Farmacognosia Glicosídeos ou heterosideos

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Compostos que por hidrólise formam açucares associados a N e S
O componente não açúcar é chamado de aglicona (ou genina) e o componente açúcar é chamado de glicona
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Antraquinonas
Saponinas
Cianogênicos 
Cardioativos
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Definição: glicosídeos derivados do antraceno
Utilização comercial: corantes e controle biólogico (atividade na interação planta-ambiente)
Estruturalmente: possuem duas carbonilas presas em sistemas insaturados cíclicos
Característica: estrutura altamente reativa e responsável pelo alto poder oxidante das quinonas
antraquinona
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Apresentam-se sob a forma de compostos cristalizáveis de coloração amarela
As geninas são solúveis em álcool, benzeno, clorofórmio e éter de petróleo; e são sublimáveis. 
Aglicona são insolúveis em éter, hexano e outros solventes apolares. 
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via acetato, deve formar antranóis e antronas e posteriormente antraquinonas
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Benzoquinonas: são raras, pois tendem a existir na forma oxidada
Naftoquinonas: são as mais exploradas pelas industrias de corantes
Antraquinonas: consideradas a maior classe de quinonas e de maior importância medicinal por atuarem sobre o aparelho digestivo
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Ação catártica (aumentam a tonicidade dos músculos lisos do cólon e estimulam a secreção de água), indicado para evacuação antes de intervenção cirurgica
Laxativo drástico cujo uso prolongado pode ocasionar dependência por perda da função intestinal
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Abortiva (restrições na gravidez)
Babosa e ruibarbo são irritantes e promovem cólicas
Rheum palmatum
Aloe vera
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Cáscara-sagrada, contem aloína, barbaloína, desoxibarbaloína e cascarosídeos A, B, C e D 
Frângula ou sanguinheiro, contem frangulinas A e B e glicofrangulinas A e B
Aloés ou babosa, contem aloína A e B. O gel da parte central da folha é usado como cicatrizante 
Ruibarbo, raiz e rizoma dessecados que contem antronas da reína
Sene, folhas com emodina e/ou reína e senosídeos A e B 
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Extração: através de ácido sulfúrico 
Identificação: 
Reação de Bornträger, em meio alcalino as quinonas hidroxiladas transformam-se nos ânions fenolatos correspondentes e apresentam intensa coloração púrpura a violeta.
 Microssublimação e reagente de Mecke, ácido selenioso-ácido sulfúrico dão coloração vermelha-alaranjada ou cor cereja.
 Reações químicas utilizando bases (KOH, NaOH e água de cal)
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Definição: em água formam soluções coloidais, quando agitadas criam espuma, por hidrólise produzem sapogenina (aglicona ou genina)
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Comum em plantas superiores
Foi primeiramente isoladas na espécie Saponaria officinalis (saboeira)
Organoléptica: sabor amargo e acre
Alto peso molecular
Molécula apresenta uma porção lipofílica e outra hidrofílica, como os sabões
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Substâncias sólidas, amorfas, não cristalizáveis 
Coloração do pó, amarela a brancacenta
Praticamente todas, possuem solubilidade em água (exceto as saponinas ácidas, que são precipitadas pelo acetato de chumbo neutro)
Fracamente insolúveis em gorduras
As sapogeninas são insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos
Caráter emulsificante, pois as geninas (ou aglicona) são hidrofóbicas e as gliconas (ou açúcares) são hidrofílicas
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Saponinas esteróidais = são neutras (sem Nitrogênio) ou básicas (com N). Utilizadas para produção de hormônios esteróides através de semi-síntese. 
Saponinas triterpênicas = são ácidas (contem carboxilas ou ácidos glicurônicos). São as mais frequentes na natureza.
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T
BÁSICAS
NEUTRAS
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Pela via mevalonato, formado a partir do cicloperidrofenantreno, derivado da ciclização do esqualeno (um triterpeno, formado por 6 unidades de isopreno)
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aumenta a excreção do colesterol 
antiviral 
antibacteriano (complexam com os lipídeos da parede impedindo a sua replicação)
adjuvantes (aumenta a absorção de outros medicamentos)
diuréticos
expectorantes (devido a sua ação tensoativa)
antiinflamatório
antifúngico 
anticelulite (cremes com capacidade emulsificar gorduras) 
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irritante da mucosa.
hemolítica (rompe as hemáceas, pois tem afinidade com os esteróis da membrana, ocasionando sua desorganização, abrindo poros e lisando). Assim, a a administração de saponinas, deve ser por via oral ou uso tópico, nunca endovenosa.
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Glicirriza ou alcaçuz, raiz e rizoma, propriedades calmantes, expectorantes, antiinflamatória e antiúlcera, usada para mascarar o sabor amargo de medicamentos, propriedades surfactante facilita a absorção de medicamentos 
Ginseng, raiz usada para anemia, insônia, gastrite, diabetes e impotência sexual (antiestresse) 
Poligala, Prímula,Grindélia e Hera: expectorante 
Salsaparrilha, Cavalinha e Bétula: diurética 
Calêndula: bactericida, fungicida, viricida
Centela: cicatrizante 
Joazeiro e Quilaia: caspa, seborréia
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Extração: em água destilada
Identificação: 
Índice afrogênico ou índice de espuma = são agentes tensoativos, diminuem a tensão superficial de sistemas heterogêneos, aumenta a permeabilidade das membranas e formam espuma persistente Rompem as hemáceas, lisam a parede dos glóbulos vermelhos (Índice de hemólise)
Ictiotoxicidade = tóxicas para peixes (aumentam a permeabilidade da membrana das brânquias) e são molusquicida 
Reações químicas = de Liebermann-Buchard (anidrido acético e ácido sulfúrico); Salkoswski (ácido sulfurico); Fehling (reativo de Fehling)
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Definição: produz ácido cianídrico, os mais comuns são derivados da mandelonitrila, como amigdalina (presente em amendoas amargas)
Quimiotaxonomia: Cereja silvestre, contem prunasina derivado da amigdalina, ação expectorante e sedativo Caroço de damasco, contem laetrila ou amigdalina, anticancerígeno porém não comprovado Mandioca, contem linamarina
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Definição: esteróides ligados a açucares com grande ação no miocárdio
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Tanto os glicosideos como as geninas são sólidos e brancos 
A atividade cardiotônica se deve ao anel de lactona, porém a parte glicosídica da molécula, aumenta a absorção pela célula
São comercializados como substâncias isoladas (ex. digoxina e ouabaína), na forma de comprimidos ou soluções.
A dose terapêutica é muito próxima a dosagem tóxica, sendo necessária a administração de concentrações bem definidas (inviável o uso de extrato ou tintura).
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CLASSIFICAÇÃO quanto a estrutura:
Estrutura química: As agliconas ou geninas esteroidais são de dois tipos: A) cardenolídeo B) bufadienolídeo (anfíbio)
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Tempo de ação farmacológica: devido a maior ou menor lipossolubilidade: A) ação curta, ex. ouabaína (indicada para ICC, administrada por via intravenosa) ou → B) ação prolongada, ex. digoxina (administrada por via oral)
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via mevalonato, forma o esqualeno 
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Atua  a força da contração sistólica  esvazia o ventrículo  encurta a sístole  descansa . Conseqüentemente melhora circulação, melhora a secreção renal, melhora o edema.
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Administra uma dose inicial e calcula a dosagem ideal para cada paciente, pela observação dos sinais de melhora
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A droga cardioativa inibe a ação da enzima receptora dos ions de sódio (K-ATPase)
Como consequência, aumenta o nível de Na dentro da célula e K fora 
Outro mecanismo entra em ação, os íons NaCa retira o Na de dentro da célula
O Ca permanece intracelular, provocando contração muscular
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Possivelmente, devido
a depleção do K ,que é agravado pela ação dos diuréticos
Super-dosagem de Ca, que é agravado pela utilização de cálcio absorvivel 
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Taquicardia, a dosagem varia conforme o paciente e o tipo de droga usada
Cãimbras, devido a presença extracelular, e consequente excreção de K 
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Suplementação de K ou redução dos glicosídeos cardiotônicos
Evitar produtos com cálcio absorvível que pode potencializar a contração muscular 
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Digitalis lanata ou D. purpurea : digitoxina, digoxina, gitoxina e gitaloxina 
Nerium (Espirradeira)
Asclepias (Erva de rato) 
Adenium 
Adonis
Strophantus (Estrofanto)
Dedaleira
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Extração: 
em álcool, acetato de chumbo e raramente em clorofórmio (a solubilidade depende do número de OH)
Identificação individual :
Reações de identificação do anel de lactona: kedde (ácido dinitrobenzóico e hidróxido de potássio); Baljet (ácido pícrico e hidróxido de potássio); e Legal (piridina, nitroprussiato de sódio e NaOH) 
Reações de identificação de desoxi-açúcar: Keller-Killiani (ácido acético glacial, cloreto férrico e ácido sulfúrico); Arreguine (xantidrol diluido em ácido acético glacial e ácido clorídrico)
Reações de identificação do anel esteroidal: Liebermann-Buchard (anidrido acético e ácido sulfúrico); Lawday (tricloreto de antimônio diluído em clorofórmio)
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CLÁUDIA MARIA DE OLIVEIRA SIMÕES e colaboradores. FARMACOGNOSIA: DA PLANTA AO MEDICAMENTO 
James E. Robbers, Marilyn K. Speedie, Varro E. Tyler. FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIA
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