sintese da dibenzalacetona(1)

Prévia do material em texto

[Digite texto] 
 
 
 
 
 
 
 
 
Síntese da Dibenzalacetona 
 
 
 
 
Alunos: Bruno Mesquita 
Débora Cruz Nobre 
Enoque Borges 
Loviane Inácia Matos 
Rosilene Gomes de Lima 
 
 
 
 
 
 
 
 
Professora: Maria Carolina Bezerra Di Medeiros Leal 
 
 
 
 
 
Goiânia,30 de maio de 2018 
 
 
 
 
 
[Digite texto] 
 
INTRODUÇÃO 
 
 
A 1,5-difenil-(E, E)-1,4-pentadien-3-ona é um composto orgânico de fórmula 
C17H14O chamado também de dibenzalacetona. É um sólido amarelo insolúvel em 
água, porém solúvel em etanol. A dibenzalacetona possui a característica de 
absorver radiações na faixa do ultravioleta UVA (320-400 nm) e UVB (280-320nm) 
(3), este comportamento se deve ao fato desta molécula ser um composto aromático 
conjugado. Por isso a dibenzalacetona é bastante utilizada em protetores solar e 
lentes oftalmológicas que protegem os olhos da exposição à raios solares. Diferente 
do dióxido de titânio e do óxido de zinco que são fotoprotetores físicos a 
dibenzalacetona é um fotoprotetor químico, pois ao invés de refletir a luz do sol 
criando uma barreira física, ela absorve essa radiação. Outra aplicação comum para 
a dibenzalacetona é o uso como ligante na química de organometálicos. Este 
composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica. 
A dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma reação de condensação da 
acetona com dois equivalentes de benzaldeído. É uma das reações mais utilizadas 
para a síntese de ligações carbono-carbono. 
 
EQUAÇÃO GERAL: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Equação 1. Disponível em:< http://www.ebah.com.br/content/ABAAABviUAL/relatorio-preparacao-dibenzalacetona/>. 
 
 
A condensação aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua 
subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um b-
hidroxialdeído ou uma b-hidroxicetona, respectivamente (designados 
genericamente por Aldóis). Os aldóis têm tendência a se desidratar 
espontaneamente para formarem aldeído ou cetonas a, b-insaturados, que serão 
estabilizados por ressonância. 
A formação da dibenzalacetona é um exemplo de uma condensação aldólica mista 
ou cruzada que seria um caso de uma condensação aldólica, conhecida como 
reação de claisen-schmidt. Pois é estabelecida entre dois compostos carbonílicos 
diferentes. 
Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação 
majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com 
ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio 
básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com 
hidrogênio a relativamente ao grupo carbonila. 
 
Disponível em:< http://www.ebah.com.br/content/ABAAABviUAL/relatorio-preparacao-dibenzalacetona.
[Digite texto] 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
● Preparou-se um banho de gelo para o resfriamento da solução. 
● Pesou-se 10g de Hidróxido de Sódio (NaOH) em uma balança de 
precisão e foi colocado em um erlenmeyer de 500ml. 
● Adicionou-se 100 ml de água destilada (H2O) ao erlenmeyer, lentamente 
lavando o vidro de relógio em que foi pesado o NaOH e em seguida 
homogeneizou -se. 
● Adicionou-se mais 80 ml de etanol (C2H6O) ao erlenmeyer e percebemos que a 
solução ficou com uma cor turva. 
● Com agitação contínua, adicionou-se a 10,1 ml de ácido benzóico 
(C7H6O) e mais 6,3ml de acetona (C3H6O). 
● Retirou-se a solução do banho maria. 
● Agitou-se continuamente até reagir. A acetona reagiu-se e fez uma 
reação aldólica. 
● A base forte NaOH ataca o hidrogênio alfa do benzaldeído e forma um íon 
alcóxido, que fez um ataque nucleofílico na acetona e precipitou-se. 
● Colocou-se a solução em um agitador magnético por 30 minutos; a 
solução foi ficando viscosa e formou-se o córtex na agitação. 
● Passado 30 minutos, colocou-se a solução no funil de buchner acoplado ao 
kitassato para a filtração por sucção a vácuo. 
● Adicionou-se água fria para a devida lavagem com filtrando a solução e 
retirando a base. 
● A cada lavagem da solução foi feito a checagem com tornassol para 
garantir que estava completamente neutra, ou seja, foi eliminada toda base 
(NaOH). 
● Após a filtração o precipitado foi colocado na estufa a 50ºC até a 
secagem e encaminhado ao setor responsável para ser feito a 
purificação. 
 
[Digite texto] 
 
[Digite texto] 
 
MATERIAIS 
 
● Funil 
● Proveta 
● Kitassato 
● Erlenmeyer 
● Septo de filtração 
● Papel filtro 
● Espátula 
● Vidro de relógio 
● Bastão de vidro 
● Papel Tornassol 
● Pipeta 
● Pera 
REAGENTES E APARELHOS 
 
● Hidróxido de Sódio (NaOH) 
● Acetona (C3H6O) 
● Etanol (C2H6O) 
● Ácido Benzóico (C 7H6O) 
● Água destilada ( H2O) 
● Bomba de vácuo 
● Balança analítica 
● Agitador Magnético 
● Estufa 
[Digite texto] 
 
DISCUSSÃO 
 
 
A preparação da dibenzalacetona trata-se de uma reação aldólica cruzada prática, 
também chamada de reação de Claisen-Schmidt por utilizar um grupo cetona na 
reação. Nessa prática utilizou-se o benzaldeído, um componente que não possui 
hidrogênio α e acetona como reagente. 
O produto formado, precipitou-se na forma de um produto amarelo. Um ponto crítico 
deste experimento é a lavagem do produto que não poderá conter qualquer traço de 
NaOH. Lavou-se com água destilada para total retirada do excesso de NaOH.. 
A reação de síntese abaixo demonstra a síntese da dibenzalacetona através de uma 
condensação aldólica cruzada de duas moléculas de benzaldeído e acetona em 
solução diluída de hidróxido de sódio. No mecanismo o íon enolato, atua como 
nucleófilo, ataca o carbono carbonílico do aldeído, formando o alcóxido. O íon enolato, 
atua como base, capta um próton de uma molécula de água. 
O produto formado ( Dibenzalacetona ) sofre eliminação por desidratação, formando 
um composto conjugado. Esta reação ocorre espontaneamente mesmo à temperatura 
ambiente e em meio básico, pois o produto é estabilizado por ressonância devido à 
presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil,com excesso de 
benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre a Dibenzalacetona com uma nova 
molécula de benzaldeído. Nessa reação a benzalacetona irá atuar como a cetona 
enolizável, a partir da qual se forma o íon enolato que irá atuar como nucleófilo. O 
produto formado nesta reação é a dibenzalacetona. 
O desenho do mecanismo é mostrado a seguir: 
[Digite texto] 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
No experimento em questão, o produto formado (a dibenzalacetona) obteve-se uma 
coloração amarelada, este fato deve-se pelo fato da mesma possuir ligações duplas e 
conjugadas, os maiores números de duplas ligações captam comprimentos de ondas 
mais largas (mais para o vermelho). Assim, com somente três ligações conjugadas, só 
pode captar luz ultravioleta (sendo, portanto, incolor), e com onze duplas ligações 
conjugadas, absorve desde o ultravioleta até o vermelho. À medida que o 
comprimento do sistema de duplas ligações conjugadas aumenta, o comprimento de 
onda de máxima absorção também aumenta. O mesmo acontece com o 
dibenzalacetona, por obter duplas conjugadas ele absorve a luz e reflete a luz 
amarela. 
 
Disponivel em: < http://docslide.com.br/documents/relatorio-condensacao-aldolica.html/
[Digite texto] 
 
CONCLUSÃO 
 
A síntese de Dibenzalacetona ocorreu de forma satisfatória, não sendo 
necessários reagentes de difícil acesso. Pode- se realizar na aula prática a reação 
que é visto na teoria, o que aprimorou muito os conhecimentos sobre reações de 
síntese orgânica. 
[Digite texto] 
 
Referência bibliográfica 
 
http://docslide.com.br/documents/relatorio-condensacao-aldolica.html 
 
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABviUAL/relatorio-preparacao-
dibenzalac etona/>. Acesso em: 02 de dez 2016. 
 
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Química Orgânica. 8.ed. Rio de 
Janeiro: LTC, 2005, v.2.