Avaliação Unid II com respostas prova A

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Universidade Federal do Maranhão 
Bacharelado Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia 
Avaliação da Unidade II de Fundamentos de Química Orgânica e Biotecnologia 
Avaliação da Unidade II com respostas 
 
Q01. (2,0 pontos) Dê a estrutura dos produtos majoritários esperados para a reação do 2 metil-propeno com: 
 
Resposta 
 a) Br2 b) HBr c) H2 /Pt d) H2O/(H3O+) 
 
 
 
 
 
Q02. A reação de substituição nucleofílica dos haletos orgânicos é de grande importância para a Síntese 
orgânica, pois a partir desta reação é possível fazer uma série de transformações orgânicas. Desta forma seja 
a reação de síntese de Williamson que ocorre abaixo, Responda: 
H3C — CH2 — Cl + CH3—CH2—ONa → H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 + NaCl 
a) (1,0 ponto) Identifique substrato, nucleófilo/eletrófilo e intermediário. Explique sua resposta 
Resposta: Substrato é o H3C — CH2 — Cl; pois é a molécula orgânica que sofre o ataque nucleofílico. 
 
O nucleofilo é o CH3—CH2—ONa, pois é a espécie rica de elétrons amiga do núcleo que irá atacar o substrato. 
E o intermediário é [ ]l , pois é a substância de maior energia durante toda a transformação 
química. 
b) (1,0 ponto) Porque esta reação é classificada como Reação de Substituição Nucleofílica? 
Resposta: Reação de Substituição Nucleofílica são reações que o grupo abandonador do substrato é substituído 
por um ataque nucleofílico, um espécie rica de elétrons. 
c) (2,0 pontos) Proponha um mecanismo de reação para a reação 
Etapa 1: 
 
Etapa 2: 
 
 
Etapa 3: 
 
 
 
 
Universidade Federal do Maranhão 
Bacharelado Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia 
Avaliação da Unidade II de Fundamentos de Química Orgânica e Biotecnologia 
 
Q03. (2,0 pontos) Na reação de desidratação do 3-metil-butan-2-ol seriam previstos dois produtos possíveis. 
Explique porque somente um deles existe. Apresente o mecanismo com o produto final favorecido. 
Resposta: A desidratação obedece a regra de Zaitsev, que diz: o alceno formado em maior quantidade é o que 
corresponde à remoção do hidrogênio do átomo de carbono que tem o menor número de hidrogênio ligado a ele. 
 
Mecanismo: 
Etapa 1: 
 
Etapa 2: 
 
Q04. (1,0 ponto) Quais as estruturas e os nomes dos produtos formados da reação do 2–metil but-2-eno com 
permanganato de potássio diluído em meio levemente alcalino? 
Resposta: 
 
Q05. (1,0 ponto) Explique como os aldeídos e as cetonas sofrem redução, originando hidrocarbonetos. 
Na presença de amálgama de sódio (Na/Hg) e ácido clorídrico (HCl), o aldeídos e as cetonas se reduzem a 
hidrocarbonetos