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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO Faculdade de Zootecnia e Engenharia de Alimentos Departamento de Ciências Básicas Relatório da Aula Prática III de ZAB1007 - Química Geral Interações Moleculares – Polaridade Aline Rodrigues Fernandes Beatriz Bezerra da Silva Camila Rocha Bertin Profa. Dra. Mariza Pires de Melo Pirassununga – SP Maio/2019 SUMÁRIO 1. INTRODUÇÃO ............................................................................................................ 1 2. OBJETIVOS ................................................................................................................ 2 3. METODOLOGIA ......................................................................................................... 2 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO ...................................................................................... 4 5. CONCLUSÃO .............................................................................................................. 8 REFERÊNCIAS ................................................................................................................... 9 Relatório de aula prática de ZAB1007 - Química Geral 2019 1 1. INTRODUÇÃO A formação de novas ligações químicas é a junção de dois átomos. Origina-se uma ligação química entre dois átomos quando a energia resultante dos dois núcleos e seus elétrons é menor do que a energia dos átomos separados (ATKINS & JONES, 2006). Essas ligações são classificadas como intramoleculares, e são responsáveis pelas formações de moléculas e suas propriedades químicas, podendo estas serem iônicas, covalentes ou metálicas (ROCHA, 2001). Além disso, existem as forças intermoleculares, que ocorrem entre as moléculas. Essas forças estão diretamente relacionadas com as propriedades físicas das moléculas, e podem ser classificadas em dipolo induzido-dipolo induzido, dipolo permanente-dipolo permanente e ligação de hidrogênio (ROCHA, 2001). A força intermolecular de ligação de hidrogênio é a mais forte, em seguida é a dipolo permanente-dipolo permanente, as quais são os tipos de força que existe em compostos polares. Assim, a mais fraca é a dipolo induzido-dipolo-induzido, que ocorrem em compostos apolares. Desse modo, quanto mais forte é a ligação, maior será preciso o fornecimento de energia para que sejam rompidas as interações de suas moléculas (ROCHA, 2001). A gasolina é composta por hidrocarbonetos que dispõe de 6 a 10 átomos de carbono, sendo moléculas apolares, pela força do dipolo induzido. Desse modo, esses hidrocarbonetos atraem a parte apolar do etanol, já que o mesmo possui parte apolar e parte polar (BORSATO et al., 2008). Atualmente, a Legislação brasileira estabelecida pela Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis (ANP) orienta que o percentual de etanol anidro na mistura da gasolina do tipo comum seja de 27%, com um limite de ±1% (BRASIL, 2015). Relatório de aula prática de ZAB1007 - Química Geral 2019 2 2. OBJETIVOS Verificar a polaridade de moléculas de diferentes substâncias (água, etanol, éter, hexano, glicerina e óleo vegetal) e explicar as observações feitas. Determinar o teor de etanol presente na gasolina. 3. METODOLOGIA Foram realizados dois experimentos na Aula Prática III. O primeiro experimento consistiu na determinação do teor (%) de etanol na gasolina, enquanto no segundo verificou-se a polaridade de algumas substâncias. Para a realização dos experimentos utilizou-se equipamentos de proteção individual (EPI), como óculos de proteção, luvas e jaleco. No primeiro experimento, em uma capela, adicionou-se gasolina e o volume foi transferido para uma proveta de 25 mL, onde, com o auxílio de uma pipeta de Pasteur foi medido um volume de 12 mL. Na mesma proveta foi adicionado 12 mL de água destilada, tampou-se o recipiente com uma tampa esmerilhada e o mesmo foi vertido cinco vezes. A proveta foi mantida em repouso até ser possível observar uma mistura bifásica. A mistura se separou e o volume da fase aquosa (inferior) foi anotado. Para determinar o teor de álcool presente na gasolina utilizou-se a seguinte equação: Equação 1: Determinação do teor de etanol na gasolina. 𝑉′′ = 𝑉′ − 12 Onde: 𝑉′′ = volume de gasolina 12 mL de amostra 𝑉′ = volume da fase aquosa 12 = 12 mL de água destilada O procedimento foi realizado em duplicata e com os valores obtidos na Equação 1 determinou-se o teor de gasolina das amostras. Foram realizados cálculos de média, desvio-padrão e coeficiente de variação. Relatório de aula prática de ZAB1007 - Química Geral 2019 3 No segundo experimento enumerou-se os tubos de ensaio de 1 a 8 e os mesmos foram preenchidos de acordo com a Tabela 1 abaixo: Tabela 1: Instruções para preenchimento dos tubos de ensaio. tubo Água Etanol Éter Hexano Óleo vegetal Glicerina 1* 1mL - - - 1mL - 2 - 1mL - - 1mL - 3 - - 1mL - 1mL - 4 - - - 1mL 1mL - 5 1mL - - - - 1mL 6 - 1mL - - - 1mL 7 - - 1mL - - 1mL 8 - - - 1mL - 1mL Fonte: autoria própria. As substâncias medidas estavam dentro de frascos de vidro âmbar, com exceção do éter e hexano que estavam em um béquer dentro da capela. Com o auxílio de uma grade para tubo de ensaio, os tubos foram levados da bancada para a capela, onde foi medido 1 mL de éter e 1 mL de hexano para os tubos 3, 4, 7 e 8. As demais substâncias foram medidas com uma pipeta de Pasteur na bancada. Após a medição, os tubos de ensaio foram agitados e seus respectivos comportamentos (mistura mono ou bifásica) anotados. Relatório de aula prática de ZAB1007 - Química Geral 2019 4 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO Com a realização do primeiro experimento para avaliar o teor de álcool presente na gasolina e utilizando a Equação 1 presente na Metodologia deste relatório, foi elaborada a Tabela 2 abaixo. Tabela 2: Teor de álcool na gasolina. Volume fase aquosa (mL) V' Volume de água utilizada (mL) V'' (mL) % de álcool % de gasolina 1 15,00 12,00 3,00 25,00% 75,00% 2 15,00 12,00 3,00 25,00% 75,00% Média 25,00% 75,00% Desvio-padrão 0,00 0,00 C.V. (%) 0,00% 0,00% Fonte: autoria própria. O volume obtido na fase aquosa da mistura indicou um teor de 25,00% de álcool na amostra de gasolina analisada e, consequentemente, 75,00% de gasolina, pois em 12 mL de gasolina havia 3 mL de álcool. O valor obtido não se encontra dentro do limite determinado pela legislação brasileira para adição de álcool anidro em combustível que, atualmente, tolera entre 26% e 28% de álcool (BRASIL, 2015). O etanol presente na gasolina se separa e mistura com a água. Isso ocorre por conta da parte polar do etanol, que é caracterizada por possuir o grupo OH (hidroxila), se atrair pela molécula da água, que é polar. As duas substâncias se combinam por meio de ligações de hidrogênio, que são mais fortes do que as ligações dipolo induzido. Como a água é mais densa que a gasolina, a fase aquosa permanece na parte inferior da mistura (BORSATO et al., 2008). Nos segundo experimento, utilizando a Tabela 1 de mistura de solventes, presente na metodologia deste relatório, foram observadas as seguintes características nas misturas após a agitação dos tubos de ensaio (Tabela 3). Relatório de aula prática de ZAB1007 - Química Geral 2019 5 Tabela 3: Observações após agitação dos tubos. Tubo 1 Mistura inicial heterogênea e mistura final homogênea Tubo 2 Misturaheterogênea Tubo 3 Mistura homogênea Tubo 4 Mistura homogênea Tubo 5 Mistura homogênea Tubo 6 Mistura homogênea Tubo 7 Mistura heterogênea Tubo 8 Mistura heterogênea Fonte: autoria própria. No estado inicial da mistura contida no Tubo 1, formada por água e óleo vegetal, foi possível observar uma mistura heterogênea. A molécula de água é um composto polar formado por pontes de hidrogênio, cujas quais são formadas quando um átomo de hidrogênio se une a outros dois átomos. No caso da água, são formadas até quatro pontes de hidrogênio, resultando, assim, em interações moleculares muito fortes (TAIZ et al., 2017). Os óleos vegetais são formados por 3 ácidos graxos e 1 glicerol, sendo assim conhecido como triglicerídeos. Possui uma parte apolar, sendo esta uma cadeia muito grande de carbonos ligados a oxigênios, e uma parte polar, formada por uma carboxila. Portanto, é uma substância de baixa polaridade que não estabelece interações intermoleculares com a água (SILVERTHORN, 2010). Quando juntos, o óleo e a água não se misturaram. Porém, com a adição de detergente ao Tubo 1, foi possível observar uma nova mistura homogênea. Os sabões são hidrocarbonetos que possui extremidades de polaridades opostas, possuindo características polares e apolares. Dessa forma, pode agir como agente emulsificante de misturas. Ao misturar o detergente no Tubo 1, a parte polar desse sabão interage com a mistura buscando outra substância polar para se ligar, estabelecendo assim, ligações com o óleo vegetal. Simultaneamente, a parte apolar do detergente se liga com a água. Com o rearranjo dessas substâncias criam-se micelas, onde o sabão estabelece uma forma de ligação entre os dois compostos diferentes (OLIVEIRA, 2018). Relatório de aula prática de ZAB1007 - Química Geral 2019 6 No Tubo 2 foi possível observar que o etanol não se misturou com o óleo. O álcool etílico é um composto derivado de hidrocarbonetos e é formado por uma cadeia saturada de carbonos ligada a uma hidroxila. O grupo hidroxila possui alta polaridade e confere tal característica ao etanol (ANDRADE; CARVALHO; SOUZA, 2009). Dessa forma, o álcool etílico é facilmente miscível em outros compostos polares, mas não em compostos como o óleo vegetal, pois não é possível os dois fazerem ligações químicas entre si. No Tubo 5 foi possível observar uma mistura homogênea. A glicerina é um álcool de alta polaridade e possui três grupos hidroxila em sua estrutura, que estabelecem pontes de hidrogênio com a água, quando misturados (MEDEIROS & BARBOSA, 2010). Dessa forma foi possível observar que os dois compostos são miscíveis entre si. Tanto a glicerina quanto o etanol são miscíveis em água e estabelecem ligações de hidrogênio. O mesmo ocorre entre os dois, ou seja, quando o etanol foi adicionado a glicerina (Tubo 6), foi possível observar a formação de uma mistura homogênea. O éter é um solvente que apresenta baixa polaridade (TAVARES et al., 2013) e e é formado por ligações fraca do tipo dipolo-dipolo.Os compostos apolares ou de baixa polaridade apresentam solubilidade em solventes de mesmas características, da mesma forma que compostos polares só conseguem se ligar a outros compostos polares e se solubilizar em solventes desse tipo (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013). Sendo assim, quando o éter foi adicionado ao óleo vegetal (Tubo 3), ambos conseguiram estabelecer ligações entre si, visto que apresentam baixa polaridade, formando uma mistura homogênea. Quando se adicionou éter à glicerina, (Tubo 7) não houve a formação de uma mistura homogênea, dado que a glicerina apresenta alta polaridade e é formada por ligações muito fortes do tipo pontes de hidrogênio. As ligações da glicerina não conseguem se romper para estabelecer interação com o éter. Relatório de aula prática de ZAB1007 - Química Geral 2019 7 O hexano é um solvente apolar formado por ligações do tipo Van der Waals, sendo assim, ligações fracas entre si. Quando se utilizou hexano nos experimento, foi possível observar que no Tubo 6 formou-se uma mistura homogênea e no Tubo 7 uma mistura heterogênea. O óleo vegetal é um composto apolar que consegue estabelecer ligações com um solvente apolar, por isso se misturam. Possuem ligações fracas que podem facilmente ser rompidas e, com isso, se rearranjam entre os dois compostos. Enquanto isso, a glicerina, que possui ligações fortes, não se desfaz e se liga com o hexano. Relatório de aula prática de ZAB1007 - Química Geral 2019 8 5. CONCLUSÃO Com base nos processos experimentais, foi possível determinar o teor de álcool anidro presente na gasolina e obteve-se um valor de 25%, bem como 75% de gasolina pura, devido as suas propriedades que estão diretamente relacionadas com as ligações intramoleculares e forças intermoleculares. Além disso, foi possível confirmar que só irão ocorrer novas interações entre as moléculas se essa interação intermolecular for mais forte do que a já existente. E assim, normalmente, os solventes polares vão dissolver solutos polares e os solventes apolares vão dissolver solutos apolares. Relatório de aula prática de ZAB1007 - Química Geral 2019 9 REFERÊNCIAS ANDRADE, E. T. de; CARVALHO, S. R. G. de; SOUZA, L. F. de. Programa do Proálcool e o etanol no Brasil. Engevista, v. 11, n. 2, 2009 ATKINS, P. & JONES, L. Princípios de Química. Porto Alegre: Bookman, 2006. BORSATO, D.et al. Aplicação de rede neurais na identificação de gasolinas adulteradas comercializadas na região de Londrina – Paraná. Química Nova, [S. l.], p. 1-5, 2008. MARTINS, C. R.; LOPES, W. A.; ANDRADE, J. B. de. Solubilidade das substâncias orgânicas. Química Nova, São Paulo, v. 36, n. 8, p. 1248-1255, 2013. MEDEIROS, P. S. G.; BARBOSA, C. R. F. Alterações nas propriedades coligativas da adição de glicerina em solução com água aplicada como fluido térmico. 62ª Reunião Anual da SBPC, 2010. OLIVEIRA, A. M. de. Introdução à modelagem Molecular para Química, Engenharia e Biomédicas: fundamentos e exercícios. Appris Editora e Livraria Eireli – ME, 2018. ROCHA, Willian R. Interações Intermoleculares. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, [S. l.], p. 1-6, maio 2001. Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/04/interac.pdf. Acesso em: 5 maio 2019. SILVERTHORN, D. U. Fisiologia humana: uma abordagem integrada. Artmed Editora, 2010. TAIZ, L. et al. Fisiologia e desenvolvimento vegetal. Artmed Editora, 2017. TAVARES, S. R.de C. et al. Influência da polaridade do solvente na extração de lapachol bruto. BBR – BiochemistryandBiotechnologyReports, v. 2, n. 2, p. 79-81, 2013. BRASIL. Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento. Portaria n 75, de 05/03/2015. Diário Oficial da União. Brasília – DF, 2015.
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