Preparação do Acetato de Butila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
CENTRO DE CIÊNCIAS NATURAIS – CCN 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
PROFESSORA: NILZA CAMPOS DE ANDRADE 
TURMA: BACHARELADO EM FARMÁCIA 
MÓDULO: 2º PERÍODO 
TURNO: MATUTINO E VESPERTINO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Preparação do Acetato de Butila 
Daniel Barbosa Nunes 
Eduardo Lima Feitosa 
Francisco Tiago dos Santos Silva Júnior 
Martha Vitória N. Mesquita 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERESINA-PI 
MAIO DE 2016 
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SUMÁRIO 
Resumo.............................................................................................................3 
1 Introdução.........................................................................................................4 
2 Objetivo.............................................................................................................6 
3 Parte experimental............................................................................................7 
3.1Materiais e reagentes..................................................................................7 
3.2 Procedimento experimental........................................................................7 
4 Resultados e discussões..................................................................................9 
5 Conclusão........................................................................................................12 
Referências Bibliográficas...............................................................................13 
Anexo..............................................................................................................14 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Resumo 
O Acetato de Butila é da família dos ésteres acéticos, utilizado como solvente polar. 
É um líquido, transparente, incolor e com odor característico. O experimento 
consistiu na síntese no Acetato de Butila através da reação de esterificação do Ácido 
Acético com o N Butano. Em um balão de fundo chato foram colocados os reagentes 
e adicionado ácido sulfúrico como catalisador. Montado um sistema de refluxo, com 
pedras de porcelana junto a solução, aqueceu-se a solução até entrar em seu 
estado de ebulição. Em seguida a solução em funil de decantação foi lavada com 
água e bicarbonato, afim de se respectivamente obter o produto desejado e a 
neutralização do subproduto. Por fim pode-se obter o Acetato de Butila e analisar em 
suas diversas aplicabilidades na indústria farmacêutica e no dia-a-dia 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1 INTRODUÇÃO 
 Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de 
ésteres através do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de 
catalisador ácido (McMurry, 1997). Esta reação ficou conhecida como esterificação 
de Fischer, sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres 
como pode ser visto na figura abaixo. 
 
Figura 1: mecanismo de reação de esterificação 
 Em geral, os ésteres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam 
aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores (McMurry, 1997). Esses 
compostos possuem uma importante aplicação na Thiago Santangelo Costa, 
Danielle Lanchares Ornelas, Pedro Ivo Canesso Guimarães e Fábio Merçon 
Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos 
para a síntese dos ésteres. Por estarem presentes na composição dos flavorizantes, 
os ésteres são compostos de destaque na indústria alimentícia. No presente 
trabalho, buscou-se o desenvolvimento de um experimento simples para a obtenção 
de ésteres de baixa massa molar, os quais podem ser facilmente caracterizados por 
possuírem aromas de frutas. Esses compostos possuem uma importante aplicação 
na indústria como flavorizantes, ou seja, substâncias que, quando adicionadas em 
pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características degustativas e 
olfativas (Solomons, 1983). 
 O Acetato de Butila é da família dos esteres acéticos, utilizado como solvente 
polar. É um líquido, transparente, incolor e com odor frutal característico, obtido por 
esterificação do Ácido Acético com o NButanol. Possui um médio Ponto de Ebulição 
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126 ºC, Ponto de Fulgor 21,5 ºC e Temperatura de Auto-ignição de 404,8 ºC. 
Fórmula Química: C6H12O2. Peso Molecular: 112. Nome Químico: Etanoato de 
Butila. 
 
Figura 2: Estrutura plana do acetato de butila 
 O Acetato de Butila é indicado como solvente em thinners, lacas, tintas e 
vernizes. Pode ser utilizado como solvente ativo em resinas alquídicas curtas em 
óleo, nitrocelulósicas, etilcelulósicas, acetato-butiratos de celulose, breu esterificado, 
óleos secativos, fenólicos modificados, uréia-formaldeído, epóxi, poliuretano, 
acrilatos e metacrilatos. Geralmente associado ao Acetato de Etila e ao N-Butanol, 
produz fórmulas que satisfazem as exigências de secagem, fluidez, nivelamento do 
filme e resistência ao “blush”. O Acetato de Butila quando utilizado em adesivos à 
base de acetato de vinila e borracha clorada, permite fórmulas com altos teores de 
sólidos. Utilizado também em perfumes, cosméticos e em extrações na indústria 
farmacêutica (Chemisol, 2016). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2 OBJETIVOS 
 Síntese do acetato de butila através da esterificação de reagentes orgânicos 
(ácido acético e butanol). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3 PARTE EXPERIMENTAL 
3.1 MATERIAIS E REAGENTES 
• 1 Balão de fundo redondo 
250 mL 
• Pedrinhas de porcelana 
• Funil de separação 
• Manta elétrica 
• Béquer de 100 mL 
• Condensador 
• Proveta 25 mL 
• Pipeta 5 mL 
• Argola de ferro 
• Ácido Acético 
• Ácido sulfúrico Concentrado 
• Álcool n-butílico 
• Sol. De bicarbonato de 
Sódio a 5% 
 
3.2 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 
• Primeiramente, em um balão de fundo redondo de 250 mL adicionou-se 9,25g 
(12,5 mL) de álcool butílico, 14,99g (15,5 mL) de ácido acético e (0,5mL) de 
H2SO4 concentrado. A essa mistura adicionou-se, cautelosamente, 5 mL de 
ácido sulfúrico concentrado. 
• Em seguida, montou-se o sistema de refluxo no qual se colocou o balão de 
fundo redondo contendo a mistura e pedras de ebulição (porcelana). E, dentro 
da manta térmica, prendeu-se o balão de fundo redondo ao condensador em 
refluxo e aqueceu-se a mistura de reagentes por quinze minutos. 
• Após o termino do tempo estimado, deixou-se esfriar a mistura e, logo em 
seguida a transferiu para o funil de separação. Adicionou-se 15 mL de água, 
fechou e agitou-se o funil com bastante cuidado. 
• Logo em seguida, com o funil em posição horizontal abriu-se a torneira para a 
saída dos gases desprendidos pela agitação e repetiu-se o processo 
novamente. 
• Colocou-se o funil na argola de ferro e deixou-se em repouso até que as fases 
orgânicas e aquosas se separassem nitidamente. Retirou-se a tampa do funil 
e abriu-se a torneira para dar saída à fase aquosa, desprezando-a. 
• Em seguida, repetiu-se o processo de lavagem com mais 15mL de água, em 
seguida com 6mL de solução aquosa a 5% de NaHCO3, e finalmente com 15 
mL de água. 
8 
 
• Por fim, passou-se o produto obtido do funil para o béquer previamente 
tarado. 
• Pesou-se e calculou-se o percentual da reação.9 
 
4 RESULTADO E DISCUSSÃO 
 A reação de obtenção do acetato de butila consiste em uma reação onde 
álcool butílico irá reagir com o ácido acético usando como catalizador o ácido 
sulfúrico produzindo assim o acetato de butila. 
H3C OH
O
HO
H+
H3C O
O
H2O
 
Figura 01 Equação geral de Acetato de Butila 
H3C C
O
OH
H3C CH2 OH
H+
H3C C
OH
O
OH
HCH2H3C
H+
H3C C
O
O
OH
HCH2H3C
H
H3C C
O
O CH2 CH3
HOH
 
Figura 02 Mecanismo da síntese do Acetato de Butila 
 Esse tipo de reação consiste em uma reação de esterificação, que um ácido 
carboxílico e um álcool reagem entre si formando como produtos éster e água. No 
caso de alcoóis primários, o grupo hidroxila (─ OH) do ácido carboxílico se une ao 
hidrogênio do álcool e forma a água. 
 
R C
O
OH
R1 OH R C
O
O R1
H2O
Ácido Carboxílico Álcool Éster Água 
Figura 03 Reação de Esterificação 
 A reação de esterificação encontra-se em equilíbrio dinâmico, onde a reação 
pode ser reversível, ou seja, quando o éster reage com a água reação denominada 
hidrolise, que os produtos serão o ácido carboxílico e o álcool quando em meio 
ácido, já em meio alcalino serão formados um sal de ácido carboxílico e álcool. 
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 Durante o experimento usou-se a manta de aquecimento no lugar do bico de 
Bunsen, devido à alta infalibilidade do n-butanol e o acetato de butila. Em seguida 
lavou-se a mistura com água destilada para retirar o ácido da mistura. Além disso, 
percebe-se que o acetato de butila é pouco solúvel na água, e após o funil ter ficado 
em repouso, formaram-se duas fases: a fase orgânica e a fase aquosa. 
 A fase orgânica é formada pelo acetato de butila que é o produto orgânico 
que se deseja preparar. A fase aquosa é formada por toda a parte da solução que se 
deseja desprezar. No caso, irá ser o ácido sulfúrico que foi utilizado como 
catalisador na reação. Usou-se também bicarbonato de sódio com o intuito de retirar 
possíveis traços do ácido sulfúrico. Com isso, o ácido restante reage com o 
NaHCO3, formando CO2. 
 A partir do produto obtido determinou-se o rendimento da reação, levando-se 
em conta a estequiometria da reação e o reagente limitante da mesma que foi o 
álcool butílico. Vale ressaltar que o agente limitante se classifica como aquele que 
possui o menor número de mols da reação. O reagente limitante se classifica como 
aquele que será completamente consumido e limitará a quantidade de produto 
originado da reação. O cálculo do número de moles se deu pelo quociente entre a 
massa dada em gramas pela massa molar da determinada substância estudada. 
 
Número de mols do álcool butílico = Massa / Massa molar 
9, 25 g / 74, 1216 g/mol = 0, 1247 mol. 
Número de mols do ácido acético = massa dada na prática / Massa molar 
14, 99 g / 60,05 g/mol = 0, 2496 mols. 
 Com isso, conclui-se que o agente limitante será o álcool butílico, pois o 
mesmo possui o menor número de mols. 
 Para realizar o cálculo do valor teórico da massa de acetato de butila 
formado, realizou-se uma regra de três que relacionou os dados do álcool butílico 
com os dados do acetato de butila. Onde 9, 25 g de álcool butílico para x gramas do 
acetato de butila assim como 74, 1216 g de álcool butílico para 116, 16 g de acetato 
de butila. Concluiu-se que o valor teórico da massa que se formou na reação foi de 
14, 49 g. 
 Em seguida o produto obtido foi pesado, gerando uma massa de 68, 659 g. 
Dessa massa se subtrai o valor da massa do béquer utilizado que foi de 55,139 g. 
originando uma massa de 13, 5 g. A massa encontrada constitui o valor prático da 
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massa do produto obtido na reação. Com isso, o rendimento pode-se então ser 
determinado através da expressão matemática: 
Rend.= Vp/Vt * 100 
Onde: Vp = valor pratico; Vt = valor teórico; 
 O valor prático na referida experiência foi de 13,5 g e o valor teórico girou em 
torno de 14,5 g. Obteve-se, então, um rendimento de 93,10 %. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5 CONCLUSÃO 
 Para obter o composto acetato de butila deve-se ter uma aparelhagem 
correta, tendo cuidado ao manusear corretamente os reagentes e os instrumentos. 
Com a finalização de todo o procedimento conseguimos obter um resultado bem 
próximo do desejado. O experimento é muito importante porque o acetato de butila é 
um produto muito utilizado hoje em dia, como solvente para tintas e vernizes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
McMURRY, J. Química Orgânica. Trad. J.A. e Souza. Rio de Janeiro: Livros 
Técnicos e Científicos, 1997. V. 2. 
SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro: Livros 
Técnicos e Científicos, 1983. V. 2. 
CHEMISOL. Acetato de Butila. Disponível em: 
<http://www.chemisol.com.br/produtos/acetato-de-butila/>. Acesso em: 30 maio 
2016. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Anexo 
1. Com que finalidade foi usada a solução aquosa a 5% de NaHCO3 na 
elaboração da reação? 
 Durante a segunda parte do experimento, foi efetuado um processo de 
lavagem da solução. Nesse intercurso, o bicarbonato de sódio (NaHCO3) é utilizado 
para reagir e neutralizar os ácidos da reação, visto que ele é classificado como uma 
base (reação de neutralização). 
2. Que se entende por esterificação e por transesterificação? Pesquisar na 
bibliografia o mecanismo da reação de esterificação de Fischer. 
 A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto 
principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados 
para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a esterificação de Fischer, na qual, 
sob aquecimento, um ácido carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e 
água). 
 O mecanismo da reação de Fischer pode ser observado logo abaixo: 
 
 
 
 
 
 A reação de transesterificação é uma reação química que pode ocorrer entre 
um éster e um álcool ou entre um éster e um ácido, sempre tendo a formação de um 
novo éster. 
 Na atualidade, a reação de transesterificação de óleos vegetais ou gordura 
animal (triglicerídeos) com alcoóis vem despertando muito interesse, sendo que o 
principal produto da reação (éster) possui propriedades similares às do diesel de 
petróleo, podendo ser utilizado puro ou adicionado ao diesel fóssil, comumente 
conhecido como biodiesel. 
 
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3. Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação? 
 As reações de esterificação estão em equilíbrio dinâmico, o que significa que 
elas são reversíveis. A reação inversa, em que se reage a água para um éster, é 
chamada de hidrólise de éster. Se ela ocorrer em meio ácido, serão formados o 
ácido e o álcool exatamente. 
4. O oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provém de qual dos 
reagentes? Como isso pode ser comprovado? E se o álcool fosse terciário? 
 O oxigênio formado na esterificação provém do álcool n-butanol. Ele perde a 
hidroxila ao se ligar ao ácido carboxílico que perde só um hidrogênio, formando um 
éster e liberando água. Se o álcool fosse terciário a reação ocorreria da mesma 
maneira. 
5. Qual o inconveniente apresentado na esterificação de Fischer? 
 Este processo apresenta o inconveniente de ser uma reação de equilíbrio, o 
que dificulta a obtenção de rendimento elevada. 
6. Com que finalidade costuma-se retirar a água formada durante a 
esterificação de Fischer? Explique usando o princípio de Le Chatelier. 
 Retira-se a água, pois o produto da reaçãoé água e éster, logo tem de 
separar a água, separação feita por destilação. No decorrer do procedimento, a 
reação de esterificação absorve calor a fim de ocorrer reação endotérmica. Logo, 
para favorecer sua ocorrência, elevando os níveis de obtenção dos ésteres, deve-se 
aumentar a temperatura do sistema, conforme as leis de Le Chatelier. O aumento de 
pressão sobre um sistema desloca o equilíbrio químico no sentido do membro que 
possuir menor quantidade de moléculas (menor volume). Como o equilíbrio químico 
é observado em reações de esterificação, são validos, para essas, todos os 
princípios de Le Chatelier, que consiste em diferentes formas de alterar um estado 
de equilíbrio em uma reação. Um sistema em equilíbrio responde a qualquer 
perturbação com uma alteração que tende a contrariar a perturbação a que foi 
sujeito.