Alcanos e Alcenos relatório

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE – CCS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
PROF. DRª NILZA CAMPOS DE ANDRADE 
DISCIPLINA: QUÍMICA EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PRORIEDADES FISICO QUIMICAS DE ALCANOS E ALCENOS 
 
 
Ana Victoria Alves Peres 
Giovanna Fernandes Lago Santos 
Eline Cristina Neves de Amorim 
Maria Clara Alves Alencar 
Marília Torres de Sousa Soares 
Thawany Dias de Araújo 
 
 
 
 
 
 
Teresina – PI 
2017 
 
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA - CCN 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PRORIEDADES FISICO QUIMICAS DE ALCANOS E ALCENOS 
 
 
 
Relatório apresentado à matéria de 
Química Orgânica Experimental I para a 
obtenção de notas. 
Profª. Drª Nilza Campos de Andrade 
Farmácia – 2º período 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Teresina – PI 
 2017 
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SUMÁRIO 
1. RESUMO........................................................................................................4 
2. INTRODUÇÃO ..............................................................................................5 
3. PARTE EXPERIMENTAL ...........................................................................6 
3.1 MATERIAIS E REAGENTES...................................................................6 
3.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ........................................ ..............6 
4. RESULTADO E DISCUSSÃO ......................................................................8 
5. CONCLUSÃO...............................................................................................10 
6. REFERÊNCIAS ...........................................................................................11 
7. QUESTIONÁRIO..........................................................................................12 
 
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1. RESUMO 
 Este relatório tem como objetivo mostrar a diferenciação de alcanos e alcenos 
através de processos simples de laboratório, de acordo com suas propriedades físico-
quimicas. 
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2. INTRODUÇÃO 
 Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por 
átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), a os quais podem se juntar a 
átomo s de oxigênio (O), fósforo (P), nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem 
a diferentes compostos de outros grupos funcionais. 
 Os alcanos fazem parte de uma categoria mais ampla d e compostos 
orgânicos chamada de hidrocarbonetos. Eles se caracterizam por possuir apenas 
átomos de carbono e hidrogênio em suas moléculas e ter cadeia saturada, ou seja, 
apenas ligações covalentes simples entre carbonos. Possuem cadeia aberta 
(acíclicos) e ligações simples (satudadas). Sua fórmula geral é CnH2n+2. 
Os alcanos são compostos apolares, a presentando forças de atração dipolo-
induzido dipolo induzido entre as moléculas. Logo, os alcanos até 4 átomos de 
carbono são gases em condições ambientes (de 25ºC e 760 mmHg). Conforme 
aumenta -se a quantidade de átomos de carbono na molécula, há um acréscimo na 
massa molecular. Assim, alcanos com 5 a 17 átomos de carbono são líquidos e os 
demais sólidos. Eles são insolúveis em água e solúveis em solventes pouco polares, 
como o clorofórmio e o benzeno. 
 Os alcanos são também denominados parafinas por serem pouco reativos, ou 
seja, por apresentarem pouca afinidade com outros compostos, assim podemos dizer 
que são bastante estáveis. Duas principais reações dos alcanos. 
Alcenos também chamados alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos 
são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação dupla e m sua cadeia 
carbônica . São hidrocarbonetos alifáticos insaturados, apresentando, em sua 
molécula, uma ligação dupla entre seus átomos de carbono. Os alcenos mais 
simples, que apresentam a penas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, 
sua fórmula geral é: CnH2n. 
Do mesmo modo que acontece com os alcanos, os pontos d e fu são e 
ebulição crescem com o aumento da massa molecular. Os alcenos com dupla 
na extremidade da cadeia têm pontos de fusão e de ebulição inferiores aos 
dos alcenos com a mesma cadeia, porém não com a dupla na extremidade. Os 
alcenos são incolores, inodoros, insolúveis em água e solúveis em solventes 
orgânicos como o álcool, o éter, o benzeno e outros. Os alcenos possuem a 
presença de ligação dupla na cadeia. O eteno ou etileno constitui o mais simples 
dos alcenos, é um gás incolor e insolúvel n a água. Esse gás tem a propriedade 
de formar líquidos oleosos quando em contato com o cloro ou bromo. As 
principais reações dos alcenos podem citar a adição, a oxidação e a polimerização. 
 
 
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3. MATERIAIS E MÉTODOS 
 
3.1 Materiais e reagentes 
• Gasolina (C5-C10); 
• Espátula; 
• Bastão de vidro; 
• Vidro de relógio 
• Tubos de ensaio; 
• Tetracloreto de carbono; 
• Suporte para os tubos; 
• Parafina (C21-C40) 
• Vaselina (C18-C30); 
• Hexano; 
• Pipeta de 5 e 10 mL; 
• Proveta de 5mL; 
• Água de Bromo 
• Sol. de KMnO4 a 0,5% 
• Tetracloreto de carbono (CCl4) 
• ácido sulfúrico concentrado 
• Sol. de NaOH - diluído 
• Ciclo-hexano 
• Ciclo-hexeno 
 
 
3.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
➢ ALCANOS 
a) Propriedades físicas: 
• Colocou-se em dois tubos de ensaios diferentes (uma substância em cada 
tubo) 1 mL de gasolina e 1 mL de vaselina; 
• Posteriormente, colocou-se em um vidro de relógio um pouco de parafina. Cada 
substância foi analisada avaliando-se quanto ao odor, viscosidade e 
volatilidade. 
• Em seguida, cada amostra foi comparada quanto a inflamabilidade ao levar um 
bastão de vidro (contendo uma pequena quantidade das substâncias) à chama 
do bico de Bunsen. 
• Colocou-se em tubo de ensaio uma amostra de 1 mL de hexano e foi 
adicionado 2 mL de água. Observou-se a solubilidade e comparou-se as 
densidades; 
• Repetiu-se o mesmo experimento haxano, usando 1 mL de CCl4, ao invés de 
água. Observou-se a solubilidade e comparou-se as densidades; 
• Colocou-se em tubo de ensaio uma amostra de 1 mL de gasolina e foi 
adicionado 2 mL de água. Observou-se a solubilidade e comparou-se as 
densidades; 
• Repetiu-se o mesmo experimento com gasolina, usando 1 mL de CCl4, ao invés 
de água. Observou-se a solubilidade e comparou-se as densidades. 
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b) Ação da Solução permanganato de potássio: 
 
• Colocou-se 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionou 2 mL de solução 
de KMnO4 a 0,5%. Agitou-se levemente por um pouco de tempo. Observou-se 
se ocorreu alguma reação. 
 
c) Ação da Solução de água de bromo: 
• Colocou-se 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionou 1 mL de água 
de bromo em cada tubo. Agitou-se bem os tubos e um deles foi guardado em 
lugar escuro. O outro tubo foi exposto a luz de uma lâmpada elétrica forte. 
Comparou-se os 2 tubos após 15 minutos. 
 
➢ ALCENOS 
a) Ação da água de bromo: 
• Colocou-se 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio e adicionou ciclo-
hexeno gota a gota, agitando. Observou a reação. 
b) Ação do permanganato de potássio: 
• Colocou-se 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e 
adicionou algumas gotas de solução diluída de NaOH. Adicionou o ciclo-hexeno, 
gota a gota, agitando.c) ação do ácido sulfúrico concentrado: 
• Colocou-se 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionou 3 gotas 
de H2SO4 concentrado. Observou-se o que aconteceu. 
• Aguardou-se 5 minutos e em seguida adicionou-se 3 mL de água. 
 
 
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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
• ALCANOS 
 
 Analisando os dados obtidos de acordo com a metodologia proposta, percebeu-
se que todos os procedimentos foram realizados de forma satisfatória tendo em vista 
que os resultados foram condizentes com a literatura existente. 
Primeiramente foram observadas as propriedades físicas das amostras das 
substancias, comparando-as quanto ao odor, viscosidade e volatilidade. 
 
ALCANOS PROPRIEDADES FÍSICAS 
 ODOR VISCOSIDADE VOLATILIDADE INFLAMÁVEL 
GASOLINA +++ + +++ +++ 
VASELINA ++ ++ ++ ++ 
PARAFINA + +++ + + 
 
 As propriedades físicas analisadas devem levar em consideração o tamanho 
da molécula e as forças intermoleculares. Nos alcanos, só ocorrem interações do tipo 
dipolo-induzido, ou seja, tanto no estado sólido como líquido, devido à proximidade 
das moléculas ocorrem deformações nas suas nuvens eletrônicas, originando polos 
(OLIVEIRA, 2011). 
 Segundo Allinger (1976), quanto maior o tamanho da molécula, maior será seu 
ponto de ebulição, consequentemente, menor sua volatilidade, corroborando com a 
tabela acima. 
 A viscosidade é a medida da resistência interna de um fluído (gás ou líquido) 
ao fluxo e quanto maior a viscosidade, maior é a resistência ao movimento e menor é 
sua capacidade de escoar (fluir). Esta propriedade é, então, inversamente 
proporcional à volatilidade. 
 A inflamabilidade é definida como a facilidade com que algo queima ou entra 
em ignição, causando fogo ou combustão. Ao analisar tal propriedade das substancias 
da experiência, observou-se que quanto menor a quantidade de carbonos, maior a 
inflamabilidade. 
 A mistura de hexano com água mostrou que são insolúveis e imiscíveis, 
formando duas fases, isso ocorre devido à agua ser polar e o hexano apolar, sendo a 
água mais densa. Ao repetir esse item usando CCl4 ao invés de agua, observou-se 
que estes são solúveis pois ambas são apolares e possuem ponto de ebulição 
semelhante. 
 Realizando o mesmo procedimento, porém usando gasolina ao invés de 
hexano, notou-se que a gasolina é insolúvel em água, sendo esta mais densa; e 
gasolina misturada com o CCL4 é solúvel, respeitando assim a afirmação de 
“semelhante dissolve semelhante”. 
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• ALCENOS 
a) Experimento: Água de bromo 
Devido ao fato de alcenos serem compostos de duas ligações, quando 
colocados em contato com o bromo, essas ligações serão atacadas pelos 
átomos de bromo e então rompidas, implicando assim no desaparecimento da 
coloração do bromo. Por isso, ao adicionar ciclohexeno há água de bromo, tem-
se uma mistura homogênea, sendo mais densa. 
b) Experimento : Permanganato de Potássio 
Ao adicionarmos a solução de permanganato de potássio (cor violeta) 
ao ciclohexeno (incolor), foi verificado que houve um descoramento, e a 
solução (solúvel e menos densa) ficou com duas fases, incolor na parte 
superior e marrom escuro na parte inferior, esse descoramento confirma a 
existência de uma insaturação, ou seja, uma ligação dupla, a qual é quebrada 
pelo KMnO4 , que é um agente oxidante, e forma um diálcool. A coloração 
marrom, deve-se ao fato de que o manganês no permanganato de potássio tem 
número de oxidação +7, e nessa reação, o KMnO4 se reduz a dióxido de 
manganês (MnO2), cujo número de oxidação assumido pelo manganês nesse 
caso é +4, e este último composto citado possui essa coloração marrom escuro. 
 
c) Experimento: Ácido Sulfúrico Concentrado 
Pelo fato de o ácido sulfúrico ser extremamente polar e o ciclo hexeno, 
em geral, serem compostos polares, pelo principipio de "semelhante dissolve 
semelhante", não houve de fato uma mistura das substâncias e por isso foram 
formados precipitados brancos na parede do tubo. Com a adição de água, um 
composto polar, este se misturou ao ciclohexeno, dissolvendo boa parte do 
mesmo e diminuindo as precipitações brancas em torno do tubo. 
 
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5. CONCLUSÃO 
 Através dos experimentos realizados no laboratório foi possível observar as 
propriedades e reações dos alcanos, sendo possível perceber suas reações, 
solubilidades, e combustão. A maioria dos reagentes possui uma grande capacidade 
de combustão, tornando inflamável. Diante dos fatores descritos e resultados obtidos 
em pratica foi possível assimilar prática e teórica com maior facilidade. 
 
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6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química experimental orgânica. São 
Paulo: McGraw-Hill, 1988. 269p. 
LEMBO, Ântonio e SARDELLA, Antônio. Química. v.3. Editora Ática (SP), 1997. 
Página 131. 
RUSSELL, J. B. Química geral. 2. ed. São Paulo: Pearson Makron Books, 2008. v.1. 
 
 
 
 
 
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QUESTIONÁRIO 
01- Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplifique. 
➢ Craque ou Pirólise: 
 
 
➢ Halogenação: 
 
➢ Nitração: 
 
➢ Sulfonação: 
 
 
 
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02. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar. 
➢ Halidrificação 
O HCl, o HBr e o HI transformam os alcenos nos correspondentes haletos de 
alquila. 
 
 
➢ Formação de haloidrina (reação com H2O + Cl2) 
Na adição de cloro ou bromo, em presença de água, podem formar-se 
compostos que possuem um halogênio e um grupo hidroxila em carbonos vicinais. 
Estes compostos denominam-se vulgarmente haloidrinas. 
 
➢ Halogenação 
 
 
 
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➢ Hidratação 
Em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando álcoois: 
 
 
➢ Reação com H2SO4 
Os alcenos podem reagir com ácido sulfúrico concentrado a quente, 
originando sulfatos ácidos: 
 
 
➢ Reação com perácidos 
Pode-se tratar alcenos com perácido orgânico, resultando um processo de 
epoxidação, isto é, formação de um epóxido: 
 
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➢ Hidrogenação 
 
 
 
➢ Ozonólise 
Os alcenos, reagindo com o ozônio em meio aquoso, produzem aldeídos e/ou 
cetonas. 
 
 
 
03 - O que se pode concluir a respeito de reatividade dos alcanos e alcenos. 
Exemplifique. 
Os alcanos são poucos reativos frente a vários reagentes químicos. As 
ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio são bastantes fortes. 
Os alcanos são muito menos reativos que os alcenos. Isso se deve ao fato de 
os alcanos possuírem apenas ligações simples (ligações sigma mais estáveis), 
enquanto os alcenos apresentam ligações duplas (ligações pi mais instáveis), 
conferindo maior reatividade a esses compostos. 
04 - Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na 
realização de medidas, reações e extrações de materiais. 
Alcanos não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode 
parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais 
componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato 
de potássio. Essa neutralidade é a origem do termo parafinas, que significa pouca 
afinidade. 
Por serem apolares, os alcanos são solúveis em solventes apolares ou 
fracamente polares, como benzeno, éter, clorofórmio, e são insolúveis em solventes 
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altamente polares, com a água. As moléculas dos hidrocarbonetos saturados são 
apolares e mantêm-se unidas, no sólido ou no líquido, através das forças de Van der 
Waals ou forças de London, que atuam apenas entre as superfícies das moléculas 
que estão em contato. Consequentemente, quanto maior a molécula,maior será sua 
área de interação e mais intensas as forças intermoleculares. 
5. Escrever a reação que ocorre quando um alceno é tratado com uma solução 
de tetracloreto de carbono. Comparar com a reação ocorrida quando se usa 
água de bromo ao invés de Br2/CCl4 
Quando uma reação utiliza Br2 na presença de H2O, ocorre formação de haloidrinas. 
 
 
Na presença de tetracloreto de carbono ocorre uma reação chamada de halogenação. 
 
 
 
6. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um 
alceno. Explicar com um exemplo. 
Os alcenos diferem dos alcanos pela presença de uma insaturação, uma 
ligação π (pi), que confere considerável reatividade aos alcenos frente a muitos 
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reagentes comuns de laboratório. Então dentre as reações que poderiam diferenciá-
los seriam as reações de hidrogenação e hidratação, as quais promovem a quebra 
das duplas ligações.