15-Lipídeos 0411

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ
DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA E BIOLOGIA MOLECULAR
INTRODUÇÃO A BIOQUÍMICA
Módulo III - Metabolismo dos Lipídeos
Aula 1 – Ácidos Graxos
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Lipídeos
São compostos quimicamente diferentes entre si, amplamente distribuídos nas plantas e animais, e que têm na insolubilidade em água uma característica comum a todos
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LIPÍDEOS DE RESERVA
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 Carboxila na extremidade polar (monocarboxílicos)
 Cadeia de hidrocarbonetos na cauda apolar (C4 a C36)
 Compostos anfipáticos
Ácidos Graxos
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Classificação – Grau de saturação
Esteárico
Oléico
Linoléico
α - Linolênico
Saturado
Monoinsaturado
Poliinsaturado
Insaturados
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Classificação – Cadeia lateral
Linear
Ramificada
Cíclica
Hidroxilada
ácido fitânico
ácido cerebrônico
Derivado do ácido linolênico
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Par
Impar
Classificação – Número de carbonos 
A grande maioria dos ácidos graxos existentes apresenta número de carbono PAR
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Cadeia curta – 2 a 8 carbonos
Cadeia média – 8 a 14 carbonos
Cadeia longa – mais de 14 carbonos
Classificação – Número de carbonos 
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Óleos vegetais X Gorduras
Ácidos Graxos
Óleos vegetais – São líquidos à temperatura ambiente porque possuem maiores proporções de ácidos graxos insaturados.
Gorduras – Tendem a ser sólidas porque possuem ácidos graxos saturados em suas estruturas.
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Propriedades Físicas dos Ácidos Graxos
PONTO de FUSÃO
Quanto maior o número de carbonos, maior o ponto de fusão
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Propriedades Físicas dos Ácidos Graxos
PONTO de FUSÃO
Quanto maior o número de insaturações, menor o ponto de fusão
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Gorduras cis X trans
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Gorduras cis X trans
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Exemplos:
Ácido palmítico – óleo de palma
Ácido oleico – óleo de oliva
Ácido linoleico e linolênico – óleo de linhaça
Nomenclatura dos ácidos graxos
Os nomes triviais normalmente são derivados das fontes onde são encontrados em abundância. 
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 Número de átomos de C e o número de ligações duplas
Exemplo – 18:0 (18 C e 0 ligações duplas)
 18:1 (18 C e 1 ligação dupla)
Nomenclatura dos ácidos graxos
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Nomenclatura dos ácidos graxos
 Posição das ligações duplas
Sistema Δ
18:2 Δ9,12 (18 C e 2 ligações duplas localizadas no C9 e C12 a partir da carboxila)
-OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Sistema ω(n)
18:2 ω6 (18 C e 2 ligações duplas localizadas no C6a partir do grupo metila)
-OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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Ácidos graxos essenciais
Palmitato
Palmitoleato (16:1 Δ9)
Estearato
Oleato (18:1 Δ9)
Mamíferos não podem introduzir duplas ligações a partir de C-10
Plantas podem introduzir duplas ligações nas posições Δ12 e Δ15 
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Ácidos graxos essenciais
Ácido linoleico (18:2) - ômega-6
α – Linolênico (18:3) - ômega-3 
Precursores dos ácidos araquidônicos, eicosapentaenóico, docosahexaenóico, prostaglandinas, tromboxanos, prostaciclinas.
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Fontes de Ácidos Graxos ω3 e ω6 
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São ésteres formados por uma molécula de glicerol (álcool), ligado a três moléculas de ácidos graxos. 
Triacilgliceróis
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Triacilgliceróis (triglicerídeos)
Ligação éster
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Triacilgliceróis
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Triacilgliceróis
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 Adipócitos – células animais especializadas no acúmulo triacilgliceróis
Triacilgliceróis - Reserva
 Sementes de espécies vegetais
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Lipases – enzimas que catalisam a hidrólise dos triacilgliceróis armazenados liberando ácido graxos que serão utilizados como combustíveis
Triacilgliceróis
LIPASES
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Óleos vegetais são compostos de triacilgliceróis formados por ácidos graxos insaturados - líquidos
Triacilgliceróis
 
 
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Funções
 Reserva de energia
 Proteção dos pêlos e pele de animais conferindo flexibilidade, lubrificação
 Proteção de vegetais contra perda excessiva de água
 Proteção de vegetais contra parasitas.
Ceras
 
 
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LIPÍDEOS ESTRUTURAIS DE MEMBRANA
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Fosfolipídeos X Glicolipídeos
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Esteróis (esteróides)
 
 
São lipídeos estruturais presentes nas membranas da maioria das células eucarióticas
Núcleo esteróide constituído de 4 (quatro) anéis fundidos
Estrutura Geral
Isopreno
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Esteróides
 
 
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Esteróides
 
 
Exemplos
Estrogênios 
Androgênios
Mineralocorticóides
COLESTEROL
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Colesterol (funções)
 
 
Abundante nas membranas biológicas
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Colesterol (funções)
 
 
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Colesterol (funções)
 
 
Precursor dos hormônios sexuais e hormônios do córtex das glândulas supra-renais
Precursor da vitamina D
Precursor dos sais biliares