1.3 Lignanas

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Farmacognosia - Ninho Senna 
 
Introdução 
 
São dímeros formados através do 
acoplamento oxidativo de álcoois 
cinamílicos entre si ou destes com 
ácidos cinâmicos. Os dois resíduos 
n-propilbenzênicos, apresentam o 
carbono gama C9, oxigenado. 
 
 
As ligninas são macromoléculas , 
polímeros, de unidades básicas de 
C6-C3 (fenilpropânico) e formam de 
15-35% da matéria seca dos troncos 
das angiospermas e gimnospermas 
arborescentes. 
Os ​lignóides​, cujo esqueleto é formado 
exclusivamente pelos grupos 
fenilpropânico (C6-C3)n, sendo n 
restritos a poucas unidades. 
Neolignanas​, são dímeros oxidativos de 
alil fenóis e de propenil fenóis, entre si 
ou cruzados, e não apresentam o 
carbono gama C9 oxigenado. 
 
 
Alolignanas​, são dímeros mistos de 
aril-propanoides, onde um dos 
monômeros apresenta o carbono gama 
C9 oxigenado e outro não. 
 
Norlignanas​, o prefixo ‘NOR’ indica 
quimicamente, remoção de um átomo 
de carbono de um esqueleto bem 
definido, qualquer substância 
pertencente a um dos grupos 
anteriores, com um átomo de carbono a 
menos em um dos precursores 
primários. 
 
Oligolignoides​, produtos resultantes da 
condensação de três a cinco unidades 
de fenilpropanoídicas. 
 
Heterolignoides​, moléculas de 
estruturas diversas, como por exemplo, 
um lignóide acoplado a uma outra 
classe de produtos naturais. 
 
Biogênese 
 
 
 
Ocorrência e Distribuição 
 
Ampla distribuição entre angiospermas 
e gimnospermas lenhosas, vários 
arbustos são ricos em neolignanas, 
detectadas em Magnoliales, Laurales e 
Piperales 
 
Atividades Biológicas 
 
Essencial para o desenvolvimento do 
próprio vegetal em seu processo 
evolutivo, interações com plantas, 
fungos, insetos e outras plantas. A 
lignificação faz parte da reação 
hipersensitivas de plantas a patógenos, 
exemplo, a formação de lignina em 
folhas de Coffea arabica L., em 
resposta à inoculação do fungo 
Hemileia vastatrix​ (ferrugem do café). 
 
 
 
 
 
Atividade Farmacológica 
 
 
 
Extração e Análise 
 
As neolignanas, que são dímeros 
fenilpropanoídicos, são solúveis em 
solventes apolares: éter de petróleo, 
ciclohexano, benzeno, principalmente 
se a porção do anel aromático estiver 
metoxilado. Elas geralmente, se 
apresentam como óleos de alta 
viscosidade. 
 
As lignanas são sólidos incolores, cujo 
ponto de fusão varia de 60 a 300°C. Já 
as lignanas glicosiladas (oligolignoides 
e heterolignoides), são extraídos 
efetivamente como álcoois: metanol, 
etanol e butanol.