocorre com liberação de energia calorífica). Mas apresenta uma energia de ativação relativamente elevada para um processo que libera calor, o que se deve a uma camada de óxido presente no composto de magnésio.
O composto de Grignard recebe este nome em homenagem ao químico francês Victor Grignard. Trata-se de um composto organometálico de fórmula R – Mg X onde o X pode ser um halogênio qualquer). 
Vejamos alguns exemplos: 
H3C – MgI: iodeto de metilmagnésio 
H3C – CH2 – MgBr: brometo de etilmagnésio 
O composto de Grignard se dá através da reação de derivados de halogenado junto com magnésio em meio estéreo (o composto de Grignard reage com água). 
Vejamos um exemplo: 
As reações de adição são aquelas em que duas ou mais moléculas se unem e formam um único produto.
Esse tipo de reação pode ocorrer em alcenos, alcinos, dienos, aromáticos e em ciclanos de três ou quatro carbonos. Os alcenos, alcinos, dienos e aromáticos possuem insaturações, isso é importante porque a reação de adição ocorre com a quebra de uma ligação pi (π), formando duas novas ligações sigma (σ).
Genericamente, ocorre o seguinte:
É por isso que esse tipo de reação não ocorre em alcanos, que só possuem ligações sigma.
 Já os ciclanos mencionados sofrem esse tipo de reação porque seus anéis são instáveis, ocorrendo a quebra de uma de suas ligações sigma entre os carbonos e originando uma cadeia aberta:
As reações orgânicas de adição mais importante são: de hidrogenação catalítica, de halogenação, de adição de haletos de hidrogênio e de hidratação. Vejamos cada uma delas:
Reação de Hidrogenação Catalítica: 
Como o próprio nome indica, nesse tipo de reação a molécula orgânica reage com o hidrogênio (H2) na presença de um catalisador, que pode ser o níquel metálico (Ni(s)), a platina (Pt(s)) e o paládio (Pd(s)), todos pulverizados, o que acelera a velocidade da reação.
Veja os exemplos abaixo:
Quando esse tipo de reação ocorre em alcenos, ela é chamada de reação de Sabatier e Sederens, porque Sabatier ganhou o prêmio Nobel de Químicaem 1912 pela descoberta desse tipo de reação, com a ajuda de seu assistente Sederens.  
Uma aplicação importante desse tipo de reação é na produção de margarinas a partir de óleos vegetais, que são predominantemente insaturados em gorduras (saturadas).
Reação de Halogenação:
Essa reação é semelhante à hidrogenação com a diferença de que a adição não é de hidrogênio, mas sim de Cl2 ou Br2 ou I2, ocorrendo a formação de di-halogenetos vicinais, que são moléculas com dois halogênios ligados a átomos de carbono vizinhos.
Exemplos:
Reação de Adição de Haletos de Hidrogênio (HX):
Os haletos de hidrogênio (ou halogenidretos) que se ligam às moléculas orgânicas nessa reação são Cloreto de hidrogênio (HCl), brometo de hidrogênio (HBr) ou iodeto de hidrogênio (HI).
Esse tipo de reação segue a regra de Markovnikov, que diz que o hidrogênio do haleto se ligará ao carbono mais hidrogenado, isto é, o que tem mais átomos de hidrogênio ligados a ele. Já o halogênio se ligará ao carbono da dupla que for menos hidrogenado.
Exemplo
Reação de Hidratação:
A hidratação é a adição de moléculas de água e ela também segue a regra de Markovnikov, em que o hidrogênio da água se ligará ao carbono mais hidrogenado e a hidroxila (OH) se ligará ao carbono da dupla que for menos hidrogenado.
Há a formação de álcool como produto.
Exemplo
REAÇÕES ORGÂNICAS
Existem na natureza milhões de substâncias orgânicas. A quantidade de reações químicas que podem ocorrem com estas substâncias é enorme. Algumas são previsíveis. 
As mais importantes reações orgânicas são as seguintes:
- reação de adição
- reação de substituição
- reação de oxidação
- reação de eliminação
REAÇÃO DE ADIÇÃO
As reações de adição são aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona à uma substância orgânica. Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos. 
São caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas. Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra ocorre na ligação mais fraca (ligação π) e ocorre a formação de duas novas ligações (ligações δ). 
As principais reações de adição são:
- hidrogenação catalítica
- halogenação
- adição de HX
- adição de água
- adição a aromático
Hidrogenação Catalítica
Esta reação de adição ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt).  
Também podemos chamar esta reação de reação de Sabatier-Senderens. 
Na indústria química de alimentos é muito conhecida. Serve de base para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais. 
Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A reação de adição, hidrogenação catalítica transforma esses óleos, que são líquidos em gorduras, que é sólida. 
	               Óleo    +    nH2      →     gordura 
(líquido insaturado)            (sólida saturada)
Hidrogenação catalítica nos alcenos e alcinos:
Observe que o produto desta reação é um alcano. Então, uma das sínteses de alcanos é a hidrogenação catalítica. 
Halogenação 
A halogenação é uma reação de adição onde adiciona-se halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno.
Em alceno: 
Em alcadieno: 
A halogenação forma como produto di-haletos vicinais, ou seja, dois halogênios vizinhos. 
Adição de HX (hidrohalogenação) 
Esta reação é feita adicionando HX aos alcenos. 
HX, onde X é o halogênio.
Exemplos: HCl, HBr
Em alguns casos, obtemos dois produtos. O “teoricamente” esperado deve seguir a Regra de Markovnikov. 
Regra de Markovnikov – “Nas reações de adição, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla”. 
Esta regra serve somente para o cloro. Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o inverso da Markovnikov. 
Exemplo de Markovnikov:
Exemplo de Antimarkovnikov:
 
 
Adição de Água 
Esta reação de adição também é chamada de hidratação de alceno. Ocorre de maneira semelhante com a reação de adição de HX. 
É uma reação catalisada por ácido e também segue a regra de Markovnikov. O hidrogênio entra no carbono mais hidrogenado e a hidroxila no carbono menos hidrogenado. 
Formam como produto, álcool primário e secundário. 
Exemplo:
 
Adição a Aromático 
Os aromáticos sofrem reações de substituição, porém em alguns casos ocorre uma adição. Quando há hidrogenação total do anel benzênico, a reação é de adição. 
Esta reação não é tão fácil de ser feita.
Veja o exemplo do hidrogênio se adicionando ao benzeno formando um hidrocarboneto cíclico, o ciclo-hexeno:
	
    +        3H2        →                
 
     
Esta reação só é posível se for utilizado o catalisador metálico níquel (Ni) ou platina (Pt) a temperatura de 300°C e com uma pressão de 200atm. 
 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. 
As principais reações de substituição são: 
- halogenação
- nitração
- sulfonação
Halogenação
Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com flúor (F) são muito perigosas devida à alta reatividade deste elemento e com iodo (I) as reações tornam-se muito lentas. 
Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila. 
Exemplos: 
A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter:
 
  CH4       →       CH3Cl       →       CH2Cl2       →       CHCl3       →       CCl4
metano        clorometano      diclorometano    triclorometano ou      tetracloreto 
clorofórmio              de carbono
Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia. 
O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode causar sérios danos ao fígado.
A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto é:
CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO
Nitração
A reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3). 
Exemplo: 
Sulfonação
A reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4). 
Exemplo:
REAÇÃO DE OXIDAÇÃO
As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidantes. São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potássio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4). 
As reações mais importantes de oxidação são:
- oxidação energética dos alcenos
- oxidação de álcool primário
- oxidação de álcool secundário
Oxidação Energética dos Alcenos
 
Esta oxidação ocorre nos alcenos em contato com um agente oxidante em solução aquosa, concentrada e ácida (geralmente em ácido sulfúrico). Nesta reação, podemos obter vários produtos. Depende do tipo da posição da ligação dupla:
Observe:
- carbono primário produz gás carbônico e água
- carbono secundário produz ácido carboxílico
- carbono terciário produz cetona
Esta reação serve como teste de insaturação de alceno, ou seja, para identificar que tipo de alceno se tem.
Alguns exemplos:          
Carbono secundário:          
	
O
//
CH3 – CH = CH2   +   5[O]   →  CH3 – C         +   CO2    +   H2O
\
OH 
	 
Carbono terciário:
	CH3 – C = C – CH3   +   2[O]   →  CH3 – C – CH3      
|     |                                              | |
CH3  CH3                                          O
Oxidação de Álcoois Primários
Os álcoois primários se oxidam com oxidantes enegéticos, como o permanganato de potássio e dicromato de potássio, em meio sulfúrico. O produto desta oxidação é aldeído. Com mais quantidade de agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico. 
Esta reação explica porque o vinho fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo em contanto com o ar (oxigênio). O álcool sofre uma oxidação e tranforma-se em vinagre, que é um ácido carboxílico.
Exemplo:                                  
	
OO 
//                                     //
CH3 – CH2OH  +  [O]   →   CH3 – C     +   [O]    →   CH3 – C     
\                                      \
H                                   OH  
álcool primário                    aldeído                            ácido carboxílico 
	 
Oxidação de Álcoois Secundários
Os álcoois secundários tem como produto as cetonas. 
Exemplo: 
	CH3 – CH – CH3    +  [O]   →   CH3 – C – CH3 
|                                              | |
OH                                            O
álcool secundário                           cetona
 
Observação: Não existe oxidação de álcool terciário.
 REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
São as reações onde alguns átomos ou grupos de átomos são eliminados da molécula orgânica. 
É o inverso das reações de adição. 
Tem grande importância para a indústria química, na produção de polietileno que é a matéria-prima para a obtençao de plásticos. 
As principais reações de eliminação são:
- eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
- eliminação de halogênios (de-halogenação)
- eliminação de halogenidreto 
- eliminação de água (desidratação de álcool)
Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação
A partir de alcano é possível obter um alceno, catalisado por calor. 
Exemplo:
Eliminação de Halogênio ou De-Halogenação
Di-haletos vicinais regindo com zinco catalisado por um álcool formam alcenos.
 Exemplo:
Eliminação de Halogenidretos 
Halogenidretos, como HCl, HBr e HI podem ser eliminados a partir de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um álcool. 
Exemplo:
Eliminação de Água
A desidratação intramolecular de álcool catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (170°C) ocorre com a eliminação de água e alceno.
Outra desidratação que pode ocorrer é a intermolecular de dois álcoois formando éter e eliminando água. A reação deve ser catalisada por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C). 
Então:
1 molécula álcool = desidratação intramolecular = alceno
2 moléculas álcool = desidratação intermolecular = éter
As reações orgânicas de eliminação são aquelas em que átomos ou grupos de átomos de uma molécula são retirados ou eliminados dela, criando-se um novo composto orgânico, além de um composto inorgânico que é formado pela parte que foi eliminada.
Um tipo de reação de eliminação é a desidratação, na qual a molécula que se perde é a da água. A desidratação dos álcoois (compostos que possuem o grupo OH ligado a um carbono saturado numa cadeia aberta) pode se dar de duas formas: intramolecular e intermolecular.
“Intra” significa “dentro”, portanto, a desidratação intramolecular dos álcoois ocorre quando há a saída de uma molécula de água de “dentro” da própria molécula de álcool. Nesse caso, o produto orgânico formado será um alceno.
Essa reação se processa apenas na presença de um catalisador que atua como desidratante, sendo que na maioria das vezes é o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) e a temperatura deve estar em torno de 170ºC.
Exemplo:
Observe que saiu o grupo OH e no carbono vizinho saiu o hidrogênio, originando a água. Além disso, criou-se a ligação dupla que originou o alceno.
A facilidade para sofrer desidratação segue a seguinte ordem decrescente:
Álcoois terciários > Álcoois secundários > Álcoois primários
Mas, e quando o grupo OH vem no meio da cadeia carbônica? O átomo de hidrogênio de qual átomo de carbono vizinho será liberado e formará a molécula de água?
Por exemplo, a seguir, temos o 2-metilpentan-3-ol. Observe que um átomo de carbono vizinho é terciário (destacado em vermelho), enquanto que o outro é secundário (destacado em azul):
H   OH   H
│    │     │
  H3C─ C ─ C ─ C ─ CH3
│    │     │
      H     H     CH3   
O hidrogênio ligado ao átomo de carbono terciário terá maior facilidade para sair, porque o seu caráter eletronegativo é igual a δ+1, assim, quanto menos negativo estiver o caráter do carbono, mais fraca será a ligação entre eles e mais fácil será para romper sua ligação.
Em casos como esse, todos os compostos possíveis são formados, porém, a predominância será dada pela ordem: Álcoois terciários > Álcoois secundários > Álcoois primários.
Assim, temos:
Esse tipo de reação obedece à regra de Saytzef, que diz que haverá maior tendência do hidrogênio sair do carbono menos hidrogenado. Essa regra é exatamente o contrário da Regra de Markovnikov usada para reações de adição.
Para complementar seus conhecimentos nesse assunto, leia também o texto “Desidratação Intermolecular dos Álcoois”.
O prefixo “inter” significa “entre” ou “no meio”, assim, a reação orgânica de desidratação intermolecular dos álcoois ocorre entre moléculas da mesma substância (do mesmo álcool) ou de substâncias diferentes (de misturas de álcoois) com a saída de uma molécula de água. Há também a formação de um éter.
Assim como ocorre na reação de Desidratação Intramolecular dos Álcoois, na desidratação intermolecular também é necessária a presença do ácido sulfúrico concentrado, porém, nesse caso, a temperatura é menor, ficando em torno de 140ºC, enquanto que na intramolecular fica em torno de 170ºC.
Veja como isso ocorre na reação abaixo:
Esse tipo de reação é mais comum em álcoois primários, sendo que os secundários e principalmente os terciários tendem a realizar a desidratação intramolecular.
No caso acima, as moléculas que reagiram foram do mesmo álcool. Agora veja como isso ocorre numa mistura de álcoois:
Os éteres formados são resultados das diversas combinações possíveis entre as moléculas dos álcoois.
As reações de desidratação de álcoois são exemplos de reações orgânicas de eliminação. Nas reações de eliminação, um único composto origina dois outros compostos, sendo um orgânico e outro inorgânico.
No caso da desidratação de álcoois, o composto orgânico produzido pode ser um alceno ou um éter (dependendo do tipo de desidratação), e o composto inorgânico é a água. Para que isso ocorra, essas reações ocorrem normalmente em temperaturas bem elevadas e com a utilização de agentes desidratantes (substâncias que removem a água do meio reacional) que atuam também como catalisadores. O agente desidratante mais utilizado nas reações de desidratação dos álcoois é o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Existem dois tipos de reações de desidratação de álcoois. Veja cada um:
* Desidratação intramolecular dos álcoois: Intra significa “dentro”, o que significa que a molécula eliminada vem de dentro da molécula do álcool no reagente.
Observe a seguir um exemplo de reação de desidratação do etanol. Veja que o grupo hidroxila (OH) ligado a um dos carbonos do etanol é eliminado e, junto a ele, é eliminado também um hidrogênio do carbono vizinho. A hidroxila junta-se ao hidrogênio, formando a água.
Reação de desidratação intramolecular do etanol
Além disso, para cada molécula de álcool, forma-se uma molécula de um alceno com o mesmo número de carbonos do álcool de partida. É por isso que a desidratação intramolecular do etanol gera o eteno.
Mas e no caso de moléculas maiores em que há mais possibilidades de hidrogênios que podem ligar-se à hidroxila? Na desidratação intramolecular do 2-metilpentan-3-ol, por exemplo, qual dos dois alquenos mostrados a seguir é formado?
Possibilidades de alcenos formados na reação de desidratação intramolecular do 2-metilpentan-3-ol
Para exemplos como esse, segue-se a regra de Saytzef, que diz que a reação predominante sempre produz o alceno mais ramificado. Isso significa que o hidrogênio com maior tendência para sair é do carbono menos hidrogenado. Desse modo, a facilidade de saída do hidrogênio segue a seguinte ordem:
Álcoois terciários > Álcoois secundários > Álcoois primários
Voltando ao exemplo da desidratação do 2-metilpentan-3-ol, o hidrogênio com maior tendência de sair é o que fica no carbono à direita do carbono da hidroxila, pois ele é terciário, enquanto o outro carbono é secundário. Desse modo, ele será produto nos dois casos, mas o de cima será o predominante, sendo produzido emmaior quantidade.
* Desidratação intermolecular dos álcoois: Inter significa “entre” ou “no meio”, o que significa que a molécula eliminada vem de duas moléculas de álcoois, que podem ser iguais ou diferentes. A hidroxila de um álcool junta-se ao hidrogênio da molécula do outro álcool e forma a água. O produto orgânico formado nesse caso é o éter.
Veja um exemplo em que ocorre a desidratação intermolecular entre duas moléculas de etanol:
Desidratação intermolecular entre moléculas do propanol
Agora veja um exemplo de desidratação intermolecular entre duas moléculas de álcoois diferentes, o etanol e o 2,2-dimetil-propan-1-ol:
Reação de desidratação intermolecular entre duas moléculas diferentes de álcoois
Note que há a formação de diferentes éteres que resultam de várias combinações entre os álcoois reagentes.
As reações orgânicas de desidratação são processos químicos em que uma molécula de água é formada (e eliminada) a partir de uma única molécula orgânica ou a partir da interação de duas moléculas orgânicas iguais ou diferentes.
Esse tipo de reação ocorre apenas em alguns compostos oxigenados, a saber:
Álcoois
Fórmula estrutural geral de um álcool
 
Ácidos carboxílicos
Fórmula estrutural geral de um ácido carboxílico
Desidratação em álcoois
a) Desidratação intramolecular
É a reação de desidratação em que a molécula de água é formada pelos componentes de uma única molécula de álcool. Nessa molécula, a hidroxila da estrutura interage com um hidrogênio do carbono adjacente, o que origina a água.
Como o carbono onde estava a hidroxila perde uma ligação e o carbono adjacente perde outra (a que era feita com um hidrogênio), uma ligação pi é estabelecida entre eles para estabilizá-los.
Equação da formação de um alceno a partir de um álcool
b) Desidratação intermolecular
Nessa reação, duas moléculas iguais ou diferentes de álcool interagem. A hidroxila de uma liga-se ao hidrogênio da outra, formando a molécula de água que será eliminada.
Como o carbono ligado à hidroxila de uma molécula perdeu uma ligação (a que era feita com o grupo OH) e o oxigênio (da hidroxila) do outro álcool perdeu outra (a que era feita com o hidrogênio), eles estabelecem entre si uma ligação, o que resulta em um éter.
Desidratação em ácidos carboxílicos
Quando duas moléculas iguais ou diferentes de ácidos carboxílicos interagem, a hidroxila de uma liga-se ao hidrogênio da outra, formando a molécula de água que será eliminada.
Como o carbono da carboxila de uma molécula perdeu uma ligação (a que era feita com o grupo OH) e o oxigênio (da hidroxila) da outra carboxila perdeu outra (a que era feita com o hidrogênio), eles estabelecem entre si uma ligação, o que resulta em um anidrido orgânico.
Desidratação em ácido carboxílico com duas carboxilas
Quando o ácido carboxílico apresentar duas hidroxilas, não haverá a formação de um anidrido, mas, sim, de um éster cíclico. A hidroxila de uma das carboxilas une-se ao hidrogênio da hidroxila da outra carboxila, formando a molécula de água. Por fim, o oxigênio que perdeu o hidrogênio une-se ao carbono que perdeu a hidroxila, fechando a cadeia e formando um éster, como no exemplo a seguir:
Equação de desidratação em um ácido carboxílico com duas carboxilas
As reações de substituição orgânicas ocorrem quando um átomo, ou grupo de átomos de uma molécula orgânica, é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. No caso dos haletos orgânicos, o halogênio da molécula (cloro, flúor, bromo ou iodo) é a parte substituída.
Genericamente, temos:
     |                           |
— C — X + AB → — C — A + BX
     |                           |
Sendo que X = halogênio (X = F, Cl, Br ou I).
Uma das principais reações de substituição em haletos orgânicos ocorre quando eles sofrem hidrólise alcalina. Há uma quebra de suas moléculas quando colocados na presença de uma solução aquosa de base forte, como o hidróxido de sódio (NaOH). Essa é uma das formas de obtenção de álcoois.
No exemplo abaixo, temos a hidrólise alcalina do cloreto de etila (cloroetano). Note que o cloro do haleto é substituído pelo grupo hidroxila característico dos álcoois e o etanol é formado:
Outro exemplo de reação de substituição de haleto orgânico com formação de álcool ocorre quando o “gás mostarda”, uma arma química, reage com a água presente na umidade do ar ou no organismo, liberando HCl. Esse produto é o responsável pela irritação na pele, nos olhos e no sistema respiratório que a pessoa sente quando é atingida por esse gás.
?C? - CH2 - CH2 - S - CH2 - CH2 - C? + 2 H2O → HO - CH2 - CH2 - S - CH2 - CH2 - HO + 2 HC?
A reatividade dos haletos aumenta da seguinte forma:
Os haletos terciários (o halogênio está ligado a um carbono terciário) são mais reativos porque nesses compostos o carbono ligado ao halogênio adquire caráter parcial positivo: +1, conforme se pode ver abaixo. Visto que o oxigênio da hidroxila (OH) que irá formar o álcool é um elemento eletronegativo, ele é mais atraído pelo carbono com carga +1, sendo que a substituição ocorrerá mais facilmente.
Os haletos de metila (X ? CH3) são menos reativos que os haletos primários. Os menos reativos de todos os haletos são os aromáticos, pois eles possuem ressonância entre um par de elétrons livres do halogênio e o anel aromático.
Um haleto é um composto orgânico que apresenta pelo menos um átomo de halogênio – isto é, elementos químicos da família 17 ou VII da Tabela Periódica (F, Cl, Br, I ou genericamente: X) – ligado a um grupo derivado de um hidrocarboneto.
R-X (onde X = F, Cl, Br ou I)
Alguns haletos estão representados abaixo:
O iodo é o mais reativo de todos e o flúor o menos, porque a energia de ligação entre o halogênio e o carbono aumenta do sentido do iodo para o flúor.
Outro ponto é que a reatividade também aumenta nesse sentido:
Essa reatividade se dá, dessa forma, com uma maior facilidade nos haletos de carbono terciários, em razão do caráter adquirido pelo carbono ligado ao haleto orgânico:
Assim, o grupo substituinte, como, por exemplo, o OH que irá formar o álcool, é mais fortemente atraído pelo carbono terciário, que tem caráter positivo (1+), e a substituição é mais fácil.
Os haletos podem sofrer reações que nos permitem obter praticamente todas as outras funções orgânicas (álcool, éter, alcino, cianeto ou nitrila, amina, entre outras). No entanto, isso é inviável na prática, pois os haletos são compostos muito caros.
Para se produzir um álcool, por exemplo, reage-se um haleto com uma base forte, como o hidróxido de sódio, em meio aquoso. Vejamos um exemplo abaixo, em que a partir da hidrólise alcalina do cloreto de etila (cloroetano) será formado o etanol:
Observe que houve a substituição do grupo haleto pelo OH, grupo funcional do álcool. O mesmo esquema é seguido para a formação de outros grupos, diferenciando somente o reagente:
As reações de eliminação são reações orgânicas em que ocorre a eliminação de átomos ou grupos de átomos de moléculas, num processo inverso às reações de adição.
As principais reações desse tipo são constituídas pela perda de dois átomos ou grupos adjacentes, formando uma ligação dupla na estrutura. Veja as principais reações de eliminação:
Eliminação de hidrogênio ou desidrogenação
Nesse tipo de reação ocorre a eliminação de dois átomos de hidrogênio (H), ao contrário da hidrogenação.  Através da eliminação de hidrogênio é possível converter gorduras saturadas em insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos (oxidação), alcanos em alcenos, aminas em nitrilas, reações muito úteis em diversos ramos da indústria.
Eliminação de halogênios ou de-halogenação
Halogênios são eletronegativos, por isso, sua eliminação é facilitada pela ação de eletropositivos. Um exemplo de eliminação de halogênios é a reação de brometo de etileno (eletronegativo) com o zinco (eletropositivo), que é catalisada por um álcool e produz um alceno.
Eliminação de água ou desidratação
Ocorre eliminação de uma ou mais moléculas de água (H2O). Os álcoois, por exemplo,podem sofrer desidratação e esse processo pode ocorrer de duas formas: intramolecular, quando a reação se dá na própria molécula de álcool; ou intermolecular, quando a reação acontece entre duas moléculas de álcool. Álcoois primários tendem a sofrer desidratação intermolecular, produzindo éteres, enquanto os álcoois secundários e terciários costumam desidrata-se de forma intramolecular, formando seus alcenos correspondentes.
Ácidos carboxílicos também podem sofrer eliminação de água, dando origem ao anidrido do ácido correspondente. Um exemplo é a desidratação do ácido acético, que forma o anidrido acético, substância muito utilizada em sínteses orgânicas.
Eliminação de halogenidretos HCl, HBr e Hl  ou desidro-halogenação
As reações de desidro-halogenação seguem a regra de Saytzef, que diz que carbonos menos hidrogenados tendem a perder hidrogênio com mais facilidade. Na reação abaixo, por exemplo, existem duas possibilidades de eliminação:
Observe que, nesta reação, a eliminação ocorre por meio da ação de hidróxido de potássio (KOH) em solução alcoólica. O HBr é um ácido e, por isso, é facilmente eliminado da molécula através do KOH, que é uma base.
Eliminações múltiplas
Quando a reação de eliminação ocorre duas vezes na mesma molécula, há a formação de duas ligações duplas ou uma ligação tripla. Exemplo:
O segundo exemplo consiste numa reação de desidrogenação, muito frequente em indústrias petroquímicas.
Eliminação de átomos ou grupos afastados
Nas reações citadas anteriormente, há a eliminação de átomos ou grupos vizinhos. Porém, a reação de eliminação também pode ocorrer se esses átomos ou grupos estiverem afastados uns dos outros na cadeia carbônica, o que dá origem a um composto cíclico. Observe:
As reações de eliminação, também conhecidas como reações de desidratação, são aquelas nas quais compostos orgânicos formam novas substâncias a partir da perda de componentes (átomos de elementos químicos) que faziam parte da composição química deles. Veja um exemplo:
Equação química que representa a formação de um alceno
Na equação, verifica-se a ocorrência de reação de eliminação porque temos no reagente a substância 1 (um álcool) e no produto um alceno e uma molécula de água.
O grupo OH que estava ligado ao carbono 1 do álcool interagiu com um hidrogênio do carbono 2, formando a molécula de água. Para que os carbonos 1 e 2 não ficassem sem uma ligação, após a saída do OH e do hidrogênio, foi criada uma ligação pi entre eles, resultando em um alceno.
Ocorrência das reações de eliminação
Reações de eliminação ocorrem com os seguintes compostos orgânicos:
Álcoois
Substâncias que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado a um átomo de carbono saturado (faz apenas ligações simples).
Estrutura geral de um álcool
OBS.: O grupo R pode ser um hidrogênio ou um radical qualquer.
Ácidos carboxílicos
Substâncias que apresentam o grupo carboxila (carbono ligado a uma hidroxila e a um oxigênio).
Estrutura geral de um ácido carboxílico
OBS.: O grupo R pode ser um hidrogênio ou um radical qualquer.
Haletos orgânicos
Substâncias que apresenta halogênio X (Flúor, Cloro, Bromo e Iodo) ligado a um carbono.
Estrutura geral de um haleto
OBS.: O grupo R pode ser um hidrogênio, um radical ou outro halogênio.
Tipos de reações de eliminação
Existem apenas dois tipos de reações de eliminação: a eliminação intermolecular e a eliminação intramolecular:
a) Reação de eliminação intermolecular
É a reação de eliminação que ocorre entre duas moléculas. Quando as moléculas interagem, elas se unem e, por isso, ambas perdem átomos. Logo, ocorre a formação de um novo composto orgânico e água.
Veja um exemplo:
Duas moléculas de propan-2-ol sofrem eliminação intermolecular:
Fórmula estrutural do propan-2-ol
Uma molécula de propan-2-ol perde o grupo OH do carbono 2, e a outra molécula de propan-2-ol perde o hidrogênio da hidroxila (grupo OH), resultando em uma molécula de água (H2O).
Equação da perda de átomos nas moléculas de propan-2-ol
Em seguida, o carbono 2 de uma molécula de propan-2-ol une-se ao oxigênio da outra molécula de propan-2-ol, formando um éter.
Criação do éter na reação de eliminação do propan-2-ol
b) Reação de eliminação intramolecular
É a reação de eliminação em que um grupo de átomos sai de uma única molécula, resultando em uma molécula de água e um novo composto orgânico. Veja um exemplo:
Uma molécula de propan-1-ol sofre eliminação intramolecular:
Fórmula estrutural do propan-1-ol
O grupo OH do carbono 1 interage com um dos hidrogênios do carbono 2, formando uma molécula de água.
Formação da água a partir do propan-1-ol
Como os carbonos 1 e 2 perderam uma ligação, uma ligação pi é criada entre eles para alcançarem a estabilidade.
Criação da ligação pi na reação de eliminação do propan-1-ol
Condições para a ocorrência de uma reação de eliminação
A ocorrência de uma reação de eliminação depende de três fatores:
Reagente;
Temperatura a que a reação está sendo submetida;
Uso de um agente desidratante ou catalisador (substância que provoca a formação de uma molécula de água a partir de componentes presentes em uma determinada molécula).
Por isso, é importante conhecermos as particularidades da reação de eliminação em cada um dos compostos orgânicos:
a) Para os álcoois
Os álcoois são substâncias que podem sofrer reação de eliminação tanto intermolecular quanto intramolecular. Em ambos os casos, o agente desidratante é o mesmo (ácido sulfúrico concentrado). O que diferencia cada tipo é a temperatura na qual o processo ocorre.
- Intermolecular
Reação de eliminação dos álcoois na presença de ácido sulfúrico concentrado, em uma temperatura de 140moC. O produto gerado é sempre um éter. Veja um exemplo:
Equação da reação de eliminação intermolecular do etanol
- Intramolecular
Reação de eliminação dos álcoois na presença de ácido sulfúrico concentrado, em uma temperatura de 170oC. O produto gerado é sempre um alceno. Veja um exemplo:
Equação da reação de eliminação intramolecular do etanol
b) Para os ácidos carboxílicos
Como os ácidos carboxílicos apresentam a carboxila, que é um grupo com dois átomos eletronegativos (capazes de atrair elétrons das ligações com outros átomos), e um átomo de hidrogênio ionizável (hidrogênio ligado a um oxigênio), eles realizam apenas a reação de eliminação intermolecular.
Diferentemente dos álcoois, na eliminação dos ácidos carboxílicos, diferentes agentes desidratantes podem ser utilizados, como o ácido fosfórico (H3PO4), ácido sulfúrico (H2SO4) e pentóxido de difósforo (P2O5), sempre a uma temperatura de 140 oC.
Uma molécula de ácido carboxílico perde o grupo OH de sua carboxila, e a outra molécula de ácido perde o hidrogênio do grupo OH de sua carboxila, resultando em uma molécula de água (H2O). Em seguida, o carbono que perdeu o grupo OH une-se ao oxigênio que perdeu o hidrogênio, formando um anidrido. Veja um exemplo:
Equação da reação de eliminação intermolecular do ácido etanoico
c) Para os haletos orgânicos
A reação de eliminação em haletos orgânicos é um caso particular, já que, para que ela ocorra, são necessárias elevadas temperaturas, um solvente (um álcool) não muito polar e, principalmente, uma base forte, como o hidróxido de potássio (KOH).
Nessa reação, há a saída do halogênio de um carbono e a saída de um hidrogênio de outro carbono do haleto orgânico. O halogênio e o hidrogênio que saíram do haleto ligam-se, respectivamente, ao metal (potássio) e à hidroxila (OH) provenientes da base inorgânica.
Os produtos formados são água, um sal inorgânico e um alceno (porque uma ligação pi é formada entre os carbonos do haleto que perderam halogênio e hidrogênio).
Equação da reação de eliminação em um haleto orgânico
Os materiais que usamos no cotidiano, os medicamentos que tomamos para combater doenças, os alimentos industrializados, entre outros produtos que não vivemos sem, são resultado de reações orgânicas em que os químicos sabem combinar de maneira correta os reagentes a fimde obter o item desejado.
Visto que existem milhões de substâncias orgânicas, a quantidade de reações possíveis entre elas também é muito grande. Porém, elas seguem padrões bem definidos e podem ser mais facilmente previstas.
Desse modo, as principais reações orgânicas feitas em laboratórios e indústrias foram classificadas como sendo as reações de substituição, de adição e de eliminação. Neste texto será explicado sobre as reações de substituição:
Definição de reações de substituição
Genericamente, temos que uma reação de substituição pode ser representada da seguinte forma:
    |                          |
– C – A + BX → – C – B + AX
    |                          |
As reações de substituição ocorrem especialmente com alcanos, hidrocarbonetos aromáticos (benzeno e seus derivados) e com haletos orgânicos.
Visto que essas reações são moleculares, elas são mais difíceis de ocorrer e mais lentas, pois deve haver a quebra de uma ligação entre o átomo que será substituído e o carbono da cadeia, além da formação de uma nova ligação com o radical substituinte. Assim, essas reações ocorrem em condições energéticas, envolvendo altas temperaturas, altas pressões, uso de catalisadores e de luz.
Veja os cinco principais exemplos de reações de substituição:
Halogenação: É assim chamada porque ocorre com as substâncias simples dos halogênios: F2, Cl2, Br2 e I2. No entanto, as mais comuns são a cloração (Cl2) e a bromação (Br2).
Exemplo: Monocloração do etano: O hidrogênio é substituído pelo cloro.
Quando a molécula do alcano é mais complexa e existem várias possibilidades de substituições, será obtida uma mistura de diferentes compostos orgânicos. Como no caso abaixo:
Reação de monocloração do metilbutano
A porcentagem desses produtos é influenciada em grande parte pela ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto. Hidrogênios ligados a carbonos terciários saem com maior facilidade, seguidos dos ligados aos carbonos secundários e, por fim, os primários.
Ordem de facilidade de saída do hidrogênio em reações de substituição em alcanos
Nitração: Ocorre com o ácido nítrico.
Exemplo: Nitração do metano:
Reação de nitração com a formação de nitrometano
Sulfonação: Ocorre com o ácido sulfúrico.
Exemplo: Sulfonação do benzeno:
Reação de sulfonação do benzeno
Alquilação: É conhecida por Alquilação de Friedel-Crafts porque foi concluída pela primeira vez por esses dois cientistas em 1877. Esse tipo de reação ocorre com os aromáticos e com os haletos orgânicos, em que pelo menos um de seus hidrogênios é substituído por um radical alquila.
Pode ser usado o cloreto de alumínio anidro como catalisador ou outros catalisadores, como o FeCl3.
Exemplo: Metilação do benzeno:
Reação de alquilação – metilação do benzeno
Acilação: Essa reação ocorre quando um hidrogênio do anel aromático é substituído por um grupo acila, mostrado abaixo:
Exemplo: Acilação do benzeno:
Reação de acilação do benzeno
Hidrólise alcalina: Essa reação ocorre com os haletos orgânicos quando sofrem quebra na presença de uma solução aquosa de base forte e álcoois são formados como produtos.
Exemplo: hidrólise alcalina do cloreto de etila (cloroetano) em que é formado o etanol:
Reação de substituição (hidrólise alcalina) do cloroetano para a formação de um álcool
	Uma reação de substituição em alcanos é aquela em que pelo menos um átomo ou um grupo de átomos de hidrogênio ligados ao carbono é substituído por um átomo ou grupo de átomos.
Genericamente, a reação é representada da seguinte maneira:
Onde R-H representa um alcano.
As principais reações de substituição são: halogenação, nitração e sulfonação. Vejamos cada uma delas:
*Halogenação: Ocorre quando uma ou mais moléculas de halogênios reage com o alcano, conforme mostrado abaixo na reação de obtenção do cloreto de metila, ou clorometano:
Esta reação pode continuar substituindo os outros hidrogênios do metano pelo elemento cloro, se introduzirmos calor e luz ultravioleta. Agora, se a molécula do alcano for mais complexa e houver diferentes carbonos, a substituição mais fácil seguirá a seguinte ordem de classificação dos carbonos ligados ao hidrogênio que será substituído:
A substituição em moléculas complexas de alcanos é mais fácil em hidrogênios de carbonos terciários, seguidos dos secundários e, por último, os primários.
Embora os halogênios sejam o flúor, cloro, bromo e o iodo, normalmente essas reações se restringem apenas ao Cl2 (cloração) e ao Br2 (bromação). Isso ocorre porque o flúor (F2) é muito reativo, assim, ele reage tão violentamente que acaba destruindo a substância orgânica. Veja a seguir:
CH4 + F2 → C  + 4HF
Já o iodo é pouquíssimo reativo; na realidade, ele nem chega a reagir.
Além disso, em razão de os alcanos, assim como os demais hidrocarbonetos, serem pouco reativos, estas reações normalmente são difíceis e lentas, só ocorrendo com o auxílio da introdução de luz ou calor.
*Nitração: É a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por um ou mais grupos nitro – NO2, em presença de ácido nítrico, concentrado e a quente.
Na reação acima foi formado o nitrometano, que é usado para combustível de automóveis ou de aeromodelos e automodelos. Em toda reação de nitração são formados nitroalcanos e água.
*Sulfonação: Corresponde à substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por um ou mais grupos sulfônicos (-SO3H). Neste caso, só é possível que o alcano reaja como ácido sulfúrico se ele tiver mais de 6 carbonos:
Reação de sulfonação com a formação de uma mistura de compostos.
Reações de substituição, em geral, são aquelas em que há troca de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto por um grupo substituinte.
1- Nitração: Reação entre ácido nítrico (HNO3) e um composto orgânico.
Exemplo: Reação entre Benzeno e ácido nítrico.
O benzeno também pode reagir com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico (H2SO4) que, sendo um ácido mais forte que o HNO3, faz com que este se comporte como base de Lewis, recebendo um próton do H2SO4. Veja a equação que representa o processo:
Nesta reação de Nitração ocorre um equilíbrio ácido-base.
2- Sulfonação: esta reação tem como reagente ácido sulfúrico (H2SO4).
Exemplo: Sulfonação do anel benzênico.
Observe que a reação ocorre na presença de um catalisador - trióxido de enxofre (SO3), e é realizada sob aquecimento. Os produtos da reação são Ácido benzenossulfônico e água.
3- Halogenação: Até pelo nome já se deduz, na Halogenação ocorre a substituição do átomo de hidrogênio por átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). As mais comuns são a cloração e a bromação.
Exemplo: Monobromação do Propano
O ligante H da molécula de propano é substituído pelo ligante Br, originando o 1 -Bromo propano ou 2 - Bromo propano.
Observação: As duas setas indicam que o halogênio (Bromo) pode substituir qualquer hidrogênio da estrutura.
Exemplo: Cloração do benzeno.
Repare que um dos átomos de hidrogênio presentes no anel benzeno foi substituído por um átomo de Cloro, este pode ocupar tanto a posição orto como a para, daí os produtos: o-clorobenzeno ou p-clorobenzeno.
As reações (sínteses) de substituição são aquelas que ocorrem quando um grupo de um determinado reagente troca de posição com um grupo de outro reagente. Elas acontecem de forma mais comum em compostos de alta estabilidade (aqueles que apresentam cadeias saturadas). Muitas vezes essas sínteses ocorrem com o envolvimento de calor ou luz ultravioleta no meio reacional.
Os alcanos são compostos orgânicos que apresentam propensão a sofrer reações de substituição, já que apresentam apenas cadeias saturadas (apenas ligações simples entre os átomos de carbono). São muito utilizados para sínteses que originam haletos orgânicos, como o cloreto de metila (gás utilizado como anestésico).
As reações de substituição mais comuns com os alcanos são:
halogenação;
nitração;
sulfonação;
a) Halogenação
É uma síntese emque a molécula do alcano reage com a molécula de um halogênio (Cl2, Br2, I2 e F2). A utilização do I2 não é tão viável pelo fato de promover uma reação extremamente lenta. Já a utilização do F2 não é recomendada porque se trata de uma reação explosiva que destrói a matéria orgânica.
Para que a halogenação dos alcanos com Br2 ou Cl2 aconteça, é necessária a presença de luz (λ) ou forte aquecimento. Independentemente do halogênio utilizado, o produto final dessa reação de substituição sempre será um haleto orgânico. A substituição então ocorrerá entre um átomo de hidrogênio de um carbono do alcano e um átomo do halogênio, resultando em um haleto orgânico e um haleto de ácido (ácido inorgânico). Veja um exemplo:
Caso o alcano apresente um número de carbonos superior a dois, teremos a substituição de um hidrogênio por um halogênio de acordo com a seguinte ordem de prioridade:
H em carbono terciário > H em carbono secundário > H em carbono primário
No exemplo a seguir, podemos observar que o H do carbono secundário foi substituído por um átomo de Br.
Observação: sempre que o alcano apresentar mais de dois carbonos, mais de um haleto orgânico será formado. A quantidade de haletos formados seguirá a ordem de prioridade. Veja alguns exemplos:
Bromação do butano:
Observamos na equação a seguir a formação do 2-bromo-butano (em maior quantidade por ser prioridade na substituição em virtude de a troca ser realizada no carbono secundário) e do 1-bromo-butano (em menor quantidade).
                                       2-bromo-butano                       1-bromo-butano
Cloração do metil-propano:
                          2-cloro-                1-cloro-
                         2-metil-                2-metil-
                          propano               propano
b) Nitração
Nessa reação, o ácido nítrico (HNO3) reage com o alcano mediante a troca de um hidrogênio do alcano por um grupo nitro (NO2) do ácido, o que resulta em um nitrocomposto e em uma molécula de água. Como temos a presença de uma ácido, não é necessária a utilização de um catalisador.
Observação: as mesmas regras de prioridade utilizadas para a troca do hidrogênio na halogenação são utilizadas na nitração.
Acompanhe a nitração do pentano:
                                                 3-nitro-pentano                      2-nitro-pentano
                                                
                                                  1-nitro-pentano
Observamos na equação acima a formação do 3-nitro-pentano (em maior quantidade por ser prioridade na substituição em virtude de a troca ser realizada no carbono terciário), do 2-nitro-pentano (troca do hidrogênio no carbono secundário) e do 1-nitro-pentano (em menor quantidade).
c) Sulfonação
Nessa reação, o ácido sulfúrico (H2SO4) reage com o alcano por meio da troca de um hidrogênio do alcano por um grupo sulfônico (SO3H) do ácido, o que resulta em um ácido sulfônico e uma molécula de água. Como temos a presença de uma ácido, não é necessária a utilização de um catalisador.
Observação: as mesmas regras de prioridade utilizadas para a troca do hidrogênio na halogenação são utilizadas também na sulfonação.
Acompanhe a sulfonação do pentano:
                                                            Ácido penta-3-sulfônico            Ácido penta-2-sulfônico
                                                        
                                                     Ácido penta-1-sulfônico
Como o próprio nome já diz, os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por átomos de hidrogênio e carbono. São substâncias apolares e consequentemente não conduzem corrente elétrica, além de serem os compostos mais simples da Química Orgânica.
Sempre ouvimos bastante a respeito dos combustíveis, no Brasil temos na história recente a exploração da camada do pré-sal e esta classe de compostos está muito presente nesse assunto. Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo que é formado a partir da deposição de matéria orgânica no fundo de mares e lagos e da sedimentação desse material sob altas pressões e temperaturas. O petróleo pode ter em sua composição hidrocarbonetos cujas moléculas possuem trinta carbonos ou mais.
Outro fato importante e que envolve estes compostos é a octanagem da gasolina que quanto maior for, maior será a resistência a detonação. O que significa que a gasolina com maior octanagem tende a proporcionar um melhor aproveitamento pelo motor da energia proveniente deste combustível. Quimicamente falando, a cadeia carbônica será maior e consequentemente gerará mais energia ao entrar em combustão.
As principais propriedades físicas desses compostos são:
Insolubilidade em água e solubilidade em solventes orgânicos apolares;
Todos os alcanos tem densidade menor que 1,0 g/mL portanto flutuam na água;
Os alcanos não apresentem cor, odor e sabor;
Os compostos com até 5 átomos de carbonos estão no estado gasoso à temperatura ambiente;
Os compostos com de 5 a 17 átomos de carbonos são líquidos à temperatura ambiente;
Compostos que apresentam mais de 17 átomos de carbonos possuem forma de cera, ou seja, são sólidos.
Conforme o tipo de ligações existentes entre os átomos de carbono eles podem ser classificados em: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, cicloalcanos e aromáticos. Lembrando que as duplas ou triplas ligações também podem ser chamadas de insaturações.
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
Para nomeá-los devemos considerar três partes:
Prefixo + intermediário + O
Lista de prefixos:
	Número de Carbonos
	Prefixo
	1
	met
	2
	et
	3
	prop
	4
	but
	5
	pent
	6
	hex
	7
	hept
	8
	oct
	9
	non
	10
	dec
 
	Tipo de ligação
	Intermediário
	Somente simples
	an
	Dupla
	en
	Tripla
	in
	Duas duplas
	dien
Por exemplo o composto usualmente conhecido como etileno e é utilizado inclusive como anestésico, possui a seguinte nomenclatura conforme a IUPAC:
ET (2 carbonos) + EN (uma dupla ligação) + O
Portanto: eteno.
Os alcanos são compostos que possuem apenas ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia. São também chamados de parafinas que do latim significa: com pouca afinidade. Isso se deve ao fato de serem pouco reativos. Um dos principais alcanos é o butano que juntamente com o propano compõe a mistura presente no GLP (gás liquefeito de petróleo) o comumente chamado gás de cozinha. Os cicloalcanos possuem praticamente as mesmas características, porém possuem uma cadeia fechada ou cíclica. Um exemplo é o ciclopropano que possui a forma geométrica de um triângulo onde cada vértice representa um carbono.
Os alcenos são compostos que possuem uma ligação dupla entre carbonos em sua estrutura. Podem ser chamados também de olefinas devido à tendência de um dos principais compostos dessa classe, o eteno, através de reação com halogênios formar produtos oleosos e apolares. Os alcenos também possuem cadeias fechadas como é o caso do ciclobuteno.
Etino ou Acetileno
Os alcinos são substâncias que apresentam em sua cadeia uma tripla ligação. O alcino mais simples é o etino, ou acetileno que é utilizado em larga escala nas soldas além de ser parte do processo de síntese de pílulas anticoncepcionais. Já os alcadienos possuem duas duplas ligações na sua estrutura como por exemplo o prop-1,2-dieno que também é um gás utilizado em soldas no gás MAPP (metil acetileno e propadieno).
Benzeno
Por fim temos os hidrocarbonetos aromáticos, onde o principal é o benzeno. Esses compostos são cíclicos, ou seja possuem cadeia fechada. Possuem duplas alternadas dentro do ciclo que na maioria das vezes são representadas por um círculo. Isto se deve ao fenômeno da ressonância, pois o círculo simboliza o movimento dos elétrons (em sentido circular) no interior do anel aromático. A estrutura do benzeno foi proposta por Friedrich August Kekulé em 1865 sendo curiosa a forma como foi descoberta. Diz-se que Kekulé teve um sonho onde uma serpente mordia a própria cauda, simbolizandoassim o anel aromático. Outros exemplo de aromático é o naftaleno que é um composto onde encontramos dois anéis benzênicos. Esta substância é vendida comercialmente sob o nome de naftalina e é utilizada como anti-mofo e contra insetos.
Hidrocarbonetos aromáticos
Quando os compostos aromáticos foram descobertos e isolados desejava-se trabalhar com compostos de odor agradável, daí o nome. Porém isso não se sustenta hoje em dia, pois esta característica não é o que determina a aromaticidade de um composto, mas sim a presença de elétrons envolvidos em uma ligação pi que se alternam em torno de um ciclo.
Os hidrocarbonetos ou carbonetos de hidrogênio são compostos orgânicos, em grande parte, insolúveis em água.
Eles são formados exclusivamente por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), com fórmula geral: CxHy.
Assim, a cadeia principal é formada de carbono e, por sua vez, os átomos de hidrogênio se ligam por meio de ligação covalente.
Os hidrocarbonetos são compostos muito utilizados na indústria química, sendo essenciais na produção dos derivados do petróleo: combustíveis, polímeros, parafinas, dentre outros.
Nomenclatura
A nomenclatura dos hidrocarbonetos é definida através dos seguintes termos:
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
Prefixo: Indica o número de carbonos presentes na cadeia.
Intermediário: Tipo de ligação encontrada na cadeia.
	PREFIXO
	INTERMEDIÁRIO
	SUFIXO
	1 MET
	Apenas ligação simples = AN
	O
	2 ET
	
	
	3 PROP
	Uma ligação dupla = EN
	
	4 BUT
	
	
	5 PENT
	Duas ligações duplas = DIEN
	
	6 HEX
	
	
	7 HEPT
	Uma ligação tripla = IN
	
	8 OCT
	
	
	9 NON
	Duas ligações triplas = DIIN
	
	10 DEC
	
	
Exemplos
Acompanhe como ocorre a formação dos nomes de hidrocarbonetos:
Et (2 carbonos) + An (Apenas ligações simples) + O = Etano
Observe os demais exemplos:
Propano
Eteno
Etino
Propadieno
Em alguns casos é preciso indicar a posição da ligação dupla ou tripla. A numeração deve iniciar a partir da extremidade mais próxima dessa ligação.
1,3-butadieno
1-butino
Classificação
1. Quanto à forma da cadeia carbônica principal, os hidrocarbonetos são classificados em:
Hidrocarbonetos alifáticos
Formados por cadeias carbônicas abertas ou acíclicas, as quais possuem carbonos terminais.
Exemplos de hidrocarbonetos alifáticos: alcano, alceno, alcino, alcadieno.
Exemplo de alcano, um hidrocarboneto alifático
Hidrocarbonetos cíclicos
Formados por cadeia carbônica fechada ou cíclica as quais não possuem carbonos terminais.
Exemplos de hidrocarbonetos cíclicos: ciclano, cicleno, ciclino e aromáticos (anel benzênico).
Exemplo de hidrocarboneto aromático
2. Quanto às ligações das cadeias carbônicas, sejam elas simples, duplas ou triplas:
Hidrocarbonetos saturados
Formados por ligações simples, por exemplo, os alcanos e os ciclanos.
Hidrocarbonetos insaturados
Formados por ligações duplas ou triplas, por exemplo, os alcenos, os alcinos, os alcadienos.
Principais
Os principais hidrocarbonetos são:
Alcanos
Também chamados de parafinas ou parafínicos
São hidrocarbonetos alifáticos saturados
Eles apresentam cadeia aberta (acíclica) formada por ligações simples
Possuem a fórmula geral representada pela expressão CnH2n+2
Exemplo: o propano (H3C-CH2), de fórmula molecular: C3H8
Alcenos
Também chamados de olefinas, alquenos ou hidrocarbonetos etilênicos
Compostos alifáticos insaturados
Formados por cadeias carbônicas abertas (acíclica) que apresentam uma dupla ligação
A Fórmula geral dos alcenos é representada pela expressão CnH2n
Exemplo: o eteno (CH2=CH2) de fórmula molecular: C2H4
Alcinos
Também de metilacetileno
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados
São formados por cadeias carbônicas fechadas (acíclicas) constituídas de ligações triplas
A fórmula geral desses compostos é CnH2n-2
Exemplo: o propino (CHC-CH3) de fórmula molecular: C3H4
Alcadienos
Também chamados de dienos ou diolefinas
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados
São formados por cadeia abertas (acíclicas) constituídos de duas ligações duplas
A fórmula geral dos alcadienos é representada pela expressão CnH2n-2
Exemplo: o propadieno (H2C=C=CH2), de fórmula molecular: C3H4
Ciclanos
Também chamados de cicloalcanos, cicloparafinas ou hidrocarbonetos naftênicos
São compostos saturados formados por ligações simples
Apresentam cadeia carbônica fechada (cíclica)
A fórmula geral dos ciclanos é representada pela expressão CnH2n
Exemplo: ciclobutano (CH2-CH2-CH2-CH2) de fórmula molecular: C4H8
Ciclenos
Também chamados de cicloalcenos;
São hidrocarbonetos insaturados, formados por ligação dupla
Apresentam cadeia carbônica fechada (cíclica)
A fórmula geral dos ciclenos é representada pela expressão CnH2n−2
Exemplo: o ciclobuteno (H2C-HC=CH-CH2) de fórmula molecular: C4H6
Ciclinos
Também chamados de cicloalcinos ou cicloalquinos
São hidrocarbonetos cíclicos e insaturados
Formados por cadeias carbônicas fechadas, as quais possuem uma ou mais ligações triplas
A fórmula geral é representada pela expressão: CnH2n-4
Exemplo: o ciclopentino (CH2-CH2-C=C-CH2) de fórmula molecular: C5H6
Aromáticos
Também chamados de arenos
São compostos insaturados, pois apresentam 3 ligações duplas
Possuem cadeia carbônica fechada ou cíclicas
Constituídos de no mínimo um anel aromático
Exemplo: o anel de benzeno (CH=CH-CH=CH-CH=HC) de fórmula molecular: C6H6
Exercícios
1. (UEMA) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro, caso não seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por propano C3H8, butano C4H10 e pequenas quantidades de propeno C3H6 e buteno C4H8. Esses compostos orgânicos são classificados como hidrocarbonetos que apresentam semelhanças e diferenças entre si. Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar que :
a) os compostos insaturados são propano e butano.
b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
c) os compostos insaturados são propeno e butano.
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.
Alternativa b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
2. (UEL) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica:
a) cíclica saturada.
b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.
Alternativa e) aberta ramificada.
3. (PUC) Alcinos são hidrocarbonetos:
a) alifáticos saturados.
b) alicíclicos saturados.
c) alifáticos insaturados com dupla ligação.
d) alicíclicos insaturados com tripla ligação.
e) alifáticos insaturados com tripla ligação.
Alternativa e) alifáticos insaturados com tripla ligação.
Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de Carbono e Hidrogênio. Vejamos as características dos principais Hidrocarbonetos:
- Alcanos: são hidrocarbonetos alifáticos saturados, isto é, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas.
Fórmula geral: CnH2n+2 
Butano: C4H10 
- Alcenos: ou olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação.
Fórmula geral: CnH2n
Eteno: C2H4 
- Alcinos: são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação.
Fórmula geral: CnH2n-2
Etino: C2H2, também conhecido como Acetileno.
- Alcadienos: são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas.
Fórmula geral: CnH2n-2
1,3-Butadieno: C4H6 
Hidrocarbonetos Cíclicos
- Cicloalcanos: apresentam cadeia fechada com apenas simples ligações.
Ciclohexano: C6H12 
- Cicloalcenos: são hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação.
Ciclobuteno: C4H6
- Aromáticos: ou Arenos, são hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico (aromático).
Anel Benzeno: C6H6 
Os compostos aromáticos são hidrocarbonetosque apresentam um ou mais anéis benzênicos em sua molécula. O anel benzênico (ou anel aromático), representado pela fórmula C6H6, é uma estrutura cíclica muito estável, que se caracteriza pela alternância de ligações simples e duplas entre os carbonos.
De acordo com o número de anéis benzênicos na cadeia, essas substâncias são classificadas em:
♦ Compostos aromáticos mononucleares (ou mononucleados) – aqueles que possuem um único anel benzênico.
♦ Compostos aromáticos polinucleares (ou polinucleados) – aqueles que apresentam mais de um anel benzênico em sua estrutura. Essa classe, por sua vez, se subdivide em:
• Polinucleares isolados – os anéis benzênicos não possuem átomos de carbono em comum.
• Polinucleares condensados – os anéis têm átomos de carbono em comum.
Diferente dos demais hidrocarbonetos, a nomenclatura dos compostos aromáticos é bastante peculiar. Conforme as normas da IUPAC, o nome dos aromáticos deve ser formado da seguinte maneira:
♦ Para as substâncias formadas por um único anel benzênico e pelo menos uma ramificação saturada, o nome é composto pelo nome das ramificações benzeno, seguido do palavra benzeno. É necessário numerar os carbonos a partir da ramificação mais simples e continuar no sentido em que as outras ramificações recebam os menores números possíveis. Observe os exemplos:
♦ Quando existem exatamente duas ramificações na cadeia, podem ser utilizados, ainda, os prefixos orto (o), que indica a posição 1,2 dos carbonos; meta (m), para a posição 1,3; e para (p), indicando a posição 1,4. Veja um exemplo:
Embora haja uma nomenclatura oficial, é bem mais comum o uso de nomes particulares para os derivados do benzeno, como, por exemplo:
O termo “aromático” surgiu no século XIX e sua origem está associada à fragrância de alguns desses compostos, como o benzeno, responsável pelo cheiro do carvão destilado, e o benzaldeido, que confere aroma a certas frutas. Posteriormente os químicos perceberam que tais substâncias apresentavam um comportamento muito diferente dos outros compostos orgânicos e, então, descobriram que isso se deve à presença do anel benzênico na estrutura.
As principais fontes de compostos aromáticos são o carvão mineral e o petróleo. A hulha, carvão fóssil mais abundante na natureza, é rica em arranjos de anéis benzênicos, por isso, é largamente utilizada na produção de diversos tipos de aromáticos, desde os mais simples, como o benzeno e o tolueno, até os mais complexos, como o antraceno e fenantreno. O petróleo, ao contrário do carvão, não contêm tantos compostos aromáticos e, portanto, é usado para obtenção de hidrocarbonetos benzênicos mais leves.
A maioria das substâncias orgânicas é tóxica, porém, os aromáticos são muito mais nocivos à saúde humana do que qualquer outra classe. Muitos dos compostos aromáticos são considerados agentes cancerígenos, como é o caso do benzeno, que aumenta o risco de se desenvolver linfomas e leucemias. O tolueno também é muito prejudicial, sendo o responsável pela dependência química da droga popularmente conhecida como cola de sapateiro. O benzopireno, encontrado na fumaça do cigarro e em carnes assadas e defumadas, é um dos cancerígenos mais potentes que existe, podendo desencadear o câncer de pulmão.
Compostos aromáticos, também conhecidos como Hidrocarbonetos Aromáticos, possuem a cadeia carbônica fechada. O benzeno (C6H6) corresponde à estrutura mais simples dessa classe de compostos:
Benzeno
A estrutura acima corresponde a um anel benzênico. Um composto só é classificado como aromático se em sua estrutura molecular conter um anel benzênico.
Repare na presença de vários anéis benzênicos unidos entre si, este composto recebe o nome de Benzopireno e se faz presente nas carnes grelhadas. Uma alerta: esse composto é cancerígeno, para evitar que se acumule sobre o churrasco, evite queimar a carne além do ponto.
Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que possuem um ou mais anéis benzênicos ou núcleos aromáticos. Um anel benzênico é formado por seis átomos de carbono ligados em uma cadeia fechada com ligações duplas e simples intercaladas, conforme as representações a seguir:
Fórmulas de um anel aromático
Dizemos que essas ligações são ressonantes ou realizam ressonância, pois é possível mudar os elétrons das ligações π sem mudar a posição dos átomos.
O benzeno, que é o aromático mais simples, possui exatamente a estrutura mostrada acima. Sua fórmula estrutural foi descoberta pelo químico alemão Friedrich August Kekulé Von Stradonitz. É bastante difundido que, para desenvolver a estrutura do benzeno, Kekulé obteve ajuda de um sonho no qual ele viu uma cobra mordendo a própria cauda. Mas é claro que a descoberta de Kekulé não foi resultado simplesmente da revelação de um sonho, pois essa foi apenas uma consequência dos dias em que ele ficou estudando com afinco as ideias que ele mesmo havia formulado sobre as valências dos átomos e a natureza de suas ligações.
O benzeno é um líquido incolor, volátil e inflamável. Ele é também o hidrocarboneto aromático mais importante, sendo usado como matéria-prima de plásticos, corantes, medicamentos, detergentes, loções, adesivos, borrachas e tintas.
O benzeno era muito usado como solvente orgânico
Por muito tempo o benzeno foi usado também como solvente orgânico. Entretanto, atualmente, sabe-se que ele é um composto extremamente tóxico, cuja inalação pode causar náusea, parada respiratória e cardíaca. Em casos de exposição prolongada aos vapores do benzeno, pode ocorrer uma doença chamada benzenismo, uma intoxicação crônica que afeta o sistema nervoso central e a medula óssea, levando a alterações sanguíneas, como a leucemia. Uma das características de muitos compostos aromáticos, inclusive, é que eles são tóxicos e bastante nocivos.
A principal fonte de obtenção natural dos aromáticos é o alcatrão de hulha. A hulha é um tipo de carvão mineral formado pela fossilização ao longo de milhares de anos da madeira soterrada em camadas profundas da Terra. Esse tipo de carvão é bastante rico em carbono.
A hulha é a maior fonte natural de aromáticos
Quando a hulha passa por um processo de destilação seca, ela origina três frações de importante uso comercial. A fração líquida é formada pelas águas amoniacais e pelo alcatrão de hulha, que é um líquido preto composto por uma mistura de hidrocarbonetos aromáticos. Além do benzeno, outros compostos aromáticos obtidos no alcatrão de hulha são o tolueno, fenol, naftaleno, entre outros.
Os hidrocarbonetos aromáticos não seguem as regras gerais de nomenclatura IUPAC, pois eles possuem uma nomenclatura particular. A única semelhança é que terminam com “eno”, conforme pode ser observado nos exemplos a seguir:
Nomenclatura de alguns hidrocarbonetos aromáticos
O naftaleno é o componente da naftalina, aquelas bolinhas que colocamos no guarda-roupa para combater traças e suas larvas que causam estragos em roupas de fibras naturais, tais como lã e algodão. A naftalina é usada com essa finalidade porque ela sofre sublimação, ou seja, passa do estado sólido para o gasoso diretamente. Assim, são os vapores liberados que matam as traças e suas larvas.
Naftaleno e naftalina
Além disso, os hidrocarbonetos aromáticos também não possuem uma fórmula geral, como os outros grupos de hidrocarbonetos.
Quando o benzeno possui ramificações saturadas (grupos alquila), sua nomenclatura ocorre da seguinte forma:
localização + nome da ramificação (da mais simples para a mais complexa) + benzeno
Essa localização pode ser feita de duas formas. A primeira é por numerar o anel benzênico, começando da ramificação mais simples e escrevendo os números que se referem aos carbonos do anel de onde a ramificação está saindo. Veja os exemplos:
Nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos com ramificações alquila
A segunda maneira de indicar a localização das ramificações é através dos prefixos orto, meta e para. Veja a seguir:
Prefixos orto, meta e para
Por exemplo:
Nomenclatura de alguns hidrocarbonetos aromáticosramificados através dos prefixos orto, meta e para
É definida como aromaticidade a propriedade química apresentada por algumas estruturas, tais como anéis conjugados de ligações insaturadas, orbitais vazios ou pares de elétrons isolados. O termo aromaticidade foi usado pela primeira vez pelo químico alemão August Wilhelm von Hoffman em 1855 ao isolar substâncias de odor agradável de algumas plantas.
Embora tenha sido batizada com esse nome, a aromaticidade nem sempre está relacionada com o odor dos compostos e, ainda que a grande maioria dos compostos aromáticos seja constituída de carbono, não se trata de uma propriedade exclusiva de um grupo de hidrocarbonetos. Sua ocorrência normalmente se deve ao constante movimento de elétrons livres por arranjos circulares de átomos, que estabelecem entre si uma ligação simples e uma ligação dupla alternadamente.
Para serem classificados como aromáticos, os compostos devem ser cíclicos, insaturados, totalmente conjugados e planares, além bastante estáveis à energia de estabilização por ressonância. Cíclicos porque somente assim é formada uma nuvem de elétrons deslocalizados (que não permanecem num orbital p); insaturados, conjugados e planares para facilitar a interação paralela entre os orbitais p. Devido a essa estrutura peculiar, os compostos aromáticos apresentam uma estabilidade especial, muito mais forte do que a esperada.
A partir disso, o físico-químico alemão Erich Hückel criou a regra de Hückel, que propõe que para um composto cíclico e planar seja aromático, é preciso que uma nuvem de elétrons conjugados tenha 4n + 2 elétrons π, sendo n um número inteiro. Os elétrons π podem ser aqueles que participam de ligações duplas e triplas, aqueles que não são compartilhados, ou ainda, cargas negativas.
A aromaticidade pode ser caracterizada por três critérios teóricos: critérios geométricos, em que são considerados os comprimentos das ligações que indicam a deslocalização dos elétrons nas estruturas cíclicas; critérios energéticos, que avaliam a aromaticidade do composto a partir da determinação da energia deslocalizada pelo sistema (estabilidade termodinâmica); e critérios magnéticos, que se fundamentam na distribuição eletrônica, nos níveis de energia e na polarizabilidade dos átomos.
Os compostos aromáticos estão frequentemente presentes no nosso cotidiano: diversos hidrocarbonetos aromáticos são largamente utilizados no ramo industrial, como é o caso do benzeno, tolueno e outros. Na química dos seres vivos, existem três aminoácidos aromáticos (tirosina, triptofano e fenilalanina) e todos os nucleotídeos que constituem o código genético (adenina, timina, guanina, citosina e uracila) são estruturas aromáticas.
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo carboxila (—COOH), nome e grupo que vem da junção “carbonila (—CO) + hidroxila (OH)”, ou seja, todo ácido carboxílico possui em pelo menos uma das extremidades da cadeia um carbono ligado a um oxigênio e a uma hidroxila, conforme mostrado a seguir:
          O
       //
— C
         \
              OH
As regras de nomenclatura dos ácidos carboxílicos podem ser vistas em detalhes no texto a seguir:
- Nomenclatura dos ácidos carboxílicos.
Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano, estão o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético.
O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto.
A dor intensa da picada das formigas vermelhas vem da ação do ácido fórmico ou ácido metanoico
Dentre as aplicações do ácido metanoico, destaca-se seu uso como mordente para ajudar a fixar as cores no tingimento dos tecidos, além de sua aplicação como desinfetante na Medicina.
O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.
O vinagre é uma solução a 4% em volume de ácido etanoico ou ácido acético em média
Outra função importante dos ácidos carboxílicos em nossa vida pode ser vista no texto Ácidos carboxílicos e filtros solares.
Visto que os ácidos carboxílicos possuem a hidroxila e o oxigênio, eles realizam ligações de hidrogênio, inclusive realizam o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas dos álcoois. Por esse mesmo motivo, os seus pontos de ebulição e fusão são mais elevados que os dos álcoois.
Vale ressaltar que os ácidos metanoico e etanoico são mais densos que a água. Em relação à solubilidade, os ácidos carboxílicos que apresentam até quatro carbonos são solúveis em água, e os demais são considerados insolúveis.
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que se caracterizam pela presença de um ou mais grupos carboxila ligados à cadeia carbônica. A carboxila (abreviadamente, – COOH) é o grupo funcional dos ácidos carboxílicos e consiste num produto da junção dos grupos carbonila e hidroxila.
Uma das principais características dos ácidos carboxílicos, de um modo geral, é o cheiro acentuado, na maioria das vezes, desagradável. O odor do nosso suor, por exemplo, se deve, especialmente, à presença dos ácidos carboxílicos. Durante a transpiração, eliminamos diversos compostos orgânicos que são decompostos pelas bactérias presentes em nossa pele, produzindo substâncias de cheiro desagradável. Por isso usamos desodorantes substâncias alcalinas em sua composição, que neutralizam os ácidos carboxílicos e, portanto, eliminam o odor.
Nomenclatura
De acordo com as regras da IUPAC, a nomenclatura dos ácidos carboxílicos é dada da seguinte maneira:
Ácido + número de carbonos da cadeia + tipo de ligação + terminação oico.
Exemplos:
ácido + 1 carbono + ligação simples (an) + terminação oico = ácido metanoico
ácido + 2 carbonos + an + oico = ácido etanoico
Existem ácidos carboxílicos de cadeias muito longas, e, por isso, têm suas fórmulas abreviadas, como é o caso do ácido esteárico:
Classificação
As classificações dos ácidos carboxílicos podem ser dadas segundo alguns critérios. Quanto ao tipo de cadeia, são classificados em:
Ácidos carboxílicos alifáticos: possuem cadeia aberta.
Ácidos carboxílicos aromáticos: têm o seu grupo funcional (– COOH) ligado a um anel benzênico.
Quanto ao número de carboxilas da cadeia, pode-se classifica-los em monocarboxílicos (ou monoácidos), quando possuem apenas uma carboxila; dicarboxílicos (ou diácidos), quando possuem duas carboxilas, e assim sucessivamente.
Ácidos carboxílicos do dia a dia
Veja alguns dos principais ácidos carboxílicos presentes em nosso dia a dia.
Ácido metanoico – líquido incolor, de odor forte e irritante, muito utilizado na fixação de corantes em tecidos, na fabricação de tintas e vernizes, na produção de pesticidas, entre outras aplicações. Por ter sido obtido pela primeira vez a partir da maceração de formigas, essa substância foi batizada e é mais conhecida como ácido fórmico.
Ácido etanoico – ocorre no estado líquido em temperatura ambiente, é incolor, de odor irritante e sabor azedo. Também é conhecido como ácido acético, isso porque foi isolado pela primeira vez a partir do vinagre (do latim, acetum, vinagre). É obtido industrialmente através da oxidação do etanol e é usado, em especial, na composição do vinagre.
Ácido benzoico – ácido carboxílico aromático mais simples (uma carboxila ligada a um anel benzênico). Graças à sua propriedade antimicrobiana, é muito utilizado como fungicida na fabricação de medicamentos e cosméticos, e como conservante de alimentos.
Ácido cítrico – sólido branco em temperatura ambiente, de sabor azedo, inodoro, encontrado em frutas cítricas como limão, laranja, tangerina e outras. É largamente utilizado na indústria de alimentos e bebidas, com a função de acidificar o sabor, regular o pH e camuflar sabores desagradáveis de outras substâncias.
Ácido lático – presente no soro do leitee obtido a partir da fermentação da lactose pela bacéria Streptococcus lactis. Devido à sua característica acidulante, é muito usando na produção de queijos, iogurges, fermentos químicos, refrigerantes, cerejas, sucos artificias, sorvestes, etc.
Exemplos
Os dois ácidos carboxílicos mais conhecidos são o ácido metanoico e o ácido etanoico.
Ácido metanoico
O ácido metanoico ou ácido fórmico recebeu essa denominação por ser extraído pela primeira vez da destilação de formigas. O ácido é injetado pelas formigas vermelhas e causam coceira e inchaço no local picado.
É um ácido incolor, líquido e de cheiro forte.
O ácido metanoico pode ser obtido da reação do monóxido de carbono e soda caústica.
Uma característica que os diferencia dos demais ácidos carboxílicos é a presença do grupo funcional dos aldeídos. Com isso, ele pode ser facilmente oxidado, liberando gás carbônico e água.
Ácido etanoico
O ácido etanoico ou ácido acético é o principal componente do vinagre.
É um líquido incolor, de cheiro forte e sabor azedo.
Além do uso alimentar, o ácido acético também é usado nas indústrias para produção de substâncias que compõem tintas, solventes e corantes.
Sais de ácidos carboxílicos
O ácido carboxílico reage com bases, produzindo os sais de ácidos carboxílicos e água. O nome dessa reação é salificação.
Na presença de água, esses sais sofrem hidrólise e podem regenerar o ácido carboxílico e a base que os originaram.
Os sais de ácidos carboxílicos são utilizados para fabricação de sabões.
FUNÇÃO ORGÂNICA
Devido ao elevado número de composto orgânico que existem, foi necessário agrupá-los em funções orgânicas. As substâncias foram classificadas de acordo com suas propriedades semelhantes e composição para melhorar o estudo destes compostos, assim como os compostos inorgânicos. 
As principais funções orgânicas são:
- hidrocarboneto
- álcool
- fenol
- aldeído
- cetona
- éter
- éster
- ácido carboxílico
- amina
- amida
- nitrila
- haleto
HIDROCARBONETO
Os hidrocarbonetos são a função mais simples da Química Orgânica. A partir do conhecimento desta função é possível montar com facilidade as demais funções. 
Os hidrocarbonetos têm grande importância para a Indústria Química. O petróleo e o gás natural são fontes de hidrocarbonetos.  É o ponto de partida para a produção de combustíveis, plásticos, corantes e tantos outro produtos úteis ao homem. 
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por hidrogênio e carbono. 
Por isso o nome hidrocarboneto (hidro = H e carboneto = C).
Sua fórmula geral é CxHy
Exemplos: 
Propano (C3H8): presente no gás de cozinha GLP
        
Octano (C8H18): gasolina
       
 
Os hidrocarbonetos se dividem de acordo com a sua estrutura e tipo de ligações entre carbonos. São tipos de hidrocarbonetos:
- alcanos
- alcenos
- alcinos
- alcadienos
- cicloalcanos
-cicloalcenos
-aromáticos
Alcanos
Alcanos são hidrocarbonetos formados apenas por ligações simples entre seus carbonos.
Possuem cadeia aberta (acíclicos) e ligações simples (satudadas).
Sua fórmula é CnH2n+2
A principal fonte de alcanos é o petróleo e o gás natural. A partir deles é possível produzir combustíveis como a gasolina, óleo diesel e querosene. Estes alcanos possuem baixo teor de carbono. Para as cadeias mais longas é possível obter a parafina (fabricação de velas). 
Propriedades Físicas
Os alcanos são pouco reativos, ou seja, não reagem com quase nenhuma substância. Por este motivo são chamados também de parafinas ou parafínicos. Em latin  para affinis significa pouca afinidade. 
Não são muito reativos porque a ligação entre C – H e C – C são mutio estáveis e difíceis de serem quebradas. São mais utilizados para a queima, por isso, são usados como combustíveis, para o forneciemento de energia.
São insolúveis em água e  menos denso que a água. 
Os alcanos de até quatro carbonos são gases a temperatura ambiente (25°C). De cinco a dezessete carbonos são líquidos e os demais, sólidos.
Observe o número de carbonos, o estado físico e a substância:
	Composto
	N° de Carbono
	Estado físico (25°C)
	Produto
	Metano
	1
	gasoso
	Gás natural
	Propano
	3
	gasoso
	GLP
	Butano
	4
	gasoso
	GLP
	Octano
	8
	líquido
	Gasolina
	Decano
	10
	líquido
	Querosene
	Tricosano
	30
	sólido
	Piche (asfalto)
* GLP = gás liquefeito do petróleo
Nomenclatura 
Para dar nome aos alcanos, assim como os demais compostos orgânicos, devemos seguir as regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). 
Prefixo + Parte Central + Terminação
Prefixos: Indica o número de carbonos na cadeia. São de origem grega ou latina.
1C – met
2C – et
3C – prop
4C – but
5C – pent
6C – hex
7C – hept
8C – oct
9C – non
10C – dec
11C – undec
12C – dodec
20C - eicos
30C – tricos
Estes prefixos servem também para as demais funções orgânicas. 
Parte Central: Indica o tipo de ligação química entre carbonos. Para os alcanos, usamos an. 
an = ligação simples
en = ligação dupla
in = ligação tripla
Terminação ou Sufixo: Indica a função química. Como a função é hidrocarboneto, usamos a letra o. 
Exemplos:
CH4 – metano
C2H6 – etano 
        C8H18 = octano
                          C5H12 = pentano
Radicais 
Os alcanos acima possuem a cadeia normal, porém alguns alcanos possuem ramificações ao longo da cadeia carbônica. Para essas ramificações damos o nome de radicais. Os radicais dos alcanos são as alquilas ou radical alquila.
A alquila é um alcano que perde um H. 
Observe:
Para dar nome às alquilas, modifica-se apenas a terminação para ila. 
Outros radicais alquilas:
Para dar nome às cadeias carbônicas de alcanos ramificados, utilizamos as seguintes regras:
- determinar a maior cadeia possível de carbonos;
- determinar os radicais ligados à cadeia principal;
- a numeração da cadeia principal se dá para que a ramificação possua os menores números possíveis;
- os radicais são colocados em função da sua ordem alfabética;
- os prefixos di, tri,tetra, sec, terc não são considerados para efeito de ordem alfabética exceto ISO.
Exemplo:
PETRÓLEO
O petróleo é uma matéria orgânica formada há milhões de anos. Sua origem é a partir de seres vegetais e animais marinhos que foram soterrados por rochas sedimentares (rochas porosas formadas por calcário e areia). Com a ação do calor, da pressão, dos microorganismos e do tempo, esta matéria orgânica se transformou em petróleo. 
A palavra petróleo vem do latim petra, que significa pedra e oleum, que significa óleo. 
O petróleo é um líquido oleoso, denso, de cor geralmente escura . 
   
Pode ser encontrado no fundo do mar, mas também é encontrado em terra firme. 
É mais comum encontrarmos petróleo sobre água salgada, por isso a sua origem marinha, e embaixo de uma camada com gases, como o metano (CH4), etano (C2H6), e outros, em altas pressões. 
A descoberta dos poços de petróleo são feitas de várias maneiras. A mais comum é feita com a detonação de cargas explosivas no solo e com a medição das ondas de choque refletidas nas várias camadas do subsolo. A partir do estudo destas ondas é possível indicar o local provavél de se encontrar petróleo. 
Após encontrar petróleo é preciso fazer a extração. Ela é feita através das plataformas petrolíferas. A extração do petróleo do mar é uma das tarefas mais difíceis. 
Plataforma Petrolífera em alto mar 
Veja o esquema da extração do petróleo:
Fonte: http://www.cdb.br/prof/arquivos/79472_20080429052718.gif
 O petróleo extraídos dos poços é enviado por bombeamento para os depósitos mais próximos. Fica em repouso para decantar a água salgada, argila e algumas impurezas existentes. Uma das piores impurezas do petróleo é o enxofre (S). Em seguida, é bombeado para tanques de armazenamento  e enviados por oleodutos, que são tubulações especias para o petróleo, para a refinaria. 
A refinaria é o local onde acontece a purificação e separação dos componentes do petróleo. É trasformado em uma série de derivados atravésde diversos métodos. 
Fonte: http://www.supletivounicanto.com.br/modulos/quimica/moduloqui1.htm
Um dos processos realizados é a destilação fracionada. É realizada em grandes colunas de destilação. Cada fração do petróleo apresenta uma mistura de várias moléculas, que de acordo com o seu tamanho, vão ocupando a coluna de destilação. As frações mais levem ficam na parte de cima da torre, como por exemplo, os gases metano e etano.
Veja como se distribui as frações do petróleo em uma coluna de destilação:
 
	COMPOSIÇÃO
	P.E. (°C)
	UTILIDADES
	 
	 
1 a 4 C – Gás de Petróleo
	 
menos de 20
	Gás de cozinha
Clorofórmio
Etanol
Acetona
Plásticos
	 
5 a 6 C - Éter
	 
20 a 60
	Solvente de tinta
Anilina
Náilon
Orlon
	 
6 a 7 C - Nafta
	 
20 a 100
	Tecido de fibra sintética
Fenol
Hidroquinona
Ciclohexano
Nitrobenzeno
	5 a 10 C - Gasolina
	40 a 200
	Combustível de motores
	11 a 18 C - Querosene
	175 a 275
	Combustível de aviões
	 
15 a 18 C – Óleo Diesel
	 
275 a 400
	Combustível de trator, trem, ônibus, caminhão, óleo diesel 
	Acima de 17 C – Graxa e Óleo Lubrificante
	acima de 350
	Lubrificante de peças e máquinas
	 
Acima de 30 C – Asfalto (piche)
	 
acima de 400
	Pavimentação de ruas, estradas, parafinas e vaselinas
Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos que acíclicos, insaturados, que contém uma dupla ligação entre átomos de carbono. 
São também chamados de olefinas, alquenos ou hidrocarbonetos etilênicos. 
Sua fórmula geral é CnH2n 
Alguns alcenos:
eteno  CH2=CH2     fórmula molecular: C2H4
1-buteno  CH2=CH – CH2 – CH3   fórmula molecular: C4H8
Reatividade
Os alcenos são mais reativos do que os alcanos, por possuirem uma ligação dupla, que é mais fácil de ser quebrada.
Sofrem reações de adição e também de polimerização.
Utilidade
O composto mais comum dos alcenos é o eteno, ou etileno. É produzido em frutos verdes e atua no amadurecimento desses frutos. Por este motivo enrolamos as frutas com jornal para que ela amadureça mais rápido. Desta forma o gás eteno está sendo aprisionado e acelera a velocidade de amadurecimento.  
O etileno é produzido na indústria química e é obtido através do refino do petróleo e do gás natural. É utilizado, ainda para a fabricação de polietileno usado para fazer plásticos. 
Nomenclatura
Para nomear os alcenos, utilizamos a nomenclatura parecida com a dos alcanos. Quanto ao número de carbonos é a mesma (met, et, prop, but...). Quanto ao tipo de ligação, usamos en, porém, deve-se indicar o local da ligação dupla. 
Para nomear, dá-se a prioridade à ligação dupla na contagem de carbonos e depois, aos radicais.
Veja os exemplos:
1) CH2=CH – CH2 – CH3   
Nomenclatura antiga: 1- buteno 
Nomenclatura IUPAC: but-1-eno 
2) CH3 – CH = CH – CH3
Nomenclatura antiga: 2-buteno
Nomenclatura IUPAC: but-2-eno
Para os alcenos ramificados, a cadeia principal (mais longa) é aquela que contém a ligação dupla. A contagem de carbonos é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. 
Veja os exemplos:
Nomenclatura antiga: 5-metil-2-hexeno
Nomenclatura IUPAC: 5-metil-hex-2-eno
Nomenclatura antiga: 3-propil-1-hepteno
Nomenclatura IUPAC: 3-propil-hept-1-eno
Radicais
O radical derivado do eteno é o vinil ou etenil.
CH2=CH –      vinil ou etenil
Alcinos 
São hidrocarbonetos acíclicos que contém uma ligação tripla entre carbonos. São caracterizados pela ligação sp. 
Sua fórmula geral é CnH2n-2 
Utilidade
O alcino mais utilizado é o acetileno C2H2 (H – C ≡ C – H). É um gás incolor, instável e muito combustível. Ele é obtido a partir do carbureto ou carbeto de cálcio em presença de água.
A combustão (queima) do acetileno produz uma chama muito quente e luminosa.
Antigamente, era utilizado como lanternas em cavernas e hoje é um combustível para efetuar soldas e corte de metais. Sua temperatura chega a 3000°C e por este motivo pode ser usado para soldar navios, mesmo embaixo da água. 
A partir deste alcino também são produzidos muitas matérias-primas para a indústria como plásticos, fios têxteis, borrachas sintéticas, etc. 
Nomenclatura
Para os alcinos, a cadeia principal é aquela que contém a ligação tripla. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. A partir de quatro carbonos, deve-se localizar a posição da ligação tripla. Quando se tem radicais ou demais elementos, dá-se prioridade à ligação tripla.
Alcadienos ou Dienos
São hidrocarbonetos acíclicos que possuem duas ligações duplas em sua cadeia carbônica. 
Sua fórmula geral é CnH2n-2
O dieno mais conhecido é o 2-metil-buta-1,3-dieno (isopreno).
Alguns dienos:
Ciclanos (ou Cicloalcanos)
Os ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos que contém apenas uma ligação simples. Portanto, é um hidrocarboneto saturado. 
Sua fórmula geral é CnH2n
Pode ser representado por uma figura geométrica, indicando o ciclo. 
Os ciclanos são obtidos através do petróleo. É usado como solvente e removedor de tintas e vernizes. A partir dele é produzido o náilon. 
Exemplos dos principais cicloalcanos:
	 
ciclopropano           ciclobutano           ciclohexano
                       C3H6                      C4H8              C6H12
 
metil-ciclopropano
Os cicloalcenos são hidrocarbonetos cíclicos que possuem uma ligação dupla. 
Veja alguns exemplos:
ciclopenteno
 
1-metilciclopropeno
Aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que têm um ou mais anéis aromáticos na sua molécula. É uma cadeia fechada, portanto cíclica. Alternam ligações simples e duplas entre os carbonos, formando uma ressonãncia. 
O principal aromático é o benzeno C6H6
Veja as formas de se representar o benzeno.
                                   
O benzeno é um líquido incolor, volátil, inflamável e muito tóxico. É um composto altamente perigoso que não deve ser inalado (respirado). Pode causar sérias doenças, inclusive leucemia. 
A maioria dos aromáticos são perigosos à saúde. Além do benzeno, há também o benzopireno, que forma-se sobre a carne assada na brasa e em carnes e peixes defumados, além de ser liberado na queima do cigarro. 
Benzopireno: aromático cancerígeno
Principais aromáticos:
 
Tolueno – extraído de uma árvore originária da Colômbia, bálsamo-de-tolu. Pode ser usado como solvente. Tem cheiro característico. 
Naftaleno – conhecido como naftalina vendido em  bolinhas para matar insetos. A partir dele pode-se produzir plásticos, solventes e corantes. 
Antraceno – sólido incolor que sublima facilmente. A partir dele pode ser produzido corantes, inseticidas e conservantes.
Fenantreno – encontrado na fumaça do cigarro, obtido de uma fração do petróleo do antraceno.
Nomenclatura
Para dar nome aos aromáticos que contém apenas um anel aromático e mais o grupo alquil, devemos numerar o anel começando com o radical mais simples. Em seguida colocar em ordem alfabética. O prefixo di, tri, tetra não entram na ordem alfabética.
etilbenzeno             2-etil-1-metil-benzeno 
Para duas ramificações, usamos os radicais orto (o), meta (m) e para (p).
A posição orto (o) é 1-2.
A posição meta (m) é 1-3.
A posição para (p) é 1-4.
	 
o-xileno                    m-xileno                    p-xileno
o-dimetil-benzeno      m-dimetil-benzeno      p-dimetil-benzeno
1,2-dimetil-benzeno    1,3-dimetil-benzeno   1,4-dimetil-benzeno
Alguns aromáticos condensados:
1-etil-3,7-dimetil-naftaleno
 
1,3,7-trimetil-naftaleno    
                     
Radicais derivados dos aromáticos
Os gupos derivados dos hidrocarbonetos aromáticos que perderam um H são chamados de grupo aril ou arila. 
Podem ser representados por –Ar 
Algumas arilas:
	 
                      
Fenil          Benzil       o –Toluil      m –Toluil      p – Toluil 
ÁLCOOL
Álcool é toda substância orgânica que contém um ou mais grupos oxidrila ou hidroxila (OH) ligado diretamente à átomos de carbono saturados. 
Representa-se, em geral, um monoálcool assim:
Onde:
R = radical
OH = oxidrila ouhidroxila
Exemplos:
   
                                                                                    álcool cíclico        álcool aromático
Utilidade
Quando ouvimos falar em álcool, seja na TV, rádio, etc. na verdade estão se referindo a um tipo específico de álcool. Neste caso, é o álcool etílico, também chamado de etanol.
O etanol está presente nas bebidas álcoolicas. É tóxico e age no organismo como depressivo do sistema nervoso. 
Possui grande importância na indústria química, na fabricação de perfumes, solventes, combustível. 
       
O álcool como combustível e perfume
O álcool metílico é um dos mais perigosos e não deve ser ingerido, pois pode causar cegueira. É chamado também de carbinol e ainda, “álcool de madeira”. Este nome foi dado porque antigamente era obtido a partir do aquecimento da madeira em retortas. 
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, os álcoois devem ter a terminação OL, quem vem da palavra álcool. A cadeia principal é aquela que contém o carbono ligado à hidroxila. A numeração é feita a partir da extremidade que contém o grupo OH. O nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente á cadeia principal, porém sem a terminação o. deve ser trocado por OL.
Exemplos:
    
ciclopentanol              álcool benzílico
Classificação
Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:
- de acordo com a posição da hidroxila
- de acordo com o número de hidroxila
Posição da Hidroxila
Álcool Primário – tem a hidroxila ligada a carbono primário. 
 
Álcool Secundário – tem a hidroxila ligada a carbono secundário.
 
Álcool Terciário – tem a hidroxila ligada a carbono terciário. 
Número de Hidroxila
- Monoálcool – álcool que contém uma hidroxila.
- Diálcool ou Diol – álcool que contém duas hidroxilas.
- Triálcool ou Trióis – álcool que contém três hidroxilas.
Fenol
Fenol é todo composto orgânico que contém uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente a um anel aromático. 
Exemplos:
	                    
fenol                  m-cresol            vanilina 
Utilidade
O fenol mais comum é o fenol. É conhecido também como benzenol, hidróxi-benzeno, fenol comum ou ácido fênico. 
É uma substância sólida a temperatura ambiente, cristalina, com cheiro forte. É utilizado para fazer peeling para evitar o enrrugamento da pele. É corrosivo para a pele. Pouco solúvel em água e solúvel em álcool e éter. Foi utilizado em 1834, a partir da destilação do carvão mineral. 
Foi muito utilizado como desinfetante de instrumentos cirúrgicos, mas por ser muito tóxico, foi substituído aos poucos por outros desinfetantes.
Um desinfetante muito utilizado hoje, em agropecuárias, é a creolina, que é uma solução aquosa alcalina da mistura dos cresóis. É usado como desinfetante porque atua no mecanismo de coagulação das proteínas de microorganismos. 
	 
m-cresol       o-cresol       p-cresol
O desinfetante lisol é uma emulsão de cresóis em sabão. 
Os fenóis servem também para a preservação da madeira, protegendo contra o ataque dos insetos. Na indústria química, serve como matéria-prima para fabricar plásticos, perfumes, corantes, explosivos, resinas, vernizes, desodorantes, adesivos, cosméticos, tintas. 
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, o nome dos fenóis é dado a apartir do termo hidróxi. A numeração inicia-se na hidroxila e prossegue no sentido que proporciona números menores.
Exemplos:
 
1-hidróxi-3-metil-benzeno
m-hidróxi-tolueno
m-cresol
1-hidróxi-naftaleno
α – naftol (alfa-naftol)
 Alguns fenóis importantes:
Vanilina – essência de baunilha, usado em bolos, na  fabricação de doces e sorvetes. 
               
Eugenol – essência do cravo-da-índia. Pode ser usado como anti-séptico.
     
     Hidroquinona – também chamado de quinol, usado em filmes         reveladores e como creme no tratamento de clareamento da pele.         
ALDEÍDOS
Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CHO – ligado à cadeia carbônica.
                                                                           
Exemplos de aldeídos:
                         
Utilidade
O aldeído mais conhecido é o metanal. Também é chamado de aldeído fórmico ou formaldeído. É um gás incolor, com cheiro muito forte e irritante. Muito solúvel em água. Em geral, é usado como solução aquosa, contendo 40% de aldeído fórmico, e e esta solução é chamado de formol ou formalina. É usado como desinfetante e na medicina, como conservador de cadáveres e peças anatômicas. Usado para a fabricação de medicamentos, plásticos e explosivos. Usado também em produtos de beleza. 
O etanal ou aldeído acético ou ainda acetaldeído tem cheiro forte e é solúvel em água. É obtido a partir do acetileno. É o ponto de partida para a fabricação de pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos. Usado na produção de anidrido acético e ácido acético (presente no vinagre) e resinas. 
Nomenclatura
Deve ser utilizada na terminação dos aldeídos a palavra AL, de acordo com a IUPAC. A cadeia principal deve conter o grupo – CHO e a numeração é feita a partir desse grupo.
Exemplos:
                
Metanal                    Propanal                   2 – metil – butanal          Benzaldeído
Aldeído fórmico 
Formaldeído
CETONA
Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CO – 
Tanto para aldeídos quanto para cetonas, chamamos este grupo de carbonila. Aldeídos e cetonas fazem parte do grupo dos carbonilados.
As cetonas possuem a carbonila ligada a dois átomos de carbono. 
Exemplos de Cetonas:
      propanona                     butanona                            ciclobutano
                        
 
Utilidade
A cetona mais comum é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é usada como  solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também é utilizada na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos. 
A propanona é um líquido inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água. 
As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos. Algumas são substâncias medicinais, como os compostos cetônicos da urina. 
Algumas cetonas presentes em compostos naturais:
Jasmona ou Cis-jasmona – óleo de jasmim
                  
Ionona – odor de violeta
              
Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC das cetonas possui a terminação ONA. A cadeia que possui a carbonila é cadeia principal, ou cadeia mais longa. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. 
Exemplos:
propan-2-ona ou propanona 
 
butan-2-ona 
4-metilpentan-2-ona
pentan-2-ona 
3-isopropilhexanon-2-ona
Algumas cetonas podem ser cíclicas. Veja os exemplos:
ciclobutanona        ciclohexanona           ciclopentanona
                                     
As cetonas também podem apresentar mais de um grupo carbonila. 
Veja os exemplos a seguir:
	1,3-ciclohexadiona
	 butanodiona
O   O
||    ||
H3C – C – C – CH3
ÉTER
Éter é todo composto orgânico onde a acadeia carbônica apresenta – O – entre dois carbonos. O oxigênio deve estar ligado diretamente a dois radicais orgânicos (alquila ou arila). 
A fórmula genérica do éter é R – O – R, onde o R é o radical e o O é o oxigênio. Veja alguns exemplos:
Utilidade
O éter mais conhecido é o éter comum, ou etóxietano ou ainda éter dietílico. Ele é encontrado em farmácia e hospitais. É um líquido muito volátil, com ponto de ebulição em torno de 35°C, muito inflamável, incolor e com odor característico. Pode ser utiizado como solvente de graxas, óleos, resinas e tintas.
Passou a ser usado, como anestésico por inalação, em 1842. Provocava grande mal estar nos pacientes após a anestesia e foi então substuído por outros anestésicos.   
Éter comum       CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3           
Pintura da primeira demostração de cirurgia com anestesia com éter, nos EUA, em 1842.
Outro étermuito utilizado é o metóxi-terciobutano que funciona como antidetonante na gasolina.
Nomenclatura
O nome oficial dos éteres, ou nomenclatura IUPAC, contém a palavra ÓXI entre o nome dos dois grupos. O primeiro nome deve ficar com o prefixo do menor número de carbonos. E o último nome com o nome do hidrocarboneto que contém o maior número de carbonos. 
Grupo menor + óxi – grupo maior
Exemplos:
    
metóxi-benzeno
Os éteres podem ser cíclicos, ou seja, com a cadeia fechada. Neste caso, o oxigênio é o heteroátomo.
ÉSTER
Éster é todo composto orgânico que apresenta a seguinte fórmula genérica:
onde R e R´ são radicais, não necessariamente iguais. 
Alguns ésteres:
Reação de Esterificação
Os ésteres podem ser obtidos através da reação de esterificação. 
Um ácido carboxílico reage com um álcool para formar ésteres e água.
Utilidade
Os ésteres possuem grande importância na indústria de alimentos. Formam as essências, que são derivados de ácidos e álcoois de cadeia curta. Na indústria de alimentos imitam o sabor e o aroma de frutas. Por este motivo são chamamos de aromatizantes ou flavorizantes. São usados em doces, balas, sorvetes, sucos artificiais, etc. 
Exemplos de flavorizantes:
- etanoato de butila – essência que imita o sabor da maçã verde. Utilizado em balas e gomas de marcar.
- acetato de pentila – essência que imita o sabor da banana. 
- antranilato de metila – essência natural da uva. Usado em sucos artificiais .
     
- acetato de propila – essência sabor pera usada em goma de mascar e balas.
Os ésteres de cadeia longa são óleos e gorduras. O óleo de oliva, manteiga, margarina e sabão estão muito presentes no nosso cotidiano. 
Estes produtos são ésteres derivados de álcool e ácidos carboxílicos.
Os triglicerídeos são triésteres da glicerina, que formam os óleos e gorduras.
Se o R é longo, resulta um óleo ou uma gordura.
As ceras  são ésteres obtidos da reção de um ácido e um álcool com grande número de carbonos. 
As ceras são usadas na fabricação de graxas para sapatos, velas, cera para dar brilho em pisos, papel-manteiga.
Nomenclatura
A nomenclatura oficial IUPAC para os ésteres é feita a partir do hidrocarboneto correspondente terminado em ATO. A seguir, deve-se colocar a preposição DE mais o prefixo da ramificação terminada em ILA.
hidrocarboneto + ato de (prefixo da ramificação) + ila
Exemplos:
Etanoato de etila 
Outro nome oficial deste ácido é acetato de etila.
Observe que neste éster, o nome etanoato vem do ácido etanóico, enquanto o nome acetato vem do ácido acético. Portanto, um das maneiras de se nomear os ésteres é partir do seu ácido correspondente. Isto porque o éster resulta da reação de esterificação do ácido com álcool formando éster e água. 
Outros exemplos com as duas nomenclaturas:
Metanoato de propila (ácido metanóico) - IUPAC
Formiato de propila (ácido fórmico)
Propanoato de propila ( ácido propanóico) - IUPAC
Proprionato de propila ( ácido propiônico)
	                      
Etanoato de butila (ácido etanóico) - IUPAC
Acetato de butila (ácido acético)
     
Apesar de existir as duas nomenclaturas, a recomendada é a da IUPAC. 
ÁCIDO CARBOXÍLICO
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos – COOH – ligados à cadeia de carbonos.
Este grupo chama-se carboxila (carbonila + hidroxila). 
Alguns ácidos carboxílicos:
Utilidade
Os ácidos carboxílicos estao muito presentes no nosso cotidiano. 
O ácido mais simples é o que contém apenas um carbono, o ácido metanóico ou ácido fórmico. Recebeu este nome (fórmico) porque vem da picada de formigas e de abelhas. 
       
Este ácido é um líquido incolor, solúvel em água, com odor apimentado, forte e irritante. O contato com a pele pode causar bolhas parecidas com as causadas  por queimaduras, coceira e inchaço. 
O ácido metanóico pode ser usado no tingimento de lã, curtimento de peles de animais, como conservante de sucos de frutas e na produção de desinfetante.
O ácido etanóico é o ácido carboxílico mais conhecido. Também conhecido como ácido acético, é o reponsável pelo cheiro e gosto azedo do vinagre. A palavra acetum significa azedo, vinagre. 
A origem do ácido etanóico é desde a Antiguidade, a partir de vinhos azedos. 
No vinagre, que é usado para temperar saladas, é usado apenas 5% de ácido etanóico e o restante de água. 
           
O ácido etanóico é um líquido incolor, de cheiro penetrante, sabor azedo e solúvel em água, éter e álcool. 
Comercialmente, é vendido como ácido acético glacial porque ele tem a propriedade de congelar a 16,7°C ficando com aspecto de gelo. 
É usado na alimentação e na produção de alguns compostos orgânicos como plásticos, ésteres, acetatos de celulose e acetatos inorgânicos. 
A reação que forma o ácido etanóico é a seguinte:
Um dos componentes da uva e também do vinho é o ácido 2,3-hidróxi-butanóico ou ácido tartárico. Foi descoberto pelo químico Louis Pasteur, em 1848. 
É usado também em efervescentes, como os sais de frutas. 
Outro ácido que pode ser encontrado em algumas frutas é o ácido ascórbico. É conhecido como vitamina C. Podemos encontrar este ácido nas frutas cítricas, como a laranja, tangerina, limão, acerola, kiwi, ameixa e tomate. 
        
Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC dos ácido carboxílicos deve ser feita colocando a palavra ácido seguida do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓICO. A cadeia principal, ou mais longa é a que possui a carbonila. A numeração é feita a partir do primeiro carbono após a carbonila. 
Alguns casos, é utilizado o nome usual.
Exemplos:
Ácido metanóico – IUPAC
Ácido fórmico – usual
Ácido etanóico – IUPAC
Ácido acético – usual
Ácido 4-metil-pentanóico
Ácido benzóico
AMINAS
As aminas são compostos orgânicos nitrogenados derivados teoricamente, da amônia (NH3), pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila. 
Exemplos: 
     
Existem alguns tipos de aminas, de acordo com o número de radicais que substituem o hidrogênio.
- aminas primárias:um hidrogênio substituído por radical orgânico.
- aminas secundárias: dois hidrogênio substituídos por radicais orgãnicos.
- aminas terciárias: três hidrogênios substituídos por radicais orgânicos.
Utilidade 
As aminas estão muito presentes no nosso cotidiano.
Estão presentes nos aminoácidos que formas as proteínas dos seres vivos. 
A partir destas substâncias, decorre a presença de aminas na decomposição de animais mortos:
A trimetilamina é uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre. 
A putrescina e a cadaverina são formadas na decomposição de cadáveres humanos.
Na indústria, são utilizadas como corantes, em alguns sabões e diversas sínteses orgânicas. 
O corante mais conhecido é a anilina. É um óleo incolor com odor aromático. 
Algumas aminas são usadas como protetor solar como o ácido p-aminobenzóico. Também é conhecido como PABA. 
Nomenclatura
As aminas, de acordo com a IUPAC, devem ser nomeadas com a terminação AMINA. 
Exemplos:
fenilamina 
AMIDAS
Amida é todo composto orgânico derivado teoricamente da amônia (NH3) ela substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo acil.
Fórmula genérica das amidas: 
Algumas amidas:
                                        
Utilidade
A amida mais conhecida é a diamida, a uréia. É um sólido branco e cristalino e solúvel em água. É um dos produtos finais do metabolismo dos animais eliminado pela urina. 
Na indústria química é muito utilizado como fertilizante químico para fornecer nitrogênio ao solo, na alimentação do gado, como matéria-prima para produzir plásticos e produtos farmacêuticos, medicamentos sedativos e como estabilizador de explosivos. 
Aplicação de adubo no solo
Nomenclatura
O nome das amidas, de acordo com a IUPAC é dado a partir dos ácidos correspondentes. Troca-se a terminação óico por AMIDA. 
Exemplos:
Etanamida (oficial) ou acetamida (usual)
2-metil-propanamida
Diamida (uréia)
Nitrilas
Asnitrilas são compostos orgânicos nitrogenados que contém o grupo funcional – C ≡ N. Podem ser chamadas de cianetos.  As nitrilas mais comuns são o cianeto de hidrogênio.
Veja alguns exemplos:
- Metanonitrila ou cianeto de hidrogênio ou gás cianídrico - É um gás com cheiro de amêndoa amargo, descoberto em 1782.
- Etanonitrila ou acetonitrila ou cianeto de metila – líquido muito tóxico, sem coloração, com odor suave.
As nitrilas de cadeia aberta com até quatorze átomos de carbonos são líquidos a temperatura ambiente e insolúveis em água. São muito tóxicas.
A nitrila insaturada mais importante é a acrilonitrila. É usada na fabricação de polímeros acrílicos, como as lãs sintétitas, o orlon.      
HALETOS ORGÂNICOS
Os haletos orgânicos são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I.
Exemplos:
Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.
Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.
A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila. 
Haletos de Alquila
Sua fórmula genérica é 
R – X
Onde:
R – grupo alquila ou radical alquila
X – halogênio 
 
O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta.
Exemplos:
CH3Br              CH3 – CH2 – Cl          CH3                      CH3 – CH2 – CH2 – I 
|
CH3 – C – CH3
|
Cl
Haleto de Arila 
Sua fórmula genérica é
Ar – X
Onde:
Ar – grupo arila
X - halogênio
O haleto de arila é o composto orgânico que possui o halogênio ligado diretamente a um anel benzênico. 
Exemplos:
                                 
Utilidade
Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração.
O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4, tetracloreto de carbono, muito tóxico. 
O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado como inseticida.
O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra. Hoje, já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico. 
Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração. Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada de ozônio e foi reduzida a sua produção.
O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante a Segunda Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua alta toxicidade. 
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que está ligada à cadeia principal. 
Exemplos:
                               
Bromo-benzeno            cloro-benzeno                            
 
Material complementar: faça o download do material sobre Haleto Orgânico enviado pelo usuário Hebert Freitas, contendo teoria e exercícios com as respostas.