Bioquímica - Lipídeos

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bioquímica 
lipídeos 
 
Grupo de compostos quimicamente diversos, cuja 
característica em comum que os define é a 
insolubilidade em água 
 
Lipídeos de armazenamento 
Gorduras e óleos utilizados de modo quase universal 
como formas de armazenamento de energia nos 
organismos vivos são derivados de ácidos graxos 
A oxidação celular de ácidos graxos é altamente 
exergônica 
Ácidos graxos: ácidos carboxílicos com cadeias de 4 a 
36 carbonos 
Os de ocorrência mais comum apresentam um número 
par de carbonos em uma cadeia não ramificada de 12 a 
24 carbonos 
As ligações duplas dos poli-insaturados quase nunca são 
conjugadas →	presença de metileno 
Os ácidos graxos insaturados naturais estão em 
configuração cis 
A cadeia hidrocarbonada apolar é responsável pela 
baixa solubilidade em água 
Cadeia mais longa e mais saturação →	 menos 
solubilidade 
Ácidos graxos saturados →	gorduras 
Ácidos graxos insaturados →	óleos 
 
TRIACILGLICERÓIS 
•	os lipídeos mais simples construídos a partir de ácidos 
graxos 
•	3 ácidos graxos + 1 glicerol (ligação ester) 
•	 a maioria de ocorrência natural é mista →	 ácidos 
graxos diferentes 
•	são apolares, hidrofóbicas, insolúveis em água 
•	servem como depósito de combustível metabólico 
•	 adipócitos: armazenam grandes quantidades de 
triacilgliceróis em gotículas de gordura 
•	 contém lipases →	 catalisam a hidrolise dos 
triacilgliceróis armazenados, liberando os ácidos graxos 
•	em alguns animais, os triacilgliceróis servem como 
isolamento térmico 
•	 hidrogenação parcial de óleos vegetais →	 ligações 
duplas cis ↝	ligações simples ou duplas trans 
 
 
CERAS 
•	ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados com 
álcoois, todos de cadeias longas 
•	propriedades impermeabilizantes e consistência firme 
•	glândulas da pele secretam ceras para proteger os 
pelos e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificados e 
impermeáveis 
•	 aves →	glândulas uropigianas →	 impermeabiliza as 
penas 
•	plantas →	impede evaporação excessiva 
 
Lipídeos estruturais em membranas 
As membranas biológicas têm dupla camada de lipídeos 
que atua como barreira à passagem de moléculas 
polares e íons 
Os lipídeos de membrana são anfipáticos 
 
FOSFOLIPÍDEOS 
•	dois ácidos graxos estão unidos ao glicerol por ligação 
éster 
•	o grupo cabeça (polar) está unido ao glicerol por 
ligação fosfodiéster 
•	os fosfolipídeos são denominados como derivados do 
composto percursor, o ácido fosfatídico 
•	 normalmente, no C-1 do glicerol liga-se um ácido 
graxo saturado de 16 ou 18 carbonos 
•	no C-2, liga-se um insaturado de 18 ou 20 carbonos 
 
 
 
•	o tecido cardíaco é rico em lipídeos éter →	uma das 
duas cadeias de acila está unida ao glicerol em ligação 
éster 
 
ESFINGOLIPÍDEOS 
•	tem um grupo cabeça polar e duas caudas apolares 
ligadas à esfingosina →	sem glicerol 
•	ceramida →	percursor estrutural →	ácido graxo unido 
em ligação amida ao -NH2, no C-2 
 
 
ESFINGOMIELINAS 
•	contém fosfocolina ou fosfoetanolamina como grupo 
cabeça →	fosfolipídeos 
•	 proeminentes na mielina, bainha membranosa que 
isola os neurônios 
 
GLICOESFINGOLIPÍDEOS 
•	cerebrosídeos: 1 açúcar ligado à ceramida (Galactose 
→	tecido neural / Glicose →	tecido não neural) 
•	globosídeos: 2 ou mais açúcares 
•	ocorrem na face externa das membranas plasmáticas 
•	glicolipídeos →	neutros sem carga em pH 7 
 
GANGLIOSÍDEOS 
•	 oligossacarídeos como grupo cabeça e 1 ou mais 
resíduos de ácido siálico 
 
ESTERÓIS 
•	são lipídeos estruturais presentes nas membranas da 
maioria das células eucarióticas 
•	núcleo esteroide: 4 anéis fusionados →	três com 6 
carbonos e um com 5 carbonos 
•	colesterol →	principal esterol nos tecidos animais 
•	 é anfipático, hidroxila como grupo cabeça e um 
“corpo” hidrocarbonado longo 
•	 os esteróis servem como precursores para uma 
diversidade de produtos com atividades biológicas 
específicas 
•	hormônios esteroides →	sinalizadores biológicos que 
regulam a expressão genica 
•	 ácidos biliares →	 atuam como detergentes no 
intestino, emulsificando as gorduras da dieta para torná-
las mais acessíveis às lipases digestivas →	 derivados 
polares do colesterol 
 
 
 
Imagem: Colesterol