Lista 1

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Lista n° 1
Métodos físicos de identificação de compostos orgânicos
1) Um químico preparou uma substância A que, considerando de partida e as reações realizadas, ele achava que deveria ter a fórmula dada a seguir:
Figura A
Entre outras análises, ele efetuou uma análise elementar quantitativa, encontrado os valores C 72,04%, H 8,35%. Verifique se esses valores estão de acordo com a estrutura proposta. 
2) Em reações relacionadas, o mesmo químico do problema anterior obteve os compostos B e C.
Que diferença em porcentagem de C e H derivam mostrar as análises de A e de B, e as análises de A e de C?
Experimentalmente, o químico encontrou os seguintes valores:
para B: C 72,03%; H 8,73%;
para C: C 81,02%; H 8,28%.
Esses valores estão de acordo com as estruturas?
3) Deduza a fórmula mínima para um composto com a seguinte composição percentual: C 54,53%; H 9,15%; O 36,32%.
Em um tubo de ensaio limpo e tarado foi introduzida uma amostra desconhecida (61,3 mg) e cânfora ressublimada (534,5 mg). Introduziu-se o tubo em um banho de óleo preaquecido a 180°C, agitando o conteúdo com um fio de platina até a fusão completa (não se deve aquecer prolongadamente porque a cânfora sublima), removeu-se do banho e deixou-se esfriar. O sólido foi triturado e seu ponto de fusão foi determinado, encontrando-se o valor 142,9°C. O ponto de fusão da cânfora pura, determinado com o mesmo termômetro, foi de 178,5°C. Qual é a massa molar da amostra?
A mesma substância do problema anterior apresentou a seguinte composição percentual: C 76,21%; H 11,23%. Qual é sua fórmula molecular?
Qual é a menor massa molecular possível para uma substância cuja análise indique 7,81% de carbono?
Se você dispusesse das informações adicionais de que a molécula da substância do problema anterior contém apenas 1 átomo de carbono; que, além do carbono, há apenas mais um elemento e que esse elemento é monovalente, qual seria a fórmula da substância?
Pesquisadores usaram um método de combustão para analisar um composto utilizado como aditivo antidetonante na gasolina. Uma amostra de 9,394 mg do composto produziu, na combustão, 31,154 mg de dióxido de carbono e 7,977 mg de água.
Determine as porcentagens de carbono e hidrogênio da amostra;
Qual a fórmula empírica deste composto?
A combustão de uma amostra de 8,23 mg de uma substância desconhecida produziu 9,62 mg de CO2 e 3,94 mg de H2O. Outra amostra, pesando 5,32 mg, produziu 13,49 mg de AgCl em uma análise do halogênio. Determine a composição percentual e a fórmula empírica desse composto orgânico.
Um importante aminoácido tem a seguinte composição percentual: C 32,00%, H 6,71% e N 18,66%. Calcule a fórmula empírica dessa substância.
Determine o índice de deficiência de hidrogênio de cada um dos seguintes compostos:
C8H7NO (d) C5H3ClN4
C3H7NO3 (e) C21H22N2O2
C4H4BrNO3
(a) Um pesquisador analisou um sólido desconhecido, extraído da casa do aberto, para determinar sua composição percentual. Uma amostra de 11,32 mg foi queimada em um aparelho de combustão. Coletaram-se e pesaram-se dióxido de carbono (24,87 mg) e água (5,82 mg). Com base nos resultados dessa análise, calcule a composição percentual do sólido desconhecido.
(b) Determine a fórmula empírica do sólido desconhecido.
 Por meio da espectrometria de massa, descobriu-se que a massa molecular é 420 g/mol. Qual é a fórmula molecular?
 Quantos anéis aromáticos esse composto pode conter?
Calcule as fórmulas moleculares dos possíveis compostos com massas moleculares 136. Use a Regra do Treze. Pode-se presumir que os únicos outros átomos presentes em cada molécula são carbono e hidrogênio.
Um composto com dois átomos de oxigênio.
Um composto com dois átomos de nitrogênio.
Um composto com dois átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio.
Um composto com cindo átomos de carbono e quatro átomos de oxigênio.