aula12_1

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LipídeosLipídeos
DraDra. . FernandaFernanda CanduriCanduri
LaboratórioLaboratório de de SistemasSistemas BioMolecularesBioMoleculares..
DepartamentoDepartamento de de FísicaFísica. UNESP. UNESP
SãoSão José do Rio José do Rio PretoPreto -- SP.SP.
IntroduçãoIntrodução à à BioquímicaBioquímica
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Tópicos 
! Classificação dos lipídeos
! Ácidos graxos
! Triacilgliceróis
! Glicerofosfolipídeos
! Esfingolipídeos
! Esteróides
! Outros lipídeos
! Bicamadas lipídicas
! Por que são formadas bicamadas
! Mobilidade lipídica
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Lipídeos 
O que são?
Gorduras, óleos, algumas vitaminas e hormônios, e a 
maioria dos componentes não-protéicos das membranas
Mistura de compostos que partilham algumas 
propriedades baseadas em similaridades estruturais, 
principalmente uma preponderância de grupamentos 
apolares
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Lipídeos
! É o quarto grupo principal de moléculas da célula 
! Não são poliméricos, mas se agregam
! Possui grande variedade estrutural
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Lipídeos
! Desempenham 3 funções báscias:
1. São componentes essenciais de membranas biológicas 
(bicamada lipídica)
2. Reserva energética
3. Eventos de sinalização intra e intercelular
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Classificação dos lipídeos
! Compostos com cadeia aberta
! Cabeças polares (hidrofílicas)
! Longas caudas apolares (hidrofóbicas)
Ácidos graxos
Triacilgliceróis
Esfingolipídeos
! Compostos de cadeia cíclica
! Esteróides
Colesterol
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Lipídeos de 
cadeia aberta
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Ácidos graxos
São ácidos 
carboxílicos com 
grupos laterais de 
longas cadeias de 
hidrocarbonetos
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! Os ácidos graxos com cadeias de 16 e 18 carbonos 
são os mais comuns em plantas e animais superiores
! Cadeias menores que 14 carbonos e maiores que 20 
são incomuns
! A maioria possui número par de átomos de carbono 
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Ácidos graxos
! Mais da metade dos ácidos graxos são insaturados
! Primeira dupla ligação ocorre entre C9 e C10
! Em poliinsaturados, as duplas ligações ocorrem a 
cada 3 carbonos
(- CH = CH – CH2 – CH = CH – )
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Ácidos graxos saturados
! São altamente flexíveis, mas conformação estendida 
possui menos energia " não há interferência com 
grupos metilenos vizinhos
! Tf em ácidos graxos saturados aumenta com sua 
massa molecular
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Ácidos graxos mais comuns
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Triacilgliceróis 
! São triésteres de glicerol com ácidos graxos 
! Gorduras e óleos de plantas e animais consistem em 
misturas de triacilgliceróis
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Em animais, faz a reserva de energia 
metabólica 
! Diferem pela posição dos 3 resíduos de ácidos graxos
Adipócitos:
Células especializadas na síntese e armazenamento 
de triacilgliceróis
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Tecido adiposo
Tecido adiposo:
abundante na camada subcutânea e cavidade 
abdominal
Conteúdo em humanos: 21% em humanos e 26% em mulheres
! Permite a sobrevivência a um jejum de 2 a 3 meses
! A camada gordurosa subcutânea é a importante 
forma de isolamento térmico em animais aquáticos 
de sangue quente
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Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos
! Principal componente lipídico das membranas biológicas
! Consiste de glicerol-3-fosfato
C1 e C2 são esterificados com ácidos graxos
O grupo fosforil é ligado a outro grupo A
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G3PG3P
Classes comuns de glicerofosfolipídeos
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Grupo A
Glicerofosfolipídeos
! Posição C1 – ácido graxo saturado de C16 e C18
! Posição C2 – ácido graxo insaturado de C16 e C20
Portanto, são moléculas anfifílicas com caudas apolares 
alifáticas e cabeças polares de fosforil-A
Os glicerofosfolipídeos podem ser hidrolisados por enzimas 
conhecidascomo PLA2 – remove o resíduo de ácido graxo 
da posição 2, formando um lisofosfolipídeo
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Fosfolipases
Fosfolipase A2 ligada ao 
glicerofosfolipídeos
lisofosfolipídeo
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Lisofosfolipídeos são detergentes potentes que 
rompem a membrana celular e lisam as células
! Veneno de cobras e abelhas são fontes de PLA2.
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Plasmogênios 
! São fosfoglicerídeos que contém 1 ligação éter 
substituinte
! C1 do glicerol está ligado por meio de uma ligação éter cis
no lugar de éster
Etanolamina, colina e serina
fazem parte das cabeças 
polares mais comuns
Suas funções não estão bem 
compreendidas
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Esfingolipídeos
! Componentes importantes da membrana celular
! A maioria é derivada do aminoálcool C18 esfingosina
! Os ácidos graxos N-acil da esfingosina são conhecidos 
como ceramidas
Esfingosina Ceramida
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Compostos precursores de esfingolipídeos mais 
abundantes
1. Esfingomielina
A mais comum: ceramida - grupo polar – fosfocolina ou 
fosfoetanolamina – são os esfingofosfolipídeos
A bainha de mielina que reveste e isola eletricamente muitos axônios 
das células nervosas é particularmente rica em esfingomielinas
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2. Cerebrosídeos - ceramidas cujas cabeças polares possuem um 
resíduo de açúcar – glicoesfingolipídeos
Os mais comuns: galactocerebrosídeos e glicocerebrosídeos 
Não possuem grupo fosfato – não-iônicos
galactocerebrosídeo
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Compostos precursores de esfingolipídeos mais 
abundantes
! Gangliosídeos
são os glicoesfingolipídeos mais complexos
- ceramidas ligadas a oligossacarídeos com pelo menos um 
resíduo de ácido siálico 
Compostos precursores de esfingolipídeos mais 
abundantes
A estrutura do 
gangliosídeo GM1
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Esfingolipídeos 
! Fração significante dos lipídeos cerebrais (6%)
! Suas cabeças de carboidratos complexas agem como 
receptores específicos para determinados hormônios 
glicoprotéicos pituitários que regulam uma série de 
funções fisiológicas importantes
! Os esfingolipídeos e glicerofosfolipídeos modulam 
especificamente as atividades de proteínas quinases e 
fosfatases envolvidas na regulação do ciclo de divisão 
celular e diferenciação
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Gangliosídeos
! Os gangliosídeos são determinantes específicos do 
reconhecimento célula-célula, exercendo função 
importante no crescimento e diferenciação de tecidos e na 
carcinogênese
! Distúrbios na degradação de gangliosídeos são 
responsáveis por várias doenças hereditárias de 
armazenamento de esfingolipídeos – doença de Tay-Sachs
– deterioração neurológica invariavelmente fatal no início 
da infância
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