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RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS Carlos Henrique Gomes de Pinho Jayro Henderson da Rocha Almeida BOM JESUS-PI 12/01/2019 1. INTRODUÇÃO Uma notável vantagem da teoria estrutural é nos permitir relacionar a vasta variedades de compostos orgânicos dentro de um número moderadamente pequeno de famílias, baseado em suas composições. As propriedades de conformações que proporcionam as especificações dos compostos em famílias são nomeadas de grupos funcionais. (MCMURRY, 2016). Os compostos do elemento “CARBONO” foram agrupados com características estruturais e propriedades similares, o carbono se contrasta com outros átomos, tais como, H, N, O, S e halogêneos para formar grupos funcionais. (PORTAL- EDUCAÇÃO, 2019). Um grupo funcional é a parcela da molécula onde acontece a maioria de suas reações químicas. É a parcela decisiva que determina as propriedades químicas e biológicas das biomoléculas e sua disposição tridimensional do composto, onde também pode determinar algumas de suas propriedades físicas, e permitem uma ilimitada multiplicidade de compostos orgânicos, e isso é um motivo na seleção desses compostos, onde é determinante na escolha dos mesmos para a composição molecular das células na origem e evolução dos organismos vivos. (SOLOMONS; FRYHLE, 2012). Como cada grupo expressa determinada particularidade nas reações, elas servem de identificação para se diferenciar com outras, onde estas reações são teste avaliativos que possibilitam a caracterização de uma estipulada funcionalidade, analisando-se uma modificação química mediante de alterações físicas ocasionadas por uma reação, como por exemplo, o teste de LUCAS de TOLLENS e o teste do IODOFÓRMIO. No teste de LUCAS ele diferencia álcoois terciários, secundários e primários através de uma reação que ocorre com a formação de um carbocátion intermediário. Já o teste de TOLLENS distinguir aldeídos de cetonas, onde as substancias que forem aldeídos irão formar um espelho no tubo de ensaio. E o teste de IODOFÓRMIO permite a diferenciação entre cetonas e metilcetonas, onde esse teste se torna positivo quando os precipitados se obtêm uma coloração amarelada. (REZENDE, 2008). A partir dessas comprovações experimentais, entende-se o grupo funcional, ou os grupos funcionais, que eventualmente existentes na amostra, e executam os ensaios por meio de reagentes adequados à especificação. 2. OBJETIVO Realizar os testes de caracterização de grupos funcionais com a finalidade de obter-se os resultados referente a suas especialidades, para um melhor entendimento da vasta característica que o grupo funcional possa ter. 3. PARTE EXPERIMETAL 3.1 MATERIAS REAGENTES E SOLVENTES REAGENTES MARCAS Iodeto de potássio-iodo LUGOL FORTE Metanol DINÂMICA Formol IMPEX Hidróxido de amônio 10% DINÂMICA Nitrato de prata 5% CENNABRAS Glicose ISOFAR Água destilada ----------------------- Acetona CHEMCO Álcool t-butílico VETEC Álcool Isopropilíco CHEMCO Álcool etílico ISOFAR Reagente de LUCAS ------------------------ Hidróxido de Sódio ------------------------ (Reagentes com suas respectivas marcas usados) MATERIAS Conta gotas Pipeta de 5 mL Tubo de ensaio Espátula de aço Pisseta Proveta Etiqueta adesiva Suporte para tubos de ensaio Luvas de látex (Materiais usados) 3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL FLUXOGRAMA Teste de LUCAS 1°Passo 2°Passo Adicionar de 3 a 4 gotas de álcool t-butílico + 30 gotas do reagente de LUCAS em tubo de ensaio. Usando o conta gotas para o álcool e a pipeta de 5mL para o reagente. Agitar a mistura rigorosamente. Manter as misturas, e analisar os resultados. 3°Passo Observações: O reagente de LUCAS é preparado dissolvendo-se 22,7g de cloreto de zinco anidro em 17,5g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento. Repetir o processo para o álcool etílico e isopropilíco Teste de TOLLENS Substâncias testadas ao reagente de TOLLENS: 1°Passo Teste do Iodofórmio: 1°Passo 2°Passo Preparação do reagente: Adicionar 2mL de uma solução a 5% de AgNo3 e uma gota de uma solução a 10% de NaOH, em seguida agitar o tubo. Adicionar NH4OH a 10% de uma solução, gota a gota com agitação, até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente, obtendo uma solução transparente, e deixar em repouso em exatos 10 min. Adicionar 0,5mL aproximadamente 10 gotas de formol e 0,5 mL do reagente de TOLLENS. 0,5 mL de Formol + 0,5mL R. de TOLLENS OBSERVAÇÕES: Verificar se o tubo de ensaio está limpo. Repetir o processo para Acetona e Glicose. Quando a amostra for sólida, usar aproximadamente 10mg. Adicionar ao tubo de ensaio 2mL de água com 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL de iodeto de potássio. 0,5mL de Iodeto de potássio + 2mL de água Adicionar a solução 5% de hidróxido de sódio até que a solução fique amarelada. (Tempo de 2-3 min) OBSERVAÇÕES: O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10g de iodeto de potássio e 5g de iodo em 50mL de água. Repetir o processo usando o metanol e acetona. 4. RESULTADO E DISCUSSÃO Teste de LUCAS De acordo com os passos já mencionados a cima obtemos a diferença entre os álcoois (primários, secundários e terciários), como mostra a imagem abaixo: (Resultado do experimento do T. de LUCAS) Teste de TOLLENS Com esse teste foi possível perceber a distinção de aldeídos de cetona, como mostra as imagens a seguir: (Reagente de TOLLENS) (Resultado da mistura de aldeídos com cetona com o reagente) A oxidação do aldeído com o reagente de TOLLENS faz com que forme uma fina camada de prata no fundo do tubo de ensaio, como pode se observar na imagem dos tubos com glicose e formol, onde com a cetona não se forma essa camada, como pode se observar na imagem a cima. Com o reagente de LUCAS foi possível perceber a diferença dos álcoois utilizados, onde o T-Butíico que é um álcool terciário mudou sua coloração imediatamente, já o Isopropilíco que é um álcool secundário demorou cerca de 10 minutos para mudar sua coloração e o Etílico não teve alteração. por ser um álcool primário. Teste do IODOFÓRMIO Como os outros testes, o do iodofórmio não é diferente, ele também faz a diferenciação dos grupos CH3CO–, e na distinção entre cetonas (R-CO-R). (Reagente IODOFÓRMIO) (Resultado da mistura dos componentes com o regente) Como pode-se observar na imagem, o reagente proporcionou a identificação da cetona e a diferenciação entre o álcool etílico e o metanol. 5. CONCLUSÃO Com os seguintes testes foi possível realizar os objetivos estimados, tendo uma visão pratica dos grupos funcionais e de suas características dos que foram usados, assim o conhecimento teórico se torna de certa forma mais compreensível quando se aplica, como foi na pratica realizada no dia 12 de janeiro de 2019. 6. BIBLIOGRAFIA E REFERÊNCIAS McMURRY, JHON. Química orgânica. CEGANGE LEAGING São Paulo. 2016. v. 1. REZENDE, R. Química Orgânica - Teste de identificação de compostos. Sistema elite de ensino, 2008. SOLOMONS, T.W.G. FRYHLE, C.B. Química Orgânica. LCT Rio de Janeiro. 2012. v. 1. SÃO PAULO. Alameda Barão de Limeira, 425. 2013. Disponível em: https://www.portaleducacao.com.br/conteudo/artigos/biologia/grupos-funcionais-e-regras- gerais-de-nomenclatura/36036 . Acesso em: 16 jan. 2019. ANEXO MECANISMO DAS REAÇÕES Teste de LUCAS Teste de TOLLENS Teste do IODOFÓMIO