Avaliação de Química Orgânica II - Farmácia

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Prova de Orgânica II 
1- Considerando o experimento da destilação por arraste a vapor responda: 
a) Qual o objetivo de se colocar as bolinhas de ebulição ou pedras porosas no balão de destilação? 
Auxiliar na homogeneização, evita refluxos, evitar superaquecimento da reação. 
b) Qual a finalidade de se utilizar agentes dessecantes em práticas laboratoriais envolvendo meio orgânico? 
Cite dois exemplos de agentes dessecantes. 
Agente dessecantes servem para absorver a água ou outras substâncias, ex.: Sulfato de Sódio (Na2SO4), 
Sílica Gel, Sultafo de Magnésio anidro (MgSO4). 
 
2- Coloque V para verdadeiro e F para falso nas afirmações abaixo: 
(V) Ao término da aula prática, deve-se guardar o material pessoal que lhe foi atribuído limpo e repor 
qualquer aparelho especial no seu lugar próprio. 
(F) O manuseio de gases venenosos ou irritantes deve ser feito na bancada do laboratório com o exaustor de 
ambiente ligado. 
(V) Em caso de risco com os olhos, usam-se óculos de proteção. 
(F) Em laboratório deve-se sempre trabalhar próximo de uma janela com substâncias irritantes, tóxicas ou de 
odor desagradável. 
(V) Em laboratório é recomendado ler o rótulo do frasco, pelo menos duas vezes dos reagentes que serão 
utilizados. 
(F) Sabendo-se que o uso do avental é obrigatório, o mesmo deve ser confeccionado de fibras sintéticas uma 
vez que o algodão é muito inflamável. 
(F) Em laboratório deve se trabalhar com substâncias tóxicas com se fossem (?) 
 
3- Considere a produção da dibenzalacetona representada pelo esquema abaixo. 
 
 
 
 
 
 
Nesta reação, o hidróxido de sódio tem a função de: 
a) Fazer uma reação ácido-base com o benzaldeído para que este se torne mais eletrolítico e possa ser 
atacado por uma carbonila de acetona. 
b) Desidratar a acetona para gerar um carbocátion capaz de reagir com o benzaldeído. 
c) Desidratar o benzaldeído para gerar um carbânion capaz de reagir com a acetona. 
d) Remover o hidrogênio ligado a carbonila do benzaldeído para que seja formado um carbânion eletrizado (?) 
por ressonância. 
e) Remover o hidrogênio vizinho à carbonila da acetona para que o carbânion formado possa atacar a 
carbonila do benzaldeído. 
 
4- Considerando a prática realizada para obtenção de dibenzalacetona responda: 
a) Qual reagente foi adicionado em excesso a acetona ou benzaldeído? Por quê? 
Em excesso foi o benzaldeído. Para que possa se desassociar para formar o dibenzalacetona. 
b) Qual a finalidade de agitar ocasionalmente o béquer? 
Para formar precipitado (cristais) que depois poderão ser filtrados. 
c) Como é chamado esse tipo de reação? 
Condensação aldólica cruzada. 
 
5- Foram colocados em um balão de fundo redondo 1,30g de ácido salicílico e 4mL de metanol (d= 0,792) e a 
mistura foi agitada até a dissolução completa do ácido salicílico. A seguir, adicionou-se com cuidado ao balão 
0,75mL do ácido sulfúrico concentrado. A mistura reacional foi retirada e a seguir foi realizado um 
procedimento para medir (?) o salicilato de metila, do qual foram obtidos 1,05g (dado H- 1 C- 12, N- 14, O-
16) 
 
a) Esquematizar a reação colocando todos os reagentes, catalisador e produtos. 
 
 Ác. Salicílico Salicilato de metila 
b) Calcule o rendimento teórico e experimental dessa reação? Mostre todos os cálculos. 
Acido salicílico: C- 7x12; H- 6x1; O- 3x16= 138g 
Salicilato de metila: C- 8x12; H- 8x1; O- 3x16= 152g 
Rendimento teórico -> 136g 152g 
 1,3g x x= 1,43g 
Rendimento experimental -> 1,43g 100% 
 1,05g x x= 73,42% 
 
6- Considerando a reação de formação do salicilato de metila a partir da reação do ácido salicico com metanol 
responda: 
a) Como e chamada essa reação? 
Reação de esterificação 
b) Qual a função da catálise ácida? 
Doar um próton para o substrato. 
c) Como é chamada a reação inversa? 
Reação inversa é hidrólise. 
Com base no texto abaixo responda as questões: 
Em um funil de separação foi misturado 20mL de ácool tert-butilico e 50mL de ácido clorídrico 37%. O mesmo foi 
agitado e durante o procedimento a torneira foi aberta diversas vezes. Após alguns minutos o mesmo foi 
deixado em repouso até a completa separação das fases. A fase orgânica foi lavada com água e a solução de 
bicarbonato de sódio 5%. Após a lavagem a fase orgânica foi separada e adicionada a ela cloreto de cálcio 
anidro. Após este procedimento o mesmo foi filtrado e destilado, sendo coletado em frasco com banho de gelo. 
Foi obtido- 10g de tert-butila. (dados: c-12; O-16; Cl- 35,5. DHCl- 1,18 Dtert butílico- 0,84). 
7- a) Porque lavar com água e bicarbonato de sódio? 
Para neutralizar a reação e não retirar o cloreto de cálcio. 
c) A fase orgânica ficou em cima ou embaixo? Por que? 
Ficou em cima, por que possui uma densidade menor. 
 
8- Qual a função do cloreto de cálcio? 
O cloreto de cálcio da limpidez a reação. 
9- Responda: 
a) Porque deve ser aberto o funil de separação ocasionalmente, quando se faz extração? 
Para liberação de gases que ficam dentro do funil. 
b) Cite 2 cuidados que deveria ter ao utilizar um funil de separação. 
Observar se está vedado em cima e a torneira fechada para separação de fases; no momento de 
separar as fases liberar em cima e abrir a torneira. 
10- Considerando o aparelho abaixo: 
a) De o nome das partes numeradas 
b) Para qual tipo de experimento é utilizado? 
Destilação Simples