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Síntese da Ciclo Hexanona Oxima Integrantes : Glauber Guimarães Monteiro Bispo Josuel Bezerra de Oliveira Marlon Evangelista Salles Paulo Sóstenes Bispo de Souza Rodolfo de Alexandre Martins William Ottoni Barbosa Azevedo 1.Introdução A importância da síntese orgânica é obter produtos úteis socialmente e economicamente de maneira mais limpa e rápida possível de acordo com a química verde. A ciclo hexanona oxima é um sólido branco de grande importância industrial especialmente na área de polímeros onde a partir do rearranjo de Beckman se obtém a caprolactoma que é o monômero do nylon 6. O nylon 6 é uma poliamida pouco biodegradável com propriedades semelhantes ao nylon 6,6 exceto que não um polímero de condensação. o Nylon 6 é estável e apresenta desempenho elevado em comparação aos metais convencionais empregados na indústria mecânica e em maquinários, substituindo peças e engrenagens. Entre os diferenciais, destaque para a leveza, baixo coeficiente de atrito, grande poder de isolação elétrica, resistência ao desgaste e principalmente a agentes químicos, entre outros. 2.Equipamento usado Água Béquer Carbonato de sódio Ciclo hexanona Cloridrato de hidroxilamina Diclorometano Funil de Buchner Iodo sólido Kitassato Pipeta Placa de cromatografia Placa de Petri Secador Tetra hidro furano Secador Procedimento experimental Em um béquer de 50 mL, dissolva 0,85 g de cloridrato de hidroxilamina em 2,0 mL de agua e adicione 1,0 mL de ciclo-hexanona. Resfrie a mistura em um banho de gelo. Em outro béquer de 50 mL, prepare uma solução de 0,65 g de carbonato de sódio em 2,0 mL de agua e adicione-a, lentamente e sob agitação, a mistura gelada de hidroxilamina e ciclo-hexanona. A adição deve ser feita gota a gota, mantendo o béquer no do banho de gelo. Agite a mistura reacional durante 10 minutos e filtre os cristais rapidamente em funil de Buchner. Lave com cercar de 10 mL de agua e deixe o material secar sob a ação do vácuo por alguns minutos. Obtém-se o produto como solido amorfo esbranquiçado, com rendimento médio de 90% e ponto de fusão 90 °C. A pureza do produto deve ser testada por cromatografia em camada fina (CCF). Dissolve-se uma amostra do reagente e outra do produto em tetra-hidrofurano (THF), semeia-se a placa com as duas soluções obtidas e elui-se em diclorometano Resultados e discussão A síntese da ciclo hexanona oxima é uma reação de condensação entre a ciclo hexanona e a hidroxilamina, a reação pode ocorrer mais rapidamente em meio ácido com ácido súlfurico por exemplo. Resultados e discussão Resultados e discussão O rendimento da reação foi calculado dividindo –se a quantidade do produto em mols pela quantidade do reagente limitante em mols. R= 0,0063/0,0095= 66% O rendimento obtido foi aproximadamente 66% , um rendimento regular visto que geralmente o rendimento dessa síntese é próximo de 100% por isso é chamado de quantitativo O Reagente limitante foi a ciclo hexanona e o em excesso foi a hidroxilamina a partir de cálculo de densidade foi possível determinar a massa de ciclo hexanona e logo calcular o numero de mols. Resultados e discussão ´Também foi calculado o Rf ( coeficiente de retenção) das substâncias durante a cromatografia Rf1 ( ciclo hexanona) = 5,6/6,2=0,903 Rf2 ( ciclo hexanona oxima) = 1,8/6,2 = 0,290 Também foi obtido o ponto de fusão de aproximadamente 85 graus celcius, o ideal seria 90 mas devido as impurezas a temperatura diminuiu. Conclusão Em geral ocorreu tudo de acordo durante a prática , obtemos um rendimento regular da substância mas que deveria ter sido maior. Bibliografia https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexanone_oxime http://organicsynthesisinternational.blogspot.com.br/2013/06/beckmann-rearrangement.html http://www.plasttotal.com.br/plasticos-de-engenharia-nylon6.php https://social.stoa.usp.br/articles/0015/7167/Mockaitis_TG.pdf