Quimica-Volume-4-082-084

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82 Coleção Estudo
Frente D Módulo 14
Consideremos, como exemplo, o processo de dissolução 
de compostos iônicos. Como eles são mantidos por atrações 
eletrostáticas muito intensas, somente solventes fortemente 
polares serão capazes de dissolvê-los. A água, substância 
formada por moléculas muito pequenas e fortemente 
polarizadas, pode rodear eficientemente os íons individuais 
de forma a libertá-los da superfície do cristal. Os íons 
positivos são envolvidos pelo polo negativo do momento de 
dipolo resultante da água, enquanto os íons negativos são 
envolvidos pelo polo positivo.
átomo de hidrogênio
LEGENDA
cátion
ânionátomo de oxigênio
A antiga generalização que diz semelhante dissolve 
semelhante é útil. Os compostos polares e iônicos tendem 
a se dissolver nos solventes polares, enquanto os compostos 
apolares tendem a se dissolver em compostos apolares.
O metanol, o etanol e o propanol são infinitamente 
miscíveis em água. Nos três casos, os grupos alquilas são 
relativamente pequenos e apresentam um grupo hidroxila 
capaz de estabelecer ligações de hidrogênio com a água.
ligação de hidrogênio
ligação de hidrogênio
O δ
H
H
O δ
H
H
CH3CH2CH2
H
O δ
H3C
H
O δ
ligação de hidrogênio
O δ
H
H
CH3CH2
H
O δ
Um teste bastante simples ilustra a miscibilidade do etanol 
e da água. Ele consiste em misturar 50,0 mL de água com 
50,0 mL de álcool. Como resultado, encontramos um volume 
menor que 100,0 mL. Essa contração de volume evidencia 
que as ligações de hidrogênio estabelecidas entre água 
e álcool são intensas o suficiente para causar a aproximação 
entre as moléculas das duas substâncias.
À medida que a cadeia carbônica aumenta, as interações do 
tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido presentes na substância 
também se intensificam. Como consequência, as moléculas de 
água, embora ainda sejam passíveis de estabelecer ligações 
de hidrogênio com o álcool, não são capazes de envolver as 
moléculas do composto. Dessa forma, a solubilidade diminui.
Solubilidade / (g/100 mL de água)
CH3(CH2)2CH2OH 7,9
CH3(CH2)3CH2OH 2,3
CH3(CH2)9CH2OH Praticamente nula
Ao analisarmos a solubilidade dos compostos citados 
anteriormente em um solvente apolar, tal como hexano ou 
benzeno, o efeito seria o inverso. Isso se deve ao aumento 
da nuvem eletrônica, que intensifica as interações do tipo 
dipolo instantâneo-dipolo induzido entre as moléculas 
de soluto-solvente.
Como explicar então a ação de sabões e detergentes que 
dissolvem tanto em água (polar) como em gordura (apolar)? 
A resposta se inicia pelo conhecimento da estrutura dos 
sabões e dos detergentes.
O
ONa
C
O
ONa
S
O
O
estearato de sódio
(exemplo de sabão)
lauril sulfato de sódio
(exemplo de detergente)
Note que, no sabão e no detergente, as moléculas são 
constituídas por uma longa cadeia carbônica (apolar) e por 
uma extremidade polar. Essa extremidade é um grupo 
iônico e, portanto, mais polar que o ácido carboxílico 
correspondente. Quando o sabão é posto em contato com 
um sistema contendo água e óleo, forma-se uma dispersão 
coloidal constituída por espécies denominadas micelas. 
Em geral, elas se assemelham a esferas, cujo interior é pouco 
polar e o exterior apresenta grupos iônicos. Logo, na parte 
interna, gordura e cadeia carbônica interagem entre si por 
interações do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido. Já na 
parte externa, o grupo iônico interage com a água, seja por 
ligações de hidrogênio, seja por interações do tipo íon-dipolo.
Molécula de sabão Molécula de gordura Molécula de água
LEGENDA
Fonte: Prova de Química da 2ª etapa do vestibular de 2007 da UFMG.
Existem algumas peças de roupas que não podem ser 
lavadas com água e sabão. Utiliza-se então a lavagem a seco. 
Isso não quer dizer que não se usam líquidos, apenas não se 
usa água. O processo de limpeza ocorre com um solvente 
orgânico (atualmente solventes clorados) de polaridade muito 
baixa e, assim, capaz de estabelecer interações com a gordura.
Propriedades físicas dos compostos orgânicos
83Editora Bernoulli
Q
U
ÍM
IC
A
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. (FMTM-MG) Analise a tabela:
Substância Massa molar (g.mol–1)
propano (CH3—CH2—CH3) 44
éter metílico (CH3—O—CH3) 46
etanol (CH3—CH2—OH) 46
São feitas as seguintes proposições:
I. O ponto de ebulição do éter metílico é igual ao do 
etanol, pois possuem a mesma massa molar.
II. A força intermolecular do etanol é a ligação de 
hidrogênio, possuindo o maior ponto de ebulição.
III. A força intermolecular do propano é denominada 
Van der Waals.
Está CORRETO o contido em
A) I, apenas. 
B) II, apenas. 
C) I e III, apenas.
D) II e III, apenas.
E) I, II e III.
02. (Unimontes-MG–2009) O ponto de ebulição (P.E.) de 
quatro compostos orgânicos é dado na tabela a seguir:
Compostos P.E. / ºC
butanol 117
isobutanol 107
butan-2-ol 100
2-metilpropan-2-ol 85
Baseando-se na análise das estruturas desses compostos, 
que aspecto PRINCIPAL justifica a diferença nos 
respectivos pontos de ebulição?
A) Massa molecular 
B) Ligação de hidrogênio 
C) Cadeia aberta 
D) Forças de Van der Waals
03. (FUVEST-SP) Em uma tabela de propriedades físicas 
de compostos orgânicos, foram encontrados os dados 
a seguir para compostos de cadeia linear I, II, 
III e IV. Esses compostos são etanol, heptano, hexano 
e 1-propanol, não necessariamente nessa ordem.
Composto Temperatura de ebulição (ºC e 1 atm)
Solubilidade 
em água
I 69,0 insolúvel
II 78,5 solúvel (∞)
III 97,4 solúvel (∞)
IV 98,4 insolúvel
Os compostos I, II, III e IV são, respectivamente,
A) etanol, heptano, hexano e 1-propanol.
B) heptano, etanol, 1-propanol e hexano.
C) 1-propanol, etanol, heptano e hexano.
D) hexano, etanol, 1-propanol e heptano.
E) hexano, 1-propanol, etanol e heptano.
04. (UFMG) Segundo os perfumistas, a fragrância de um 
bom perfume deve-se à presença de três frações de 
volatilidades diferentes: uma mais volátil, uma de volatilidade 
intermediária e uma menos volátil, que é o fixador. O quadro 
mostra três substâncias presentes em um determinado 
perfume, em que se usa etanol como solvente.
Substância
Linalol 
(óleo de 
flor de 
laranja)
Neral 
(essência 
de limão)
Civetona 
(óleo de gato 
de algália)
Massa molar / (g/mol) 154 152 250
T. ebulição / ºC 198 92 Acima de 350
Estrutura
OH
O
(CH2)7
O
(CH2)7
Considerando-se a relação entre a volatilidade e a 
estrutura dessas substâncias, bem como suas interações 
intermoleculares com o etanol, é INCORRETO afirmar que
A) a civetona apresenta interações entre dipolos induzidos 
mais intensas.
B) as três substâncias são constituídas de moléculas 
polares.
C) o linalol forma ligações de hidrogênio com o etanol.
D) o neral deve sua maior volatilidade a, principalmente, 
sua massa molar baixa.
05. (UFOP-MG–2009) Um produto comercial chamado Scotch 
Gard é utilizado, sob a forma de spray, em superfícies 
como as de estofados e tecidos, para torná-las à 
prova- d’água. O princípio de atuação do Scotch Gard é 
que ele torna a superfície
A) hidrofílica, impedindo que a água seja absorvida 
por ela.
B) hidrofóbica, impedindo que a água seja absorvida 
por ela.
C) hidrofílica, permitindo que a água seja absorvida 
por ela.
D) hidrofóbica, permitindo que a água seja absorvida 
por ela.
84 Coleção Estudo
Frente D Módulo 14
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
01. (UFMG–2010) A temperatura de ebulição de uma 
substância depende, entre outros fatores, das interações 
intermoleculares existentes entre suas moléculas.
Analise a estrutura destes três compostos, cujas massas 
molares são aproximadamente iguais:
I) CH3COOH ácido acético (60 g/mol)
II) CH3CH2CH2OH propanol (60 g/mol)
III) CH3CH2CHO propanal (58 g/mol)
A partir dessas informações, assinale a alternativa em que 
esses três compostos estão apresentados de acordo com 
a ordem decrescente de suas respectivas temperaturas 
de ebulição.
A) I > II > III 
B) I > III > II 
C) II > I > III
D) III > I > II
02. (ITA-SP) Sobre a temperatura de ebulição de um líquidosão feitas as afirmações:
I. Aumenta com o aumento da força da ligação química 
intramolecular.
II. Aumenta com o aumento da força da ligação química 
intermolecular.
III. Aumenta com o aumento da pressão exercida sobre 
o líquido.
IV. Aumenta com o aumento da quantidade de sólido 
dissolvido.
Estão CORRETAS
A) apenas I e II. 
B) apenas I e IV. 
C) apenas III e IV.
D) apenas II, III e IV.
E) todas. 
03. (UERJ–2011) A sigla BTEX faz referência a uma mistura de 
hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes atmosféricos 
de elevada toxidade.
Considere a seguinte mistura BTEX:
Benzeno Tolueno Etilbenzeno Xileno
Ao fim de um experimento para separar, por destilação 
fracionada, essa mistura, foram obtidas três frações. 
A primeira e a segunda frações continham um composto 
distinto cada uma, e a terceira continha uma mistura dos 
outros dois restantes.
Os compostos presentes na terceira fração são
A) xileno e benzeno.
B) benzeno e tolueno.
C) etilbenzeno e xileno.
D) tolueno e etilbenzeno.
04. Analise o gráfico a seguir:
Po
n
to
 d
e 
eb
u
liç
ão
 /
 º
C
Massa molar / g.mol–1
pressão = 1 atm
temperatura ambiente
200
100
0
–100
–200
20 40 60 80 100 120 140 160
C5H12
C6H14
C8H18
C9H20
C10H22
C12H26
C7H16
C4H10
C3H8
C2H6
CH4
JULGUE os itens.
( ) O hexano é líquido à temperatura ambiente.
( ) Os hidrocarbonetos com números pares de átomos 
de carbono são gases à temperatura ambiente.
( ) Pode-se afirmar, com certeza, que o ponto de 
ebulição dos alcanos aumenta com o aumento de 
suas massas molares, mantendo-se constante a 
pressão.
( ) O ponto de ebulição do heptano fica em torno de 100 ºC, 
quando a pressão é de 1 atm.
( ) O butano é um gás à temperatura ambiente, sob 
pressão de 1 atm.