Preparação da Acetanilida

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
CENTRO DE CIÊNCIAS NATURAIS – CCN 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
PROFESSORA: NILZA CAMPOS DE ANDRADE 
TURMA: BACHARELADO EM FARMÁCIA 
MÓDULO: 2º PERÍODO 
TURNO: MATUTINO E VESPERTINO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Preparação da Acetanilida 
Daniel Barbosa Nunes 
Eduardo Lima Feitosa 
Francisco Tiago dos Santos Silva Júnior 
Martha Vitória N. Mesquita 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERESINA-PI 
JUNHO DE 2016 
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SUMÁRIO 
Resumo.............................................................................................................3 
1 Introdução.........................................................................................................4 
2 Objetivo.............................................................................................................6 
3 Parte experimental............................................................................................7 
3.1Materiais e reagentes...................................................................................7 
3.2 Procedimentos experimentais.....................................................................7 
4 Resultados e discussões..................................................................................8 
5 Conclusão........................................................................................................10 
Referências Bibliográficas...............................................................................11 
Anexo..............................................................................................................12 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Resumo 
O experimento consistiu na síntese da acetanilida partir da reação de acetilação do 
anidrido acético com a anilina. Para a tamponação da solução adicionou-se no 
béquer acetato de sódio anidro e ácido acético glacial. Em seguida podem-se 
adicionar os reagentes e separar o produto obtido da solução por meio da filtração. 
No final do experimento obteve-se um rendimento moderado e observou-se a 
diversas aplicações das reações de acetilação na síntese de fármacos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1 INTRODUÇÃO 
 A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de 
uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o 
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, 
formado como um subproduto da reação Sua fórmula molecular é C8H9NO. 
(AMARAL, 1980). Tem aparência cristais brancos e inodoros, apresenta Massa 
molar 135,17 mol, Densidade 1, 219 g/cm3, Ponto de fusão 113,7 °C, Ponto de 
ebulição 304 °C e Solubilidade em água 0,4 g/100 mL a 20 °C. 
 
Figura 01: Síntese da acetanilida 
 Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de 
uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto 
sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por 
cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Como esta reação 
é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido 
acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7) .(SKOOG, 1996) 
 Para purificar a acetanilida dissolve-se pequena quantidade da mesma em 
solvente adequado e filtra-se por gravidade à quente , para remover impurezas 
sólidas, deixando o filtrado esfriar, após esfriar irá formar cristais. Os cristais 
formados devem ser filtrados a vácuo e depois secos sob ventilação. Para adquirir 
esse composto de suma importância na indústria farmacêutica, não são necessários 
equipamentos sofisticados, e o tempo de síntese é relativamente pequeno e o 
rendimento é considerado bom. 
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 Em 1886 os médicos Cahn e Hepp descobriram as propriedades analgésicas 
e antipiréticas da acetanilida e foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. 
A descoberta ocorreu por acidente, devido à troca do frasco de naftaleno pelo de 
acetanilida em testes como vermífugo. Estes cientistas concluíram que a acetanilida 
é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o 
mesmo efeito analgésico e antitérmico descobriram o paracetamol. A acetanilida 
tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Dentre 
suas ações fisiológicas também estão antiespasmódico, diurética, estimulante 
cerebral, muscular e vaso-motor. É um poderoso diaforético (provoca transpiração) e 
sedativo cerebral. O uso contínuo ou excessivo da acetanilida pode causar uma 
doença no sangue chamada de metaemoglobinemia. Nesta doença o átomo central 
da hemoglobina passa de Fe (II) a Fe (III) para dar metaemoglobina, que não 
funciona como carregador de oxigênio no sangue. Para adquirir esse composto de 
suma importância na indústria farmacêutica, não são necessários equipamentos 
sofisticados, e o tempo de síntese é relativamente pequeno e o rendimento é 
considerado bom. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2 OBJETIVOS 
 Síntese da acetanilida a partir da acetilação do anidrido acético com a anilina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3 PARTE EXPERIMENTAL 
3.1 MATERIAIS E REAGENTES 
• Anilina 
• Anidrido acético 
• Acetato de sódio anidro 
• Ácido acético glacial 
• Pisseta com água destilada 
• Bastão de vidro 
• Béquer de 250 mL e 100 mL 
• Provetas de 10 e 25 mL 
• Papel de filtro 
• Funil 
• Kitassato 
• Pinça metálica 
 
3.2 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 
 Primeiramente, em um béquer de 250 mL, em capela, preparou-se uma 
suspensão de 1,25 g de acetato de sódio anidro e pulverizado, em 5 g de (4,8 mL) 
de ácido acético glacial. 
 Nesse sentido, acrescentou-se, com agitação, 4,65 g (4,6 mL) de anilina e, 
finalmente, 5,5 g (5,1 mL) de anidrido acético, em pequenas porções. 
 Nessa perspectiva, adicionou-se à mistura, com agitação, 25 mL de água. 
Resfriou-se, filtrou-se em um funil e lavou-se com água gelada. Diante disso, secou-
se ao ar, pesou-se e calculou-se o rendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4 RESULTADO E DISCUSSÃO 
 A reação de obtenção da acetanilida ocorre quando adicionamos 4,6 mL a 
uma suspensão de 1,25 mg de acetato de sódio em anidro e pulverizado em 48 mL 
de ácido acético glacial. É uma reação rápida de caráter exotérmico, na qual o par 
de elétrons livres do nitrogênio da anilina ataca o carbono de uma das carboxilas do 
anidrido, por este possuir um grande caráter eletrofílico, por estar ligado a dois 
outros átomos bem mais eletrogativos. 
 Na sequência dessa reação, ocorre a transferência de um elétron para o 
grupo carboxílico remanescente, pois este é um bom grupo de saída, pelo de fato de 
ser um ótimo estabilizador dessa carga negativo, os oxigênios “aceitam” muito bem 
essa carga negativa, além do fato de também poderem estabilizá-la através de 
estruturas de ressonância. 
 
Fonte:http://www.ebah.com.br/content/ABAAAgVF4AI/relatorio-pratica-01-sintese-acetanilida-1] 
 
 Posteriormente, agitou-se até observar uma consistência pastosa e contendo 
grânulos. Em seguida foram adicionados 12,5 mL de água e após homogeneizar o 
sistema, a mistura passou a apresentar uma aparência mais viscosa. Imediatamente 
a misturafoi resfriada, para então ser filtrada (filtração comum). 
 Adicionou-se água várias vezes ao béquer a fim de retirar todos os resíduos 
que permaneceram no béquer, para logo depois serem filtrados e assim uma maior 
obtenção de quantidade de produto (acetanilida). Em seguida o produto foi colocado 
em uma placa de Petri para a secagem e por seguinte a formação de cristais. Com 
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isso foi possível obter as seguintes pesagens 5, 834g subtraindo o peso do papel de 
filtro de 0,984g chegando a um total de produto de 4, 85g de acetanilida. 
O seu rendimento pode ser constatado logo abaixo: 
• Massa molar da anilina (C6H5NH2) = 93,13g/mol 
1 mol de anilina ---------- 93,13 g Reagente Limitante 
X ---------- 4, 65 g 
X = 0, 049 mol de anilina 
• Anidrido acético 
Mol g 
1mol 102,09 g 
X mol 5,5 g 
X= 0, 053 mol de anidrido 
acético. 
93,13 g 135,16 g 
4,65 g Y 
Y = 6, 74g 
• Rendimento 
Rend.= Vp/Vt * 100 Rend == 4,85g /6,74 g x 100= 71,95% 
Onde: 
Vp = valor pratico; 
Vt = valor teórico; 
 
Rendimento de aproximadamente 71, 95%. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5 CONCLUSÃO 
 Por fim, a prática realizada alcançou o seu objetivo principal, que foi a 
obtenção da Acetanilida. Assim, uma quantidade considerável desse composto 
conseguiu ser isolado, proporcionando o aprendizado dos métodos empregados e 
obtendo então um resultado satisfatório com rendimento de 71, 95% comprovando, 
numericamente, o sucesso do experimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica. 
São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p. 
SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S. R.; Fundamentos de 
química analítica. 8ª ed. São Paulo: Learning, 2008. 999p 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ANEXO 
1. Sugerir um mecanismo para a reação de formação da acetanilida. 
NH2 H3C O CH3
OO
AcOH,
AcONa
N CH3
O
H3C OH
O
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Qual é a função do ácido acético e do acetato de sódio? 
 A função do Acetato de Sódio é aumentar a polaridade do meio aquoso 
prejudicando a solubilidade da Acetanilida que é apolar, melhorando a formação dos 
cristais que é o produto desejado. 
3. Como se denomina a reação desenvolvida na formação da acetanilida? 
 Pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir 
do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carboxílico do anidro acético 
seguido de eliminação de ácido acético, formado como subproduto da reação. 
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4. Por que anilina é solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico e 
acetanilida não é? 
 Pois a anilina é polar, como o HCl. Já a acetanilida é apolar, logo é solúvel em 
solventes igualmente apolares como o querosene. Do mesmo modo que o HCl não é 
solúvel no querosene, a acetanilida também não será, seguindo a regra “semelhante 
dissolve semelhante”. 
5. Citar outros métodos para a obtenção da acetanilida. 
 A acetilação pode ser feita com outros ácidos como com ácido acético ou 
anidrido acético, ou ainda misturando ambos, tento como produto final a mesma 
acetanilida.