Resumo Química Orgânica

Prévia do material em texto

Química Orgânica 
Estuda os compostos que possuem átomos de carbono em sua composição 
 
Obs: Todo composto orgânico possui pelo menos um 
carbono, mas nem todo composto que possui carbono é 
orgânico: 
CO² (óxido ácido) 
H²CO³ (ácido carbônico) 
 
HISTÓRICO 
1770 – Bergman: 
Química Orgânico X Química Inorgânica 
extraída dos extraída do minério 
organismos vivos 
 
1807 – Berzelius: 
Teoria da Força Vital: só é possível extrair substâncias 
orgânicas de organismos vivos. 
 
1816 – Chevrel: 
Ìnicio da queda da teoria da Força Vital: Chevrel 
transforma uma substância orgânica em várias outras 
sem precisar da força vital. 
 NaOH (aq) 
Gordura animal > Sabão + Glicerina 
 
1828 – Wohler: 
Queda da teoria da Força Vital: Wholer sintetizou 
acidentalmente um composto orgânico (ureia) 
NH4 + CNO > (NH²) CO 
cianato de amônio 
 
PRINCIPAIS ELEMENTOS: 
C H O N P S (ametais) 
Mg Zn Pb Hg (organometálicos) 
 
DIFERENÇAS ENTRE COMPOSTOS ORGÂNICOS E 
INORGÂNICOS: 
Orgânicos: 
ligação covalente 
sólidos, líquidos e gases, (aquosa não conduz eletricidade) 
baixo ponto de fusão e ebulição 
facilmente se decompõem 
Inorgânicos: 
ligação iônica e covalente 
apenas sólidos 
alto ponto de fusão 
estáveis 
ácido, base, sal, óxidos 
 
PROCEDIMENTOS DE LABORATÓRIO: 
Análise: isolar e identificar os compostos químicos em um 
determinado material 
análise qualitativa > separar as substâncias 
análise quantitativa > determinar o teor de cada componente 
Síntese: produzir materiais em características idênticas 
com os compostos materiais. (produção de mecanismos 
polímeros) 
OS TRÊS POSTULADOS (kekule, Couple, Betherov) 
1) O Carbono é tetravalente. 
Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última 
camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro 
ligações covalentes, formando moléculas. Desta forma, o 
átomo fica estável. 
 
2) As quatro ligações são equivalentes. 
A posição dos átomos ao redor do carbono não difere as 
ligações. 
 
3) Os átomos de carbono formam cadeias 
 
ESTRUTURAS DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS: 
1. Estrutura de Lewis: 
demonstra como os elétrons de valência estão 
distribuídos. 
 
 
par ligante: par de elétrons isolados 
par não ligante: par de elétrons no mesmo átomo 
 
2. Fórmula Molecular 
Indica o numero de átomos de cada elemento presente 
na molécula, não informa como os átomos estão 
conectados. 
CH2O (conservante em solução de formalina) 
C2H4O2 (ácido acético do vinagre) 
C 3H6O3 (ácido láctico) 
 
3. Fórmula Condensada 
primeiro escreve o carbono, posteriormente os átomos 
(caso haja hidrogênio, ele vem logo após do carbono) 
formula estrutural plana: 
 
formula condensada da cadeia anterior: 
CH3 CH2 CH2 CH3 OH 
 
4. Cadeia Ramificada 
 
Formula condensada da cadeia ramifacada anterior: 
CH3 CH (CH3) CH2 CH3 
( ) > ligado no anterior 
[ ] > número de repetições 
5. Ligações semi explicítas 
fórmula estrutural parcial condensada; apenas as ligações entre os átomos de carbono são 
apresentadas de forma explicíta. 
 
6. Fórmula estruturas de aço 
mostra a conectvidade dos átomos no plano 
 
 
Teoria da ligação de valência e Hibridização de Orbitais 
Por que estudar uma nova teoria? Até então estavámos 
estudando as ligações do ponto de vista de Lewis, mas 
nem tudo pode ser explicado a partir das estruturas dele. 
Por exemplo, qual estrutura a seguir representa melhor 
a molécula da água? 
 
não conseguimos decidir isso apenas com a teoria de 
Lewis. 
OS ORBITAIS: 
Os mais importantes para se entender a 
TLV são os orbitais S e P 
As ligações surgem do entrosamento dos 
orbitais, podendo ser laterais ou frontais 
 
 
 
 
 
 
. 
 
 
 
 
ORBITAIS HÍBRIDOS: 
a. São orbitais atômicos hipotéticos que ocorrem 
como uma preparação para a formação da 
ligação covalente. 
b. Podem ser gerados a partir da combinação de 
dois ou mais orbitais atômicos não equivalentes. 
c. O número de orbitais híbridos gerados é igual ao 
número de orbitais envolvidos na hibridização. 
d. Como nos demais orbitais, eles podem alocar dois 
elétrons de spins opostos, que serão 
compartilhados pelos átomos. 
e. Os elétrons não ligantes continuam como pares 
isolados mesmo após a hibridização. 
 
RELEMBRANDO ALGUNS CONCEITOS DE 
DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA: 
Os subníveis de energia que um átomo pode apresentar 
são S, P, D, e F (o F não é tão utilizado) 
Cada subnível de energia apresenta uma quantidade de 
orbitais diferente: 
Subnível s: 1 orbital; 
Subnível p: 3 orbitais; 
Subnível d: 5 orbitais. 
 
De acordo com Pauli, um orbital pode apresentar, no 
máximo, 2 elétrons, com spins (movimentos de rotação) 
contrários. 
 
Segundo Hund, um orbital de um subnível somente recebe 
seu segundo elétron quando todos os outros orbitais 
desse subnível já tiverem recebido o primeiro elétron. 
 
 
Para entender a hibridização e o número de ligações que 
um átomo realiza, é fundamental realizar a distribuição 
eletrônica no diagrama de Linus Pauling. 
Lembrando que o máximo de elétrons de cada subnível é: 
s = 2 elétrons d = 10 elétrons 
p = 6 elétrons f = 14 elétrons 
A camada de valência é a última camada de um átomo, ou 
seja, o nível mais distante do núcleo, e pode ser 
determinada pela distribuição eletrônica ou pela Tabela 
Periódica. 
HIBRIDIZAÇÃO DOS ORBITAIS ATÔMICOS 
Carbono: 
Para realizar a hibridização, utilizamos apenas a camada 
de valência 
 
Segundo Hund, o orbital precisa ser ocupado de maneira 
a possuir o maior numero de elétrons desemparelhados 
O carbono, possui um subnível s completo e estabilizado 
com dois spins, dois subníveis p incompletos com apenas 
um spin cada, e por último, um subnível p não ocupado 
por nenhum spin. 
Para estabilizar a molécula do carbono preenchendo 
todos os subníveis com pelo menos um spin cada, é 
fornecido uma quantidade de energia 
Então, um elétron do subnível s da camada de valência 
excita-se e é transferido para um orbital vazio do 
subnível p. 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/distribuicao-eletronica-de-eletrons.htm
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/distribuicao-eletronica-de-eletrons.htm
E finalmente, o orbital incompleto do subnível s e os três 
orbitais do subnível p unem-se, constituindo o fenômeno 
da hibridização. 
 
Como foram unidos um orbital s com três orbitais p, 
a hibridização do átomo de carbono é do tipo sp3. 
Aqui conseguimos observar o porque que o carbono é 
tetravalente (faz quatro ligações) pois restam quatro 
spins a serem preenchidos nos subníveis, ou seja, há 
espaço para se realizar quatro ligações. 
 
Ângulo entre as ligações 
De acordo com a hibridização, veja o ângulo que se forma 
em cada uma delas: 
Linear > duas ligações > sp > 180º 
Trigonal plana > três ligações > sp2 > 120º 
Tetraédrica > quatro ligações > sp3 > 109,5º 
 
BONUS: HIHIHI 
Uma forma mais prática e simples de se descobrir qual o 
tipo de hibridização de um determinado átomo: 
Exemplo: CH4 
4 pares de elétrons ao redor 
do átomo de carbono 
Então é só pensar da seguinte 
forma: 
 
Para cada par de elétron, precisamos de uma 
caixinha, consequentemente: 4 pares de elétrons, 
4 caixinhas. 
 
Então, a hibridização do CH4 será sp3 
COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS 
São aqueles que possuem um metal ligado 
diretamente a um carbono. 
Geralmente os compostos que mais aparecem são: 
Mg (magnésio) Zn (zinco) Pb (chumbo) Hg 
(mercúrio) 
Exemplos de organometálicos presentes no dia a 
dia: 
➢ Cloreto de etil-mercúrio (H3O – CH2 – HgCl) > 
composto usado na prevenção de sementes, 
altamente tóxico por possuir mercúrio. 
➢ Butil-lítio (H3C – CH2 – CH2 – CH2 – Li) > utilizado 
como iniciador de polimerização (polímeros com 
propriedade elástica) 
Nomeclatura: 
Nome do hidrocarboneto + nome do metal 
Exemplo: TRIetilalúminio 
 
Nomeclatura dos compostos de Grinald:O metal sempre 
é o Mg, ligado a outro metal da família dos halogênios (7ª) 
 
Radical: quantidade de átomos de carbono 
Exemplo: 
CH3 CH2 MgCl > cloreto de etil-magnésio