PREPARAÇÃO DO DIBENZALACETONA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MATO GROSSO
CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA
QUÍMICA ORGÂNICA II
PREPAREÇÃO DO DIBENZALACETONA
NOME DO ALUNO: ELIETE INÊS ALVES SCHNEIDER
		TURMA: FA
PROFESSORA: Dra. FRANCINE PAZINI
Sinop - MT
de Abril /2018
OBEJTIVOS
Sintetizar o dibenzalacetona a partir da condensação aldólica de Claisen-Schimidt com o benzaldeído, cetona e álcool.
INTRODUÇÃO
A síntese do dibenzalacetona acontece por reação aldólica, essa reação chamada de aldólica, acontece no quando existe compostos carbonílicos diferentes, é chamada de reação aldólica cruzada. As reações aldólicas cruzadas quando utilizadas com base como o NaOH (hidróxido de sódio), juntamente com um reagente no qual não possua hidrogênio α, sendo assim ele não se autocondensa. Pode-se evitar outras reações colocando lentamente a base nesse composto que não tem hidrogênio α, sendo assim a concentração da reação com hidrogênio α sempre baixa e o reagente estando em grande quantidade como um ânion enolato. A reação principal acorre entre o ânion enolato e o composto sem hidrogênio α.
Quando há o uso de cetonas em um dos componentes as reações são chamadas de reação de Claisen-Schimidt. Essa reação é mais utilizada com base, pois as cetonas não se autocondeção rapidamente. 
MATERIAIS	
Reagentes:
Benzaldeído
Acetona
Etanol
NaOH 10%
Água destilada
Materiais:
Becker 50 mL
Erlenmeyer 125 mL
Espátula de metal
Pisseta
Pipeta
Vidro de relógio
Funil de vidro
Pera
Manta aquecedora e agitadora
Proveta
Bastão de vidro
Filtro de papel 
Barra magnética
Suporte universal
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Preparação do dibenzalacetona
Com uma pipeta graduada com ajuda de uma pera, foram foi-se pipetado 2,5 mL de benzaldeído (aldeído benzóico), 1 mL de acetona (C3H6O), em uma proveta foi-se medido aproximadamente 25 mL de etanol (C2H5OH), cada um desses compostos foi passado para um Erlenmeyer de 125 mL. Logo após foram colocados 5 mL de NaOH 10% (hidróxido de sódio), juntamente com 20 mL de água destilada.
Com a solução homogeneizada, foi-se colocado um peixinho (barra magnética) dentro do Erlenmeyer, que foi levado para uma manta aquecedora-agitadora, para manter uma agitação constante durante dez minutos. O Erlenmeyer foi tampado com um Becker de 50 mL. Durante a agitação o Erlenmeyer foi destampado algumas vezes para aliviar a preção.
Após os dez minutos de agitação o Erlenmeyer foi deixado descansando com agitações manuais esporadicamente durante dez minutos, logo que passou os minutos o Erlenmeyer foi levado para um banho de gelo, para assim a solução terminar de precipitar. Depois do banho de gelo foi feita filtração simples. 
No suporte universal foi colocado o funil de vidro com o filtro de papel que foi levemente molhado com água destilada, em baixo do funil foi colocado um Becker de 50 mL. A solução foi toda filtrada e leva duas vezes com água destilada gelada, depois que toda a solução foi filtrada, o precipitado foi passado para um vidro de relógio que foi levado para secagem. 
RESULTADOS E DISCUÇÃO
A partir da mistura de benzaldeído, acetona, etanol, NaOH 10% e água destilada era esperada a formação da dibenzalacetona, que é um precipitado de cor amarelada, insolúvel em água, pouco solúvel em etanol e solúvel em acetona e clorofórmio.
	Reação de formação do carbânion e sua estabilização 
	Em reações aldólicas se faz necessária o uso de uma base forte para retirar o hidrogênio α do carbono da carbonila, assim formando o carbânion, esse com formato e força suficiente para atacar centro eletrofílico de outra molécula. Se faz presente o hidrogênio α somente na acetona, que para formação do carbânion é usado o NaOH. Juntamente com o NaOH aquoso é adicionado o etanol para formar uma emulsão.
	Formação do segundo intermediário estável
	Na presença do benzaldeído e da acetona não existe um nucleófilo então não acontece nenhuma reação, a formação do nucleófilo só acontece quando uma solução alcalina é colocada sobre o benzaldeído e a acetona. O benzaldeído não tem hidrogênio α na carbonila, sendo assim não acontece a reação aldólica cruzada. Assim que acontece a formação do intermediário nucleófilo a reação ocorre.
	
Formação e estabilização do segundo carbânion 
	O centro eletrofílico do benzaldeído é atacado pelo carbânion e as ligações π são deslocados para o oxigênio estabilizando o intermediário tetraédrico. O oxigênio tendo uma carga positiva, acontece a eliminação da molécula de água. O íon hidróxido (-OH), captura o hidrogênio vizinho a molécula de água, fazendo assim acontecer uma ligação dupla entre carbonos, assim eliminando a menor molécula. A acetona é toda consumida na formação do segundo intermediário, sendo assim acontecera a formação de carbânion na nova molécula que possuir hidrogênio α na carbonila.
	Formação da dibenzalacetona
	A nova molécula de benzaldeído reagirá com o novo nucleófilo, formando assim o dibenzalacetona. A dibenzalacetona obtida tem cor amarelada devido sua grande cadeia e por seu grande número de ligações duplas conjugadas e isso possibilita a absorção de maiores ondas.
CONCLUÇÃO
O experimento a partir do benzaldeído e acetona, possibilitou ver a reação aldólica cruzada ou como é chamada reação de Claisen-Schimidt. Foi possível ver a reação acontecer perfeitamente, sem grandes problemas no laboratório. A dibenzalacetona formada ficou em uma secadora, para que todo liquido fosse extraído. 
QUESTIONARIO
Escrever o mecanismo da reação de obtenção da dibenzalacetona.
Citar aplicações da dibenzalacetona.
Na indústria farmacêutica é poucas vezes usada como anti-inflamatórios, já na indústria de cosméticos é usada para a produção de protetores solares devidos sua grande absorvência. 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Química Orgânica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005, v.2.
<http://www.ebah.com.br/content/ABAAAg7bkAA/relatorio-dibenzalacetona> Acesso em 08 de abril de 18
<https://www.researchgate.net/profile/Rodrigo_Siqueira_Melo/publication/312086196_Aplicacao_da_Tecnica_de_Planejamento_Fatorial_na_Sintese_da_15-difenil-EE-14-pentadien-3-ona_dibenzalcetona/links/586e824f08ae8fce491c788e/Aplicacao-da-Tecnica-de-Planejamento-Fatorial-na-Sintese-da-1-5-difenil-E-E-1-4-pentadien-3-ona-dibenzalcetona.pdf> Acesso em 08 de abril de 18
<http://educa.fc.up.pt/pedagogiadaquimicaverde/qv/ficheiros/fichas/197/introducao_dibenzalacetona.pdf> Acesso em 08 de abril de 18