Funções Oxigenadas Aldeídos, Cetonas e Ácidos 109 questões

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01 - (Uftm MG/2002/1ªFase) 
O sabor amargo característico das cervejas é propiciado pela lupurina, extraído das flores femininas do lúpulo. Os principais compostos presentes na lupurina são as humulonas que apresentam em comum a estrutura: 
Os grupos funcionais presentes nessa estrutura são 
a)	fenol, enol e ácido carboxílico.
b)	enol, álcool e cetona.
c)	álcool, fenol e aldeído.
d)	álcool, éster e cetona.
e)	enol, cetona e ácido carboxílico.
Gab: B
02 - (Fuvest SP/2001/2ªFase) 
a)	Medidas experimentais mostraram que uma gotícula de um ácido graxo "ômega-6", de volume igual a 3,10 x 10–3 mL, contém aproximadamente 6,0 ( 1018 moléculas do ácido.
Sabendo-se que a fórmula molecular desse ácido é CnH2n-4O2, determine o valor de n, utilizando os dados fornecidos. Mostre seus cálculos e escreva a fórmula molecular do ácido.
b)	Esse ácido é praticamente insolúvel em água. Quando se adiciona tal ácido à água, ele se distribui na superfície da água. Mostre a orientação das moléculas do ácido que estão diretamente em contato com a água. Represente as moléculas do ácido por
 , e a superfície da água por uma linha horizontal.
Dados:
densidade do ácido nas condições do experimento: 0,904 g/mL.
constante de Avogadro: 6,0 ( 1023 mol–1 
massas molares (g/mol)
H........... 1
C........... 12
O........... 16
Gab: 
a)
Dada a densidade e o volume do ácido, calcula-se a massa:
d = m/V ( m = d ( V = 0,904 ( 3,1 (10–3 = 2,8 ( 10–3 g
2,8 ( 10–3 g ——— 6,0 ( 1018 moléculas
X ——— 6,0 ( 1023 moléculas
X = 280 g
Dada a fórmula molecular do ácido teremos:
12n + 2n–4 + 32 = 280
14 n = 252
n = 18
C18H32O2 
b)
03 - (Ufrj RJ/2000) 	
O sentido do olfato se baseia num mecanismo complexo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar grande alteração no odor percebido.
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor.
a)	Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa. 
b)	O olfato humano é especialmente sensível ao odor de baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações tão pequenas quanto 2.10-13 mols de vanilina / litro de ar.
Um artista planeja perfumar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária para perfumar o estádio.
Gab:
a) Benzenocarbaldeído (Benzaldeído)
b) 3,04 . 10-3g
04 - (Uel PR/2002) 
Compostos orgânicos como o álcool, o vinagre, o éter, etc, são muito comuns e importantes em nossa vida. Devido ao elevado número de compostos existentes, eles foram agrupados segundo suas propriedades químicas comuns, constituindo, assim, as funções orgânicas. Uma das formas de representá-las é utilizando esferas para indicar os átomos, e pinos (cada pino representa uma ligação) para indicar as ligações químicas entre eles. Como exemplo, tem-se:
I	 II III IV V
Sobre as representações acima, é INCORRETO afirmar:
a)	A estrutura I representa um alcano.
b)	A estrutura II representa um aldeído.
c)	A estrutura III representa um álcool.
d)	A estrutura IV representa um ácido carboxílico.
e)	A estrutura V representa uma cetona.
Gab: B
05 - (Ufg GO/1999/2ªFase) 	
O teste de admissão de um químico, em uma indústria de polímeros, consistiu na identificação de uma amostra de um sólido, utilizado como matéria-prima. Após alguns testes, as evidências experimentais sobre o sólido foram as seguintes:
a)	solubilidade em água;
b)	presença de ligação dupla entre o oxigênio e o carbono;
c)	relação de 3:5:2 entre o carbono, o hidrogênio e o oxigênio, respectivamente;
d)	estequiometria de neutralizaçaõ com base forte, de 1 mol do sólido (146) para cada 2 mol de substância mono-básica.
Que nome e estrutura o químico deverá escrever em seu relatório para ser admitido na indústria? Justifique sua resposta.
Ácido 1,4-hexanodióico
06 - (Puc RJ/1997) 	
Observe as colunas abaixo:
A opção que mostra a única correspondência totalmente correta é:
a)	I, d, i	
b)	II, d, v			
c)	III, f, iii
d)	IV, e, ii 
e)	I, f, viii 
Gab: A
07 - (Uerj RJ/1999/1ªFase) 	
“Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das células”.
As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos.
Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da glicerina, com radicais graxos.” 
 (Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98)
A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é:
a)	C12H24O2
b)	C14H30O2
c)	C16H32O2
d)	C18H34O2
Gab: D
08 - (Uerj RJ/1999/1ªFase) 	
“Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento das células”.
As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos.
Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da glicerina, com radicais graxos.” 
(Adaptado de jornal do Brasil, 23/08/98)
A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é:
a)	C12H24O2
b)	C14H30O2
c)	C16H32O2
d)	C18H34O2
Gab: D
09 - (Ufu MG/2001/1ªFase) 	
Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Esse composto pode ser melhor classificado como um
a)	ácido carboxílico, em que todos os átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis.
b)	aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte.
c)	aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.
d)	ácido carboxílico, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.
Gab: B
10 - (Uepb PB/2006) 
Os esteróides anabólicos androgênicos (EAA) são hormônios sintéticos derivados da Testosterona. Estas substâncias favorecem o desenvolvimento da massa muscular, além de uma gama de efeitos indesejados que, dependendo da sensibilidade do organismo que a ingeriu e da dosagem, pode conduzir o usuário à morte. O uso destas substâncias tem manchado o mundo dos esportes e também a vida de muitos cidadãos comuns, geralmente jovens que, descontentes com sua aparência e físico, acabam recorrendo a esta solução enganosa.
 
A figura a seguir mostra a estrutura da testosterona:
Fórmula estrutural da testosterona
Assinale a alternativa mais correta:
a)	A seqüência dos quatro anéis aromáticos dessa estrutura torna esta substância um ambiente químico favorável a reações, sem contar com a alta reatividade dos grupos álcool e aldeído.
b)	Os quatro anéis aromáticos conjugados proporcionam uma região de alta densidade eletrônica. Isto, associado à alta eletronegatividade dos oxigênios dos grupos álcool e cetona, pode provocar também alterações no sistema nervoso central.
c)	Como os EAA são substâncias derivadas da testosterona (hormônio natural masculino), elas não devem causar tanto mal aos homens. Além do que os grupos funcionais presentes na estrutura (Álcool e Aldeído) são inofensivas.
d)	Por alterar diretamente a massa muscular, espera-se que os EAAs possam afetar também o coração – principalmúsculo do corpo. Os grupos funcionais presentes na testosterona (Álcool e Cetona) tornam a estrutura mais reativa.
e)	A estrutura da testosterona é pertencente ao grupo dos hidrocarbonetos, isto explica por que seus derivados são tão prejudiciais.
Gab: D
11 - (Uerj RJ/2006/1ªFase) 
Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis:
I.
II.
III.
IV.
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, e a vitamina K, a função cetona.
Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina representada pela estrutura de número:
a)	I
b)	II
c)	III
d)	IV
Gab: A
12 - . (Unifor CE) 	
As cetonas são formadas por átomos de carbono, hidrogênios e:
a)	oxigênio	
b)	nitrogênio	
c)	halogênio	
d)	enxofre	
e)	metais alcalinos
Gab: A
13 - (Mackenzie SP) 	
O aldeído normal, de menor número de átomos de carbono, apresenta fórmula molecular igual a:
a)	C2H4O2	
b)	CH2O2	
c)	C2H6O	
d)	C2H4O	
e)	CH2O
Gab: E
14 - (Uc BA) 	
A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:
a)	C3H6O	
b)	C3H7O	
c)	C3H8O	
d)	C3H8O2	
e)	C3H8O3 
Gab: A
15 - (Uel PR) 	
Em todos os compostos abaixo, a fórmula molecular corresponde também à fórmula mínima, exceto em:
a)	propeno	
b)	metano	
c)	etanol	
d)	metanol	
e)	acetona
Gab: A
16 - (Ufro RO) 	
A fórmula H3C–CO–CH2–CH3 corresponde ao composto:
a)	ácido butanóico	
b)	butanol	
c)	butanal	
d)	butanona	
e)	etóxi-etano
Gab: D
17 - . (Fuvest SP) 	
Pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula molecular:
a)	C3H6O	
b)	C4H8O	
c)	C4H8O2	
d)	C5H10O	
e)	C5H10O2
Gab: D
18 - (Fei SP) 	
A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:
a)	3,4-dimetil-5-hexanona.
b)	3-metil-4-etil-2-pentanona.
c)	3,4-dimetil-2-hexanona.
d)	3-metil-2-etil-4-pentanona.
e)	3-sec-butil-2-butanona
Gab: C
19 - . (Fuvest SP) 	
O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos:
a)	C, H, O	
b)	C, O, S	
c)	C, H, N	
d)	C, H, S	
e)	H, N, O
Gab: A
20 - (Uema MA) 	
Na solução contida num frasco com picles, entre outras substâncias, encontra-se o ácido acético, cuja fórmula é: 
a)	CH3COOCH3
b)	CaC2O4
c)	CH2O
d)	CH3COCH3 
e)	CH3COOH
Gab: E
21 - (Puc camp SP) 	
Na manteiga rançosa encontra-se a substância CH3–CH2–CH2COOH. O nome dessa substância é:
a)	butanol	
b)	butanona	
c)	ácido butanóico	
d)	butanoato de metila	
e)	butanal
Gab: C
22 - (Ufv MG) 	
Dados os compostos
assinale a alternativa em que aparece o nome da função comum às duas estruturas:
a)	Éster	
b)	Aldeído	
c)	Cetona	
d)	Álcool	
e)	Ácido carboxílico
Gab: E
23 - (Ufro RO) 	
O ácido fórmico, sendo o ácido carboxílico mais simples, é representado pela fórmula molecular:
a)	HCO2	
b)	H2CO	
c)	H2CO2	
d)	H3CO	
e)	H3CO2 
Gab: C
24 - (Mackenzie SP) 	
Por oxidação do 1-butanol, forma-se inicialmente butanal, que, em seguida, é oxidado a ácido butanóico. As fórmulas dessas substâncias são, respectivamente:
Gab:
1-Butanol....................CH3CH2CH2CH2OH 
Butanal....................... CH3CH2CH2COH
Ácido Butanóico........ CH3CH2CH2COOH
25 - (Ufal AL) 	
Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metilpropanóico?
a)	5	
b)	4	
c)	3	
d)	2	
e)	1
Gab: C
26 - (Uerj RJ/1997/1ªFase) 	
Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada como droga e também devido à presença de uma substância cancerígena, o tolueno (ou metil benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição de pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a inalação do produto. As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares:
a)	C7H10 e CH3O
b)	C7H10 e CH2O
c)	C7H8 e CH3O
d)	C7H8 e CH2O
Gab: D
27 - (Cesjf MG) 	
	A seguir estão representados ácidos carboxílicos com até quatro átomos de carbono que apresentam cadeias normais. Dê o nome IUPAC de cada um deles:
Gab:
I – Ácido metanóico
II – Ácido etanóico
III – Ácido propanóico
IV – Ácido butanóico
28 - (Cesjf MG) 	
Um dos compostos responsáveis pelo cheiro nos humanos é dado abaixo:
CH3 – CH2 – CH = C(CH3) – CH2 - COOH
Sobre ele é correto afirmar:
01.	apresenta somente dois carbonos com hibridização sp2;
02.	há seis ligações sigmas;
03.	há três carbonos trigonais;
04.	sua função química e sua nomenclatura IUPAC são:
Função: Ácido carboxílico
Nome: Ácido 3-Metil-3-hexenóico
05.	há duas ligações pi.
Gab: 01-F, 02-F, 03-V, 04-V, 05-V
29 - (Cesjf MG) 	
Construa as fórmulas estruturais dos ácidos: 
I. 	metanóico, 
II.	etanóico, 
III. 	metil-propanóico 
IV.	2-metil-butanóico.
Gab:
I.
II.
III.
IV.
30 - (Cesjf MG) 	
Um ácido monocarboxílico apresenta cadeia com apenas uma ramificação etil localizada no carbono dois (2) da cadeia carbônica. Sabendo-se que esse ácido apresenta fórmula molecular C6H12O2, dê sua fórmula estrutural e seu nome oficial, segundo a IUPAC.
Gab:
Fórmula:
Nome: Ácido 2-etil-butanóico
31 - (Cesjf MG) 	
Dê o nome oficial para cada um dos ácidos abaixo:
I.
II.
Gab:
I. Ácido 2-Etil-3-metil-pentanóico
II. Ácido 2,3-Dietil-4-metil-pentanóico
32 - (Cesjf MG) 	
Construa as seguintes cadeias:
I.	Ácido 2-etil-3-isopropil-3-pentenóico
II.	Ácido 2,3-dietil-4-metil-pentanóico
Gab:
I.
II.
33 - (Cesjf MG) 	
Construa as fórmulas estruturais condensadas dos seguintes ácidos carboxílicos:
I.	Butanóico
II.	Hexanóico
III.	Octanóico
IV.	Decanóico
Gab:
I.
II.
III.
IV.
34 - (Cesjf MG) 	
Ácidos monocarboxílicos de cadeia normal, saturada, apresenando número par de carbonos e acima de dez atomos, são chamados de ácidos graxos e são muito utilizados na indústria farmacêutica, principalmente na produção de sabões. A seguir estão representados os ácidos graxos que apresentam de 12 a 18 átomos de carbonos. Faça, para cada um deles, a nomenclatura segundo as regras da IUPAC.
I.
II.
III.
IV.
Gab:
I. Ácido Decanóico
II. Ácido Tetradecanóico
III. Ácido Hexadecanóico
IV. Ácido Octadecanóico
35 - (Cesjf MG) 	
Dê o nome oficial para cada um dos ácidos carboxílicos a seguir:
I.
II.
Gab:
I. Ácido 3-etilideno-4-m-toluil-2-p-toluil-hexadióico
II. Ácido 3-etilideno-4-metil-2-p-toluil-hexadióico
36 - (Cesjf MG) 	
Construa as cadeias dos ácidos:
I.	Ácido 2-benzil-3-isopropil-3-hexenóico
II.	Ácido 2-p-toluil-3-isopropil-3-hexenóico
Gab:
I.
II.
37 - (Puc camp SP/1998) 	
Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula H2CO, tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente,
a)	aldeído e metanal.
b)	éter e metoximetano.
c)	ácido carboxílico e metanóico.
d)	cetona e metanal.
e)	álcool e metanol.
Gab: A
38 - (Ufrj RJ/1995) 	
As reações de Schmidt, apresentadas a seguir, foram estudados pelo químico alemão R.F.Schmidt em 1924. Nessas reações, diferentes compostos orgânicos reagem com o ácido hidrazóico (HN3), um líquido altamente explosivo.
a)	Identifique a função de cada um dos reagentes orgânicos das reações de Schmidt, na ordem em que elas são apresentadas.
b)	Qualo nome do produto orgânico da reação 1?
Gab:
a) ácido carboxílico; aldeído; cetona
b) etilamina
39 - (Ufrj RJ/1998) 	
Em artigo publicado em 1968 na revista Science, Linus Pauling criou o termo “psiquiatria ortomolecular”, baseado no conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria associada às doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido glutâmico (C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e graus de problemas mentais.
a)	Sabendo que o ácido glutâmico:
-	apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono,
-	é um ácido dicarboxílico saturado,
-	apresenta um grupamento amino,
-	apresenta carbono assimétrico,
escreva a fórmula estrutural deste ácido.
b)	Determine o número total de átomos existentes em 0,5 mol de ácido glutâmico.
Gab:
a) HOOCCH2CH2CHNH2COOH
b) 5,7 . 1024 átomos
40) 	
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
Gab:
3,4-Dimetil-3-m-toluil-pentanal
41) 	
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
Gab: Etanal
42) 	
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
Gab: Propanal 
43) 	
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
Gab: 3-Metil-butanal
44) 	
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
Gab:
4-Etil-6-isobutil-9-hidróxi-7-isopropil-3,5,11,11-tetrametil-3-m-toluil-6-tridecenodial
45) 	
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
Gab:
3-Benzil-4,9-dietil-6-isobutil-7-isopropil-3,5,10-trimetil-6,10-undecadienal
46) 	
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
Gab:
5-Fenil-5-hidróxi-7-isopropil-8-m-toluil-3,3-dimetil-7-nonenal
47) 	
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
Gab:
Benzeno-1,3-dicarbaldeído
48) 	
Dê o nome oficial para o aldeído a seguir:
Gab: Metanal 
49) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab: Propanona
50) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab: Butanona 
51) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab: 2-Pentanona
52) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab:
2-Metil-3-pentanona
53) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab:
2,4-Dimetil-3-pentanona
54) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab:
5-Etil-2,4,6,6,7-pentametil-3-octanona
55) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab:
2,4,6,7-Tetrametil-oct-5-en-3-ona
56) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab:
4-Etil-2,5,7-trimetil-oct-3,6-diona
57) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab: Ciclo-hexanona
58) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab: 5,5,5-trimetil-ciclo-pent-2-en-1-ona
59) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:
Gab:
Ciclo-but-2-en-1-ona
60) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:
Gab:
4-t-Butil-6,6-dimetil-ciclo-oct-3-en-1-ona
61) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona a abaixo:
Gab:
6-t-Butil-5-isopropil-2,2,8,8-tetrametil-4-nonanona
62 - (Uff RJ/1998/2ªFase) 	
A metiletilcetona (2-butanona) é um líquido incolor à temperatura ambiente que possui odor característico. É excelente solvente para um grande número de compostos orgânicos.
Considere uma amostra de 2-butanona com 32,40g de massa e responda:
a)	Quantos mols existem nesta amostra?
b)	Qual a sua composição centesimal?
c)	Quantos gramas de CO2 serão produzidos se todo o carbono desta amostra for convertido em CO2 através da queima em excesso de oxigênio?
Gab:
a) 0,383 mol
b) C = 67,0%; H = 11,0%; O = 22,0%
c) 67,41 g de CO2
63) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab:
5,6-di-t-Butil-2,2,8-trimetil-tridec-9-en-4-ona
64) 	
Dê a nomenclatura oficial para a cetona abaixo:
Gab:
8,9-di-t-Butil-6,12,12-trimetil-tridec-4-en-2,10-diona
65 - (Acafe SC/2002/Julho) 	
Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de pêlos finos que, em contato com a pele, produz irritação. A substância causadora da irritação possui a fórmula: HCOOH.
A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são:
a)	éter e metanóico			
b)	cetona e metanal			
c)	álcool e metanol
d)	aldeído e metanol 
e)	ácido carboxílico e metanóico
Gab: E
66 - (Ufsc SC/2003) 	
O narcotráfico tem sempre uma novidade para aumentar o vício. A última é o GHB, com a seguinte fórmula estrutural plana:
Entre os principais malefícios da droga estão:
- dificuldade de concentração
- perda de memória
- parada cardiorrespiratória
- diminuição dos reflexos
- perda da consciência
- disfunção renal
Com base na estrutura orgânica acima, assinale a(s) proposi-ção(ões) CORRETA(S):
01. 	a fórmula representa um composto orgânico de função mista: ácido orgânico e enol.
02. 	o carbono onde está ligado o grupo hidroxila é o carbono delta.
04. 	a hidroxila está ligada ao carbono 4 da cadeia principal.
08. 	a nomenclatura do composto é ácido gama-hidróxi-butanóico.
16. 	na estrutura do referido composto existe um carbono insaturado.
32. 	todos os carbonos da cadeia são saturados. 
64. 	o composto possui isômeros óticos que apresentam os mesmos princípios maléficos acima referidos.
Gab: 28
67 - (Unicamp SP/2003) 	
A expressão “omega-3” ((3) parece ter sido definitivamente incorporada ao vocabulário moderno. Ela se refere a ácidos orgânicos de cadeia longa encontrados em óleos de peixes marinhos. Já foi comprovado que estas substâncias protegem os esquimós da Groelândia contra doenças cardiovasculares. Surge daí o estímulo que hoje se faz para que as populações ocidentais incluam, pelo menos uma vez por semana, peixe no seu cardápio. 
O ácido eicosapentaenóico, EPA, é um ácido graxo poli-insaturado do tipo (3, podendo ser representado por C20:5(3. Esta fórmula indica que a molécula do mesmo possui 20 átomos de carbono e 5 duplas ligações, e que a primeira dupla ligação localiza-se no carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da extremidade oposta do radical carboxila. 
a)	Represente uma fórmula estrutural possível do ácido graxo representado por C18:3(3.
b)	Sabe-se que compostos orgânicos que contêm duplas ligações podem reagir com iodo, I2 , adicionando-o às duplas ligações.
Quantos moles de I2 reagem, por completo, com 5,56 g do ácido C18:3(3 do item a?
Gab:
a) 
A: posição da primeira ligação dupla a partir da extremidade oposta à hidroxila
B: ômega
C: número de ligações duplas
D: número de átomos de carbono
Fórmula: 3 2 1
HOOC–CH=CH–(CH2)2–CH=CH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH3
b) 0,060 mol I2
68 - (Unifor CE/2003/Julho) 	
Considere a tabela, que fornece características sobre a composição de determinado xampu transparente.
(Snyder, C. H. The extraordinary chemistry of ordinary things. New York: John Wiley & Sons, 1988)
O agrupamento 
 está presente na molécula que constitui o componente que tem a função de:
a)	solvente.
b)	tensoativo.
c)	condicionador.
d)	ajustador de pH.
e)	preservador.
Gab: E
69 - (Unimar SP/2005) 	
Um tecido de grande complexidade e não totalmente conhecido é a pele humana. Sabe-se que ácidos carboxílicos voláteis são responsáveis, geralmente, pelo odor que exalamos. Estes ácidos são característicos do indivíduo e podem ser detectados pelos cães da polícia em perseguição a um fugitivo, por exemplo. Muitos desses ácidos são mal cheirosos e produzidos por bactérias que metabolizam o material exaladopelas glândulas sebáceas das axilas. Entre esses ácidos está o ácido 3-metil-2–hexenóico:
São feitas as seguintes afirmações:
I.	Os desodorantes existentes no mercado contém anti-sépticos que matam as bactérias.
II.	Os desodorantes possuem substâncias básicas que reagem com os ácidos formando sais inodoros.
III.	Os desodorantes contém substâncias perfumadas que neutralizam os odores desagradáveis.
IV.	O bicarbonato de sódio pose ser usado como desodorante, pois reage com o ácido carboxílico mal cheiroso produzindo sal inodoro, água e gás carbônico.
Assinale a alternativa correta:
a)	Todas são verdadeiras
b)	Apenas uma delas é verdadeira
c)	Apenas I e III são verdadeiras
d)	Apenas três delas são verdadeiras
e)	Todas estão incorretas
Gab: A
70 - (Uepg PR/2002/Julho) 	
Os materiais fluorescentes são muito usados em pesquisas médicas. Corantes como a fluoresceína, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, quando ligados a moléculas de proteína, podem ser rastreados em seguida em um sistema biológico através da excitação e detecção das emissões oriundas da fluoresceína. 
Com base nas informações acima, é correto afirmar sobre a fluoresceína:
01. 	Trata-se de um composto orgânico polifuncional.
02. 	Apresenta a função álcool.
04. 	Apresenta a função ácido carboxílico.
08. 	Apresenta a função fenol.
16. 	Apresenta a função cetona.
Gab: 29
71 - (Ufmt MT/2004/1ªFase) 	
Mato Grosso: somos os maiores
A importância da agricultura para o estado de Mato Grosso (MT) é freqüentemente noticiada sob o ponto de vista do comércio e do censo agrícola, por exemplo, o complexo da soja exportou sozinho mais de 800 milhões de dólares no primeiro semestre de 2003; ou, a safra mato-grossense de algodão responde por 60% da produção nacional; ou ainda, MT é o maior produtor de soja e algodão do Brasil. Uma leitura crítica dessas manchetes desvela a outra face das “moedas e estatísticas da nossa produção agrícola”: somos também os maiores consumidores nacionais de biocidas. Segundo levantamentos preliminares feitos por estudantes de Agronomia da UFMT, na safra 2000/01, somente os municípios de Rondonópolis e Campo Verde consumiram juntos, aproximadamente, 750 mil litros de herbicidas, 430 mil litros de inseticidas e 85 mil litros de fungicidas. Os mesmos estudos revelaram que os princípios ativos mais utilizados foram o Glifosato e o 2,4 D (em herbicidas), o Endosulfan (em inseticidas), e o Carbendazin (em fungicidas). 
�� EMBED ChemWindow.Document 
Esses agroquímicos são biologicamente ativos por desenho e, a despeito do potencial para atacarem o DNA ou interferirem no sistema de informação biológico (neste caso, atuam como “hackers”), transformaram-se em parte importante de nossa agricultura empresarial. Em relação aos biocidas mencionados no texto, é correto afirmar: 
a)	O nome do 2,4 D é ácido 2,4-diclorofenóxi-etanóico, segundo a IUPAC.
b)	O nome IUPAC do Glifosato é ácido [(fosfonometil)amino] butanóico.
c)	O Glifosato possui três grupamentos de natureza básica e um de natureza ácida.
d)	O Carbendazim possui os grupos funcionais amina e éter.
e)	A fórmula molecular do Endosulfan é C9H8Cl6O3S.
Gab: A
72 - (Ufpel RS/2003/2ªFase) 	
Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de oxidação de um triacilglicerol são comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos, metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos triacilgliceróis.
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da decomposição do ácido linoléico.
Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, identifique a função orgânica a que pertencem os compostos de degradação citados.
Gab: Aldeído
73 - (Ufpel RS/2004/2ªFase) 	
O tratamento convencional para obtenção de água potável utiliza métodos tais como aeração, précloração, carvão ativado, etc, para a remoção de substâncias — decorrentes da atividade industrial, esgotos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral dissolvida e algas — as quais causam odor e sabor nos suprimentos públicos de água. Assim, nas águas com ferro (+2) e manganês (+2) formam-se óxidos amarronzados que alteram a cor e o sabor, desse líquido, enquanto que o gás sulfídrico altera-lhe o sabor e o odor. Substâncias orgânicas, a níveis muito baixos (nanograma/L), causam alterações no sabor e odor, a exemplo dos compostos 2 - t r a n s - 6 -cis-nonadienal e 3-cis-hexenol, produzidos por algas. Considere as informações e seus conhecimentos para responder aos itens a seguir. 
Identifique a função orgânica presente em uma das estruturas citadas. Justifique a resposta.
Gab: Aldeído e Álcool
74 - (Uec CE/2004/Julho) 	
O metanal é extremamente importante e pode ter inúmeros usos, como: desinfetante na preservação de cadáveres, madeiras e peles de animais; na fabricação de polímeros, como a baquelite e de resinas empregadas na fórmica; na obtenção de urotropina, usada como medicamento das vias urinárias e na obtenção de explosivos. Identifique o metanal na reação,
e assinale a alternativa que mostra corretamente sua função.
a)	aldeído
b)	cetona
c)	álcool
d)	éter
Gab: A
75 - (Ufac AC/2002) 	
Os compostos a seguir são, respectivamente: 
I. 	CH3 - CH2 - COH 
II. 	CH3 – CH2 - CH3 
III. 	CH3 – CH2 – COOH 
a)	aldeído, hidrocarboneto, ácido carboxílico 
b)	ácido carboxílico, hidrocarboneto, aldeído
c)	ácido carboxílico, aldeído, hidrocarboneto
d)	álcool, hidrocarboneto, ácido carboxílico
e)	hidrocarboneto, cetona, aldeído 
Gab: A
76 - (Ufc CE/2004/1ªFase) 	
Anticongelantes são moléculas que, sob determinadas condições, são capazes de interagir com a água, fazendo com que seu ponto de congelamento baixe para –35ºC. Embora o etilenoglicol (I) seja o anticongelante mais amplamente usado, este é bastante tóxico. Se ingerido, o etilenoglicol é convertido em ácido oxálico (II) seguido do diânion oxalato (III), o qual é capaz de sequestrar íons cálcio do organismo humano. Ultimamente, o etilenoglicol vem sendo substituído pelo propilenoglicol (IV), por ter eficiência anticongelante similar e não ser tóxico.
 
 
 
Analise as estruturas acima e assinale a alternativa correta.
a)	I e II são denominados, respectivamente, 1,2-etanodiol e ácido etanóico.
b)	I e III são mais solúveis em solventes orgânicos do que em água.
c)	I e IV são isômeros de posição, com fórmula molecular C2H6O2.
d)	II e III podem se interconverter através de uma reação do tipo ácido-base.
e)	III e IV apresentam deslocalização de elétrons (conjugação) em suas estruturas.
Gab: D
77 - (Ufmg MG/2005/1ªFase) 	
Certas frutas – a banana e a maçã, por exemplo – escurecem em contato com o ar, quando são descascadas. Isso ocorre devido à conversão da substância orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, catalisada por uma enzima.
Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, é INCORRETO afirmar que
a)	a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenólicas.
b)	a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em suas moléculas.
c)	a orto-benzoquinona apresenta moléculas saturadas.
d)	a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada.
Gab: C
78 - (Ufmt MT/2005/1ªFase) 	
A testosterona, hormônio sexual masculino, é responsável pela maior massa muscular dos homens em relação às mulheres, o que é denominado efeito anabólico da testosterona. Devido a esse efeito, alguns atletas começaram a fazer uso de injeções de testosterona, na tentativa de aumentar a massa muscular, a força e a resistência. Afórmula estrutural da testosterona é:
A partir das informações acima, pode-se afirmar que a testosterona
a)	é um composto aromático.
b)	possui a fórmula molecular C19H7O2.
c)	possui os grupamentos funcionais relativos às funções químicas: álcool e cetona.
d)	reage com octano à temperatura ambiente.
e)	não é oxidada na presença de uma solução aquosa de permanganato de potássio.
Gab: C
79 - (Ufg GO/2007/1ªFase) 
A equação química de conversão do citronelol em citronelal é mostrada a seguir.
Nessa reação, tem-se a conversão de um
a) 	fenol em aldeído.
b) 	álcool em aldeído.
c) 	fenol em cetona.
d) 	álcool em cetona.
e) 	aldeído em cetona.
Gab:B
80 - (Ucg GO/2005/Julho) 
O ácido linolênico é um ácido graxo (-3 que tem sido apontado como auxiliar no controle do metabolismo do colesterol. Sobre este ácido pode-se, afirmar:
( )	Sendo seu nome, de acordo com a IUPAC, ácido octadec-9,12,15-trienóico, tem-se que sua fórmula estrutural é:
Gab: V
81 - (Unesp SP/2005/Biológicas) 	
Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos:
a)	vanilina, o composto responsável pelo sabor de baunilha; 
b)	carvona, o composto responsável pelo sabor de hortelã.
Gab:
a) 	Fenol, éter, aldeído
b) 	Cetona e alceno
82 - (Mackenzie SP/2006) 
Presente em algumas formigas vermelhas, o ácido fórmico é um líquido cáustico de cheiro característico e fórmula molecular CH2O2. A fórmula estrutural e o nome oficial dessa substância são
a)	
b)	
c)	
d)	
e)	
Gab: B
83 - (Mackenzie SP/2006) 
Usado na fabricação de protetores solares, o composto 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona está representado abaixo.
Desta substância, fazem-se as afirmações:
I)	Apresenta os grupos funcionais fenol, éter e cetona.
II)	Possui dois anéis aromáticos em sua estrutura.
III)	É um hidrocarboneto aromático ramificado.
Das afirmações feitas,
a)	I, II e III estão corretas.
b)	somente II está correta.
c)	somente I e III estão corretas.
d)	somente III está correta.
e)	somente I e II estão corretas.
Gab: E
84 - (Ufam AM/2006) 
Qual nome que melhor designa o composto abaixo?
a)	ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico
b)	ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico
c)	ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico
d)	ácido 5-heptenoldióico-3,5
e)	ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico
Gab: C
85 - (Puc MG/2007) 
A gingerona é um componente do gengibre–rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber Officinale, de fórmula:
Ele apresenta grupos funcionais de:
a)	éter, fenol e cetona.
b)	fenol, éster e aldeído.
c)	álcool, éster e aldeído.
d)	álcool, éter e cetona.
Gab: A
86 - (Mackenzie SP/2006) 
Da substância acima representada, que é responsável pelo odor característico de canela em chicletes, fazem-se as afirmações:
I.	É um aldeído.
II.	Seu nome oficial é 3-fenil-propenal.
III.	Apresenta cadeia carbônica saturada e ramificada.
Dessas afirmações,
a)	somente I está correta.
b)	somente II está correta.
c)	somente I e II estão corretas.
d)	somente I e III estão corretas.
e)	I, II e III estão corretas.
Gab: C
87 - (Ucs RS/2006/Janeiro) 
Os bloqueadores solares mais eficazes são produzidos com óxidos metálicos, como o ZnO ou o TiO2. Atualmente, existem substâncias químicas que protegem a pele e, ao mesmo tempo, permitem o bronzeamento. Os agentes de proteção solar mais conhecidos são componentes orgânicos sintéticos, como o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, representado abaixo.
O agente de proteção solar 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona é um
a)	hidrocarboneto aromático.
b)	composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter.
c)	composto aromático com carbono quiral.
d)	hidrocarboneto aromático com átomos de carbono com hibridização sp2 e sp.
e)	composto aromático de função mista: álcool, éster e cetona.
Gab: B
88 - (Ufms MS/2006/Conh. Gerais) 
O composto, a seguir, é uma substância muito estudada como precursora de novos fármacos por sua reatividade, facilidade de obtenção e baixo custo de produção:
Que funções orgânicas estão presentes nesse composto?
a)	Álcool e cetona.
b)	Álcool e éster.
c)	Ácido e éter.
d)	Aldeído e cetona.
e)	Ácido e éster.
Gab: C
89 - (Uff RJ/2007/1ªFase) 
Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintéticos — os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuição de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fígado e à diminuição na produção de esperma. A seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintéticos.
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Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias acima. Assinale-a:
a) 	fenol, lactona, álcool
b) 	álcool, cetona, alceno
c) 	álcool, aldeído, cetona
d) 	fenol, aldeído, alceno
e) 	lactona, aldeído, fenol
Gab: B
90 - (Uerj RJ/2007/1ªFase) 
Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número:
a) I
b) II
c) III
d) IV
Gab:D
91 - (Fepcs DF/2007) 
A natureza nos fornece uma extensa variedade de compostos eficazes na quimioterapia do câncer. A sarcomicina é uma substância natural que possui considerável ação contra tumores. Sua fórmula estrutural está representada a seguir:
As funções orgânicas presentes na molécula desse composto são:
a)	éster e cetona;
b)	cetona e ácido carboxílico;
c)	aldeído e cetona;
d)	ácido carboxílico e éster;
e)	cetona e aldeído.
Gab: B
92 - (Fgv SP/2007) 
O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.
Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas
a)	álcool, éter e éster.
b)	álcool, éster e fenol.
c)	álcool, cetona e éter.
d)	cetona, éter e fenol.
e)	cetona, éster e fenol.
Gab: D
93 - (Uerj RJ/2007/1ªFase) 
Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis:
I.
II.
III.
IV.
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, e a vitamina K, a função cetona.
Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da vitamina representada pela estrutura de número:
a)	I
b)	II
c)	III
d)	IV
Gab: A
94 - (Ufpr PR/2007) 
Aldeídos e cetonas podem ser obtidos pela oxidação de alcoóis, como indicado nas reações abaixo:
Com base nas estruturas dos reagentes e produtos apresentados acima, assinale a alternativa correta.
a)	O álcool da equação (1) possui um átomo de carbono assimétrico.
b)	O álcool da equação (5) é secundário e seu nome oficial (IUPAC) é ciclohexanol.
c)	O álcool da equação (4) possui grupamentos hidroxila ligados apenas a carbonos secundários.
d)	O aldeído da equação (2) denomina-se 3-metil-butanal.
e)	O produto da equação (3) é um aldeído.
Gab: A
95 - (Ufv MG/2007) 
A vanilina, representada abaixo, é uma substância aromatizante com sabor de baunilha, utilizada no preparo de pães, bolos e doces.
Assinale a alternativa que corresponda a uma função orgânica presente na estruturada vanilina:
a)	Álcool.
b)	Alqueno.
c)	Cetona.
d)	Aldeído.
e)	Éster.
Gab: D
96 - (Unifor CE/2007/Janeiro) 
O ácido araquedônico tem a fórmula
Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênio são, respectivamente,
a)	20 e 32
b)	20 e 30
c)	20 e 20
d)	19 e 30
e)	18 e 32
Gab: A
97 - (Uepg PR/2007/Julho) 
O metanol, combustível usado na fórmula Indy, é tóxico, principalmente devido aos produtos de oxidação formados no organismo após sua absorção. A respeito dos compostos abaixo, resultantes da biotransformação do metanol quando ingerido, assinale o que for correto. 
 CO2 H2CO H2CO2 
 I II III 
01.	O composto I apresenta geometria linear, e a hibridação do carbono é sp. 
02.	As moléculas do composto II estabelecem pontes de hidrogênio entre si. 
04.	Os compostos II e III são planares. 
08.	O composto III apresenta o grau mais alto de oxidação do carbono.
Gab: 05
98 - (Ufpe PE/2007) 
A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é um composto sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água. O grupo funcional que caracteriza este composto é o
a)	R – OH
b)	R – O – R
c)	R – CH = O
d)	R – CO – R
e)	R – NH2 
Gab: D
99 - (Ufpel RS/2008) 
O mel é a substância viscosa, aromática e açucarada obtida a partir do néctar das flores e/ou exsudatos sacarínicos que as abelhas melificas produzem. Seu aroma, paladar, coloração, viscosidade e propriedades medicinais estão diretamente relacionados com a fonte de néctar que o originou e também com a espécie de abelha que o produziu. Apesar do mel ser basicamente uma solução aquosa de açúcares, seus outros componentes, aliados às características da fonte floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de complexidade.
A composição química do mel é bastante variável, com predominância de açúcares do tipo monossacarídeos, principalmente a glicose e a frutose.
 
Na estrutura da glicose e da frutose podem ser identificados os grupos funcionais _____ e _____, que representam as funções orgânicas _____ e _____ na glicose, e _____ e _____ na frutose.
Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os espaços acima.
a)	hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool.
b)	hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool; cetona.
c)	carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol; cetona.
d)	carboxila; amino; ácido carboxílico ; amina; éster; hidrocarboneto.
e)	amino; carbonila; amina; éster ; hidrocarboneto; aldeído.
Gab: B
TEXTO: 1 - Comum à questão: 100
 
 
Os compostos carbonílicos são emitidos diretamente para a atmosfera por fontes naturais e antropogênicas ou formados pela fotooxidação de hidrocarbonetos. São compostos muito reativos, principalmente por se constituírem na maior fonte de radicais livres. De forma direta ou indireta, o aumento de suas concentrações afeta a qualidade do ar.
A presença de compostos carbonílicos no ar diminui o período de indução do “smog” fotoquímico e eleva a quantidade de ozônio na troposfera. Além disso, esses compostos também são os precursores de uma classe de poluentes secundários e de ácidos orgânicos atmosféricos os quais contribuem para a chuva ácida e a acidificação de lagos.
Entre os componentes das emissões naturais de compostos carbonílicos, podem ser citados etanal, propanal, 2-metil propanal, 2-metil butanal, 3-metil butanal, propanona, butanona e 3-buten-2-ona, todos oriundos de formigas (Mymica rubra L). Já nas antropogênicas, destacam-se, principalmente, metanal e etanal, seguidos de uma fração menor (cerca de 10%) representada por propanal, propanona, acroleína (propenal) e benzaldeído (fenil metanal), entre outros. As principais fontes dessas emissões são as indústrias, o uso de combustíveis, a incineração do lixo e as queimadas florestais.
ANDRADA, Marta V. A. S. de, et al. Compostos carbonílicos atmosféricos: 
fontes, reatividade, níveis de concentração e efeitos toxicológicos, 
Química Nova, Vol 25, número 6B, 2002 [adapt.].
100 - (Ufpel RS/2006/1ªFase) 
Os compostos citados no texto como poluentes emitidos por fontes antropogênicas pertencem à função orgânica dos (das)
a)	aldeídos e ácidos carboxílicos, por apresentarem o grupo – COOH em suas estruturas.
b)	cetonas e fenóis, por apresentarem anel aromático em suas estruturas.
c)	álcoois e fenóis, por apresentarem hidroxila em suas estruturas.
d)	fenóis, por apresentarem dupla ligação e hidroxila em suas estruturas.
e)	aldeídos e cetonas, por apresentarem o grupo 
.
Gab: E
TEXTO: 2 - Comum à questão: 101
 
 
Uma das várias seqüelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com base na transformação mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:
101 - (UFRural RJ/2006) 
Qual função orgânica diferencia a glicose do sorbitol?
Gab: 
a)	A função aldeído. 
TEXTO: 3 - Comum à questão: 102
 
 
O metanol foi obtido pela primeira vez em 1664, por Robert Boyle (1627-1691), por meio da destilação seca da madeira.
102 - (Udesc SC/2006) 
a)	Dê o nome do produto formado pela oxidação do álcool metílico, conforme a reação abaixo apresentada.
Gab: 
a) 	Metanal
TEXTO: 4 - Comum à questão: 103
 
 
Quando animais são submetidos ao estresse por aumento da temperatura ambiente, reduz-se não somente a produção de leite, mas também alguns de seus componentes como, por exemplo, a lactose, que pode ser medida pelo conteúdo das moléculas, cuja estrutura é mostrada abaixo.
103 - (Udesc SC/2006) 
a)	Indique os grupos funcionais presentes na molécula acima.
Gab: 
a) 	ácido carboxílico e o álcool
TEXTO: 5 - Comum à questão: 104
 
 
Os fabricantes de guloseimas têm avançado no poder de sedução de seus produtos, uma vez que passaram a incorporar substâncias de caráter ácido (ácido málico e ácido cítrico) e de caráter básico (bicarbonato de sódio) aos mesmos. Criaram balas e gomas de mascar em que o sabor inicial é azedo, graças principalmente, aos ácidos presentes e que, após alguns minutos de mastigação, começam a produzir uma espuma brilhante, doce e colorida que, acumulando-se na boca, passa a transbordar por sobre os lábios – essa espuma é uma mistura de açúcar, corante, saliva e bolhas de gás carbônico liberadas pela reação dos cátions hidrônio, H3O+ ou simplesmente H+ (provenientes da ionização dos ácidos málico e cítrico na saliva), com o ânion bicarbonato, conforme a equação:
OBS: Geralmente o açúcar usado é o comum ou sacarose (C12H22O11) que por hidrólise, no tubo digestivo humano, transforma-se em glicose e frutose, ambas de fórmula molecular C6H12O6 – esses são os glicídios provenientes da sacarose que entram na corrente sangüínea e que, dissolvidos no soro, chegam até as células para supri-las com energia
104 - (Ufpel RS/2006/1ªFase) 
Na estrutura do ácido málico, citado a seguir, estão presentes os grupos funcionais ________ e ________ que representam as funções orgânicas _________ e _________ .
a)	hidroxila e carbonila; fenol e aldeído.
b)	carbonila e carboxila; cetona e ácido carboxílico.
c)	hidroxila e carboxila; álcool e ácido carboxílico.
d)	carbonila e hidroxila; éster e álcool.
e)	carboxíla e carbonila; ácido carboxílico e éster.
Gab: C
TEXTO: 6 - Comum à questão: 105
 
 
ARMAS QUÍMICAS
Em várias épocas da história, algumas substâncias químicas reforçaram o arsenal das armas físicas deimpacto para fins militares. O uso dessas substâncias de guerra se concretizou de fato na 1ª Guerra Mundial (1914 - 1918), determinando a morte de cerca de 100.000 pessoas, entre civis e militares. O uso mais recente de armas químicas foi comprovado na Guerra Irã - Iraque (22/09/1980 - 20/08/1988). Após séculos de aplicação, somente em 1989 deu-se inicio a tratados internacionais de banimento das armas químicas.
Uma forma moderna de aplicação dessas armas consiste nas chamadas armas binárias; em que duas substâncias, não tóxicas, precursoras do produto final entram em contato e reagem formando o composto tóxico. Entre estes produtos destacam-se o “sarin” e o “soman”.
Sabe-se que a dose letal de uma substância (DL50) provoca a morte de 50 % dos animais testados e que a volatilidade é uma medida da quantidade do material que pode ser reduzido a gás ou vapor.
Tabela 1 - Algumas propriedades de substâncias utilizadas como armas químicas
105 - (Uepb PB/2007) 
Indique as substâncias da Tabela 1 que apresentam grupo carbonila:
a)	CN, Difosgênio, Cloropicrina, Tabun, Sarin, Soman e VX
b)	Cloropicrina, Difosgênio e GB
c)	Tabun, Sarin, Soman e VX
d)	Difosgênio e CN
e)	Nenhuma das substâncias da tabela
Gab: D
TEXTO: 7 - Comum à questão: 106
 
 
O esmalte dental é constituído pela hidroxiapatita, que, na presença de água, vem representada pelo seguinte equilíbrio químico:
Dois fatores que alteram o equilíbrio da reação acima são o pH e as concentrações dos íons.
A cárie dentária é provocada pela ação da placa bacteriana no esmalte do dente. O açúcar metabolizado pelas bactérias é transformado em ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão apresentados alguns desses ácidos:
Tabela: Alguns dos ácidos orgânicos formados e suas constantes de dissociação
106 - (Ufrn RN/2007) 
Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidos pelo metabolismo do açúcar, são, respectivamente,
a)	2-hidróxi-etanóico e propanóico.
b)	2-hidróxi-propanóico e propanóico.
c)	2-hidróxi-propanóico e etanóico.
d)	2-hidróxi-etanóico e etanóico.
Gab: C
TEXTO: 8 - Comum à questão: 107
 
 
A cidade de Santo Amaro da Purificação, do recôncavo baiano, é considerada a cidade com maior índice de contaminação por chumbo, no mundo. Em 1960 uma companhia francesa iniciou atividades de beneficiamento do minério de chumbo, principalmente a galena (PbS), nessa região. Esse processo foi realizado, praticamente, sem controle dos danos ambientais e da proteção dos funcionários e moradores da região. Além do chumbo expelido pelas chaminés da fábrica, os subprodutos (escórias), considerados inócuos na época, foram depositados no terreno da fábrica, a céu aberto, e parte deles foi utilizada no capeamento de algumas ruas da cidade. A fábrica foi desativada em 1993, deixando quase 500 mil toneladas de escória que contém cádmio, chumbo, zinco e outros metais pesados, contaminando a população das regiões vizinhas à fábrica. O chumbo pode causar vários danos à saúde, dentre eles a perturbação na biossíntese da hemoglobina, proteína que contém ferro e transporta oxigênio através dos glóbulos vermelhos(eritrócitos) pelo organismo. A figura apresenta a estrutura do grupo heme, onde o Fe(II) está ligado a quatro átomos de N do anel porfirínico.
107 - (Uftm MG/2008) 
Um dos grupos funcionais e a configuração eletrônica da camada de valência do íon Fe(II), na estrutura do grupo heme são, respectivamente:
a)	ácido carboxílico e 3d6.
b)	amida e 3d4 4s2.
c)	amina e 3d6 4s2.
d)	amida e 3d6.
e)	amina e 3d8 4s2.
Gab: A
TEXTO: 9 - Comum à questão: 108
 
 
Com o advento dos jogos pan-americanos, estudos relacionados com o metabolismo humano estiveram em evidência e foram tema de reportagens em jornais e revistas. Especial atenção recebeu o consumo de energia pelos atletas, e as formas de obtenção dessa energia pelo corpo humano. A glicose é a fonte primária de energia em nosso organismo e um dos intermediários formados em sua oxidação é o piruvato – forma desprotonada do ácido pirúvico (fórmula molecular C3H4O3), que apresenta as funções cetona e ácido carboxílico. O piruvato pode seguir dois caminhos metabólicos:
108 - (Unesp SP/2008/Biológicas) 
Forneça as fórmulas estruturais dos ácidos pirúvico e 
-hidroxipropiônico, envolvidos na via metabólica I, e classifique as reações químicas para as duas vias metabólicas do piruvato, segundo os conceitos de oxirredução.
Gab: 
Ácido pirúvico (cetopropanóico):
Ácido 
-hidroxipropiônico (2-hidroxipropanóico):
I:
II:
TEXTO: 10 - Comum à questão: 109
 
 
Estudos mostraram que os nativos da Groenlândia, apesar de terem uma dieta rica em gorduras e óleos, apresentam baixíssimos índices de doenças cardiovasculares. Acredita-se que esse fato esteja relacionado com a ingestão de óleos ricos em ácidos ômega-3 presentes em animais marinhos, base da alimentação daquele povo. Os ácidos ômega-3 são ácidos graxos e essa denominação refere-se à posição de uma dupla ligação, numerando a cadeia a partir da extremidade oposta à do grupo funcional. Essa numeração, entretanto, não é recomendada pela IUPAC. A estrutura a seguir representa um exemplo de ácido ômega-3.
109 - (Fepcs DF/2008) 
Utilizando a regra de nomenclatura recomendada pela IUPAC, essa dupla ligação deverá estar localizada no carbono:
a)	2;
b)	7;
c)	11;
d)	16;
e)	19.
Gab: E
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