Aula 1 Apresentação da disciplina de química orgânica

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Química Orgânica 
 Apresentação da disciplina
Prof. Marcio Marçal Lobo
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Organização da Disciplina
Introdução ao estudo da química orgânica
1.1. Hibridização, estrutura e propriedades
Hidrocarbonetos: Alcanos, alcenos e alcinos
2.1. Nomenclatura, classificação, análise conformacional e geometria molecular
Introdução à estereoquímica
Grupos funcionais: Classificação, ocorrência e nomenclatura
4.1. Haletos de alquila, funções oxigenadas, funções nitrogenadas, funções contendo outros heteroátomos.
Ácidos e bases em química orgânica
5.1. Relação da estrutura com a acidez e basicidade dos compostos orgânicos
Moléculas heterocíclicas
5.1. Ocorrência biológica e suas aplicações
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09/08 Aula 1 – Apresentação da disciplina e introdução à Q. O.
16/08 Aula 2 – Hidrocarbonetos
23/08 Aula 3 – Hidrocarbonetos
30/08 Aula 4 – Hidrocarbonetos
06/09 Aula 5 – Estereoquímica
13/09 Aula 6 – Estereoquímica
20/09 – Feriado
27/09 Aula 7 – Correção da lista de Exercícios e revisão
04/10 Aula 8 – Prova 1
11/10 Aula 9 – Grupos Funcionais
18/10 Aula 10 – Grupos Funcionais
25/10 Aula 11 – Grupos Funcionais
01/11 Aula 12 – Ácidos e bases em química orgânica
08/11 Aula 13 – Compostos heterocíclicos
15/11 – Feriado
22/11 Aula 14 – Correção da lista de exercícios e revisão
29/11 Aula 15 – Prova 2
06/12 Aula 16 – Exame
Total: 64 horas.
Cronograma das atividades (sujeito à alterações)
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Bibliografia
Allinger, N. L. et al.; Química Orgânica, 2ª Edição, Editora Guanabara Koogan; S.A., Rio de Janeiro, 1978.
CAREY, F. A. Química Orgânica, vol. 1, 7. ed.; São Paulo: Editora McGraw Hill, 2011. 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica, vol. 1, 10. ed., Rio de Janeiro: LTC, 2012.
VOLLHARDT, P. K.; SCHORE, N. E. Química Orgânica: estrutura e função. 4. ed. Porto Alegre: Bookman, 2004. 
BRUICE, P. Y. Química orgânica. vol. 1, 4ª Ed., São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. 
BRUICE, P. Y. Fundamentos de química orgânica, 2ª Ed., São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2014.
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Atendimento extraclasse
O atendimento extraclasse dependerá da disponibilidade de sala de aula, mas pode ser feita, com antecedência, às quartas, quintas e sextas.
E-mail: marcio.marcal.lobo@gmail.com
Sobre a prova: Somente será permitido a consulta de material manuscrito (resumo) e livros.
Não será permitido o uso de qualquer equipamento eletrônico.
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Introdução a química orgânica
O surgimento da química orgânica data do século XVIII, a partir do estudo de reações de combustão, estudadas por Lavoisier. O termo química orgânica é originado a partir do estudo de substâncias de origem natural ou “vivas”. 
Nessa época, vários cientistas importantes ajudaram no desenvolvimento da química orgânica, dentre eles merecem ser destacados os estudos estruturais de Berzelius e de Kekulé
Atualmente, atribuímos à química orgânica o estudo dos compostos que contém carbono.
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De onde veio o átomo de carbono?
Assim como todos os átomos, o carbono se originou há cerca de 9 bilhões de anos atrás, a partir da fusão nuclear entre núcleos de hélio. 
O carbono é o 10º elemento em abundância natural na terra e o 3º elemento químico mais abundante no corpo humano.
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Por que estudar a Q. O.?
Estudamos química orgânica porque quase todas as moléculas que tornam a vida possível contêm carbono.
Em sua maioria, os compostos encontrados na natureza.
O que torna o carbono tão especial? 
Por que existem tantos compostos contendo carbono?
A resposta encontra‑se na posição do carbono na tabela periódica.
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Como o carbono está no meio, nem doa nem aceita prontamente elétrons.
Em vez disso, ele compartilha elétrons.
O carbono é capaz de formar milhões de compostos estáveis com uma grande variedade de propriedades químicas pelo compartilhamento de elétrons.
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Representações estruturais das moléculas orgânicas:
Estruturas de Kekulé: Nas estruturas de Kekulé, os elétrons ligantes são desenhados como linhas e os pares de elétrons não ligantes são geralmente deixados inteiramente de lado, a menos que sejam necessários para chamar a atenção para alguma propriedade química da molécula:
Bromometano Metanol Dimetil éter Metilamina Dimetilamina
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Estruturas condensadas
Exemplos de estruturas condensadas e as convenções comumente usadas para criá‑las:
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Como explicar as ligações no átomo de carbono?
A partir da hibridização entre os orbitais s e p. 
Analisemos a distribuição eletrônica do átomo de carbono (6C) à esquerda.
A ligação covalente é feita a partir do compartilhamento entre elétrons de átomos diferentes, e, para compartilhar elétrons, é necessário que o átomo tenha orbitais semipreenchidos. 
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No entanto, o átomo de carbono possui apenas dois orbitais semipreenchidos (representados na figura pelos orbitais 2py e 2pz). Sendo assim, pela teoria de ligação de valência, o carbono só poderia fazer duas ligações covalentes. 
No entanto, já se sabia que a estrutura do hidrocarboneto mais simples (o metano) possuía 4 átomos de hidrogênio ligados ao carbono e cada uma dessas ligações formavam um tetraedro no espaço.
Então, em 1930, Linus Pauling apresentou uma teoria sugerindo que, quando ligados a outros átomos, o carbono era capaz de fundir (hibridizar) seus orbitais 2s, 2px, 2py e 2pz em 4 novos orbitais denominados orbitais híbridos sp3
Os orbitais híbridos sp3 possuem a mesma energia. Esses orbitais possuem 25% de caráter de orbital s e 75% de caráter de orbital p.
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A hibridização é determinada pelo número de átomos que o carbono está diretamente ligado.
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Consequências da hibridização sp3:
Todos os orbitais sp3 tem mesma energia. Assim, de acordo com a regra de Hund, os 4 elétrons de valência estão distribuídos igualmente entre eles, disponibilizando 4 orbitais semipreenchidos para a ligação covalente.
Os vértices dos eixos sp3 apontam para o vértice de um tetraedro, gerando estruturas moleculares tetraédricas.
As ligações entre orbitais sp3 são mais fortes do que àquelas entre orbitais s e p puros.
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As ligações no metano
O metano (CH4) tem quatro ligações covalentes C — H.
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Ligações múltiplas ou ligação p: Como uma ligação dupla é formada - as ligações no etileno
A molécula do etileno é planar (ângulo de ligações de 120o), logo suas ligações não podem ser explicadas pela hibridização sp3 (109o - tetraédrica);
No eteno, o átomo de carbono está ligado a 3 outros átomos e, como consequência, são necessários 3 orbitais híbridos (1 orbital s e 2 orbitais p);
No etileno, a hibridização é sp2. Os orbitais possuem 33% de caráter s e 67% de caráter p.
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Os lóbulos dos orbitais híbridos sp2 estão no plano, voltados para os vértices da base de um triângulos em um ângulo de 120o - geometria da ligação será triangular planar (ou trigonal plana)
O orbital p semipreenchido não hibridizado fica acima e abaixo do plano, formando ângulos de 90o com os orbitais sp2.
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O mapa de potencial para eteno mostra que ele é uma molécula apolar com um ligeiro acúmulo de carga negativa em cima dos dois carbonos:
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Como uma ligação tripla é formada: as ligações no etino (acetileno)
Os átomos de carbono no etino são ligados a apenas dois átomos cada — um de hidrogênio e outro de carbono.
Os dois orbitais sp são orientados a 180° um do outro, perpendiculares aos dois orbitais p não hibridizados.
Na hibridização sp os orbitais híbridos possuem 50% de caráter s e 50% de caráter p.
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A ligação σ C—C no etino é formada pela sobreposição dos orbitais sp – sp e as ligações C—H são formadas pela sobreposição sp – s. Os átomos de carbono e os átomos ligados a eles estão em uma linha reta.
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As duas ligações π são formadas pela sobreposição lado a lado dos orbitais p de um carbono com os orbitais p do outro carbono.
A ligação tripla temuma região densa em elétrons acima e abaixo e na frente e atrás do eixo internuclear da molécula.
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O mapa de potencial para o etino mostra que a carga negativa se acumula em um cilindro que envolve a forma oval da molécula.
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O carbono carregado positivamente no cátion metila está ligado a três átomos, então ele hibridiza três orbitais — um orbital s e dois orbitais p:
O cátion metila (+CH3)
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O ânion metila (-CH3)
No ânion metila, cada um dos três orbitais sp3 do carbono sobrepõe‑se ao orbital s de um hidrogênio, e o quarto orbital sp3 contém o par não ligante:
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O radical metila (∙CH3)
O radical metila difere do cátion metila por um elétron desemparelhado:
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Consequências de reatividade química promovidas pela hibridização
Acidez aumenta com o aumento do caráter s do orbital híbrido
Os orbitais s estão mais próximos do núcleo, logo o elétron está mais fortemente atraído. Com o aumento do caráter s dos orbitais sp3 pros orbitais sp, aumenta a acidez dos hidrogênios (são mais facilmente removidos por uma base) formando ânions mais estáveis. Isso é uma característica importante quando tratamos de reatividade de hidrocarbonetos.
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