SÍNTESE E RECRISTALIZAÇÃO DA DIBENZALACETONA

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA
CURSO DE FARMÁCIA
DANESSA BRITO OLIVEIRA
DANIELE MANGABEIRA
EDSON SANTOS TRINDADE FILHO
RELATÓRIO
SÍNTESE E RECRISTALIZAÇÃO DA DIBENZALACETONA
JEQUIÉ - BA
2020
1. INTRODUÇÃO
A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17 H14O; solido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usa da como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica.
Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele mesmo, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico.
As reações aldólicas cruzadas são práticas, utilizando bases como o NaOH.
Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas cruzadas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, em homenagem aos cientistas alemães J.G. Schmidt (que descobriu a reação em 1880) e Ludwig Claisen (que a desenvolveu entre 1881 e 1889).
Estas reações são práticas quando bases pois estabelece-se entre dois compostos carbonílicos diferentes.
	É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio a relativamente ao grupo carbonila. O aduto formado por condensação aldólica de uma molécula de a cetona e uma molécula de benzaldeído em um meio básico é a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona), a qual possui ainda átomos de hidrogênio acídicos, pelo que assim forma um novo íon enolato, que condensa com uma nova molécula de benzaldeído. Dá-se, assim, uma nova condensação aldólica para originar o produto final.
	Se a mistura básica contendo o aldol é aquecida ocorre desidratação. A desidratação ocorre rapidamente por causa da acidez dos hidrogênios α e porque o produto é estabilizado por possuir ligações duplas conjugadas. 
3. METODOLOGIA
	Neste experimento será sintetizada e recristalizada a dibenzalacetona (C17H14O), um sólido amarelo pálido insolúvel em água, mas solúvel em etanol.
	A síntese dará início com a mistura dos reagentes, onde não será viável a demora da adição da acetona após ter adicionado o benzaldeído, caso contrário o benzaldeído poderá reagir com ele mesmo em meio básico, caracterizando a reação de cannizzaro. 
	Com a homogeneização dos reagentes a reação vai ganhar uma cor amarelada, depois ficará laranja e precipitará posteriormente, formando o sólido final. Essa reação ocorre pelo mecanismo de eliminação bimolecula (E2).
	Na recristalização, para solubilizar o etanol com os cristais formados na síntese, para que haja a purificação, será necessário aquecer, pois eles são insolúveis a frio e solúveis a quente. Essa recristalização é feita para melhorar a qualidades dos cristais de dibenzalacetona. Para finalizar a recristalização, será feita a filtração a vácuo.
	Para que haja uma confirmação da purificação do produto é viável que faça analises de identificação da substância. 
	
4. MATERIAIS E REATENTES
4.1. MATERIAIS
Balão volumétrico de 50ml;
Agitador magnético;
Funil de buchner;
Espátula;
Béquer de 100ml;
Chapa aquecedora;
Suporte universal;
Vidro relógio.
4.2 REAGENTES
Acetona;
Benzaldeído;
Etanol;
Hidróxido de sódio (NaOH) sólido;
Água.
5. PROCEDIMENTO
· Iniciou-se adicionando em ordem 1g de hidróxido de sódio, 10ml de água, 15ml de etanol, 3ml de benzaldeído e 1ml de acetona num balão em constante agitação;
· Deixou-se reagindo por 30 minutos, em constante agitação;
· Após o fim da reação, fez a filtração;
· O material bruto da filtração foi misturado com etanol e aquecido;
· Por fim, fez-se uma filtração, obtivendo o produto final.
	
6. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Haverá a formação do íon enolato: como o benzaldeído não possui átomos de hidrogênio ligados diretamente ao carbono, não é enolizável, já a acetona possui átomos de hidrogênio ligados diretamente ao carbono, portanto é inolizável e que em meio básico estabelece um equilíbrio de dimerização ceto-enólico com o respectivo íon enolato. 
Ocorrerá o ataque do nucleófilo: o íon enolato formado na etapa anterior atua como nucleófilo e ataca o carbono carbonílico do benzaldeído formando o íon alcóxido. 
7. CONCLUSÃO
	Neste trabalho, a aplicação da metodologia de preparação da dibenzalacetona teve sucesso, visto que ao final do experimento, após a recristalização, obteve-se um sólido com aspecto cristalino de cor amarelada. Não foi executado nenhum teste de identificação da substância, como a medida do ponto de fusão, logo, não pode ser afirmado com certeza que o produto gerado na síntese foi a dibenzalacetona pura, mas foi possível a realização de um experimento bastante satisfatório do ponto de vista didático e conceitual. 
8. REFERÊNCIA
1. FERREIRA, L.R Síntese da dibenzalacetona. Universidade Estadual de Goiás. Disponível em: <http://www.ebah.com.b r/sintese-da -dibenzalacetona-pdf -a79244.ht ml>. Acesso em 22 de novembro de 20.
2. SOLOMONS, T.W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005, v.2. 
3. Marilia Gabriela Ferreira dos Anjos*; Síntese e Purificação do Dibenzalacetona.Disponivel em: <https://www.docsity.com/pt/sintese-da-dibenzalacetona/4730767/> (pag .1). Acesso em 22 de novembro de 2020.