Relatório Orgânica Experimental Cafeína

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUI210 - QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F
RELATÓRIO 03 
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA
Gabrielle da Silva Moreira (2016070905) 
Izabela Fonseca Gonçalves de Almeida (201087000)
 Professor: Gaspar Diaz Muñoz
Belo Horizonte, 30 de agosto de 2018.
Introdução 
A cafeína ou 1,3,7-trimetil-xantina (figura 1), é muito solúvel mais a quente do que a frio, também no clorofórmio, benzeno e insolúvel em éter de petróleo. Por ser uma base fraca, seus sais de dissociam facilmente na água. Pode ser descrita como um pó branco ou cristais aciculares, brancos e brilhantes. É facilmente sublimável sob a ação do calor. Apresenta sabor amargo e é inodoro. É uma substância presente em várias bebidas, medicamentos e também no guaraná em pó.
Figura 1. Estrutura da cafeína
É um alcaloide que pode ser extraído de plantas e atua sobre o sistema nervoso central como estimulante, em particular nos fenômenos psíquicos: no trabalho intelectual, agudez de percepção, sobre a memória. Também aumenta o número de contrações cardíacas e a força da contração sistólica, exercendo também uma pequena atividade sobre a pressão sanguínea, sendo absorvida e transformada no organismo, em particular no fígado, é eliminada pelos rins em forma de ácido úrico e ureia. 
A cafeína é um alcaloide que pode ser extraída de misturas que a contenham por um solvente orgânico após acidificar o meio. As sementes de guaraná são a fonte vegetal mais rica de cafeína, contendo uma concentração duas a três vezes maior que aquela das sementes de café. Dessa forma obtém-se, na fase orgânica o alcaloide protonado. Utiliza-se clorofórmio devido a sua polaridade e densidade, o que lhe confere a propriedade de extrair substâncias pouco polares de soluções aquosas formando um sistema bifásico que muitas vezes pode emulsionar.
 A extração do tipo ácido-base consiste na separação de um componente de uma mistura, ou de um princípio ativo de uma droga, por meio de um solvente. Esta operação é largamente empregada para separar um composto orgânico de soluções ou suspensões aquosas onde se encontra. A extração fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis em solventes orgânicos e muito pouco solúveis em água, de modo que, ao se formar duas fases pela adição do solvente, após agitação, a substância passa em maior parte da fase aquosa para o solvente orgânico. Uma decantação posterior e subsequente destilação do solvente permite separar a substância desejada (VOGEL, 1971; VOGEL, 1981). 
Classicamente, as melhores tentativas para extrair a cafeína resultam em baixa eficiência e alto consumo de solventes orgânicos nocivos ao ambiente e/ou uso de grande quantidade de energia. Novas abordagens na extração de cafeína proveniente da biomassa incluem a extração melhorada e seletiva com o uso de soluções aquosas de líquidos iônicos (classe de solventes orgânicos feita de íons, líquida à temperatura ambiente). Rendimentos de até 9% (m/m) de cafeína por peso seco de guaraná foram reportados nas extrações utilizando este método. (CLÁUDIO, et al., 2013). 
Objetivos
 Introduzir conceitos e técnicas de fitoquímica e recristalização; Isolar um produto natural por extração com aquecimento. 
Materiais em geral 
Béquer de 500 ml e 50 ml, erlenmeyer de 250 ml, funil simples, bastão de vidro, espátula, funil de separação, suporte universal, anel de ferro, garras, mufas, balão de fundo redondo com junta esmerilhada, vidro de relógio, placas de vidro, silíca gel, papel de filtro, evaporador rotativo, sistema de aquecimento, iodo, cuba para cromatografia, capilares, gelo, balança.
Reagentes e solvente 
Guaraná em pó, clorofórmio, sulfato de sódio, cafeína, carbonato de sódio.
Procedimento experimental 
Parte I: Preparação do extrato 
Pesou-se cerca de 15 g de guaraná em pó. Dobrou-se um papel de filtro de modo a obter um envelope. Transferiu-se o guaraná para o envelope. Utilizouse um grampeador para fechar bem o envelope e evitar vazamentos. Colocouse o envelope num béquer de 500 ml e adicionou-se 1 g de carbonato de sódio e 200 ml de água destilada. Aqueceu-se a mistura, permitindo ebulição, por cerca de 10 minutos. Tampou-se o béquer com um vidro de relógio sempre que possível. Transferiu-se o líquido ainda quente para um erlenmeyer. Deixou-se decantar por alguns minutos e transferiu-se o líquido para outro erlenmeyer, virando cuidadosamente pra evitar a passagem de pó. Descartou-se o envelope no lixo e resfriou-se o extrato em banho de gelo. 
Parte II: Extração com clorofórmio 
Adaptou-se um funil de separação a um anel de ferro preso a um suporte e transferiu-se o extrato aquoso para o funil se separação, com o auxilio de um funil simples. Lavou-se o erlenmeyer com 20 ml de clorofórmio, transferiu-se para o funil de separação e agitou-se suavemente o conteúdo do funil. Deixouse o funil sob repouso até a separação das fases. Recolheu-se a fase orgânica (inferior) e repetiu-se o processo duas vezes. Descartou-se a fase aquosa na pia. Adicionou-se sulfato de sódio anidro ao erlenmeyer até cobrir o fundo do mesmo e agitou-se. Verificou-se que a solução ficou límpida. Pesou-se um balão de fundo redondo com boca esmerilhada e anotou-se a sua massa. Transferiu-se, cuidadosamente, o líquido para o balão e procedeu-se à remoção completa do solvente em evaporador rotatório. Esperou-se o balão esfriar e anotou-se sua massa novamente. Calculou-se a massa de cafeína obtida. Adicionou-se um pouco de clorofórmio para o balão e transferiu-se o liquido para um vidro de penicilina. Fez-se a caracterização do produto através de cromatografia em coluna delgada.
Discussão dos resultados
 Como a cafeína é um composto polar, foram utilizados solventes polares durante a execução experimento. Durante o preparo do extrato utilizou-se 1 g de carbonato de sódio. Ele serve para reagir com o ácido gálico (figura 2) via hidrólise alcalina, seguida de ração ácido-base, formando sais de ácidos carboxílicos ou carboxilatos que são solvatados por moléculas de água.
Figura 2. Estrutura do ácido gálico
 	Após o aquecimento da solução a mesma foi repassada para um funil de separação, e adicionado clorofórmio para que se formasse uma separação de fases sendo uma fase polar e outra apolar. Como a cafeína é polar, houve uma maior afinidade com o clorofórmio, por isso durante a separação de fases, a tendência é ela ficar na parte inferior do balão, junto com o clorofórmio, que é menos denso que a água. Essa separação possibilitou a coleta do composto. Para um melhor rendimento o procedimento de lavagem com o clorofórmio foi feito 3 vezes.
 	Depois desse procedimento a fase orgânica foi transferida para um balão de fundo redondo com boca esmerilhada, que já havia sido pesado e possuía massa de 68,02 g. Ao final da evaporação de solvente o balão foi pesado novamente e sua massa era de 78,08 g. A massa de cafeína na amostra era de 0,06 g. O rendimento foi de: 
Ao pó branco obtido foi adicionado clorofórmio para que pudesse ser feita a cromatografia em coluna delgada (figura 3) e determinar se o produto era realmente cafeína. Depois da eluição da cromatoplaca de sílica foi constatado que era cafeína, pois os fatores de retenção foram próximos. O da amostra (A) foi 0,51 e o do padrão (B) 0,46. A coluna da amostra também apresentou uma mancha, isso significa que a amostra não está pura.
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Figura 3. CCD da cafeína
Conclusão 
Concluiu-se que a metodologia proposta na aula é adequada para a quantificação de cafeína. As principais vantagens do método são: a simplicidade, as amostras não precisam de pré-tratamento e a rapidez. 
Referencias bibliográficas 
VOGEL, A. I. Química Orgânica. 3.ed. Rio de Janeiro: Ao livro técnico, 1971. 
 VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3. 
 CLÁUDIO, A. F. M., et al. Enhanced
Extraction of Caffeine from Guaraná Seeds using Aqueous Solutions of Ionic Liquids. Green Chem., v. 15, n. 7, p. 2002-2010, 2013. 
 Apostila de Química Orgânica Experimental para farmácia.