Propriedades dos Álcoois

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ - UFPI
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA - CCN
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
Profª Dra. NILZA CAMPOS DE ANDRADE 
DISCENTE: IZABEL CRISTINA BARROS DE VASCONCELOS
ALCOOL ETILICO
TERESINA
2014
Propriedades dos álcoois em geral
Álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila (─ OH) preso a um ou mais carbonos saturados.
A classificação dos álcoois depende da posição da hidroxila:
- Álcoois primários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono na extremidade da cadeia. Possuindo um grupo característico – CH2OH.
- Álcoois secundários – apresentam sua hidroxila unida a carbono secundário da cadeia. Possuindo o grupo característico – CHOH.
- Álcoois terciários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono terciário. Possuindo o grupo – COH.
Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.
Propriedades químicas dos álcoois: são compostos muito reativos devido à presença da hidroxila. Apresentam caráter ácido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de ácidos, metais alcalinos.
Principais álcoois:
Metanol (álcool metílico): fórmula H3C ─ OH, é produzido em escala industrial a partir de carvão e água, é usado como solventes em muitas reações e como matéria-prima em polímeros.
Glicerol: líquido xaroposo, incolor e adocicado, é obtido através de uma saponificação (reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Empregado na fabricação de tintas, cosméticos e na preparação de nitroglicerina (explosivo).
Etanol (álcool etílico): é usado como solvente na produção de bebidas alcoólicas, na preparação de ácido acético, éter, tintas, perfumes e como combustível de automóveis.
Propriedades do álcool etílico:
O etanol (álcool etílico) é o mais comum dos álcoois e caracteriza-se por ser um composto orgânico de fórmula estrutural CH3CH2OH, obtido por meio da fermentação do amido e outros açúcares como a sacarose existente na cana-de-açúcar. 
Analogamente à água, os álcoois apresentam caráter polar, mais acentuado nos compostos de menor peso molecular. No caso dos álcoois, esse caráter se deve à presença do grupamento hidroxila, no qual o átomo de oxigênio, por ser mais eletronegativo que o de hidrogênio, atrai os elétrons compartilhados na ligação O-H, levando-os a assumir uma distribuição espacial assimétrica. Além disso, o ponto de ebulição desses compostos é relativamente alto, graças à presença da ligação tipo pontes de hidrogênio entre as moléculas.
Os álcoois são solúveis em água, embora a solubilidade diminua à medida que seu peso molecular aumenta. Alguns álcoois, como o etanol, são bons solventes de outros compostos orgânicos não solúveis em água.
Quanto ao caráter ácido-básico desses compostos, os álcoois podem atuar como bases fracas, em presença de ácidos fortes, tais como o nítrico e o sulfúrico, ou como ácidos, reagindo com metais mais reativos para formar alcoóxidos. O caráter básico dos álcoois se deve à presença de dois pares de elétrons que não participam da ligação entre os átomos de oxigênio e hidrogênio do grupamento hidroxila.
A viscosidade dos álcoois aumenta à medida que seu peso molecular cresce. Assim, enquanto o metanol é líquido a temperatura ambiente, o n-icosanol, com vinte átomos de carbono na cadeia, é sólido. Os álcoois são inflamáveis quando em presença de uma chama, em atmosfera de ar ou oxigênio, transformando-se totalmente em água e gás carbônico, com grande desprendimento de energia. Algumas características específicas do álcool etílico (etanol) são:
Estado Físico: Líquido
Forma: Límpido
Cor: Incolor
Odor: Característico
pH: Neutro
Temperaturas específicas:
- Ponto de Ebulição: 78,4ºC
- Faixa de destilação: 76,0 – 79,0 ºC (760mmHg)
- Ponto de fusão: -114,5 ºC
- Ponto de fulgor: 13,0 ºC
Limites de explosividade:
- Inferior (LEI): 3,3%
- Superior (LES): 19,0%
Pressão de vapor: 0,060 kgf/cm2 (20 ºC)
Densidade de vapor: 1,59 (ar=1)
Densidade: 0,806 – 0,810 g/cm3
Questionario
1.	Pesquisar a solubilidade dos alcoóis em água e mostrar sua relação com a estrutura.
A solubilidade de um composto é determinada pela seguinte regra: "Semelhante dissolve semelhante". Logo, solventes polares dissolvem substâncias polares, e solvente apolares, substâncias apolares. Os alcoóis, especificamente, formam misturas homogêneas com a água, por possuírem hidroxila (radical polar). Porém, quanto maior for o tamanho da cadeia do álcool menor será sua solubilidade e como a molécula de álcool é bipolar, pode ser dissolvida tanto em água (polar) como em gasolina (apolar).
 
2. Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7?
As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidantes. São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potássio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4).
As reações mais importantes de oxidação são:
- oxidação energética dos alcenos
- oxidação de álcool primário
- oxidação de álcool secundário
Os alcoóis primários se oxidam com oxidantes energéticos, como o permanganato de potássio e dicromato de potássio, em meio sulfúrico. O produto desta oxidação é aldeído. Com mais quantidade de agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico.
Esta reação explica porque o vinho fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo em contanto com o ar (oxigênio). O álcool sofre uma oxidação e transforma-se em vinagre, que é um ácido carboxílico. Exemplo:
Os alcoóis secundários têm como produto as cetonas. Exemplo:
E os alcoóis terciários não oxidam.
 
3. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico.
Existem basicamente 3 processos utilizados para a fabricação do etanol: a fermentação de carboidratos, a hidratação do etileno e a redução do acetaldeído (normalmente preparado pela hidratação do acetileno).
a)	Fermentação de carboidratos (fermentação de açúcares): Uma enzima, a zimase, é responsável pela conversão dos açúcares em álcool e gás carbônico. Equação da reação: C6H12O6(aq) 2CH3CH2OH(aq) + 2 CO2(g)
Obs: Substratos de batatas, milho, trigo e outras plantas podem ser usados na produção do etanol por fermentação. Uma enzima, a diastase (ou maltase), converte o amido em açúcares e então zimase converte-os em álcool. O etanol produzido por fermentação chega no máximo a 14% na solução. Acima desta concentração, o etanol destrói a enzima zimase e a fermentação para. (Enzimas: proteínas com propriedade de catalisar determinadas reações em organismos vivos, a partir das reações bioquímicas).
b)	Hidratação do etileno: C2H4 + H2OH2SO4 CH3CH2OH
É uma reação reversível catalisada por ácido com envolvimento de uma molécula de água. Dois processos sintéticos importantes de produção do etanol são: (1) Hidratação na forma indireta: rendimento de 90%, com a formação de 5 a 10% de éter. (2) Hidratação direta em fase de vapor: rendimento de 92% de álcool, conversão por passagem de 4 a 25%.
c)	Redução do acetaldeído: No processo de redução do acetaldeído dá origem ao etanol.
 
4. O que se entende por álcool absoluto? E álcool anidro?
O álcool absoluto, também chamado de álcool puro, é oriundo da destilação de etanol e o tratamento com benzeno, fato que proporciona uma substância altamente concentrada: 100% ou próximo disso. Essa substância é incolor e seu estado físico é o líquido. Esse produto é altamente inflamável e, caso derramado sobre o solo, pode causar a contaminação do lençol freático. O álcool absoluto deve ficar fora do alcance de crianças, e a forma adequada de armazenamento é em tanques metálicosaterrados e protegidos contra descargas atmosféricas. Em virtude da sua alta concentração, o álcool absoluto possui um valor comercial muito superior ao álcool comum. Sua utilização é restrita, sendo empregado no preparo de fórmulas farmacêuticas e de cosméticos. O álcool anidro (sem água) é miscível com a gasolina em qualquer proporção e tem como resultado, um combustível com ótimas características antidetonantes. Para cada 5% de álcool consegue-se um aumento de octanagem em aproximadamente 02 pontos percentuais, sem os inconvenientes da adição de chumbo tetraetila (CTE), que é extremamente poluente e destrói os elementos dos catalisadores. Misturas de álcool anidro à gasolina, na proporção de até 20%, não requerem grandes modificações internas no motor, apenas algum ajuste na curva de avanço e correções na giclagem. Como há melhora considerável no índice de octanagem, um motor ajustado para ele obterá melhor desempenho que com uma hipotética gasolina pura.
 
5. Por que a oxidação dos alcoóis com K2Cr2O7 não é um método eficiente na preparação de aldeídos de alto peso molecular?
A oxidação que ocorre por meio desse composto produz aldeído, contudo não apresenta-se como um método favorável na preparação de aldeídos de alto peso molecular, por possuir facilidade em oxidar ácidos carboxílicos, ou seja, os aldeídos formados da oxidação dos alcoóis são ligeiramente oxidados a ácidos carboxílicos a menos que sejam removidos do meio reacional imediatamente após formados sendo esta uma operação difícil de ser realizada.
 
6. A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcoólicas pelos motoristas. O instrumento popularmente conhecido com “bafômetro” apesar de prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos tipos mais simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou abaixo do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é o princípio químico deste instrumento? Explicar. Escrever a equação da reação química que ocorre.
Para verificar se uma pessoa está dirigindo embriagada existe o teste do bafômetro, que faz essa detecção exatamente pelo ar expirado. Seu princípio de funcionamento baseia-se em reações de oxidorredução. Os bafômetros descartáveis são constituídos de um tubo com uma mistura sólida de dicromato de potássio e sílica em meio ácido. Quando o ar expirado pela pessoa é colhido no bafômetro ocorre uma reação de oxidorredução em que há a oxidação do etanol (álcool) à etanal (aldeído) e a redução do dicromato a cromo (III), ou mesmo a cromo (II), conforme a reação:
K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3CH3CH2OH(g) → Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + 3CH3CHO(g) + K2SO4(aq)
alaranjado incolor verde incolor
Visto que o dicromato possui uma cor alaranjada e o cromo uma cor verde; se a pessoa assoprar no tubo e houver a mudança da cor, isso indicará que a pessoa está com álcool no sangue acima do permitido. Quanto mais intensa for a cor verde, maior é o teor de álcool no sangue.
 
7. No início do experimento, itens a e b foram preparadas duas misturas: álcool/água e álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar os componentes destas misturas
Um método favorável na separação de álcool e água é a destilação fracionada. Método que consiste na separação dos líquidos através de seus pontos de ebulição sendo estes consideravelmente diferentes. Para a separação de álcool e gasolina, adiciona-se água à mistura. Mesmo o álcool possuindo parte apolar e polar, ao adicionar água, o álcool uni-se a á esta, também devido as ligações de hidrogênio que acontecem entre eles, serem mais fortes do que as Forças de Van der Walls, que existe na gasolina.
Referencias Bibliograficas:
http://esqverde.blogspot.com.br/2009/09/propriedades-fisico-quimicas.html 
Acesso em Agosto de 2014
http://www.brasilescola.com/quimica/alcoois.htm
Acesso em Agosto de 2014