acetilanida ofc

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE – CCS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
PROF. Drª NILZA CAMPOS DE ANDRADE 
DISCIPLINA: QUÍMICA EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA 
 
Ana Victoria Alves Peres 
Giovanna Fernandes Lago Santos 
Eline Cristina Neves de Amorim 
Maria Clara Alves Alencar 
Marília Torres de Sousa Soares 
Thawany Dias de Araújo 
 
 
 
 
TERESINA – PI 
2017 
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
CCN – CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA 
 
 
 
 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERESINA - PI 
2017 
Relatório apresentado à disciplina 
de Química Orgânica Experimental I 
para a obtenção de notas. 
Prof. Drª Nilza Campos de Andrade 
Farmácia – 2º período 
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SUMÁRIO 
1. RESUMO..........................................................................................................3 
2. INTRODUÇÃO .................................................................................................4 
3. PARTE EXPERIMENTAL ...............................................................................5 
3.1 MATERIAIS E REAGENTES ......................................................................5 
3.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...........................................................5 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO.........................................................................6 
5. CONCLUSÃO....................................................................................................8 
6. REFERÊNCIAS.................................................................................................9 
7. QUESTIONÁRIO.............................................................................................10 
 
 
 
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1. RESUMO 
O trabalho exposto busca explicar e discutir a prática de preparação da 
acetanilida, por meio do experimento realizado, através da reação de acetilação. 
Percebe-se a formação da acetanilida, durante a síntese orgânica, em virtude da 
formação de cristais brancos que se aglomeram no fundo do recipiente. 
 
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2. INTRODUÇÃO 
A substância química acetanilida, é um produto orgânico da família das amidas, 
ocorrendo na forma sólida na temperatura ambiente, de cor branca, praticamente 
inodora, solúvel em água quente e na maioria dos solventes orgânicos. 
Ela está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, 
com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. 
A acetanilida, ou N-feniletanamida, é uma amida secundária que pode ser 
sintetizada através de uma reação de acetilação de anilina (fenilamina) a partir do 
ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidro acético, 
seguido de eliminação de ácido acético. Percebe-se a formação da acetanilida, 
durante a síntese orgânica, em virtude da formação de cristais brancos que se 
aglomeram no fundo do recipiente. 
A reação que ocorre é dependente de pH, desse modo, é necessário o uso de 
uma solução tampão (acido acético / acetato de sódio, pH ~ 4,7). Após sua síntese, 
ocorre a purificação de acetanilida através de uma recristalização (cristalização a 
partir de um solvente ou mistura de solventes). O resfriamento deve ser feito 
lentamente durante o processo de recristalização, para que permita a disposição das 
moléculas em retículos cristalinos, formando cristais grandes e puros. 
 
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3. PARTE EXPERIMENTAL 
 
3.1 Material e reagentes: 
• Anilina 
• Anidrido acético 
• Acetato de sódio anidro 
• Ácido acético glacial 
• Pisseta com água destilada 
• Bastão de vidro 
• Béquer de 250 ML 
• Provetas de 10 e 25 ml 
• Papel de filtro 
• Funil de Büchner 
• Kitassato 
• Pinça metálica 
 
3.2 Procedimento 
• Colocou-se, em um béquer de 250 ml, em capela uma suspensão de 1,261g de 
acetato de sódio anidro e pulverizado, em 5 g (4,8 ml) de ácido acético glacial. 
• Acrescentar, com agitação 4,65g (4,6 ml) de anilina e, para finalizar, 5,5 g (5,1 ml) 
de anidrido acético, cautelosamente, em pequenas porções. 
• Acrescentou-se a mistura com agitação, 25 ml de água. 
• Resfriou-se a mistura à temperatura ambiente, e em funil de Buchner a vácuo e 
lavou-se com água gelada. 
• Secou-se o material obtido ao ar, pesou-se e calculou-se o rendimento final. 
• Após os resultados obtidos, foi realizado a reação de confirmação, onde 
acrescentou-se, em tubo de ensaio, alguns cristais de acetanilida obtidos no 
experimento e adicionou-se 1 ml de solução aquosa a 20% (v/v) de HCL. 
• Verificou-se a insolubilidade do mesmo. 
• Posteriormente, em outro tubo, repetiu-se o ensaio com uma gota de anilina, em 
vez de acetanilida. Observou-se a solubilização da anilina, contrário ao acontecido 
com a acetanilida. 
 
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4. RESULTADOS E DISCUÇÃO 
A reação que ocorre quando adicionamos os 4,0 mL de anidrido acético à 
solução contendo a anilina, é uma reação rápida de caráter exotérmico, na qual o par 
de elétrons livres do nitrogênio da anilina ataca o carbono de uma das carboxilas do 
anidrido, por este possuir um grande caráter eletrofílico, por estar ligado a dois outros 
átomos bem mais aletronegativos. 
 
 
 
 
 
 
Na sequência dessa reação, ocorre a transferência de um elétron para o grupo 
carboxílico remanescente, pois este é um bom grupo de saída, pelo de fato de ser um 
ótimo estabilizador dessa carga negativo, os oxigênios “aceitam” muito bem essa 
carga negativa, além do fato de também poderem estabilizá-la através de estruturas 
de ressonância. 
 
A acetanilida, por possuir pouca solubilidade em água, precipitou sob forma de 
um sólido branco, e posteriormente, foi filtrada a vácuo. Lavou-se o filtrado com água 
gelada, pois a solubilidade da acetanilida em água aumenta com o aumento da 
temperatura. Assim garantiu-se boa recristalização. 
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RENDIMENTO: 
• TEÓRICO 
nAnilina (C6H7N) = nAcetanilida (C8H9ON) 
93,13 g anilina ------135,1 g acetanilida 
4,65 g anilina------------ mAcetanilida 
mAcetanilida = 6,74g 
 
• REAL 
5,67
6,74
 x 100% = 84,1% 
 
 
 
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5. CONCLUSÃO 
 A prática realizada alcançou o seu objetivo principal, a obtenção da Acetanilida. 
Uma quantidade considerável desse composto foi isolada, proporcionando o 
aprendizado dos métodos empregados em tal síntese e obtendo então, um produto 
de qualidade e um resultado satisfatório com rendimento de 84,1%, comprovando, 
numericamente, o sucesso do experimento. 
 
 
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6. REFERÊNCIAS 
 
1. AMARAL, Luciano Francisco Pacheco et al. Fundamentos de química 
orgânica. São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p. 
 
2. SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S. R.; Fundamentos 
de química analítica. 8ª ed. São Paulo: Learning, 2008. 999p 
 
3. SOARES, G. S.; SOUZA, N.A. PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e 
técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio 
de Janeiro, Guanabara S. A., 1988. 
 
4. MANO E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed, São Paulo, 
Edgard Blücher LTDA., 1987. 
 
5. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, 1983. vol.3. 
 
 
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QUESTIONÁRIO 
1 - Sugerir um mecanismo para a reação de formação da acetanilida 
 
 
 
2 - Qual é a função do ácido acético e do acetato de sódio? 
O acetato de sódio funciona como tampão, segurando o ph para que o 
mesmo não fique muito ácido (a reação não ocorre em ph ácido), enquantoque o 
ácido acético serve para doar o grupo CHC=O. 
 
3 - Como se denomina a reação desenvolvida na formação da acetanilida? 
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma 
reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre 
o carbono carboxílico do anidro acético seguido de eliminação de ácido acético, 
formado como subproduto da reação. 
 
4 - Por que anilina é solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico e acetanilida 
não é? 
Porque a anilina é POLAR, assim como o HCl. Já a acetanilida é APOLAR, 
logo é solúvel em solventes igualmente apolares como o querosene. Do mesmo modo 
que o HCl não é solúvel no querosene (forma um sistema heterogêneo com duas 
fases). 
 
 
 
5 - Citar outros métodos para a obtenção da acetanilida. 
Pode realizar a síntese da acetanilida por acetilação nucleofílica da anilina. 
Você pode fazer com ácido acético ou anidrido acético, ou ainda misturando ambos.