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ANÁLISE DO ARTIGO - O que é uma Gordura Trans?

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA.
CAMPUS SERRINHA
CURSO DE LICENCIATURA EM CIÊNCIAS BIOLÓGICAS
ALÍCIA DE CARVALHO GOMES
ANÁLISE DO ARTIGO: “O que é uma Gordura Trans?”, de Fábio Merçon.
	
SERRINHA/BAHIA
2018
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA
CAMPUS SERRINHA
CURSO DE LICENCIATURA EM CIÊNCIAS BIOLÓGICAS
ALÍCIA DE CARVALHO GOMES
ANÁLISE DO ARTIGO: “O que é uma Gordura Trans?”, de Fábio Merçon.
Atividade avaliativa da disciplina de Química Orgânica ministrada pelo Prof. Luis Eduardo Reis como obtenção de nota parcial referente ao 2º semestre. 
SERRINHA/BAHIA
2018
Uma terminologia conhecida pela população é a denominada “gordura trans”. Esse termo é usado indiscriminadamente pelos meios de comunicação e pelas empresas que comercializam óleos e gorduras, mas muitas vezes o seu significado não é claro. É um termo frequentemente utilizado para designar ácidos graxos. Porém, as gorduras são formadas não só por estas moléculas, mas pela união desses ácidos graxos a uma molécula de glicerol. Para entendermos melhor esses malefícios, precisamos nos aprofundar mais sobre o assunto. 
Os macronutrientes são os principais componentes fundamentais e reguladores em nosso organismo, sendo eles, os glicídios, as proteínas e os lipídios. Os principais tipos de lipídios são os óleos e as gorduras. No caso específico dos óleos e das gorduras, eles são formados pela união de três moléculas de ácidos graxos e uma molécula de glicerina (glicerol). Os lipídios compreendem uma categoria de compostos com estrutura diversa e desempenham diferentes funções biológicas, e cada uma desses lipídios diferem entre si na estrutura química.
Daremos destaque a uma classe dos lipídios: os triglicerídeos. As moléculas de triglicerídeos são diferenciadas em função das cadeias carbônicas dos ácidos graxos incorporados em sua estrutura. A grande maioria dos ácidos graxos naturais não apresentam ramificações e contém um número par de carbonos (saturados ou insaturados) devido à rota bioquímica de síntese. Em função da presença dessas insaturações entre os átomos de carbono, tem se a possibilidade de ocorrência de dois isômeros geométricos: cis e trans. Os isômeros cis e trans têm propriedades físicas como ponto de fusão e ponto de ebulição diferente. O cis por possuir dois grupos iguais de um mesmo lado, a repulsão entre os pares eletrônicos é maior, gerando um momento dipolar diferente de zero, logo, a estabilidade da molécula é menor. Já os isômeros do tipo trans, são mais estáveis, pois a repulsão entre seus pares tem um momento dipolar nulo, o que dá maior condição de estabilidade a sua estrutura. 
Os triglicerídeos são os principais constituintes dos óleos e das gorduras. Apesar de ambos serem formados por triglicerídeos e de usarmos no nosso dia a dia, o termo óleo e gordura como sinônimos, essas duas substâncias apresentam propriedades diferentes. A principal diferença dos óleos e das gorduras está em seu estado físico. As gorduras encontram-se no estado sólido pela constituição química dos ácidos graxos formadores dos triglicerídeos, que são saturados, resultando em estruturas lineares aumentando a superfície de contato entre as moléculas, denominada força de van der Waals, aumentando o ponto de fusão. Já os óleos são insaturados, sendo que compostos orgânicos com insaturações (duplas/triplas entre carbonos) possuem menores interações intramoleculares, o que os deixa mais viscosos, menos sólidos. Ao utilizarmos um óleo para fritura várias vezes, ele deixa de ser líquido e passa a ser sólido, pois óleos (compostos insaturados) ao entrarem em contato com uma temperatura mais elevada, perdem as ligações duplas. 
Os óleos e gorduras apresentam em sua composição ácida graxos do tipo trans. Estes são formados a partir da reação de isomerização dos respectivos cis. Esses ácidos graxos são os resultantes de um processo chamado de hidrogenação. O objetivo desse processo é adicionar átomos de hidrogênio nos locais das duplas ligações, eliminando-as. No caso dos ácidos graxos trans, é feita pela bio-hidrogenação, que ocorre quando os ácidos graxos ingeridos por ruminantes são parcialmente hidrogenados por sistemas enzimáticos da flora microbiana intestinal desses animais. 
Outra principal fonte de ácidos graxos é a hidrogenação parcial de óleos vegetais usados na produção de margarina e gordura hidrogenada. A descoberta de malefícios causados por ácidos graxos saturados, fez com que haja a sua substituição por gorduras vegetais hidrogenadas, que são obtidas através da hidrogenação industrial de óleos vegetais (que são líquidos à temperatura ambiente), formando uma gordura de consistência mais firme. Industrialmente, a hidrogenação é o processo em que são misturados hidrogênio, óleos vegetais e um catalisador, que geralmente é o níquel (Ni), sob pressão e temperaturas apropriadas. Existem duas formas de hidrogenação industrial: parcial e total. Na hidrogenação total, tem-se a saturação de todas as ligações carbono-carbono. Já na hidrogenação parcial, ainda há a conservação de algumas ligações duplas. O problema associado à hidrogenação é que nas condições da reação, ocorre a reação paralela de isomerização de ligações duplas excedentes, ou seja, parte dos isômeros cis é convertida em isômeros trans.
As reações de isomerização são de dois tipos: conversão cis-trans e mudança de posição da ligação dupla ao longo da cadeia carbônica. O mecanismo de Horiuti-Polanyi possibilita a interpretação desse fenômeno. Este mecanismo considera a formação de um intermediário parcial hidrogenado na superfície do catalisador. Esse intermediário tem uma grande facilidade de rotação da cadeia carbônica, que antes era impossível por conta da ligação dupla. Caso o átomo de hidrogênio ligado ao intermediário retorne a superfície do catalisador, a molécula original de ácido graxo cis é dessorvida. No entanto, se o átomo de hidrogênio permanecer ligado à molécula e outro átomo de hidrogênio inicialmente presente na molécula for removido, tem-se a inversão de conformação e formação do isômero trans. Se outro hidrogênio adsorvido na superfície do catalisador se ligar ao intermediário parcialmente hidrogenado, tem a formação da ligação saturada e a dessorção da molécula hidrogenada. 
Os ácidos graxos trans sempre tiveram presentes na alimentação humana e ocorrem naturalmente em produtos derivados da carne e leite de animais ruminantes. A produção dos seus substitutos por meio de uma hidrogenação parcial dos óleos vegetais houve uma significativa elevação da presença dos ácidos graxos trans na dieta. Um composto que é induzido pelos ácidos graxos trans é o colesterol, que é um tipo de lipídio que participa da síntese de substancias importantes no organismo, e parte da quantidade de colesterol que se tem no organismo depende da alimentação do individuo. O colesterol está relacionado com os lipídios e proteínas nas lipoproteínas, e as principais lipoproteínas são os LDL e HDL. O LDL-colesterol é a classe menos benéfica ao organismo humano, o chamado “colesterol ruim” e o HDL-colesterol é a classe chamada de “colesterol bom”. 
Nos últimos anos, o impacto do consumo de ácidos graxos trans no organismo começa a ser investigado. Estudos revelam que o consumo de ácidos graxos trans não só aumenta o nível de LDL-colesterol (colesterol ruim), como também diminui o HDL-colesterol (colesterol bom), e esse aumento contribui bastante para o crescimento de doenças cardiovasculares. Então, tanto o uso dos ácidos graxos trans quanto dos ácidos saturados aceleram esse efeito. Ainda assim, o consumo elevado de ácidos graxos trans pode promover um aumento significativo no LDL-colesterol/HDL-colesterol do que no consumo de ácidos graxos saturados. Além da modificação dos níveis de colesterol, outros impactos vêm sendo relacionados ao consumo de ácidos graxos trans. Esses isômeros parecem inibir a ação de enzimas de dessaturação dos ácidos graxosessenciais, inibindo a biossíntese de importantes ácidos graxos. 
	Como consequência desses efeitos negativos na saúde relacionado ao consumo dos ácidos graxos trans, teve uma iniciativa mundial de redução desse composto nos alimentos em geral. Vários países alteraram a sua legislação, e começaram a incluir nos rótulos desses alimentos, informações sobre esse composto, além da remoção dos mesmos em alguns produtos. Tanto que, produtos que indicam 0% de gordura trans são sinônimos de qualidade nutricional. Porém, para manter o aspecto de alguns alimentos a remoção de ácidos graxos trans veio acompanhada do aumento de ácidos graxos saturados. 
	Outra alternativa que foi avaliada, foi a substituição da hidrogenação pela reação de transesterificação. A transesterificação, também conhecida como alcoólise, consiste na reação entre um éster e um álcool, com a formação de outro éster e outro álcool (Figura 1). Nesse processo, a conformação das insaturações dos ácidos graxos permanece inalterada, ocorrendo apenas sua substituição nas moléculas dos triglicerídeos, que resulta na alteração da composição dos triglicerídeos dos alimentos. Nesse caso, o processo de transesterificação possibilita a redução de ácidos graxos, sem muitas alterações significativas. 
Figura 1: Reação de transesterificação.

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