RELATÓRIO SÍNTESE DE UM ÉSTER

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Câmpus de Presidente Prudente
 
 
QUÍMICA EXPERIMENTAL GERAL II
PROF. DR. SÉRGIO ANTÔNIO MARQUES DE LIMA
PROFª DRª BEATRIZ ELEUTÉRIO GOI
 
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: SÍNTESE DE UM ÉSTER
DISCENTES: 
ANDREZZA GABRIELLE DOS SANTOS GARCIA
 DANILO HENRIQUE OLIVEIRA SOUZA
RENAN CAIKE SILVA
Presidente Prudente 
25/10 - 2016
INTRODUÇÃO
Ésteres são compostos orgânicos obtidos a partir da reação entre um álcool e ácido carboxílico. Essa reação, em temperatura ambiente, é lenta, entretanto, a reação pode ser acelerada usando certo aquecimento na presença de um ácido mineral forte. Este ácido catalisa tanto a reação direta (esterificação) como a reação inversa (hidrólise do éster).
Os Ésteres são compostos orgânicos que apresentam fórmula geral R − COO − R1, são caracterizados pelo grupo funcional:
R e R1 são radicais orgânicos
Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbono. Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, até se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre a perda de cheiro agradável. São compostos insolúveis em água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de hidrogênio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa molecular.
Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido. Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer, sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres.
Em geral, os ésteres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores. Esses compostos possuem uma importante aplicação na indústria, como os flavorizantes, ou seja, substâncias que quando adicionadas em pequenas quantidades aos alimentos, conferem-lhes características degustativas e olfativas [1].
OBJETIVOS
Sintetizar o Acetato de Butila através da reação do Ácido Acético com o Álcool n-Butílico catalisada por Ácido Sulfúrico (reação de esterificação de Fischer). 
Calcular o rendimento experimental obtido, através da simulação do resultado teórico.
MATERIAIS E MÉTODOS 
MATERIAIS 
Para a realização da prática foram necessários os seguintes materiais, divididos em vidrarias e equipamentos; e reagentes utilizados na prática.
VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS:
Para a montagem do sistema de refluxo:
Balão de fundo redondo [250 mL] que haverá de conter a mistura reacional;
Condensador de bola para resfriar o vapor no momento da destilação;
Mangueira de látex;
Manta de aquecimento para favorecer o acontecimento da reação;
Pedras de ebulição para evitar superaquecimento;
Suporte universal, mufas e garras para sustentar as vidrarias.
Para a coleta dos reagentes:
Béqueres [50 mL] para o transporte dos reagentes;
Pipeta graduada de 20 mL para a coleta dos reagentes;
Pipeta graduada de 1 mL para a coleta do ácido sulfúrico na capela;
Provetas de 20 mL e 10 mL para a coleta das demais substâncias.
Sistema de decantação:
Funil de decantação para a separação da fase orgânica dos outros resíduos;
Anel de ferro para sustentação do funil de decantação.
Reagentes:
Ácido Acético [C2H4O2] - Substância corrosiva/inflamável. Causa queimaduras graves. Tóxico por ingestão/inalação. Pode ser fatal ao ser ingerido. A inalação da substância pode causar danos ao pulmão;
Álcool n-Butílico [C4H10O] - Inflamável. Nocivo por ingestão. Irritante para as vias respiratórias e pele. Risco de lesões oculares graves. Pode provocar sonolência e vertigens, por inalação dos vapores;
Ácido Sulfúrico [H2SO4] - Corrosivo. É corrosivo à pele, as névoas e vapores são corrosivos e tóxicos ao sistema respiratório. Causa severas queimaduras aos olhos. Pode contaminar cursos de águas, tornando-os impróprios para consumo. Evitar exposição a materiais incompatíveis;
Bicarbonato de Sódio [NaHCO3] - Substância não perigosa. Não ingerir e evitar contato com os olhos.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
O experimento teve início com a montagem do sistema de refluxo como é ilustrado na Figura 1
Figura 1 - Sistema de refluxo
 
[2]
Posteriormente, para o procedimento reacional foi utilizado o balão de fundo redondo de 250 mL, e adicionado: 12,5 mL de Álcool n-Butílico, 15,5 mL de Ácido Acético, com auxílio da pipeta graduada de 20,0 mL e 0,25 mL do ácido sulfúrico, com auxílio da pipeta graduada de 1,0 mL.
Dando início ao aquecimento pela manta aquecedora pelo tempo de 1 hora a 90 ºC. Para um aquecimento sem problemas de superaquecimento, foi adicionado ao balão 3 pedras de ebulição para auxiliar no controle. 
Após esse período, foi deixado a mistura esfriar, e transferida para um funil de separação. Adicionou-se 15,0 mL de água destilada, fechado e agitado, processo de lavagem. O funil foi colocado em uma posição diagonal e aberto a torneira para a evasão dos gases desprendidos pela agitação, após, o funil foi colocado na argola e deixado em repouso para a separação das fases orgânica e aquosa.
Na separação, a tampa foi retirada e a torneira aberta para a saída da fase aquosa, que foi desprezada. O processo de lavagem foi realizado duas vezes com água destilada e uma vez com 6,0 mL de Bicarbonato de Sódio (NaHCO3) a 5%. 
Após a decantação e separação das fases, o produto final obtido (fase orgânica) foi transferido para um béquer e aferida a massa de Acetato de Butila sintetizado.
FLUXOGRAMAS
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Após transcorrida 1 hora do aquecimento no sistema, obteve-se a formação do produto desejado, o Acetato de Butila. Através da reação de esterificação e a quantidade de matéria de cada reagente foi possível conhecer o reagente limitante e em excesso, e, posteriormente, calcular a massa teórica e experimental da formação do éster. 
A tabela 1 contém as propriedades físico-químicas dos reagentes e do produto Acetato de Butila.
Tabela 1- Propriedades físico-químicas
	SUBSTÂNCIA
	DENSIDADE
	PONTO DE EBULIÇÃO
	MASSA MOLAR
	SOLUBILIDADE
	ÁCIDO ACÉTICO
	1,05 g/mL
	118,1 ºC
	60,05 g/mol
	Totalmente miscível em água
	ÁLCOOL N-BUTÍLICO
	0,81 g/mL
	117,7 ºC
	74,1216 g/mol
	Solubilidade limitada em água
	ÁCIDO SULFÚRICO
	1,84 g/mL
	310 ºC
	98,079 g/mol
	Totalmente miscível em água
	BICARBONATO DE SÓDIO
	2,159 g/mL
	951 ºC
	84,007 g/mol
	Solventes orgânicos: insolúvel
	ACETATO DE BUTILA
	0,88 g/mL
	126 ºC
	116,16 g/mol
	0,7 g/100 mL (20 °C)
MASSA TEÓRICA DE ACETATO DE BUTILA
Álcool n-Butílico
Mol de Álcool n-Butílico = 10,125 g = 0,1366 mol (REAGENTE LIMITANTE)
Ácido Acético
Mol de Álcool n-Butílico = 16,275 g = 0,2710 mols (REAGENTE EM EXCESSO)
Acetato de Butila
Massa de Acetato de Butila = 0,1366 mols = 15,86 gramas
MASSA EXPERIMENTAL DE ACETATO DE BUTILA
Ao final da síntese foi aferida a massa do produto obtida através da diferença final e inicial do béquer usado na medida.
RENDIMENTO PERCENTUAL DA REAÇÃO
Através da análise dos resultados obtidos é possível salientar as seguintes discussões acerca do experimento:
O produto final dificilmente conseguirá chegar perto dos 100% de rendimento, por vários fatores, um dos fatores é de que o Acetato de Butila é ligeiramente solúvel em água, sendo uma reação favorável a ser reversível. Uma das maneiras para aumentar o rendimento seria afetar a condição de equilíbrio desse sistema (Princípio de Le Châtelier) aumentando/diminuindo a concentração de um ou mais dos reagentes ou produtos [3].
O ácido sulfúrico (ácido forte) funciona como catalisador no experimento, pois o mesmo converte o ácido acético (ácido carboxílico) no ácido conjugado.
O ácido carbônico recebe um próton do catalisadorde ácido forte, dando origem a um grupo carbonila protonado, que é instável.
Este grupo instável é atacado pelo par de elétrons livres do oxigênio da carboxila do álcool, fornecendo ao meio um intermediário tetraédrico.
No intermediário tetraédrico, ocorre então um prototropismo intramolecular, culminado assim na liberação de uma molécula de água, fornecendo assim uma molécula de éster protonada.
Por fim, a água se comportará como base, absorvendo um próton da molécula de éster protonada, levando ao éster desejado e reconstruindo o ácido do ácido forte, já que o mesmo é um catalisador e tem que ser reobtido ao fim da reação[4].
Um outro fator que explica a diferença entre a massa teórica e a experimental é a grande volatilidade dos reagentes e produtos, ficando evidente no odor característico perceptível no ambiente, odor este que saia do condensador. 
Ao adicionar 15 ml de água à mistura no funil, percebeu-se a formação de duas fases uma amarelada com aspecto oleoso (fase orgânica) e uma incolor abaixo (fase aquosa);
Quando adicionado à mistura do funil a solução de Bicarbonato de Sódio percebeu-se a liberação de gases;
Possivelmente outro fator que explica a grande diferença entre a massa teórica e experimental, são os possíveis erros de manuseio e das condições químicas adequadas para o sistema de extração do éster.
Questões propostas:
Escreva a reação de esterificação para o éster obtido. Quais os reagentes presentes no final da reação?
Ao final da reação os reagentes presentes foram o Ácido Acético, por estar em excesso, e o catalisador H2SO4.
Há algum reagente em excesso? Qual?
Sim, o reagente em excesso foi o Ácido Acético (0,2710 mol), porque através do método de esterificação de Fisher para deslocar o sentido do equilíbrio para a produção do éster a reação necessita de um excesso de reagente.
Por que utilizar o sistema de refluxo para a obtenção do Acetato de Butila?
Para a ocorrência da reação de esterificação necessita-se de um aquecimento, entretanto, os reagentes são altamente voláteis, logo, se não houvesse o sistema de refluxo para que os vapores se condensassem e voltassem para o balão parte dos reagentes e produto seriam perdidos pela volatilização.
Quais os fatores que estão influenciando na velocidade da reação da esterificação? Explique.
Basicamente dois fatores influenciaram na reação, a temperatura e a concentração dos reagentes no meio reacional. A pressão também influencia a velocidade de uma reação, mas neste caso não foi trabalhado com o controle da pressão e sim somente a pressão que atuava era a atmosférica.
No caso de uma temperatura elevada o processo reacional é acelerado, porém, se esta não for controlada, a reação pode não ocorrer conforme o esperado e haver perda dos reagentes e produzir pouco produto.
A concentração dos reagentes influencia diretamente na velocidade da reação, se a concentração dos reagentes é baixa ou há pouco reagente na mistura reacional a esterificação se processaria de forma rápida, porém, se o interesse fosse medir a velocidade efetiva da reação esta observação seria prejudicada.
Com que finalidade foi usado a solução aquosa a 5% de NaHCO3?
A solução aquosa a 5% de Bicarbonato de Sódio teve intuito de retirar da solução que continha o éster, os íons hidrônio.
Os H+ reduzem o íon HCO3- e este passa a ser Dióxido de Carbono CO2 que, por estar na forma gasosa, deixa a solução. Posteriormente, o Hidrogênio e o Oxigênio liberado do Bicarbonato se ligam a um H+ livre na solução e formam uma molécula de água.
Equação de Neutralização:
2NaHCO3(aq) + H2SO4(aq) Na2SO4(aq) + 2H2O + 2CO2(g)
Equação de remoção do íon hidrônio com Bicarbonato de Sódio:
H3O+ (aq) + HCO3-(aq) CO2(g) + 2H2O(l)
Todas as demais substâncias e íons que ficaram solúveis em meio aquoso foram decantados e saíram do meio orgânico, através do funil de separação.
Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação?
A reação inversa da esterificação chama hidrolise do éster.
O Oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provém de qual dos reagentes?
O Oxigênio provém do grupo carboxila do álcool (Álcool n-Butílico).
Com que finalidade, costuma-se retirar a água formada durante a esterificação de Fischer? Explicar usando o princípio de Le Châtelier.
Se a água formada durante a esterificação do éster não for retirada o equilíbrio químico ocorrerá e a reação inversa (hidrólise do éster) formará os mesmos reagentes (Ácido Acético e Álcool n-Butílico). Seguindo o princípio de Le Châtelier, que diz: “se um sistema em equilíbrio é perturbado por uma variação na temperatura, pressão ou concentração de um dos componentes, o sistema deslocará sua posição de equilíbrio de tal forma a neutralizar o efeito do distúrbio” [5]. 
Logo, quando a concentração do produto Acetato de Butila vai aumentando com o decorrer do processo, o sistema tende a se equilibrar novamente, reduzindo a concentração do produto, isto é, parte do Acetato de Butila se decompõe para formar Ácido Acético e Álcool n-Butílico. Por estas razões a retirada da água durante o processo era essencial.
CONCLUSÃO
Conclui-se pelo experimento que a metodologia descoberta por Fischer (1895) para a obtenção de ésteres é eficaz, dependendo das condições físico-químicas em que se encontra o processo de esterificação. O processo de formação do éster é dependente da concentração de seus reagentes, o grupo orgânico ácido carboxílico e álcool, na presença de um catalisador ácido inorgânico.
Concluiu-se também, que o experimento obteve os resultados esperados sem grandes desvios, comprovando todos os conceitos teóricos abordados. Obtendo o éster Acetato de Butila.
REFERÊNCIAS
[1] SOLOMONS, G.; FRYHLE, C.; Química Orgânica – volume 2. Tradução de Whei Oh Lin. 7ª edição, Rio de Janeiro, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 2001.
[2] http://www.syrris.com.br/produtos-de-batelada/atlas-frascos-e-tubos/atlas-lithium
[3] PIRES, D.X.; SOARES, B.G.; SOUZA, N.A. Química Orgânica – Teoria e Técnicas de preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro: Editora Guanabara S.A, 1988. Pág. 172.
[4] GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo, McGraw-Hill, 1988.
[5] BROWN, T. L.; LEMAY, H. E.; BURSTEN, B. E. Química: a ciência central. 9 ed. Prentice-Hall, 2005.
CAREY, F. A. Química orgânica. 7. ed. Porto Alegre: AMGH, 2011. v. 2.
CETESB. Manual de produtos químicos. 2003. Disponível em: <http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/produto_consulta_completa.asp>. Acesso em: 27 out. 2016
FISPQs. Ficha de Informações de Segurança de Produto Químico. Disponível em: <http://www.labsynth.com.br/fispq.html>. Acesso em: 28 out. 2016.