Síntese de esterificação do Acetato de isoamila

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA
CURSO DE FARMÁCIA
DEISIANE GONGALVES DE SOUZA 
JAKELINY SILVA PASSOS SANTANA
JENIFFER ALVES BRITO
RELATÓRIO
Síntese de esterificação do Acetato de isoamila
JEQUIÉ - BA
2020
1. INTRODUÇÃO
São conhecidos muitos ésteres componentes de aromas naturais que têm sido obtidos de fonte natural ou por métodos tradicionais de síntese química, todos resultando em produtos com o preço final muito alto devido ao grau de pureza e estereoespecificidade requeridos. Quando estes ésteres são produzidos por síntese química, não podem ser considerados aromas naturais, sendo portanto, menos valorizados no mercado que outros ésteres obtidos de fontes naturais. 
Os ésteres simples tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster.
Químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Em geral, estes aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, que são intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficiência. A combinação dos compostos individuais é feita por diluição em um solvente chamado de "veículo". O veículo mais frequentemente usado é o álcool etílico.
	
2. OBJETIVO
Obtenção do acetado de isoamila, através da esterificação de Fischer. 
3. MECANISMO
· Acontece a protonação do Oxigênio da ligação dupla do ácido acético de um H do catalisador, o ácido sulfúrico;
· Ocorre a formação de uma Hidroxila com carga positiva. O carbono carbonílico, por ser parcialmente positivo, é atacado pelo Oxigênio do álcool, que é parcialmente negativo, então, o álcool se liga aí ácido acético, forçando a quebra da ligação dupla e estabilizando o Oxigênio. Entretanto, a Hidroxila do álcool fica com carga positiva também, porque ela passa a fazer 3 ligações simples;
· O ácido sulfúrico, quando perdeu um H+, se transformou em HSO4- (íon bissulfito), assim, esse íon desprotona a hidroxila que está com carga positiva, estabilizando o composto e formando, novamente, o H2SO4;
· Esse H2SO4 perde, novamente, um H+ para o oxigênio de uma das Hidroxilas, formando OH2+, uma molécula de água;
· Ocorre o rearranjo dos elétrons de outra hidroxila, a fim de formar a ligação dupla e, consequentemente, eliminar a água;
· A água sai do composto e, como o H2SO4 perdeu um próton, ele virou HSO4-, assim, esse íon, novamente irá retirar o H+ o oxigênio que doou o par de elétrons para formar a ligação dupla, formando, assim, o éster, a água e reconstituindo o catalisador, o H2SO4. 
 
4. MATERIAIS:
· Álcool- 11 mL
· Cloreto de sódio 
· Ácido acético glacial- 14mL
· Ácido sulfúrico- 3 mL
5. REAGENTES:
· Pipeta volumétrica 
· Condensador de refluxo
· Funil de separação
· Proveta 
· Balão de fundo redondo
6. PROCEDIMENTO
· Inicialmente em um balão de fundo redondo com perolas de vidro, foi adicionado com o auxilio de uma pipeta volumétrica 11 mL de álcool, 14 mL de ácido acético glacial e 3 mL do ácido sulfúrico (que é o catalisador e precisa ser adicionado dentro da capela).
· Em seguida, foi feito o refluxo (aquecimento) durante 40 minutos e logo depois esperou esfriar por 10 minutos e a solução foi retirada do balão e adicionada ao funil de separação. 
· Após a solução está no funil, foi adicionado 50 mL de NaCl (cloreto de sódio) para obter a separação de fazes. 
· Após agitar e esperar a separação de fases, a água foi retirada juntamente com o cloreto de sódio (fase interior). Em seguida, retirou-se o éster (fase superior).
· A separação de fazes entre o éster e o cloreto de sódio se deu pela a diferença de densidade entre eles. 
7. RENDIMENTO	
Quantidade de matéria do ácido glacial:
nCH2H4O2= ( mol / 60,052 g) x (1,0446 g/mL) x 14 mL= 0,2433 mol
Quantidade de matéria do álcool isopentilíco:
NC3H12O= (mol/ 88,148 g) x (0,8104 g/mL) x 11 mL= 0,101 mol
 Como eles reagem 1:1, o reagente limitante é o álcool isopentilíco e dele dependerá o rendimento total. O número de mols de éster formado será igual ao número de mol do álcool que é igual a 0,101 mols. 
m= n x mm 
m= 0,101 mol x 130, 19 g.mol-1
m= 13,15 g de acetado de isopentila (massa esperada)
Rendimento= 9 g / 13,15 g= 68,4 %
8. CONCLUSÃO
 Ao final desta prática, os resultados obtidos foram satisfatório, através do método de esterificação de Fischer, foi possível obter um éster puro e um rendimento significativo. 
 Visto que era a síntese do acetato de isoamila a partir do aquecimento de um ácido carboxílico na presença de um álcool e de um catalisador ácido; o que pôde ser verificado pelo Teste de Caracterização, onde verificou -se a coloração amarela e também o odor característico. De acordo com os cálculos acima nota-se que o rendimento final obtido foi de 68,4 % , que pode ter sido causa do por perdas e erros experimentais incompleta de uma vidraria para outra. Talvez o processo de refluxo pudesse ocorrer em um maior espaço de tempo desde que não houvesse a carbonização do produto durante a realização do procedimento, como na transferência incompleta de uma vidraria para outra.
9. REFERÊNCIAS:
CORREA, R. A.; Tavares, M. G. O.; Antoniosi Filho, N. R.; Congresso Brasileiro de Tecnologia do Biodiesel, Brasília, Brasil, 2006, p. 342-347.
CAREY, Francis. A. Química Orgânica. 7. ed. v. 2. New York: Mc Graw Hill, 2011.
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, J. R., G. S.; ENGEL, R. G. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª ed. Porto Alegre. Editora Bookman. 2009. p. 87 a 90, 533 a 535, 598 a 599, 606 a 607, 611 a 613.