Relatório 7 Recristalização do Ácido Benzóico

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Universidade Federal de Alagoas 
Instituto de Química e Biotecnologia 
Laboratório de Química Orgânica 1 – Química Tecnológica e Industrial 
Professora Maria Ester Barros 
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Experimento 7: Recristalização do Ácido Benzóico 
 
Osvaldo de França Santos / Rodrigo da Silva Lisboa. 
 
Resumo: O presente experimento teve como objetivo a recristalização do ácido benzóico. Para 
tanto, utilizou-se a técnica de solubilização a quente e filtração a vácuo. Ao fim dos ensaios, foi 
possível constatar os cristais e por sua vez calcular o seu rendimento e o ponto de fusão do 
recristalizado. 
 
Palavras-chaves: Recristalização, Purificação, Solubilidade, Cristais. 
 
Introdução 
 
 A maioria dos compostos orgânicos 
sólidos obtidos através de reações químicas ou 
retirado da natureza. Comumente apresentam 
contaminação com impurezas, que acabam 
ficando misturado no produto a ser definido. 
Necessitando da técnica de purificação. [1] 
 
 A cristalização é uma técnica de 
purificação de compostos orgânicos sólidos à 
temperatura ambiente, e está baseado 
principalmente na solubilidade do sólido em um 
solvente para diferentes temperaturas. [1] 
 Para se escolher o solvente ideal é 
necessário que o solvente assuma as seguintes 
características: não reaja com o soluto; 
solubilize muito pouco a frio, mas por completo 
a quente (com a finalidade de se formar uma 
solução supersaturada para posterior precipitar-
se e consequentemente sair em formato de 
cristais após a filtragem) e o solvente deve ser 
capaz de solubilizar as impurezas contidas no 
soluto a frio. [1] 
 Os solventes mais utilizados são: água, 
petróleo, éter de etílico, clorofórmio, éter de 
tetracloreto de carbono, acetato de etilo, 
tolueno, metanol e etanol. Para fazer a 
recristalização do ácido benzóico, o solvente 
utilizado para um melhor resultado foi a água 
destilada, visto que ela não se solubiliza a frio, 
mas sim a quente. Tal característica diferente já 
era de se esperar, visto que além de ser uma 
substância inorgânica, a mesma não possui parte 
apolar. Ou seja, a molécula é totalmente polar, 
possuindo apenas ligações de hidrogênio com 
outras moléculas do próprio solvente. [2] 
 Na separação de impurezas que podem 
ser removidas por recristalização podem ser 
classificados em: [3] 
I. Impurezas insolúveis podem ser 
retidas pelo método de filtração 
em uma solução quente ou fria. 
II. Impurezas bastantes solúveis, 
neste caso, não hão o problema de 
permanecer na solução. 
III. Impurezas coloridas, que são 
formadas a partir da oxidação e 
polimerização de oxigênio do ar, 
podem ser retiradas por absorção 
de carvão ativado. 
O ácido benzoico apresenta fórmula 
molecular: C7H6O2 ou C6H5COOH, em sua 
forma pura é um sólido branco, cristalino, 
praticamente insolúvel em água (2,9 g/L a 25ºC) 
e de ponto de fusão de 122ºC [4]. Solúvel em 
solventes orgânicos pouco polares, seu nome 
oficial é ácido-benzeno-monocarboxílico e, por 
possuir ação fungicida, é utilizado na 
conservação de alimentos e na produção de 
produtos farmacêuticos e cosméticos. [5] 
 
A partir dos preceitos citados acima e da 
caracterização do ácido benzoico é que a 
purificação pelo método de recristalização e 
identificação da substância pôde ser feita. 
 
Objetivos 
 
Purificar o ácido benzóico através do 
método da recristalização e comprovar a 
eficiência de tal por meio da obtenção de seu 
rendimento e do ponto de fusão do 
recristalizado. 
 
 
 
 
 
 
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Procedimento Experimental 
 
Teste de solubilidade 
Pesou-se 0,1 g de ácido benzoico 
(C₆ H₅ COOH) a 3 tubos de ensaio e logo após 
adicionou-se 1 ml de etanol (CH3CH2OH) ao 
tubo 1, 1 ml de éter etílico ((C2H5)2O) ao tubo 2 
e 1 ml de água destilada ao tubo 3. 
Agitou-se os tubos de ensaio e 
observou-se a dissolução do ácido benzoico, 
como não ouve dissolução no tubo 3, aqueceu-
se o tubo em chapa de aquecimento até a 
ebulição do solvente e observou-se a dissolução 
do ácido. 
Retornou-se o tubo 3 a estante para 
esfriar e anotou-se o resultado obtido. 
Recristalização do ácido benzoico 
Pesou-se 3 g de ácido benzoico em um 
erlenmeyer de 125 ml. Posteriormente em um 
outro erlenmeyer de 125 ml adicionou-se 80 ml 
de água destilada e colocou-se o erlenmeyer no 
congelador para esfriar a água. 
A um terceiro erlenmeyer de 125 ml 
aqueceu-se 60 ml de água destilada, assim que a 
água aqueceu, transladou-se lentamente a água 
destilada para o erlenmeyer contendo o ácido 
benzoico até a dissolução completa. 
Como o ácido não se solubilizou 
colocou-se o erlenmeyer na chapa de 
aquecimento e esperou até o ácido solubilizar-
se. 
Com a ajuda de um funil simples e um 
papel de filtro filtrou-se a solução ainda quente 
para outro erlenmeyer de 125 ml. 
Após a filtragem esperou-se o sistema 
esfriar lentamente em temperatura ambiente e 
sem manipular o sistema. 
Montou-se o sistema de filtragem a 
vácuo acoplando a mangueira da bomba de 
vácuo a um kitassato de 250 ml, ao kitassato 
acoplou-se um funil de buchner e ao funil um 
papel de filtro previamente pesado. 
Colocou-se um pouco de água 
previamente resfriada ao funil para esfriar o 
sistema, e posteriormente ligou-se a bomba a 
vácuo, filtrou-se os cristais lavando-os com a 
água destilada gelada. 
Depois da filtragem transferiu-se os 
cristais para um vidro de relógio junto com o 
papel de filtro utilizado na filtragem a quente, 
acondicionou-se o vidro de relógio em uma 
capela para secar os cristais. 
Após a secagem dos cristais, passou-se 
um pouco dos cristais a um capilar e com a 
ajuda da máquina de ponto de fusão mediu-se o 
ponto de fusão dos cristais contidos no papel de 
filtro utilizado na filtragem a vácuo. 
Resultados e Discussões 
 
Escolha do Solvente 
 
Nesta etapa foram fornecidos três 
solventes principais: Etanol, éter etílico e água 
destilada. A partir da simples adição dos 
mesmos ao ácido benzoico puro pôde-se 
perceber as seguintes características: 
 
Solvente Solubilidade Classificação 
do Solvente 
 A frio A 
quente 
 
Etanol Muito solúvel Não 
testada 
Inadequado 
Éter 
etílico 
Muito solúvel Não 
testada 
Inadequado 
Água 
destilada 
Pouco 
solúvel 
Solúvel Adequado 
 
Tabela 1: Dados experimentais obtidos na 
escolha do solvente. 
 
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Figura 1: Aquecendo o tubo de ensaio com 
ácido benzoico na presença de água destilada. 
 
 
 
Figura 2: Tubos de ensaios enumerados com 
seus respectivos solventes, na presença do ácido 
benzoico a frio. 
 
 
 
 
Figura 2: Fórmula estrutural do ácido benzoico. 
 
 
 
 
Figura 3: Fórmula estrutural do etanol. 
 
 
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Figura 4: Fórmula Estrutural do éter etílico. 
 
 
 
 
Figura 5: Fórmula Estrutural da Água destilada. 
 
Pode-se observar que a água destilada é 
o melhor solvente de recristalização do ácido 
benzoico pois dentre os três, foi o único a 
dissolver apenas a quente. Além disso,é fácil de 
ser removido através de sua ebulição (seu ponto 
de ebulição é menor do que a fusão do ácido 
benzoico). 
 
 No tubo em que foi adicionado o éter 
etílico percebeu-se muita solubilidade a frio, 
mesmo com o ácido benzoico pertencendo a 
função ácido carboxílico e o éter etílico à 
função éter. Isso se deu devido ao fato de ambas 
as substâncias possuírem uma parte polar (OH 
no caso do ácido benzoico e os oxigênios do 
éter) e uma parte apolar (cadeia carbônica). O 
fator preponderante para avaliar a solubilidade 
de compostos orgânicos é a polaridade e o 
tamanho da cadeia carbônica. Nesse caso assim 
como o anterior houve solvatação normalmente. 
 
 Com o etanol também não foi 
diferente. Por possui uma cadeia de apenas 2 
carbonos, sua parte apolar (cadeia carbônica) 
não é tão grande comparada com a parte polar 
(contém um grupo hidroxila). Isso faz com que 
a mesma solubilize fácil a frio tanto o ácido 
benzoico quanto a água (sendo nesta última em 
quaisquer proporções). 
 
 Entretanto, a água foi a única a 
desenvolver um comportamento diferente. Não 
solubilizou a frio, mas solubilizou a quente. Tal 
característica diferente já era de se esperar. Pois, 
a mesma não possui parte apolar. Ou seja, a 
molécula é totalmente polar, possuindo apenas 
ligações de hidrogênio com outras moléculas do 
próprio solvente. No entanto, o ácido benzoico 
também possui uma parte polar (grupo 
carboxílico). Isso quer dizer que sua 
solubilidade pode ser facilitada com o 
aquecimento do sistema, fazendo com que as 
ligações intermoleculares entre as cadeias 
carbônicas das moléculas de ácido benzoico 
fiquem mais fracas e as ligações de hidrogênio 
entre as moléculas da água e do soluto ficassem 
mais fortes, promovendo assim, a dissolução 
completa e, por conseguinte, a solvatação das 
moléculas do soluto pelas do solvente. 
 
Recristalização 
 
 Utilizando 3,0025g de ácido benzoico 
submersa em água e fornecendo calor através da 
manta aquecedora, foi observado a dissolução 
do ácido benzóico. 
 
 
 
 
Figura 6: Aparato experimental utilizado no 
aquecimento do ácido benzóico. 
 
A dissolução em um solvente na 
recristalização representa na verdade uma 
primeira separação do sólido de suas impurezas, 
visto que no momento que o ácido benzoico é 
dissolvido, grande parte das suas impurezas 
ficam retidas na superfície da água. 
 
 Como na prática não permaneceu 
nenhuma impureza colorida no líquido, não foi 
necessária a utilização de carvão ativado. 
 
 
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Filtrou-se o sistema e impurezas 
insolúveis foram separadas da mistura 
homogênea de água e ácido benzoico. Um fator 
a se ponderar é que a filtração teve de ser com 
um funil quente e sem bico para que os cristais 
não fossem formados assim que a mistura 
entrasse em contato com ele e com a sua parte 
fria, que é o bico. 
 
 
 
Figura 7: Sistema de filtração simples ainda 
quente. 
 
Depois da filtração simples, a mistura 
foi deixada em repouso. Após certo tempo, 
analisou-se a presença de formação de cristais 
no fundo da mistura. 
 
Filtração a vácuo e secagem 
 
Logo após a formação dos cristais se 
tornou necessário separar a água mãe de 
recristalização (água + impurezas) do soluto 
(ácido benzoico). A técnica mais rápida e eficaz 
para esse tipo de separação é a filtração a vácuo. 
 
Na presença de água destilada gelada a 
filtração a vácuo foi acontecendo. Pois, para que 
o resfriamento acontecesse de forma lenta e 
gradual a fim de não afetar o tamanho dos 
cristais e nem suas formas. 
 
Após isso, o papel de filtro contendo o 
ácido benzoico foi guardado para sua secagem 
na capela e posteriormente usado na 
determinação do rendimento e ponto de fusão. 
 
 
 
 
Figura 7: Ácido benzoico após a sua 
recristalização. 
 
 
Determinação do rendimento e Ponto de 
fusão 
 
 
Papel de filtro = 0,2970g 
 
Papel de filtro + cristais = 0,8530g 
 
Cristal = 0,556g 
 
3,0025g ---- 100% 
0,556g ---- x(%) 
 
X = 18,5% 
 
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A partir dos cálculos dá-se a entender 
que o processo de recristalização efetuado 
obteve um rendimento de aproximadamente 
18,5%. 
 
Ponto de fusão real = 122ºC 
 
Ponto de fusão do experimento = 121ºC 
 
Uma substância pura possui ponto de 
fusão bem definido, com variação de no 
máximo 5ºC para cima e para baixo. 
Determinando assim que o ácido benzóico, 
resultado da recristalização, seja considerado 
uma substância efetivamente purificada. 
 
 
Conclusões 
 
Ao final do experimento foi possível 
aprender e utilizar as técnicas de recristalização 
e purificação do ácido benzóico, bem como 
aprender a utilizar o sistema de filtração a 
vácuo, além de verificar qual o solvente ideal 
para o ácido benzóico e analisar a pureza dos 
cristais e seu rendimento. 
 
 
Referências Bibliográficas 
 
[1] - MARAMBIO, Óscar G.; ACUÑA, Patricio 
F.; PIZARRO, Guada lupe Del C. Métodos 
Experimentales em Química Orgánica. 
Santiago de Chile, Universidad Tecnológica 
metropolitana, 2007. P. 29-36. 
 
[2] - DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco 
Antônio dos GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. 
Guia Prático de Química Orgânica Volume 1, 
Edição Única, Rio de Janeiro, Editora 
Interciência, 2004. P. 62, 63. 
 
[3] Ralph H. PETRUCCI, F. Geoffrey 
HERRING, Jeffry D. MADURA, Carey 
BISSONNETE. General Chemistry, Principles 
and Mordern Applications 2ª edição, 
traduzida, Prentice Hall, 1999. P. 784-785. 
[4] Registo de Benzoesäure na Base de Dados 
de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 
01 de abril de 2017. 
[5] Salkowski E (1875). Berl Klin 
Wochenschr. 12: 297–298.